挥发油分离及鉴定.ppt
挥发油成分的提取和鉴别
挥发油成分的提取和鉴别一、实验目的1．掌握水蒸汽蒸馏法从中药材中提取挥发油的原理和操作技术；2．熟悉陈皮、丁香药材中挥发油的化学组成和一般鉴别方法；3．熟悉挥发油的单向二次薄层层析方法。
二、仪器与试药（一）仪器挥发油提取器电热套玻璃仪器气流烘干器电热恒温干燥箱圆底烧瓶（500mL）移液管（10mL、5mL）（二）试药陈皮丁香三氯化铁氨性硝酸银 2,4-二硝基苯肼碱性高锰酸钾陈皮油和丁香油对照品茴香醛浓硫酸石油醚（60-90℃）乙酸乙酯硅胶 CMC-Na三、主要成分的结构与性质1．陈皮：为芸香科植物橘Citrus reticulata Bianco的果皮。
性温，味苦、辛。
能理气健脾，燥湿化痰。
用于胸脘胀满、食少吐泻、咳嗽多痰。
橘的栽培变种的果皮亦作陈皮入药；其未成熟果实的外层果皮亦入药，药材称为青皮，能疏肝破气、消积化滞。
化学成分含橙皮苷（hesperidin）、川陈皮素（nobiletin）、柠檬烯、a-蒎烯、B-蒎烯、B-水芹烯（B-phellandrene）等。
含挥发油2%以上，油中主成分为柠檬烯，含少量邻氨基苯甲酸甲酯、芳樟醇和川陈皮素陈皮油外观：淡黄色液体，气味独特的陈皮香气，比重0.8381-0.8431。
2．丁香：为桃金娘科植物丁香Eugenia caryophllata Thunb.的干燥花蕾，又名丁子香，支解香、雄丁香。
辛，温。
入胃、脾、肾经。
能温中，暖肾，降逆。
治呃逆，呕吐，反胃，泻痢，心腹冷痛，痃癖，疝气，癣疾。
花蕾含挥发油即丁香油。
《中国药典》规定含挥发油不得少于16%，油中主要为丁香油酚(Eugenol)、乙酰丁香油酚(Acetyleugenol)及少量α-与β-丁香烯(Caryo- phyllene)；其次为葎草烯(Humulene)、胡椒酚(Chavicol)、α-衣兰烯(α-Ylangene)，其中丁香油酚约占总挥发油的64-85%。
花蕾中尚含有4种黄酮衍生物，皆为黄酮甙元，其中两种为鼠李素(Rhamnetin)及山萘酚(Kaempferol)；另有齐墩果酸(Oleanolic acid)、番樱桃素、番樱桃素亭(Eugenitin)、异番樱桃素亭(Isoeugenitin)等。
挥发油的常用提取分离方法
挥发油的常用提取分离方法：1．提取1水蒸气蒸馏利用挥发油的挥发性和水不相混溶的性质进行的提取;通过加热,是挥发油从其他物质中分离出来;这是从植物中提取挥发油最常用的方法;2浸取法不宜用水蒸气蒸馏法提取的原料,可以直接用有机溶剂进行提取;①油脂吸收法油脂类一般具有吸收挥发油的性质,常常用来提取贵重的挥发油,如玫瑰油等;②溶剂提取法用石油醚、乙醚等有机溶剂,采用连续回流提取法或冷浸法进行提取;③超临界流体萃取法二氧化碳超临界流体萃取法用于提取挥发油,具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点;3冷压法此方法使用于含油量较高的新鲜植物药材的提取;通常将压榨后的药材再用水蒸气蒸馏法提取残留挥发油;2．