高山百题讲座之有机化学精讲专题

A
D
E
答案：51.还原
取代 （2分）
54.银氨溶液，有银镜出现（或新制氢氧化铜， 有砖红色沉淀生成） （2分）
56. B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低 M的产率。
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式 为： .G的合成路线如下：
其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应 条件已略去 已知： 请回答下列问题： （1）G的分子式是 ，G中官能团的名称是 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B的名称（系统命名）是 。 （4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。 （6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简 式 。 ①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振 氢谱只有两种峰。
由G逆推可知：
【答案】(1) C6H10O3 酯基、羟基 (2) (3) 2—甲基—1—丙醇 (4)②⑤
(5)
(6) 。 【考点】有机合成与推断：方程式的书写、反应 类型的判断，官能团的识别、有机物的命名， 同分异构体的书写。
（1）
a.碳碳双键性质； （2） b.写卤代烃消去反 应方程式
写二羧酸与乙酸酯 写丙二醛及同分异构 体（含双键和羧基） （3） 化产物结构简式 结构简式
由水解产物反推卤代烃 写卤代烃消去成对 结构简式 称二烯烃的产物结 构简式
模仿三元环与CO2 醌式结构加H2产物结 加成，写五元环与 构简式（丁二烯1,3（4） CO2加成产物结构 加成迁移） 简式 模仿与CO2的反应， 模仿脱氢反应：苯环 判断苯乙炔与CO 连氮原子上的甲基氢 （5） 和H2加成异构产物 与苯乙炔三键H脱氢 （含烯键和醛基） 反应产物结构简式及 的性质 其加H 量
核磁共振氢谱测定
IV (除苯外, 四组峰) 峰面积之比=1:1:1:2 推理 CH=CHCH=CH2 IV
一定条件 CHOH + HC C 活性氢 Br 脱水 VII CH C C Br + H2O
2010-2013年广东省高考30（有机）题提问对比（平均分10.69,得分率67%）
2010年 2011年 2012年 2013年
12.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构 简式如下：
下列有关香叶醇的叙述正确的是（ A） A、香叶醇的分子式为C10H18O B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、能发生加成反应不能发生取代反应
模仿信息写方程式
（2013广东卷）（16分）脱水偶联反应是一 种新型的直接烷基化反应，例如：
11.下列说法正确的是( B )
A．按系统命名法， 化合物 的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷 B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的 量相等 CH C H O (C H · CO )
6 6 7 6 2 6 6 2
C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶 液褪色 D．糖类、油脂、蛋白质均为高分子化合物
CH 结构简式： 3-CH2-CH2-CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3-CH(CH3)CH3 CH3-CH-CH3 CH3
键线式:
键线式: 将结构式中氢原子和碳原子符号 省略（用锯齿状的折线表示有机化合物 中的共价键情况，每个拐点和终点均表 示一个碳原子。
怎样写出物质分子式？
写出下列物质的分子式
（5）一定条件下， 也可以发生类似反应①的反应，有机产物的 结构简式为
13、已知
（1）请写出
①HCN ②NH3 ③H O/H+ 2
的产物
（2） 和HOCH2CH2OH 反应生成高 分子合物的结构简式是
14、已知：
请写出
在上述条件下的生成物
15、已知
请写出
在上述条件下的产物
16、已知：
请写出
与
3-羟基-1-丁烯消去成为 写乙酸乙酯的同分 无甲基产物（丁二烯） 异构体的结构简式 的结构简式 （对称结构、可被 氧化为醛）——丁 烯二醇和丁烯二醛 模仿醛基与活泼αH加 模仿脱H反应：卤 成，3-羟基-1-丁烯异 代烃与醇脱HX连 构体（含醛基）与羰基 结产物 活泼α H加成的产物
有机物常用的表示方法： 球棍式： 结构式：
完成下列填空： 1、写出反应类型。 反应③___________ 反应④__________ 2、写出结构简式。 A______________ E_______________________ 3、写出反应②的化学方程式。 4、B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出 检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现 象。试剂(酚酞除外)_ __ 现象________ 5、写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分 异构体的结构简式。 6、反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。
也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为
2013年有机化学试题设计思路
30.（16分）脱水碳碳键偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
OH CH （1） 3CCHCOOCH2CH3 I 写分子式 完全燃烧 C6H10O3 ? mol O2 Br2/CCl4, H+/KMnO4 褪色 推理 CH3COOCH2CH3 同分异构 HOCH2CH=CHCH2OH V O2 Cu OHCCH=CHCHO VI（ 银 镜 反 应 ） OH 一定条件 CH=CHCHCH3 脱水 II NaOH, H2O 取代反应 反推 C10H11Cl Cl NaOH乙 醇 CH=CHCHCH3 消除反应 III O 信息迁移 H3CC CHCOOCH2CH3 + H2O CH=CHCHCH3
百题讲座之有机化学
主讲人：张军平
题 号 30
考查内容 有机化学基础 14
分值 2012 2013 16
全省平均分 2012 10.03 2013 10.69
难度系数 2012 0.72 2013 0.67
31 32
33
化学反应原理 无机化工流程
探究性实验题
16 17
17
16 15
17
9.56 7.86
C6H6
C6H10
OH HO
C5H5N
OH H
OH
OH
O C7H14O6
键线式改写为分子式的关键：1、碳四键、氮三键，不足氢来凑 2、拐点、终点需注意
多一个双键或一个环比烷烃（CnH2n+2）少两个氢
下列有机物分子的表示方法与相对应物质 的分子式不正确的是 C、D
C25H20
C20H30O2
10.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如 图，下列关于莽草酸的说法正确的是( C ) A．分子式为C7H6O5 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成和取代反应 D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
反应的产物
17、已知
请写出乙醛和 在上述条件下可能的产物
推断题的解题方法
解题突破口： 反应条件、信息方程、特殊的现象 解题方法： 通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、 知识迁移法等得出结论。最后作全面的检 查，验证结论是否符合题意
据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如 偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
（1） 化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 mol O2。 （2） 化合物Ⅱ可使 溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子 式为C10H11Cl）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为 ______。 （3） 化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯 环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式 为 。 （4） 由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一 种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生 成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为 ，Ⅵ的结构简式 为 。 （5）一定条件下，
5.31
8.14 7.41
6.72
0.60 0.46
0.31
0.51 0.48
0.40
可见，对比去年：有机和原理题得分率下降，无机和实验 题得分率略增加。加上选择题，总体平均分可能与去年持平。
有机化学基础在广东高考分布
有机化学重在官能团性质与转化。 选择题：广东高考除1个选择题考覆盖面 （与生命有关的有机物、合成材料的题）。 30题：主要考官能团性质与转化、同分异构、 类比模仿。所以有机复习一定要简化一些枝 节问题，集中在考点要求的内容上，以节约 时间、提高效率。
问 题
6空（写结构简式3 7空（写结构简式3个， 6空（写结构简式3个， 7空（写结构简式4 个，写方程1个） 写方程2个） 写方程2个） 个，写方程1个） 写分子式、燃烧耗 写分子式、卤代烃水 氧量 解方程式 写1,3-丙二醇与足量 HBr取代反应的方程 式 写分子式 写Br2与含双键有机物 的加成产物结构简式 写分子式、燃烧耗 氧量 写卤代烃碱性水解 的化学方程式