有机物分子结构的推断

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 X
CH3-CH2-CH2-CHX-CH3
CH3-CH2-CHX-CH2-CH3
CH3-｜CH-CH2-CH2X CH3
CH3-｜CX-CH2-CH3 CH3
CH3-｜CH-CHX-CH3 CH3
CH2X-C｜H-CH2-CH3 CH3
C｜H3 CH3-｜C-CH2X
返回
四、 通过分析有机物分子组成来推断有机物的结构
1. 链烃的碳干及烷烃基(－CnH2n+1)
3个碳链
1个碳干，2种烷烃基
｜
CH3-CH2-CH2－
CH3-CH-CH3
4个碳链 2个碳干，4种烷烃基
｜
CH3-CH2-CH2-CH2－ ｜ CH3-CH2-CH-CH3
CH3-｜CH-CH2－
CH3-｜C-CH2
烃 CnHm (n≤4) CH3Cl HCHO ② 可能是固态的常见有机物
百度文库
(2) 溶解性
C6H2Br3OH 三溴苯酚 ①与水互溶的有机物
三硝基甲苯(TNT)
醇、醛、酸、苯酚(T>650C) 单糖、二糖、氨基酸
②与水不互溶比水重的有机物
CCl4 、C6H5Br 、C2H5Br 、C6H5NO2 ③与水不互溶比水轻的有机物
③苯的硝化反应
7. 稀H2SO4 ① 酯水解；二糖或多糖水解 ②有机酸盐、苯酚钠
8. 银氨溶液和新制Cu(OH)2：含醛基的物质(所有醛类、甲酸、 甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖)
9. 能与Na、NaHCO3、CO2反应的常见有机物 ① 与Na反应 醇、酸
② 与NaHCO3反应 酸 ③ 与CO2反应 苯酚钠
一元羧酸→NaHCO3→CO2
返回
一元羧酸→Na2CO3→0.5CO2
三.通过分析有机物反应的现象来推断有机物的结构
1. 白雾、油状液体 烷烃与氯气的取代 苯与溴的反应 2. 酸性KMnO4溶液褪色 苯的同系物、含C=C双键或C≡C
三键的物质 3. 溴水褪色 含C=C双键或C≡C三键的物质 4. 银镜、红色沉淀 醛、含醛基物质（如葡萄糖） 5. 白色沉淀 三溴苯酚 6. 产生气体 醇、酸、(苯酚) 7. 燃烧产生大量的黑烟 苯、乙炔 8. 紫色 酚
返回
二、 通过分析有机物反应的条件来推断有机物的结构
1. 光照 烷烃的取代反应
2. 液溴（催化剂） ：苯取代；
浓溴水：
苯酚取代；
溴水：
烯、炔加成
3. Cu 或Ag做催化剂 、△ ：醇氧化成醛
4. NaOH醇溶液 卤代烃的消去反应
5. NaOH水溶液
①卤代烃的水解 酯的碱性水解
②有机酸；苯酚
6. 浓H2SO4 ①醇的消去反应 ② 酯化反应
附: 有机反应中量的关系
单烯烃、单炔烃、苯与H2加成：单烯→H2 单炔烃→ 2H2 苯→3H2
醇与H2量的关系：一元醇→ 0.5H2 二元醇→ H2 三元醇→ 1.5H2
醛的银镜反应及与新制Cu(OH)2反应中量的关系：
一元醛→2Ag→Cu2O 甲醛或二元醛→4Ag→2Cu2O
酸与碳酸盐、碳酸氢盐反应生成CO2量的关系：
CH3
CH3
5个碳链 3个碳干，8种烷烃基 (了解)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 － CH3-CH2-｜CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-｜CH-CH3
CH3-｜CH-CH2 -CH2－ CH3
｜ CH3-｜C-CH2 -CH3
CH3
｜CH3 CH3-｜C-CH2 －
CH3
｜ CH3-｜CH-CH -CH3
烃、一氯代烃、酯
(3) 气味 苯、乙醇 (特殊气味)
醛 (剌激性气味) 酯 (芳香气味)
(4) 颜色 三硝基甲苯(浅黄色) 三溴苯酚(白色)
2. 化学性质 (1) 能发生取代反应的常见有机物 烷烃、苯及苯的同糸物、醇 (2) 能发生加成反应的常见有机物 烯、炔（与H2、X2、HX、
H2O加成） 苯及其同系物、醛（与H2加成） (3) 能发生消去反应的常见有机物 醇、卤代烃 (4) 能发生水解反应的常见有机物
CH3
3. 将烷烃基连接羟基形成饱和一元醇 CnH2n+1OH
C3H7OH 2种结构的醇
CH3-CH2-CH2OH
CH3-CHOH-CH3
C4H9OH 4种结构的醇
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3- CH2 - CHOH -CH3
CH3-｜CH-CH2OH CH3
CH3-｜COH-CH3 CH3
C5H11OH 8种结构的醇
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 OH
CH3-CH2-CH2-CHOHCH3
CH3-CH2-CHOHCH2-CH3
CH3-｜CH-CH2-CH2OH CH3-｜CH-CHOHCH3
CH3
CH3
｜CH3
CH3-｜COHCH2-CH3
CH2OH｜CH-CH2-CH3 CH3-｜C-CH2OH
2. 将烷烃基连接卤原子形成一卤代烃CnH2n+1X
C3H7X 2种卤代烃 CH3-CH2-CH2X
CH3-CHX-CH3
C4H9X 4种卤代烃
CH3-CH2-CH2-CH2X
CH3- CH2 - CHX -CH3
CH3-C｜H-CH2X CH3
CH3-｜CX-CH3 CH3
C5H11X 8种卤代烃
① 酸性水解 酯、二糖、多糖、蛋白质
② 碱性水解 卤代烃、酯
(5) 易被氧化的常见有机物 苯酚（空气中变粉红色）
苯的同糸物、烯、炔（酸性KMnO4） 醇、醛 (6) 能发生酯化反应的常见有机物 醇、酸
(7) 具有酸性的常见有机物 苯酚、酸
注：醇、烯两次氧化， （分别为醛和酸）
醛、烯即能被氧化又能被还原
CH3
CH3-｜CH-CH2 -CH3 CH2－
我们将烷烃基连接不同的官能团，就可得到各 种烃的衍生物。而衍生物同分异构体的数目就是烃 基的数目。例如，五个碳的烃基一共有八种，所以 C5H11X、C5H11OH、C5H11C6H5的同分异构体的数 目都是八种，因为四个碳的烃基一共有四种，所以 C4H9CHO、C4H9COOH 的同分异构体的数目都是 四种。
一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构 二、 通过分析有机物反应的条件来推断有机物的结构 三、通过分析有机物反应的现象来推断有机物的结构 四、 通过分析有机物分子组成来推断有机物的结构
例题 练习 学习结束
一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构
1. 物理性质
(1) 状态 ① 可能是气态的常见有机物