分离1冷冻处理将挥发油置于0℃以下或-20℃使析出结晶,取出结晶再经重结晶可得纯品;如薄荷脑;2分馏法以各物质的沸点作为分离的依据,常采用减压分馏法分离挥发性成分;3化学分离法根据挥发油中各组分所连的官能团不同,选择适当的化学方法处理,使各组分达到分离的方法;①碱性成分的分离将挥发油溶于乙醚,用1%硫酸或盐酸萃取,得酸水液经碱化后再用乙醚萃取,蒸去乙醚即得碱性成分;②酸、酚性成分的分离将分出碱性成分的挥发油乙醚母液,再分别用5%碳酸氢钠和2%氢氧化钠萃取,所得碱性水溶液分别酸化后用乙醚萃取,前者可得酸性成分,后者可得酚性成分;③醛、酮成分得分离i将分出碱性、酸性、酚性成分的挥发油乙醚母液经水洗至中性,以无水硫酸钠干燥后,加亚硫酸氢钠饱和溶液,分出水层或加成物结晶,加酸或碱液处理,以乙醚萃取,可得醛类成分和甲基酮类成分；ii将分出碱性、酸性、酚性、含醛和甲基酮等成分的挥发油乙醚母液,回收乙醚,在挥发油中加入适量的Girard T或Girard P试剂的乙醇溶液和10%乙酸,加热回流1h,待反应完成后加适量水稀释,用乙醚萃取,分取水层,酸化后再用乙醚萃取,可获得含酮基类成分;④醇类成分的分离将挥发油与丙二酸单酰氯或邻苯二甲酸酐或丁二酸酐反应生成酸性酯,再将生成物溶于碳酸钠溶液,用乙酸洗去未作用的挥发油,碱溶液经酸化后用乙醚萃取出所生成的酯,蒸去乙醚,残留物经皂化反应,再用乙醚萃取出挥发油中醇类成分;4层析分离方法①吸附色谱法：一般是将分馏法或化学分离法得到的部位用吸附色谱法进一步分离;吸附剂：氧化铝或硅胶；洗脱剂：石油醚、乙酸乙酯等按一定的比例组成溶剂系统；②硝酸银络合薄层：依据其双键的数目和位置的不同,与硝酸银形成-络合物的难易及稳定性的差异进行分离;一般来说,双键多的化合物易形成络合物；末端双键较其他双键形成的络合物稳定；顺式双键大于反式双键的络合能力;如-细辛醚、-细辛醚、欧细辛醚;③其他色谱：制备性气-液色谱法；制备性薄层色谱;。
挥发油的常用提取分离方法
挥发油的常用提取分离方法：1．提取（1）水蒸气蒸馏利用挥发油的挥发性和水不相混溶的性质进行的提取。
通过加热，是挥发油从其他物质中分离出来。
这是从植物中提取挥发油最常用的方法。
（2）浸取法不宜用水蒸气蒸馏法提取的原料，可以直接用有机溶剂进行提取。
①油脂吸收法油脂类一般具有吸收挥发油的性质，常常用来提取贵重的挥发油，如玫瑰油等。
②溶剂提取法用石油醚、乙醚等有机溶剂，采用连续回流提取法或冷浸法进行提取。
③超临界流体萃取法二氧化碳超临界流体萃取法用于提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。
（3）冷压法此方法使用于含油量较高的新鲜植物药材的提取。
通常将压榨后的药材再用水蒸气蒸馏法提取残留挥发油。
2．分离（1）冷冻处理将挥发油置于0℃以下或-20℃使析出结晶，取出结晶再经重结晶可得纯品。
如薄荷脑。
（2）分馏法以各物质的沸点作为分离的依据，常采用减压分馏法分离挥发性成分。
（3）化学分离法根据挥发油中各组分所连的官能团不同，选择适当的化学方法处理，使各组分达到分离的方法。
①碱性成分的分离将挥发油溶于乙醚，用1%硫酸或盐酸萃取，得酸水液经碱化后再用乙醚萃取，蒸去乙醚即得碱性成分。
②酸、酚性成分的分离将分出碱性成分的挥发油乙醚母液，再分别用5%碳酸氢钠和2%氢氧化钠萃取，所得碱性水溶液分别酸化后用乙醚萃取，前者可得酸性成分，后者可得酚性成分。
③醛、酮成分得分离（i）将分出碱性、酸性、酚性成分的挥发油乙醚母液经水洗至中性，以无水硫酸钠干燥后，加亚硫酸氢钠饱和溶液，分出水层或加成物结晶，加酸或碱液处理，以乙醚萃取，可得醛类成分和甲基酮类成分；（ii）将分出碱性、酸性、酚性、含醛和甲基酮等成分的挥发油乙醚母液，回收乙醚，在挥发油中加入适量的Girard T或Girard P试剂的乙醇溶液和10%乙酸，加热回流1h，待反应完成后加适量水稀释，用乙醚萃取，分取水层，酸化后再用乙醚萃取，可获得含酮基类成分。
④醇类成分的分离将挥发油与丙二酸单酰氯或邻苯二甲酸酐或丁二酸酐反应生成酸性酯，再将生成物溶于碳酸钠溶液，用乙酸洗去未作用的挥发油，碱溶液经酸化后用乙醚萃取出所生成的酯，蒸去乙醚，残留物经皂化反应，再用乙醚萃取出挥发油中醇类成分。
