有机物分子结构的表示方法
有机化学 绪论2
39
• 有机物的分子结构描述：分子中的组成原子
和原子团的连接顺序和空间排列次序，包括：
–分子构造：分子中的组成原子和原子团的连接顺
序；
–分子构型：由于分子不对称而产生的分子中的组
成原子和原子团的空间排列次序特征；
–分子构象：由于键的旋转而产生的分子中的组
成原子和原子团的空间排列特征；
C
杂化
19
• 轨道杂化是电子以新轨道运动的一种方式 • 相比未经杂化的轨道，杂化轨道具有电子密
度分布的方向性更强、各杂化轨道分布的对 称性更高，因此成键能力更强； • 是否形成了杂化轨道有时可以通过分子的立 体结构推断，如碳原子是sp2杂化的则必通过 分子中的平面结构得到反映； • 碳原子的杂化轨道很好地表达了有机物分子 的立体结构；
H
H
109.5o
CH
H
CH3
C
112o
H
H
O C
121o
H
H
H
C C 118o
H
CH3
120o
H
H
32
• 键能（平均解离能）： –拉断共价键所需能量或形成共价键释放的能 量； –双原子分子的键能是在一定条件下，气态分 子离解成两个气态原子所需的能量； –多原子分子中，即使是相同共价键的离解能 也是不同的，相同键的键能是各个键离解能 的平均值；
二甲醚 同分异构体
乙醇
bp -23.7 C
bp 78.5 C
43
–官能团位置异构：分子组成相同，但官能团在
碳链上的位置不同而形成了不同的化合物；例如：
CH3CH2CH CH2
CH3CH CHCH3
1-丁烯
有机物结构的表示方法
练
习
写出下列有机物的结构式
2、结构简式
结构式的简单表达式，应表现该物质中的官能团。
例：某有机物的结构式如下
结构简式为：
在书写结构简式的注意点： ① 表示原子间形成单健的“—”可以省略。
如乙烷结构式中 C—H 、 C—C 中的“—”均可省略，其结构 简式可写为CH3—CH3、H3C—CH3 、CH3CH3。 ②碳碳双键和碳碳三键不能省略。 如乙烯的结构简式可写为CH2=CH2 、 H2C=CH2而不能写为 CH2CH2。但是， O O
CHOH CHOH
CHO
CH2OH (CHOH)4CHO
苯
3、键线式
键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图 式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，比结构简更为 简单明了。 O O
— —
乙酸的键线式：
OH
—— CH3 C OH
结构简式和键线式能够删繁就简，有利于我们把握有机化 合物分子的结构特征，是常被使用的表示方法。 但不是所有的有机化合物都能用键线式表示，也不是所有 情况下都能用结构简式或键线式表示有机化合物。 如在研究物质空间构型时，就要写出结构式；在表示甲烷 分子时，就不能用键线式来表示。
选修 五《有机化学基础》
专题2 有机物的结构与分类
有机物结构的表示方法
高一化学组
学
习
目
标
1、学会使用结构式、结构简式来表示常见有机化合物的结构 2、初步学会键线式的使用方法
重点、难点
用结构简式表示有机化合物的结构
写出下列有机物的分子式
乙烷 、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸
1、结构式
有机分子中原子之间的一对共用电子用一根短线表 示，将有机物分子中的原子连接起来的式子
有机物的结构(表示与空间构型)
O CH3 C
OH
CH3 CHO
CH3 COOH
醛基、羧基的结构简式特有的写法
下列有机物分子的结构简式书写正确吗？
1、乙烷：H3C-CH3 2、乙醇：CH2CH3OH 3、丙酸：COOHCH2CH3 4、丁炔：CHCCH2CH3
键线式： 省略:1.将碳、氢元素符号;2. C-H键 表示：点：未指明的起点、拐点或终点均表示一个碳原子； 线：只用线表示分子中碳碳或碳氧等形成的共价键。 H个数的确定：每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表 一个共价键，每个碳原子形成4个键，用四减去线段数既是氢原子 个数。
