高三复习研究有机化合物的一般步骤和方法

分子式表示化合物分子的真实组成。
上题若要确定它的分子式，还需要什么条件？
1.元素分析
确定有机化合物的分子式的方法： [方法一] 由物质中各元素的质量分数→
各原子的个数比(实验式)→由相对分子
质量和实验式 → 有机物分子式
[方法二] 1 mol物质中各元素的质量除以原
子的摩尔质量→ 1 mol物质中的各种原子的 物质的量→知道一个分子中各种原子的个数
设分子式为 (CH3)n 则 15n＝30
解法二
∵1mol烃中N(C)=30×80%／12＝2mol
1mol烃中N（H）=30×20%／1＝6mol ∴ 分子式为 C2H6
二、元素分析与相对分子质量的确定
思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L
=22.4ρ g/mol(标况下气体) ⑷ 质谱法（最精确、快捷测Mr的方法）
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
有机 高能电子 带电的 物样 “碎片” 束轰击 品
碎片的 质荷比 确定相对 分子质量
质荷比：碎片的相对质 量和所带电荷的比值
质谱法作用：测定相对分子质量
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间最长，因此谱图中的最后到达或 质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析： 定性分析——有机物的组成元素分析； 定量分析——分子内各元素原子的质量 分数 李比希氧化产物吸收法 分析方法 现代元素分析法 数据经处理后即可确定有机物的实验式 （最简式）
“李比希元素分析法”的原理：
取定量 含 C、 H、 O的有机 铜氧化 用KOH浓 得前后 物 CO2 溶液吸收 质量差
（一）蒸馏 1.适用范围：分离、提纯液态有机物。
如： 原油的分馏 2.对分离物的要求：液态有机物有少量 杂质，被提纯物热稳定性较强，与杂质
的沸点相差较大（30℃） 3.实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪
些？实验过程中要注意哪些问题？
温度计
出水口 蒸馏 烧瓶 蒸馏 装置
冷 凝 管
尾 接 锥 管 形 瓶
第一章 认识有机化合物
第四节
研究有机化合物的 一般步骤和方法
如果你是化学家，你该如何来研 李时珍在《本草纲 目》中记载，槟榔 究槟榔中的有机化合物？一般的 槟榔是 有“下水肿、通关 我国的 步骤和方法是什么？
四大南 药之一
节、健脾、治心痛 积聚”等诸多病症。
有机物 (粗品）
一、研究有机化合物的基本步骤: 定性 分离 粗 定量分析 产 分析 提纯 品
CH3 CH3 CH3
CH3-C-CH3
２种；９∶１
CH3-CH2-OH
１种
CH3-CH2-CH-CH3 CH3
３种；３∶２∶１
４种；３∶２∶１∶６
2.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离 后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出 的峰有两种情况。第一种情况峰给出的 强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度 为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能 是（写结构简式）。 CH3COOCH3 3∶ 3 CH CH COOH 3 2 3∶2∶1
分离提纯 除 的方法有 杂 哪些？ 质
确定 组成 元素
质 量 分 析
每一个操作步骤是 怎样完成的呢?
测 定 分 子 量
波 谱 分 析 结构 式
实验式或最简式
分子式
一、有机物的分离与提纯 【思考】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪 些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质） 分别可以用什么方法除去。 （1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）溴水（水） （4） KNO3 (NaCl)
【例题】分别写出相对分子质量为128、 72的烃的分子式 （1）C10H8或C9H20 （2）C5H12
4.方程式法
在同温同压下，10mL某气态烃在 50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积 为35mL的混合气体，则该烃的分子式可 能为（ ） A、CH4 B、C2H6 C 、 C 3H 8 D 、 C 3H 6
CH3CH2OCH2CH3
对称CH3
对称CH2
C―O―C
核磁共振仪
2.核磁共振氢谱
核磁共振中的核指的是氢原子核。 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢 原子核，它能通过共振吸收电磁波能量 ，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到 有关信号，处于不同化学环境中氢原子 因产生共振时吸收频率不同，在谱图上 出现的位置也不同。且吸收峰面积与氢 原子数成正比。推知有机物分子有几种 不同类型的氢原子及它们的数目多少。
1H-NMR) 核磁共振法 ( 结构分析------
作用：测定有机物中H 原子种类和数目
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
例5、分子式为C2H6O的两种有机化合 物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一 幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?