挥发油提取资料
二、挥发油的通性 ㈣稳定性（氧化性）
空气及光线 相对密度增加
挥发油
颜色变深
逐渐氧化变质 失去原有香味
不能随水蒸气而蒸馏
产品应贮于棕色瓶内，装满、密塞并在阴凉处 低温保存。
主要内容
一、概述 二、挥发油的通性
一、概 述 生物活性
多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解 热、镇痛、抗菌消炎等作用。如：
柴胡挥发油制备的注射液——退热 丁香油——局麻、止痛 薄荷油——清凉、驱风、消炎、局麻 临床应用：樟脑、冰片、薄荷脑、丁香酚等。 在日用食品及化学工业上也是重要的原料。
一、概 述
化学组成 挥发油所含成分比较复杂，一种挥发油中
榄香素 elemicine
MeO
H H
CH3
细辛醚 asarone, α -asarone
一、概 述
化学组成
3.脂肪族化合物 指小分子的烷、烯、脂、酸类成分。
如：松节油——正庚烷（n-keptane）
4.其它类化合物 除上述三类化合物外，还有一些挥发油样物质，
如芥子油（mustard oil）、挥发杏仁油（volatile bitter almond oil）、大蒜油（garlic oil）等，也 能随水蒸气蒸馏，故也称之为“挥发油”。
用有机溶剂进行浸取——适用不宜用水蒸 气蒸馏法提取的挥发油原料。
1．油脂吸收法 油脂类一般具有吸收挥发油的性质。 分冷吸收法、温浸吸收法。方法如下图所示。
金属网 玻璃板 50*100cm
木制框架 5-10cm高
三、挥发油的提取
新鲜花瓣 （药材）
7.2-1-挥发油(一)挥发油的组成、理化性质、提取与分离.
更高的温度被蒸馏出来的是倍半萜烯及其含氧化合
物。
3、化学分离法： (1)碱性成分：10%盐酸或硫酸萃取。
(2)酸性成分：分别用碳酸氢钠和氢氧化钠，分离羧
酸和酚类、内酯类化合物。
(3)羰基化合物：
Ａ：亚硫酸氢钠法：30%亚硫酸氢钠低温短时间
振摇提取，有加成物析出，分离，加酸或碱分解，
以乙醚提取即可。
一、概述
二、挥发油的化学组成 三、挥发油的理化性质 四、挥发油的提取分离
一、概述
挥发油：
挥发油又称精油，是指存在于植物体内，具有芳香 气味、常温下可挥发、可随水蒸气蒸馏、与水不相混 溶多成分的油状液体的总称。
玫瑰精油，被称为“精油之后”大约五吨重的花朵只能提炼 出两磅的玫瑰油，是全世界最贵的精油之一。 玫瑰精油不但用来制造美容、护肤、护发等化妆品，还广泛 用于医药和食品。 它有刺激和协调人的免疫和神经系统、舒缓神经紧张和压力； 调节内分泌；促进新陈代谢、细胞再生、血液循环等功能。
4、结晶性
常温下为油状液体，但在低温下某些挥发油会有结晶或
固体析出，这种析出物俗称“脑”，如薄荷脑、樟脑等，滤
去脑的油称为“脱脑油”或“素油”。
5、稳定性
光线、空气和温度等因素都可加快挥发油氧化变质，使 其颜色变深，相对密度增大，失去原有的香气并逐渐聚合成 树脂样物质而不能随水蒸气蒸馏出来。因此，挥发油应装于 棕色瓶内密闭保存，装满并低温保存。
例如甲基正壬酮在鱼腥草黄柏果实及芸香挥发油中存在正庚烷存在于松节油中正癸烷存在于桂花油coch甲基正壬基酮ch正庚烷ch正癸烷ch正壬醇川芎嗪chchch二硫杂环戊烯大蒜辣素具抗菌作用4其它类化合物1性状1状态大多数为无色或淡黄色透明油状液体少数有颜色
提取挥发油的方法
提取挥发油的方法
提取挥发油的方法可以使用以下几种常见的技术：