说法不正确的是
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种（不考虑空间异构）
C.所有碳原子均处同一平面
D.由该物质生成生成1 mol C H 需要2 mol H
小结1：结构中出现饱和碳原子，则整个分子不再共面。
（2）平面结构 a.碳碳双键两端的碳原子与其所连四个原子在同一平 面上； b.苯环结构中的12个原子构成平面六边形； （3）直线结构
碳碳叁键两端的碳原子与直接相连2个原子在同一直线 上；
例1：CH3CH＝CH2其结构式可写成如图所示:
⑦
H
H
①
H
⑥
有机物结构的表示方法
一.结构的表示方法
常见有机物的结构表示
有机物 分子式 实验式
甲烷
CH4 CH4
乙烯
C2H4 CH2
乙炔
C2H2 CH
结构式
结构 简式
电子式
CH4
H—C≡C—H
CH2=CH2
CH≡CH
苯
C6H6 CH
注意:碳碳双键、碳碳三键不能省略
ots化学结构式
ots化学结构式全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：OTS（On Topological Structure）是一种表示有机分子结构的方法，是一种最常用的表现有机分子结构的一种方式，通过它可以准确地表示有机分子结构中原子之间的连接关系。
OTS化学结构式以原子和键为基本单位，通过适当的布局和符号来表述有机分子的结构、性质和相互关系，是一种为有机物的分析、鉴定、结构预测及化学信息处理提供重要信息的工具。
OTS化学结构式是将有机化合物的结构以符号和线条的方式表现出来的化学式。
在OTS结构式中，原子以符号的形式表示，如H代表氢原子、C代表碳原子、O代表氧原子等；而化学键则以线条的形式表示，不同种类的化学键用不同的线型或符号来表示。
通过OTS结构式，我们可以清晰地看到有机化合物中原子之间的连接情况和空间结构。
OTS化学结构式的制作需要遵循一定的规则和原则。
在OTS结构式中，碳原子通常不标记，只有在碳原子的位置有特殊情况时才会加以标记，如环状结构、双键位置等；而其他元素的原子都需要标记，如氢原子、氧原子等。
在OTS结构式中，需要用适当的线条表示化学键的种类，比如单键用直线表示、双键用双线表示、三键用三线表示等。
还需要根据分子的空间结构来合理安排原子的位置和连接方式，以便准确地表达有机分子的结构。
在OTS化学结构式中，有时还会使用一些符号和简化表示方法。
环状结构可以用圆圈表示，双键可以用等号表示，三键可以用三个线段表示等。
这些符号和简化表示方法能够提高OTS结构式的清晰度和易读性，方便人们理解和使用。
还可以通过不同颜色、粗细、字体等方式来标识有机分子中的不同部分或性质，使OTS结构式更加直观、易懂。
OTS化学结构式在有机化学中有着广泛的应用。
通过OTS结构式，我们可以准确地描述有机分子的结构和特性，推测有机反应的可能性和结果，进行有机物的识别和鉴定，以及进行有机物的结构分析等。
OTS结构式是有机化学研究和教学中必不可少的工具，具有重要的意义和价值。
3有机化合物的构造、构型和构象构造构型
C2
C2
C3
（无）
H
H （无）
C2
只含旋转轴对称因素的分子是非对称分子。手性分子。
旋光异构体的性质 在相同的非手性条件下，旋光异构体的物理性质与化学性 质相同。 名称 (+)-酒石酸 熔点/oC 170 []25(20%水） 溶解度 +12o 139 pka1 pka2 2.93 4.23
(-)-酒石酸
此一类异构与骨架 异构比较类似，异 构体数目较多，异 构体化学性质和物 理性质相近，分离 较为困难，但比骨 架异构分离要稍容 易些。
CH3 CH3 CH3 CH3 Br Br COOH COOH O O
官能团异构可以将其排列为第三。如相同 碳数醇与醚、醛和酮、酸和酯等：
