第2章精细有机合成基础2
第二章 2精细有机合成的基本反应(硝化反应)
混酸硝化法还具有以下特点： Ⅰ 被硝化物或硝化产物在反应温度下是液态的， 而且不溶于废硫酸中，因此，硝化后可用分层法 回收废酸； Ⅱ 硝酸用量接近于理论量或过量不多,废硫酸经浓 缩后可再用于配制混酸,即硫酸的消耗量很小；
Ⅲ 混酸硝化是非均相过程，要求硝化反应器装有 良好的搅拌装置，使酸相与有机相充分接触。
问题： 1. 硝酸在硝化反应中 有哪些作用？ 2. 硝酸的氧化能力和 硝化能力与浓度的关 系？ 3. 不同的硝化方法各 有什么特征？
13
问题 1. 硝酸在硝化反应中有哪些作用？
硝酸在硝化反应中既有硝化剂又有氧化剂的作用。
问题 2. 硝酸的氧化能力和硝化能力与浓度的关系？
硝酸的氧化能力随着硝酸浓度的降低而增强（直至 某一极限）； 硝化能力则随其浓度的降低而减弱。
实例一 实例二 实例三
OH
OH
OH
+ HNO3（稀）
NO2 +
NO2
NO2
+ NO2BF4
FSO3H(氟代硫酸) O2N 150oC
NO2
NO2
Br
H2SO4
+ HNO3 （60oC)
Br
NO2 +
Br NO2
NO2
实例四
C2H5ONa C2H5ONO2
N H
NO2
N H
29
3 温度
影响硝化反应的因素
14
１．直接硝化法 (1)稀硝酸硝化法
适用与此法的有机物主要有：
① 易被硝化的芳香族化合物（有使苯环活化的取代基）
NHCOCH 3
OCH2CH3
② 低级烷基取代苯亦可用稀硝酸进行侧链硝化（浓度相当
稀时，亦将导致侧链氧化。）
《精细有机合成及工艺》思考题
《精细有机合成及工艺》思考题第一章绪论1、什么是精细化工产品？2、精细化工产品的特点有那些？3、我国化工部对精细化工产品共分几类？它们是什么？第二章精细化工工艺学基础及技术开发1、精细化工的生产有何特点？其研究的主要内容是什么？2、什么是合成路线？什么是工艺路线？什么是反应条件？什么是合成技术？什么是完成反应的方法？3、精细化工过程开发的一般可分为哪几个阶段？4、如何进行精细化工新产品的开发？一般可分为哪几个步骤？新产品的发展规律是什么？第三章表面活性剂1、什么是表面活性剂？是如何分类的？表面活性剂具有什么特点？其性质是什么？2、如何测定表面活性剂溶液的临界胶束浓度？3、表面活性剂的主要应用在哪几个方面？4、肥皂的生产方法有哪些？最基本的制皂方法是什么？其生产工艺操作可分为哪几步？5、今有下列几种可能获得的油脂：牛油、椰子油、棉籽油、棕榈油、硬化油，请根据所学设计一个适合生产制备高温（1-20号）、中温（21-40号）、低温（41-60号）洗衣皂的油脂配方？试计算皂化1千克上述配方的油脂需要氢氧化钠多少克? 若用20%NaOH(25℃、密度1.20)多少毫升才能完全皂化？经整理后的皂基各物质含量是：皂70%，水29%，其余杂质1%，则要制成53型的肥皂需要添加泡花碱多6、磺酸盐型阴离子表面活性剂的反应制备原理是什么？其原料有哪些？如何合成制备？其生产方法有哪些？请各举例说明其生产的工艺过程？7、硫酸酯盐型阴离子表面活性剂的反应制备原理是什么？其原料有哪些？如何合成制备？其生产方法有哪些？请各举例说明其生产的工艺过程？8、如何合成阳离子型表面活性剂，其反应原理是什么？9、请以油脂为主要原料合成：十八烷基二甲基苄基氯化铵、萨帕明A、索罗明A、阿苛维尔A、咪唑啉型等阳离子表面活性剂？（以反应方程式表示）10、如何合成非离子型表面活性剂，其反应原理是什么？11、如何测定聚氯乙烯醚型非离子表面活性剂的“浊点”温度？“浊点”所表示的意义是什么？12、如何合成两性表面活性剂，其反应原理是什么？13、可从哪几个方面来了解表面活性剂的性质与化学结构的关系？14、如何求算表面活性剂的H.L.B值？如何利用已知的H.L.B值的表面活性剂及E.H.L.B值的油脂来测定其它的未知E.H.L.B值的油脂及未知表面活性剂的H.L.B值？15、7%的Tween—60（14.9）和Arace—60（2.1）来乳化31.1%的矿物油（E.H.L.B值10.5）及17.5%的硬化油（10）试求出乳化剂的使用比例。
精细有机合成经典题目
精细有机合成经典题目(总9页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除第二章精细有机合成基础2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型？2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的2．32．4卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？2．5什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系2．62．7为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用2．82．9卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程？哪些属于S N1历程？并简述其根据。
2．10 <1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。