1. 蒸馏法：将含有挥发油的植物材料放入蒸馏器中，加热至挥发油沸点，蒸馏出挥发油，通过冷凝收集分离。
2. 溶剂提取法：使用有机溶剂（如石油醚、乙醇、二甲苯等）与植物材料接触，使挥发油溶于溶剂中，然后蒸发溶剂，留下挥发油。
3. 水蒸气蒸馏法：将植物材料放入水蒸气中加热，挥发油随蒸汽蒸馏出来，随后通过冷凝器冷凝、分离收集。
4. 冷浸提取法：将植物材料浸泡在低温的脂肪或植物油中，使挥发油溶于油中，然后将油进行蒸发、留下挥发油。
5. 酶解法：利用水解酶、酮酸还原酶等酶类活性，将特定的植物材料中的挥发油分子结构进行降解，然后通过分离、提纯等方法获取挥发油。
需要根据不同的植物材料和挥发油的特性选择合适的提取方法。
同时，在进行挥发油提取时，也需考虑提取效率、品质和安全性等因素。
天然药物化学(第二版_吴剑峰)课件第十二章-挥发油
萜类化合物
• 主要是单萜、倍半萜及 其含氧衍生物，包括醇、 酚、醚、醛、酮、酯等， 是挥发油的主要组成部 分，其中含氧衍生物是 挥发油生物活性和香气 的主要成分 。 • 如薄荷醇、柠檬醛、樟 脑等。
结构组成
芳香族化合物（1）
结构组成
• 大多数为苯丙素的衍生物，多具有6C— 3C的基本碳架。在挥发油中所占的比例较 大，仅次于萜类化合物 。
测定理化常数
鉴定
• 物理常数: 先测折光率，合格后，再测比 旋光度、相对密度等。 • 化学常数: (1)酸值－指示挥发油中游离羧酸和酚类的 含量。 (2)酯值－指示挥发油中酯类物质的含量。 (3)皂化值－指示挥发油中游离羧酸、酚类 和酯类物质的含量。
官能团的鉴定
鉴定
• 酚 类 三氯化铁试剂 • 羰基化合物 银镜反应 羟胺试剂 2,4-二硝基苯肼 氨基脲试剂 • 不饱和化合物和薁类 氯仿溶液中，滴加溴的氯仿溶液,→红色褪去 （不饱和化合物）→继续滴加试剂，若出现蓝色、 紫色、或绿色：含薁类
HC CH CHO
H2C CH CH2
OCH 3
桂皮醛 cinnamaldehyde
丁香酚eugenol
OH
芳香族化合物（2）
OCH 3
OCH 3
结构组成
H3CO
H3CO
CH3 H OCH 3 H
H OCH 3
H CH 3
α-细辛醚(α-asarone)
β-细辛醚(β
–asarone)
脂肪族化合物
薄层色谱鉴定
鉴定
• 吸附剂：硅胶G或Ⅱ～Ⅲ级中性氧化铝 • 展开剂: (1)石油醚或正己烷：含氧者留在原点。 (2)石油醚-醋酸乙酯（85﹕15）：不含氧 者展至溶剂前沿。 显色剂：（1）通用显色剂 （2）官能团专属性显色剂
挥发油成分的分离
二）溶解性 1 、挥发油不溶于水，而易溶于各种有机溶剂中， 如石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等。在高浓度 的乙醇中能全部溶解， 2、在低浓度乙醇中只能溶解一定数量。 三）稳定性： 易氧化， 挥发油与空气及光线接触，常会逐 渐氧化变质，使之比重增加，颜色变深，失去原 有香味，并能形成树脂样物质，也不能再随水蒸 汽而蒸馏了。 其产品应贮于棕色瓶内，并在阴凉处低温保存。
O
O
CH2 CH CH2 N C S 异硫氰酸烯丙酯
原白头翁素 CHO
O CH2 CH CH2 S S CH2 CH CH2 大蒜辣素 CH2 CH CH2 S S S CH2 CH CH2
苯甲醛
N CH3 N N H N
大蒜新素
H3C N N CH3
H3C 菸碱 毒藜碱
CH3
川芎嗪
• (一) 性状 •
第一节 挥发油的组成和性质
• • • • 一、组成 一）萜类化合物 二）芳香族化合物 三）脂肪族化合物
一）萜类化合物