此一类异构由于是官 能团的差别，所以就 CH3OCH3 CH3CH2OH 导致异构体之间化学 和物理性质差别较大， CH3CH2CHO CH3COCH3 分离十分容易。 实 际上你可以将这种异 构看作是一种官能团 CH3CH2COOH CH3COOCH3 位置移动到一个极点 时发生特殊现象，比 CH3COCl ClCH2CHO 如醇可以看作是氧原 子移动到一端的结果， 醛是羰基移动到一端 等。
170
- 12o
热H2SO4
139
2.93 4.23
烯 溴烷 酯
(+)-2-甲基-1-丁醇 (- )-2-甲基-1-丁醇
HBr CH3COOH
例如：抗妊娠反应的镇静药—(R)-酞胺哌啶酮 (―反应停”)
O N
H
O
N
O
1）旋光异构体具有不同的生物活性强度
H3C H COOH
(S)-萘普森
判断下列化合物是否具有光学活性
有机物的结构式 结构简式 键线式
有机物的结构式结构简式键线式有机物是由碳和氢原子以及其他一些原子组成的化合物。
它们在自然界中广泛存在，并且在生命的各个方面起着重要的作用。
有机物的结构式、结构简式和键线式是描述有机物分子结构的常用方法。
结构式是用线条和化学符号表示有机物分子中原子之间的连接关系和空间结构。
它可以清晰地展示有机物分子的结构特征和化学性质。
例如，乙醇的结构式为CH3CH2OH，表示乙醇分子中一个碳原子与另一个碳原子和一个氧原子相连。
结构简式是在结构式的基础上简化表示有机物分子的结构。
它通常省略了碳原子和氢原子之间的连接线条，并用化学符号表示它们之间的连接关系。
例如，乙醇的结构简式为CH3CH2OH，表示乙醇分子中一个碳原子与另一个碳原子和一个氧原子相连。
键线式是用线条表示有机物分子中键的类型和方向。
它可以清晰地展示有机物分子中原子之间的连接关系和空间结构。
例如，乙醇的键线式为H-C-C-O-H，表示乙醇分子中一个碳原子与另一个碳原子和一个氧原子相连。
有机物的结构式、结构简式和键线式可以通过化学实验和理论计算等方法确定。
它们在化学研究、有机合成和药物研发等领域中具有重要的应用价值。
有机物的结构式、结构简式和键线式不仅可以描述有机物分子的结构特征，还可以预测其化学性质和反应行为。
例如，通过观察有机物分子中的官能团和键的类型，可以预测其在酸碱条件下的反应性质。
通过分析有机物分子中的立体化学结构，可以预测其手性性质和光学活性。
有机物的结构式、结构简式和键线式也可以用于解析和证明化学反应的机理。
通过观察有机物分子在反应中的变化和生成物的结构特征，可以推断出反应的具体步骤和中间体的结构。
这对于合理设计和改进有机反应具有重要的指导意义。
有机物的结构式、结构简式和键线式还可以用于描述和比较不同有机物分子之间的相似性和差异性。
通过比较有机物分子的结构特征和化学性质，可以确定它们之间的关系和分类。
这对于有机化学的分类和系统化研究具有重要的意义。
有机物的结构简式
有机物的结构简式有机物是由碳、氢、氧、氮等元素组成的化合物。
它们在自然界中普遍存在，包括生物体内的蛋白质、脂肪和糖类等，以及石油化工中的石油、天然气等。
有机物的结构可以用结构简式表示，这是一种简化的表示方法，能够反映出有机物的化学成分和分子结构。
以下将介绍几种常见的有机物的结构简式。
1.烷烃：烷烃是一类只含有碳和氢原子的有机物，分子中只有单键连接。
其简式一般用CnH2n+2表示，其中n为烷烃分子中碳原子的数目。
例如，甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)等。
2.醇：醇是由羟基(-OH)取代碳链中一个氢原子形成的化合物。
醇的结构简式一般用R-OH表示，其中R表示一个烷基或芳香族基。
例如，乙醇（CH3CH2OH）、苯酚（C6H5OH）等。
3.羧酸：羧酸是由羧基(-COOH)取代碳链中一个氢原子形成的化合物。
其结构简式一般用R-COOH表示。
例如，乙酸（CH3COOH）、苹果酸（C4H6O5）等。
4.醛：醛是由羰基(-CHO)取代碳链中的一个氢原子而成的化合物。
醛的结构简式一般用R-CHO表示。