H H
H
H
H—C—O—C—H H H
B
[练习2]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒 品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、 N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超 过300。试求：⑴ 吗啡的分子量；⑵ 吗 啡的分子式。
分析：吗啡分子量不超过300，只含1个氮 原子，吗啡相对分子质量 ，吗啡 分子中碳原子数为 氢原子数 为 氧原子数为 故 吗啡的分子式为
Байду номын сангаас
3.余数法
①用烃的相对分子质量除以14， 视商数和余数 M(CxHy)/M(CH2) ＝M/14＝ a…… (a为碳原子数) 余2为烷烃 整除为烯烃或环烷烃 差2整除为炔烃或二烯烃 差6整除为苯或其同系物
②若烃的类别不确定CxHy，可用相对 分子质量M除以12，看商和余数，即 M/12＝x……余y，分子式为CxHy
→ 有机物分子式
例2 某有机物的相对分子质量
116，将2.9 g有机物完全燃
烧，生成CO2 6.6 g , H2O
2.7 g 。求有机物的分子式?
C6H12O2
[练习]实验测得烃A中含碳80%、又测得 该气态烃的密度是H2的15倍，求该化合 物的分子式。
解法一
A的实验式：CH3
Mr = 15×2
2、红外光谱的应用原理
①红外光谱
已知分子式C2H6O的红外光谱图如下
CH3CH2OH
例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机 物的红外光谱谱图 ,则该有机物的结构简 式为： CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3或CH3COCH2OCH3
不对称CH3 C=O C―O―C
练习5：有一有机物的相对分子质量为74， 确定分子结构，请写出该分子的结构简式
得前后 H2O CaCl2吸收 质量差 加氧化
用无水
计算O含量
计算C、H含量
得出实验式（最简式）
例1 5.8 g某有机物完全燃烧，生成 CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。求有机物 的实验式?
n(C)∶n(H)∶n(O)＝ （13.2／44）∶（5.4×2／18）∶（1.6／16） ＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1 ∴实验式为 C3H6O 实验式和分子式的区别; 实验式表示分子中原子数目最简整数比。
BD
四、分子结构的鉴定 1.化学方法：
利用特征反应鉴定出官能团，确认分子结构 2.物理方法： ①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
②核磁共 振氢谱
氢原子种类不同（所处的化学 环境不同）
特征峰也不同 作用：测定有机物分子中等效氢原子的类 型和数目
1.红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原 子处于不断振动状态，且振动频率与红外光 的振动频率相当。所以，当用红外线照射有 机物分子时，分子中的化学键、官能团可发 生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频 率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。 因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有 机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机 物的结构。
质谱仪
100
31
+
+
CH2=OH
相 对 丰 度
80
60
40
CH3CH2
29 27
+
CH3CH=OH
45
20
0 20 30 40
+ CH3CH2OH 46
50
/%
质荷比
乙醇的质谱图
乙醇的相对 分子质量
例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之 一是发明了对有机物分子进行结构分析的 质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化 合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大 量离子化，少量分子碎裂成更小离子。如 C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋ ……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比 为β，某有机物样品的质荷比如右图所示 （假设离子均带一个单位正电荷，信号强 度与该离子的多少有关），则该有机物可 能是（ ） 质谱仪 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
入水口
使用前要检查装置的气密性！
蒸馏的注意事项 • 加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； • 蒸馏烧瓶盛装的液体，不超过容积的 2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸 石（或碎瓷片）； • 冷凝水水流方向（逆流）； • 温度计水银球位置应放在蒸馏烧瓶支 管口处，以测量馏出蒸气的温度； • 收集到的馏出物叫馏分，它只是某一 温度范围内的蒸馏产物。
不是。因为温度过低，杂质的溶解 度也会降低，部分杂质也会析出，达 不到提纯苯甲酸的目的。
3、萃取（分液）： (1)萃取原理 ①液—液萃取 互不相溶 的溶 利用有机物在两种____________ 溶解度 剂中的____________ 不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取 用____________ 有机溶剂 从固体物质中溶解 出有机物的过程。