• 主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物， • 单萜、倍半萜含量较大但无显著的香气， • 含氧衍生物少但多具生物活性较强或具有 芳香气味，是挥发油中有价值的部分。 • 挥发油的组成成分中萜类所占比例最大
(三) 物理常数
• 沸点：挥发油的沸点一般在 70~300oC 之间， 具有随水蒸汽而蒸馏的特性； • 比重：挥发油多数比水轻，也有比水重的 (如丁香油、桂皮油)， • 光学活性：挥发油几乎均有光学活性，比 旋度在+97o~177o范围内； • 具有强的折光性，折光率在1.43~1.61之间
三、挥发油的提取
• (一) 蒸馏法 • 共水蒸馏法 • 挥发油与水不相混合，当受热后，二者蒸气压的总和与大 气压相等时，溶液即开始沸腾，继续加热则挥发油可随水 蒸气蒸馏出来。因此，天然药物中挥发油成分可采用水蒸 气蒸馏法来提取。 • 此方法具有设备简单，操作容易，成本低、产量大、挥 发油的回收率较高等优点。但原料易受强热而焦化，或使 成分发生变化，所得挥发油的芳香气味也可能变味，往往 降低作为香料的价值
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OH
C
SO3-
+
Na
H
过量的NaHSO 3长时间接触
SO3- N+a
CHO
SO3- Na+
柠檬醛
NaHSO 3 + OH-
(二个双键加成物, 不可逆)
CHO
或
SO3- Na+
SO3- N+a
CHO
(不可逆加成物, 结构未完全定)
b.吉拉德试剂法
适于含羰基的萜类。提出酸性成分后的中 性挥发油部分，加入Girard试剂的乙醇溶液和 10%乙酸以促进反应的进行，加热回流，待反 应完成后加水稀释，用乙醚提取，分取水层， 酸化，再用乙醚萃取，蒸去乙醚即可得原羰基 化合物。
挥发油分离及鉴定
（一）冷冻法
薄荷油 -10℃
粗脑
析脑油
-20℃
粗脑
析脑油
加热熔融
0℃
薄荷脑
(二) 分馏法
利用挥发油组分的沸点差异分离的方法。
❖ 挥发油组分的一般沸点规律： 沸点随分子量增大、双键增多而升高； 沸点随官能团的极性增大而升高。
❖ 分子量越大，沸点越高。倍半萜 〉单萜 ❖ 萜烃中，三烯 〉二烯 〉一烯 ❖ 化合物极性越大，沸点越高。含氧萜 〉萜烃 ❖ 含氧萜中，酸 〉醇 〉醛 〉酮 〉醚，但酯高于
利用挥发油各组分官能团所表现的化学性质，通 过化学反应以改变其溶解性能而达到分离的方法。
1、利用酸、碱性不同进行离 (1) 碱性成分的分离：
将挥发油溶于乙醚，加1%盐酸或硫酸萃取，分取酸水 层，碱化，用乙醚萃取，蒸去乙醚可得碱性成分。
(2) 酚、酸性成分的分离：
将挥发油溶于等量乙醚中，先以5%的碳酸 氢钠溶液直接进行萃取，分出碱水液 ，加稀酸 酸化，用乙醚萃取，蒸去乙醚，可得酸性成分。 继用2%氢氧化钠溶液萃取，分取碱水层、酸 化后，用乙醚萃取，蒸去乙醚可得酚性成分。 工业上从丁香罗勒油中提取丁香酚就是应用此 法。
R R C O H2N
N H
CO
CH2 N
10%HAc ，回流
先加成
R
CN R
NH
CO
CH2 N
可溶于
水稀释，酸化，乙醚 再水解
水的结
晶
乙醚 （羰基物质） 水层 (吉拉德试剂P）
(3) 其它成分的分离：
➢ 萜烃大多数是不饱和的，可以通过与氯化氢、 亚硝酰氯等形成结晶性加成物分离；
➢ 薁类：可用浓酸提取，经稀释后沉淀得原来成 分；
a.亚硫酸氢钠法
适于醛、甲基酮。提取酸性成分 后的挥发油乙醚溶液加入30%亚硫酸氢 钠溶液，在低温下短时间振摇萃取，一 般即有加成物结晶析出，加酸或碱使加 成物分解，或用乙醚萃取，水洗，蒸去 乙醚后得醛、酮类化合物，但应注意， 提取时间不应过长，温度不要过高。
