高中化学课件 《卤代烃》
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高中化学课件：卤代烃
实验原理
R—X＋KOH
水 △
ROH＋KX
HNO3＋KOH===KNO3＋H2O AgNO3＋KX===AgX↓＋KNO3
2．沉淀颜色与卤代烃中卤素原子种类的关系
AgX颜色 白色 淡黄色 黄色
卤代烃中卤素原子 氯 溴 碘
3．检验流程
[名师点拨]
(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤代 烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化中和KOH。
2．物理性质
不
可
高
升高 高
减小
3．命名 (1)饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
2-氯丁烷
1,2-二溴乙烷
(2)不饱和卤代烃的命名
活动探究
实验1 溴乙烷水解反应的实验探究
实验操作
实验现象 向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体 分层 ，取上层水溶液 滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有 浅黄色沉淀 生成
有关的化 学方程式
C2H5Br＋NaOH
水 △
C2H5OH＋NaBr
NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
、 、
、
；D项卤代烃分子中与溴相连碳原子的相
邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；只有A项中卤代烃发生消去反应后
只能得到一种单烯烃：
2．如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反 应是( C )
人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷，溴乙烷这样，烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
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15
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
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－C＝C－
18
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
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19
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
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21
1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
《卤代烃》精品ppt人教
HX
△
+NaX+H2O
1、卤代烃中C数≥2；
2、卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳
原子上有氢原子
邻碳有氢
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
注意：
1、消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷溶解。
2、CH3-CHBr-CH2-CH3发生消去反应 ，其消去产物仅为一种吗？
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
溴乙烷的结构特点
1、C—Br键为极性键， C—Br 键易断裂，使溴原子易被取代
2、由于官能团（－Br）的作用， 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。
3、溴乙烷的化学性质
（1）、取代（水解）反应
NaOH溶液
C H 3C H 2O H△ C H 3C H 2O HH B r Br H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
水
C H 3C H 2N a O H △ C H 3 C H 2 O H N a B r
B r
条件
1.NaOH溶液
2.加热
NaOH的作用：
中和水解后生成的HBr，降低生成物 的浓度，使水解平衡向右移动
课堂演练
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在 氢氧化钠水溶液中水解的方程式
2、 1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液 中水解后的产物是什么？
❖
4.根据结构来梳理。按照情节的开端 、发展 、高潮 和结局 来划分 文章层 次,进而 梳理情 节。
❖
5.根据场景来梳理。一般一个场景可 以梳理 为一个 情节。 小说中 的场景 就是不 同时间 人物活 动的场 所。
3.1 卤代烃 课件(共29张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
人教版选修5化学2.3《卤代烃》课件优秀课件
判断： 下列卤代烃是否能发生消去反应
A、CH3Cl CH3
B、CH3－CH－CH3 Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
D、CH3－CH2－CH－CH3
Br
思考与交流:你能归纳卤代烃发生消 去反应的条件吗？
卤代烃发生消去反应的条件：
—C—C— +NaOH 醇 △
C=C +NaX+H2O
HX
1、烃中含有β-H.苯环上的卤素也不能消
除少数为气体外，多数为液体或固体，难溶于水，可 溶于大多数有机溶剂，有的是有机溶剂。
饱和一卤代烃组成通式 CnH2n+1X
1.溴乙烷分子组成和结构
(1).分子式
C2H5Br
(2).电子式 (3).结构式
H‥ H‥ ‥ H︰H‥C︰CH‥︰‥Br︰ HH
|| H—C—C—Br
|| HH
(4).结构简式
卤代烃N水a溶O液H
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡黄 色黄色
色
学习小结
②①
HH
H—C—C—X
④
③
HH
练习： 写出下列卤代烃发生消去反应的化学方程式：
1、CH3－CH2－CH－CH3 2、CH3－CH－CH3
Br
Br
写出1，2-二氯乙烷发生水解反应及消去反应的化学方程
式
醇
CH2CH2 +2NaOH△
CH ≡ CH↑+2NaCl +2H2O
||
Cl Cl
水
CH2CH2 +2NaOH△ ||
CH2CH2 +2NaCl ||
Cl Cl
OH OH
卤代烃PPT课件
三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。
化学课件《卤代烃》优秀ppt12 人教课标版
C2H5Br
，结构式为
HH
，
结构简式为
CH3CH2Br
或C2H5Br。纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为
38.4℃，密度比水大。.