2．11比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由：C2H5CH2BrCH BrC2H53C BrCH33C2H5(2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl(1)2．12比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由：<1>C2H5CH2BrCH BrC2H5CH3C BrCH3CH3C2H5BrICl<2>2．13下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么2．142．152H2OCH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2OH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaOH<1>CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBrH2OH2O CH3CH2CH2SH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaSH<2>O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl△△CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O<3>2．16烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：2．17RX + H22SR S CNH2NH2..++R S CNH2NH2X-RSH + NH2CN2-2．18请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？2．192．20为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？2．21什么叫诱导效应其传递有哪些特点2．222．23最常见的共轭体系有哪些？2．24什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同2．25在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基2．26影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响2．272．28写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CNCCl3C(CH3)3COCH32．29用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：F CH3CH3NO2CH3CH3CF3C(CH3)3COCH3CNCH3OCH3NO2CH3 NC NHCOCH3SO3HCH3SO2NH22．19有沿键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。
精细有机合成课后作业题参考答案
精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。
溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。
4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。
最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。
引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。
2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。
3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。
4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。
缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。
（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。
缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。
5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。
6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。
7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。
（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。
精细有机合成02第二章精细有机合成的理论与技术基础
影响反应的因素
在SN1反应中，与离去基团相连的碳原子背面的空间阻碍越大，越不 易发生SN2反应，而越容易发生SN1反应。
在SN1反应中，亲核试剂的性质对反应速度没有影响。SN2反应中亲 核试剂的亲核性对反应速度影响显著。 进入基团的碱性愈强,其亲核性能力也愈强。 I->CN->OH->Br –>AcO->H2O 离去基团的碱性愈弱，形成的负离子愈稳定，愈容易被进入基团 取代。按离去基团的碱性大小排列次序为：I->Br->Cl-
取代反应
取代反应指与碳原子相连的原子或基团被另一个原子或基团所替 代的反应。 脂肪族亲核取代反应（SN）
卤代烷中卤素 的电负性很强， 因此，C-X键的 电子对偏向卤原子
R
X + Nu
R Nu + X
底物
亲核试剂 （进入基团）
离去基团
单分子亲核取代反应(SN1)
叔丁基溴的水解:
(CH3)3CBr + OH(CH3)3COH + Br
定位效应
强度
最强 O-
取代基
电子效应 给电子诱导效应，给电子共轭 效应
吸电子诱导效应小于给电子共轭效 应
综合性质
邻 、 对 位 定 位 基 间 位 定 位 基
强 中 弱 弱
NR2 ， NHR ，NH2 ， OH， OR OCOR，NHCOR NHCHO ， C6H5 ， CH3* ， CR3* X ， CH2Cl CH=CHCOOH CH=CHNO2 ， ，
.