例如，乙醛（CH3CHO）。
5.酮：酮由羰基(-CO-)连接两个碳原子而成。
酮的结构简式一般用R-CO-R’表示，其中R和R’分别表示两个取代基。
例如，丙酮（CH3COCH3）。
6.胺：胺是由氨基(-NH2)取代碳链中一个氢原子而成的化合物。
胺的结构简式一般用R-NH2表示。
例如，乙胺（CH3CH2NH2）。
7.醚：醚是由氧原子取代两个碳原子而成的化合物，其结构简式一般用R-O-R’表示。
例如，乙醚（CH3OCH3）。
8.脂肪酸：脂肪酸是由长链的羧酸组成的化合物，其结构简式一般用R-COOH表示。
例如，油酸（C18H34O2）。
9.脂类：脂类是由甘油与脂肪酸发生酯化反应而成的化合物。
其结构简式一般用CH2(OH)-CH(OOCR)-CH2(OOCR)表示，其中R表示一个脂肪酸基团。
例如，甘油三酯（CH2(OH)-CH(OOCR)-CH2(OOCR)）。
有机物结构的表示方法结构式
下列各物质中，只表示一种纯净物的是( B ) A．C4H8 B．C3H8 C．C2H4C12 D．C4H6
CH3-CH-CH2-CH3 OH
D、
CH3
CH3
3CH2COOH CH3COOCH3
G、 CH2=CH-CH=CH2 CH3-CH2-C≡CH
H、CH3-CH2-CHO
CH3-C=O CH3
下列有机物属于同分异构体的是( AD或BD )
下列各组物质中，两者互为同分异构体的是
有机物结构的表示方法
一、有机物结构的表示方法：
结构式、结构简式、键线式
P22表2-3 P23信息提示
表示方法：
分子式
C5H12
C6H12O6
结构式
H H H HH H C C C CCH
H H H HH
H H H H HO H C C C C CCH
O-H O-H O-H O-H O-H
分子式： C5H12
子或基团必须不相同，即
顺—二氯乙烯
反—二氯乙烯
练习4、分子式为C5H8的各种同分异构体。
练习5、写出分子式为C3H8O、C3H6O的各种 同分异构体。
想一想：有机物中存在什么样 的碳 原子才能有对映异构？
指出下列有机物中具有对映异 构现象的中心碳原子。
CH3-CH2-CH-CH2- CH-CH-CH2-CH3
碳原子成键规律小结：
4、烃分子中， 仅以单键方式成键的碳原子称为 饱和碳原子；以 双键或叁键方式成键的碳原子称为 不碳饱和原子。
有机化合物的结构 有机化合物中碳原子的成键特点与结构的表示方法高二化学(沪科版2020选择性必修3)
元素周期表中的部分元素的电负性截取
碳氢键之间为极性键
碳碳键之间为极性键
01 有机化合物中碳原子的成键特点
钠与水和乙醇反应的实验
实验操作
向盛有蒸馏水的烧杯中 加入一小块钠
向盛有无水乙醇的烧杯 中加入一小块同样大小 的钠
实验现象
实验结论
01 有机化合物中碳原子的成键特点
实验原理 实验现象
剧烈程度
水和钠
将碳、氢元素符 号省略，每个拐 点或终点均表示 有一个碳原子。
02 有机化合物结构的表示方法
请根据葡萄糖的结构简式写出其键线式
以葡萄糖为例展示其结构简式
O CH2 CH CH CH CH C H OH OH OH OH OH
HO
葡萄糖的键线式
OH OH H
OH OH O
使用键线式表示较复杂有机化合物较为清晰简便。
3
• 3.一般形成4个单键 的碳原子为饱和碳 原子,否则为不饱和 碳原子,而有C-H键 的易发生取代反应, 有 C = C与 C 三 C键 的易发生加成反应。
01
乙烯分子的碳碳双键中的一个键较另一 个键容易断裂；类似地，乙炔分子的碳 碳三键中有两个键较另一个键容易断裂 。所以乙烯、乙炔均能发生加成反应， 这也是含有不饱和碳原子的有机物常见 的性质。
非极性键
非极性键
σ键
极性键
化学性质 取代反应 — — 加成反应 — — 加成反应 — — 取代反应 取代反应、 与钠反应
02 有机化合物结构的表示方法
种类 球棍模型
特点
小球表示原子，短棍代表 共价键
空间填充模型
用不同体积大小的小球表 示不同原子
实例
课堂练习