2.化学性质
（1）水解反应：与NaOH的水溶液
NaOH
方程式： 。
（2）消去反应：与NaOH的醇溶液
醇 方程式： CH3CH2Br+NaOH △ CH2
答案 CH2=CH2
CHO
CHO
4.根据下面的反应路线及所给信息填空。 Cl
Cl2,光照 A①
NaOH，乙醇 △，②
Br2的CCl4溶液 ③
B④
（一氯环己烷） （1）A的结构简式是 （2）①的反应类型是 （3）反应④的化学方程式是
，名称是 ；③的反应类型是
。 。 。
Cl
解析 由反应①:Cl2、光照的条件下发生取代反应得
【跟踪演练】
1.已知R—CH=CH2+HX
R—CH—CH2 （主要产物），下图中的A、B分别
XH 是化学式 C3H7Cl的两种同分异构体。
请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：
（1）A、B、C、D、E的结构简式
、
、
、
、
。
（2）由E转化为B，由B转化为D的化学方式：
，
。
解析 C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl
属于取代反应。化合物的结构简式B
，C
。
反应④所用试剂和条件是
。
解析 本题所给条件充分，可由前后物质结构简式和反应条件推出结果。需注
意的是，卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应，生成烯烃，而在NaOH的水 溶液中发生取代反应生成醇。
人教版高中化学选修五-《卤代烃》课件
催化剂 △
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
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①
CH 3
② CH 2Br2
CH3 CH CH CH3
Cl
CH3
③ CH 2 CHBr ④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥CHCl2 CHBr2
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
思考与交流：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
A．②③⑤① B．①②③④ C．④②⑤③ D．⑥③①⑤
6.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CNHa3OCHH、2OC△HH2=CH2↑+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
7.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH↑+2HBr
CH3CH2OH
3.下列物质中不能发生消去反应的是( CD)
CH3 Cl A. CH3－CH－CH－CH3
B. CH2=CHBr
CH3
CH3
C. CH3－C－CH2－C－CH2Cl D. CH2Br2
CH3
CH3
4、 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
CH3
CH CH2 Br 2种
CH3
CH3 CH3 CH C CH3 CH3
CH2CH2CH3 C CH2CH3
Br CH3 1种
Br 3种
5、 检验1—碘丙烷中碘元素的存在，正确的步
骤为: ( A )
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热 ④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液呈中性⑥加入氢 氧化钠乙醇溶液
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
（有水必取代；有醇必消去）
卤代烃化学性质本质小结
1 取代反应 R-X+H-OH 或R-X+OH-
2 消去反应
R-OH+HX R-OH+X-
思考： （1）为什么要在气体通入KMnO4 酸性溶液前加一个盛有水的试管？ 起什么作用？
（2）除用酸性KMnO4溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？此时 还有必要将气体先通入水中吗？
注意点：
（1）卤代烃消去条件：氢氧化钠的醇溶液共热
（2）反应特点： 发生在同一个分子内 （3）产物特征：
不饱和化合物+小分子（H2O或HX）
后加入硝酸银溶液。 （不合理×）
方案3：加入NaOH溶液，充分振荡并加热， 静置后取上层清液，加过量稀HNO3中和剩余 NaOH，再加入AgNO3溶液。
☆小结：检验溴乙烷中Br 元素的步骤。
[① NaOH水溶液△② 稀HNO3中和 说明有卤
③ AgNO3溶液]
素原子
卤代烃
①NaOH 水溶液△
②过量 HNO3
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
1、水解（取代）反应
CH3 CH2
OH NaOH △
CH3CH2OH
HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H△2O CH3CH2OH NaBr Br
条件
1. NaOH溶液 2. 加热
检验CH3CH2Br分子中存在Br的实验方案
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。（不合理×） 方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然
反应条件 ①NaOH的醇溶液 ②加热
定义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等), 而生成不饱和(含双键或三键)化合 物的反应，叫消去反应。
一、溴乙烷 消去反应实验设计： 反应装置？
水
溴乙烷NaOH乙醇
KMnO4酸性溶液
讨论：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液 的反应实验产物的检验
醇
课堂练习
1、下列叙述中，正确的是（ C ）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生 取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤 代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于取代反应
CH3CH2OH CH2 CH2+H2O
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的 反应方程式
思考
是否每种卤代烃都能发生消去反应？ 请讲出你的理由。
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原
子邻位碳上必须有氢原子
下列物质中不能发生消去反应的是( B ）
③AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃 样品于试管中
白色↓ 淡黄色↓ 黄色↓
AgCl
AgBr
AgI
Cl元素 Br元素 I元素
2、消去反应
视频
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过H
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br