此法产生自由 基的最适宜 的温度是 50100C
采用适当波长的可见光或紫外光就能使有机化合物生成自由基。
Cl2 2Cl·
光解能在任何温度下进行，特别适用于在较低温度下不易或 根本不能裂解的共价键；二是能通过调节光的照射强度和吸 收物种的浓度来控制生成自由基的速度。
精细有机合成原理与工艺思考题-化工02
精细有机合成原理与工艺思考题第一章绪论1、衡量一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志是什么？2、什么叫精细化工产品（或精细化学品）？基本特点有哪些？3、精细化工的定义；精细化工的基本特点有哪些？4、化工产品生产过程的顺序是怎样的？5、化工行业类别有哪些？6、精细化工的产生和发展与什么有关？7、目前国外精细化工的发展趋势是什么？8、化学工业精细化率（精细化工率）是怎样定义的？它的标志性意义是什么？9、我国近期出台的《“十一五”化学工业科技发展纲要》将哪些精细化工领域列为“十一五”精细化工技术开发和产业化的重点?10、自2007年起我国将全面禁止哪5种高毒农药在农业上使用？11、我国建设的化工园区有哪些？12、中国精细化工发展比较先进的领域有哪些？举例说明。
13、中国精细化工生产中存在的问题主要有哪些？14、有机化工生产的起始原料和主要基础有机原料有哪些？15、精细化工专业技术人才应具备的素质有哪些？16、有机化工原料发展的三个阶段和两次转换各是什么？以农林副产品为原料生产的化工产品延续至今的主要有哪些？为什么能延续至今？17、煤化工的兴起与发展阶段主要包括哪几个方面？被称为“有机合成工业之母”的产品是什么？18、石油化工的兴起与发展经历了哪几个阶段？石油化工诞生的标志是什么？19、一个国家有机化工发展水平的标志是什么？20、石油烃裂解（乙烯装置）可以得到哪些化工产品？21、单元反应的概念？最重要的单元反应有哪些？22、合成气的生产方法有哪些？何谓C1化学，C1化学的发展有何意义？合成气的定义是什么？23、生产糠醛的原料有哪些？糠醛的用途有哪些？24、石油芳烃生产的生产工艺主要有哪些？芳烃抽提中常用的溶剂有哪些？25、写出以下基本化工原料主要来自哪种资源？⑴甲烷；⑵一氧化碳；⑶乙炔；⑷乙烯；⑸ C18-C30直链烷烃；⑹苯；⑺萘；⑻ C12-C18直链脂肪酸。
26、简述我国精细化工的发展现状、与国外的主要差距、世界精细化工的主要发展趋势。
精细化学品合成原理-第2章-精细有机合成基础1-1
• 羰基化合物与氰氢酸、核亚硫酸氢钠、 醇、 格氏氏试的加成
•
羰基化合物进行行亲加成反应的活性顺序为：
HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3> RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5
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二二、 基本有机化学反应
1、 加成反应基： 亲电加成、 亲行核加成和反自自由 加成。
H
CH3 Br
NO2 OH CHO
③
②
④
⑥①
⑤
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2、已有取代基的空间效应 已有取代基的空间效应
(1)在极性效应相差不 大时，已有取代基体积 越大，邻位异构产物的 比例越小。
表 R 一硝化（AcONO2,0℃)产物异构体比例
R
o/p
-CH3
1.66
-C2H5
0.90
-CH(CH3)2
复习－提问
书P4习题1-1:
各个化工原料主要来自哪种资源？
（1）甲烷
（2）CO
（3）乙炔
（4）乙烯
（5）固态蜡 （6）长链脂肪酸
（7）苯
（8）萘
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2
一、极性试剂的分类
极性试剂是指那些能够供给或接受一对电 子以形成共价键的试剂。
极性试剂：亲电试剂和亲核试剂。
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不一致，共轭效应作用大于诱
导效应，使苯环活化；
（2）使邻、对位取代产物更稳
定；
Z
（3）邻、对位定位基。
HE
Z H E
Z HE
Z H E
Z H E
电子教案与课件：《精细有机合成》(第三版) 第二章 精细有机合成基础 2.7
链状聚乙二醇：H(OCH2CH2)nOH
聚醚 链状聚乙二醇二烷基醚：R(OCH2CH2)nOR
环状冠醚
O
O
O
K
O