1 下列物质的结构简式中,书写正确的是( C )
化学分子结构
第一章有机化合物分子结构基础(Structural Foundations for Organic Molecules)121.1 原子结构与价键理论1.2 有机化合物结构的表示方法1.3 分子轨道理论1.4 杂化轨道理论(sp 3、sp 2、sp )1.5 电负性与键的极性1.6 有机分子的基本骨架和官能团1.7 键的断裂方式与反应活性中间体的基本结构第一章重点讲解内容1.1 原子结构与价键理论原子结构Atom——nucleus和electrons electrons——moving around the nucleus原子轨道（atomic orbitals）根据量子力学原理，原子核外的电子只能在特定的原子轨道上运动，这些原子轨道有特定的能量和形状。
34碳的原子结构碳的原子轨道C 1s 2s 2p x 2p y 2p z碳的原子轨道的能级与电子排布E1s2s2p x 2p y 2p zElectronic configuration for carbon碳原子6个电子可占据5个原子轨道总的原子轨道能级：1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p < 6s < 4f < 5d < 6p < 7s < 5f核外电子排布三原则:¾能量最低原则(aufbau principle)：电子优先进入能量较低的原子轨道。
¾泡利不相容原理(Pauli exclusion principle)：每个轨道最多可以填充两个电子。
¾洪特规则(Hund’s rule)：当电子数目少于能量相同的轨道（即简并轨道）数时,则以电子占据越多的轨道越稳定，以避免电子间的相互排斥。
5表1-1 有机化合物主要组成元素及相关周期或主族元素原子的核外电子排布IA IIA IIIA IVA VA VIA VIIA0H 1s1He 1s2Li 1s2 2s1Be1s22s2B1s22s22p1C1s22s22p2N1s22s22p3O1s22s22p4F1s22s22p5Ne1s22s22p6Na1s22s22p6 3s1Mg1s22s22p63s2Al1s22s22p63s23p1Si1s22s22p63s23p2P1s22s22p63s23p3S1s22s22p63s23p4Cl1s22s22p63s23p5Ar1s22s22p63s23p6八隅体(octet)：最外层电子为全充满状态，能量最低，化学性质上表现为惰性。
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CH3CH＝CH2、
CH3CH2OH、
O
O
HC—COOH
③醛基（ —C—H ）、羧基（ —C—OH ） 可简化成—CHO、—COOH
省去碳氢元素的符号，只要 求表示出碳碳键以及与碳原子相连的 基团 键 线 ②图式中的每个拐点、起点和终点均 式 表示一个碳原子，每一条线段代表一 个共价键，每个碳原子都形成四个共 价键，不足的用氢原子补足
有机物分子结构的表示方法
种 类
表 示 方 法 用元素符号表示物质的分子 组成，书写时将同种元素的 原子合并到一起 表示物质组成的各元素原子 的最简整数比 用小黑点或“×”号表示原 子最外层电子的成键情况
实
例
分子式
CH4、C3H6
最简式 （实验式）
乙烯最简式为CH2， C6H12O6最简式为CH2O H
电子式
H
· ×
×·
× ·×·
C H
H
种 类
表 示 方 法 用短线“—”来表示1个共价键，用“—”
实 H
例 H
结构式 （单键）、“＝”（双键）或“≡”（三
键）将所有原子连接起来
①表示单键的“—”可以省略，将与碳原 子相连的其他原子写在其旁边，在右下角
H—C＝C—H
注明其个数
结构 简式 ②表示碳碳双键、碳碳三键的“＝”、 “≡”不能省略 O
球棍 模型
CH3CH＝CHCHCH3 CH3 可表示为：
小球表示原子，短棍表示价键
比例 模型
用不同体积的小球表示分子中原 子的结合情况