NaHSO 3 OH-
或 H+
NaHSO 3 + H+
❖ 醚类：与浓酸成烊盐结晶盐溶于水与乙醚分层、 水解后又转移至乙醚层。
➢ 酯类：一般采用精密分馏和色谱分离，现尚无 适宜的化学分离方法。
(四) 色谱分离法
➢ 由于挥发油的组成成分相当复杂，故一般先用 分馏法或化学法将挥发油作适当分离，然后再 用色谱法分离，将会大大提高分离效果，此外， 对一些挥发性较大的成分或色谱中有大致相同 Rf值的同一类型化合物，有时要通过先制备衍 生物再进行色谱分离，常用的色谱法有硅胶吸 附色谱或氧化铝色谱。近几年，气相色谱和气 质联用及制备性气-液色谱多应用于挥发油组 成的分离。
2、利用功能团特性进行分离
(1) 醇化合物的分离：邻苯二甲酸酐法
O
R OH +
C 吡啶 O
C
COOH C OR
O
O
萜醇
邻苯二甲酸酐 酸性邻苯二甲酸萜醇酯
皂化 NaO H
COONa
+ R OH
COONa邻苯二甲酸钠萜醇(2) 醛、酮化合物的分离
➢ 常用亚硫酸氢钠或吉拉德（Girard）试剂，使 亲脂性的羰基化合物（醛、酮成分）转变为亲 水性的加成物而分离，但亚硫酸氢钠只能与醛 类和部分酮类成分形成加成物，而吉拉德试剂 则对所有含羰基化合物都适用。
➢ 采用硝酸银柱色谱或硝酸银TLC进行分 离。（萜烯类 ）
➢ 原理：根据挥发油成分中双键的多少和位置 不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定 性的差别，而得到色谱分离。
一般硝酸银浓度2~2.5%较为适宜。 ➢ 适用范围： 1、双键异构体的分离； 2、碳原子数相等，双键数不等的化合物。
洗脱剂：
类。
经过分馏所得的每一馏分仍可能是混合物，每 一馏分再进一步精馏或结合冷冻、重结晶、色谱等 方法，可得到单一成分。
减压分馏法： ➢ 低：35~70℃/10mmHg
单萜烯类 ➢ 中：70~100℃/10mmHg
单萜的含氧衍生物 ➢ 高：80-110℃/10mmHg
倍半萜及其含氧衍生物
(三) 化学方法
相应的醇。
O
O
OH
薄荷烷 桉油精 b.p 167℃ 176℃
薄荷酮 207℃
薄荷醇 216℃
❖ 比较下列化合物的沸点：( ) > ( ) > ( ) > ( )。
O A
CH2OH B
OH C
OCC2H5 O
D
常压分馏法：
❖ 第一段：T﹤150℃ 低分子的醛酮类 ❖ 第二段：T 150-200℃ 单萜类 ❖ 第三段：T 200-250℃ 单萜的含氧衍生物 ❖ 第四段：T 250-300℃ 倍半萜及其含氧衍生物、薁
石油醚洗脱萜烃类，石油醚-乙酸乙 酯不同比 例洗脱含氧萜 铺板：硅胶 + 2~2.5% AgNO3 吸附力与结构的关系:(从双键数量和空间位阻考虑)
双键﹥叁键； 双键多﹥双键少； 顺式﹥反式； 末端双键﹥链中双键； 环外双键﹥环内双键。
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
香茅醇
➢ 例如α-细辛醚、β-细辛醚和欧细辛醚的混 合物，通过用2%AgNO3处理的硅胶柱。
➢ 洗脱顺序： α-细辛醚（反式双键）、 β-细 辛醚（顺式双键）、欧细辛醚（末端双键）
H3CO
OCH3
C H OCH3
β-细 辛 醚
H3CO
CH3 C
H
OCH3
C H OCH3
α-细 辛 醚
OCH3 OCH3
H
C
H3CO
CH3
CH2 CH CH2
欧细辛醚
挥发油成分的鉴定
色谱鉴定法： 采用薄层色谱单向二次展开。