O
O
MnO4-
4.用季铵盐作相转移催化剂的影响因素
季铵正离子的结构
1 为同时具有良好的亲油性和亲水性，四个烷基 总 碳数一般为15～25；
2 Q+和Nu-之间的中心距离应尽可能大，以使Nu有较高的反应活性。
CH3
2.相转移催化剂满足需求及工业化条件
相转移催化剂(PTC) 满足两个基本要求：
1 能将所需离子从水相或固相转移到有机相 2 有利于该离子的迅速反应
实现工业化的条件
1 用量少，效率高，自身不消耗或失去转移 特定离子的能力
2 制备简单，价格季铵盐和叔胺：R4N＋X-、吡啶、三丁胺
＞ H- SO4 ＞ C- H3COO ＞ F-，OH- ＞ SO42- ＞ CO32- ＞ PO43-
0.005～0.100mol季铵盐/mol有机反应物
小结
相转移催化可使两相不互溶的反应 物难以发生的反应转化为一相而容 易完成的反应。
目前最常用的季铵盐主要有： (C4H9)4N+HSO4- (TBAB） C6H5CH2N+(C2H5)3Cl- (BTEAC,TEBAC) (C6H17)3N+CH3Cl- (TOMAC)
季铵盐中阴离子的影响
O2N
ONO2
CH3
COO-
＞ ClO4- ＞ I- ＞
＞ N- O2 ＞
＞Cl-
NO2
SO3-
精细有机合成
第2章：精细有机合成理论基础
2.7 相转移催化
相转移催化概述
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四、催化剂的组成
催化剂活性物质、助催化剂、载体等组成。如萘气相催
化氧化制邻苯二甲酸酐用催化剂：
V2O5(主催化剂)-K2SO4(助催化剂)-SiO2(载体)
O
V2O5-K2SO4-SiO2
+ O2
O
主催化剂-助催化剂-载体
O
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✓ 极性溶剂:分子中具有永久偶极的溶剂,
μ > 2.5D或ε ＞ 15～20；
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✓非极性溶剂：分子中没有永久偶极的溶剂，
如环己烷、苯等。 μ＜2.5D的有机溶剂，如氯苯、二氯甲烷等； 或ε ＞ 15～20的溶剂
➢ 按能否提供质子形成氢键来分类： 质子传递型溶剂：能提供质子形成氢键。如OH、
1、Houghes-Ingold规则 对于从起始反应物变为活化配合物(过渡态)时电荷密度增 加的反应，溶剂极性增加，反应速率加快。
SN1反应 R－X
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δ+
R
Xδ-
异性电荷分离 电荷密度增加
R+ + X-
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对于从起始反应物变为活化配合物时电荷密度降低的反 应，溶剂极性增加，反应速率减慢。
SN2反应 Y- + R－X
Yδ- R Xδ-
电荷分散 电荷密度降低
Y－R + X -
对于从起始反应物变为活化配合物时电荷密度变化很小或无 变化的反应，溶剂极性的改变对反应速率的影响极小。
P28 表2-6 局限性：
忽略了溶剂的类型、溶剂的EPD和EPA性质及专 一性溶剂化作用对反应速率的影响。
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有机相 Q+X- + R-Y
Q+Y- + R-X
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产物 (3) 亲核取代
有机 反应物
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•相转移催化的优点
（1）不要求无水操作; （2）提高反应速率 （3）降低反应温度; （4）产品收率高 （5）操作简便，特别是分离操作比较简单 （6）碱催化反应可以用NaOH代替昂贵和危险试剂 （7）应用广泛，并有可能完成使用其他方法不能实现的合
如烷烃/环烷烃、芳烃、卤代烃、叔胺、二硫化碳等.
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➢ 按Lewis酸碱理论分类
Lewis酸碱理论： 酸是电子对受体(EPA, electron pair acceptor),有空轨道. 碱是电子对给体(EPD, electron pair donor),有孤电子对.
A
+
酸(EPA)
性的期限称催化剂寿命.
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三、催化剂的毒物、中毒和再生
催化剂的毒物： 指能使催化剂活性或选择性下降的微量外来物质。
催化剂中毒： 指微量外来毒物使催化剂活性或选择性下降的现象。 它通常发生在催化活性组分的活性中心上。中毒分暂
时中毒和永久中毒，催化剂暂时中毒，可设法活化再生。
催化剂中毒的预防和再生： 控制反应原料中毒物的最高允许含量。 再生一般是将空气、水蒸汽或氢气在一定温度下通过
亲电试剂
B 碱(EPD)
亲核试剂
A
B
酸-碱配合物
EPA/EPD配合物
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极性酸性部位，亲电试剂， 择优使EPD或负离子溶剂化. 如水、醇、酚、羧
酸等.
EPD溶剂：具有富电子部位或碱性部位，亲核试剂，
择优使EPA或正离子溶剂化。 如：醇、醚、羰基
一、气-固相接触催化反应概念 指气态反应物在一定的温度、压力下连续地通过
固体催化剂的表面而完成反应的。 如气相催化加氢、气-固相催化氧化反应等。
二、催化剂的活性和寿命 催化剂的活性: 单位体积(或单位质量)催化剂在
指定反应条件下,单位时间内所得到的目的产物的质量. 催化剂的寿命: 催化剂从开始使用到完全丧失活
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五、催化剂的制备
➢ 优良的催化剂应具备以下性能： 1、活性高、选择性好、对过热或毒物稳定、寿命长、易再生. 2、机械强度和导热性好。 3、具有合适的宏观结构(如比表面积、孔隙度、孔径分布、 颗粒度、视密度）和微观结构。 4、制备简单、价格便宜。
催化剂的制备方法常见的有以下几种： ① 干混热分解法:金属氧化物催化剂
NH2、CO2H和CONH2基; 质子传递极性溶剂：水、HCO2H、MeOH、EtOH、 正丁醇、乙二醇及其单甲醚和单乙醚等。 质子传递非极性溶剂：乙酸、戊醇、乙二醇单丁醚等.
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非质子传递型溶剂: 不能提供质子形成氢键. ✓ 非质子传递极性溶剂：高偶极矩μ和高介电常数ε.如
丙酮、DMF、硝基苯、乙腈、二甲基亚砜、环丁等. ✓ 非质子传递非极性溶剂：低μ和低ε.
第2章 精细有机合成基础
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2.4 精细有机合成中的溶剂效应
一、溶剂的分类
➢ 按化学结构分类:无机溶剂、有机溶剂
➢ 按偶极矩μ和介电常数ε分类:
极性溶剂、非极性溶剂; (1) 偶极矩(μ ＝q×d), 单位: 德拜(D) (2) 介电常数(ε)：极化作用越大，介电常数越大，
溶剂极性越强。
将易热分解的金属盐类(如硝酸盐、碳酸盐、草酸盐等)进行 烘焙热分解，制得金属氧化物催化剂。
如:天然气脱硫用的氧化锌就是由碳酸锌热分解所制得。 ② 共沉淀法(常用)；③ 浸渍法(常用)；④ 涂布法；⑤ 还原法.
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2.6 相转移催化phase transfer catalysis, PTC
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四、有机反应中溶剂的使用和选择 P29
① 稳定，不与反应物、产物发生化学反应， 不降低催化剂活性。
② 对反应物的溶解性或分散性好。 ③ 易回收，损失少，不影响产品质量。 ④ 应尽可能不需要太高的技术安全措施。 ⑤ 毒性小、含溶剂的废水易治理。 ⑥ 价格便宜、供应方便。
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2.5 气-固相接触催化
一、相转移催化的原理，相转移催化剂 catalyst 相转移催化: 利用催化剂将反应物从一相转移到另一
相中,然后发生反应.分L-L两相, S-L, L-S-L三相体系.
相转移合成原理 P33
水相 Q+X- + M+Y- (1)负离子交换 Q+Y- + 季铵盐 亲核试剂
M+X-
相界面
(4) 相转移
(2) 相转移
化合物中的氧, 氨类和N-杂环化合物中的氮原子.
如在强极性非质子溶剂DMF, DMSO, NMP,
HMPA中, 亲核性: F– > Cl – > Br– > I –
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二、 “相似相溶 ”原则 溶质易溶于化学结构相似的溶剂，不易溶于化学
结构完全不同的溶剂。
三、溶剂极性对反应速率的影响