研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法［讲］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。
在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量;3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;4.可用低反应条件的不用高反应条件［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。
一、分离、提纯［讲］提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。
1、蒸馏［讲］蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。
要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。
［演示实验1-1］含有杂质的工业乙醇的蒸馏［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
小结：蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；［演示实验1-2］实验步骤高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干2、结晶和重结晶（1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
［讲］重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
［讲］若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶。
重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度影响较大。
（2）溶剂的选择：○1杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；○2被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。
3、萃取（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。
（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
［讲］基本操作：○1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；○2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗外空气相通漏斗里液体能够流出○3.使漏斗下端管口紧靠烧怀壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出○4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
［讲］注意事项：○1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
○2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
○3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
○4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。
［小结］本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；有机物的分离和提纯, 包括操作中所需要注意的一些问题。
二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析[思考与交流]如何确定有机化合物中C、H元素的存在？［讲］定性分析：确定有机物中含有哪些元素。
（比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。
定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。
（现代元素分析法）［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
以便于进一步确定其分子式。
[例] 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
[讲]实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。
分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
［思考与交流］若要确定它的分子式，还需要什么条件？[讲]确定有机化合物的分子式的方法：(1)由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式(2)有机物分子式←知道一个分子中各种原子的个数←1mol物质中的各种原子的物质的量←1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积［总结］确定有机物分子式的一般方法．（1）实验式法：①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。
②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。
（2）直接法：①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。
确定相对分子质量的方法有：（1）M = m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M = 22.4L/mol ▪ρg/L［讲］有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。
今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。
应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。
在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如——质谱法。
2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）(1) 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。
［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。
［阅读］图1-15[思考与交流]质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
［过渡］通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。
三、分子结构的鉴定1、红外光谱（IR）(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。
所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。
从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。
［讲］从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。
2、核磁共振氢谱(NMR)［讲］在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1H-NMR)进行分析。
氢核磁共振谱的特征有二：一是出现几种信号峰，它表明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。
（1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。
用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
［讲］有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团)不同），表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。
即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。
（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。
所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
①吸收峰数目＝氢原子类型②不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比［讲］未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。
［阅读］图1一19,图1一20［小结］本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。
了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。
［课后练习］1、有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪，其余为氧，又知该有机物的相对分子质量是60。
求该有机物的分子式。
（C2H4O2）2、燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05mol H2O 。
该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
（CH2O）3、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
则A的结构简式是______。
第二节研究有机化合物的一般方法(一)
知识精讲
五、重结晶
5. 重结晶法提纯苯甲酸 【问题】 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 【资料】 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色晶体，其结构可表示为，熔点122℃，沸点 249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.Байду номын сангаас4
0.85
2.2
知识精讲
五、重结晶
5. 重结晶法提纯苯甲酸 【实验】 (1)观察粗苯甲酸样品的状态。 (2)将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 (3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 (4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其 质量。
知识精讲
四、萃取
1. 原理 ①液—液萃取：利用待分离组分在两种互不相容的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移 到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取：利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 2. 装置：
知识精讲
四、萃取
3. 萃取剂选择原则 ①萃取剂与原溶剂互不相溶。 ②萃取剂与溶质、原溶剂不反应。 ③溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。 4. 分液：将萃取后的两层液体分开的操作(下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出)。
知识精讲 五、重结晶
1. 原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去的方法。 2. 装置：
3. 适用对象：分离和提纯固态有机化合物的常用方法。 4. 溶剂的选择 ①要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
高中化学 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法教案高中化学教案
研究有机化合物的一般步骤和方法—————————————————————————————————————[课标要求]1．了解研究有机化合物的一般步骤和方法。
2．初步学会分离提纯有机物的常规方法。
3．初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。
4．了解确定分子式的一般方法与过程以及根据特征结构和现代物理技术确定物质结构的方法。
1.研究有机化合物结构的基本步骤：分离、提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式2．采用蒸馏法可将沸点差大于30 ℃热稳定性强的有机混合物提纯。
3．利用萃取剂将有机物从另一种溶剂中提取出来的过程叫萃取。
4．质谱图中最大质荷比即为相对分子质量。
5．红外光谱测定有机物分子中的化学键或官能团。
6．核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数，面积之比为各类氢原子个数之比。
有机物的分离与提纯1．研究有机化合物的一般步骤2．有机物的分离与提纯(1)蒸馏①用途：分离、提纯液态有机物。
③装置和主要仪器：(2)重结晶①用途：分离提纯固态有机物。
②原理：利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将物质分离提纯。
③适用条件a．杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
b．被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
该有机化合物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
④实验仪器与操作步骤：(3)萃取①原理：液－液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里溶解度的不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
②适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解度有较大差异。
③实验装置：④实验操作：加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
[特别提醒] 选用萃取剂的三原则(1)萃取剂与原溶剂互不相溶。
研究有机化合物的一般步骤和方法
【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么？
提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要 注意哪些问题？
2、重结晶
选择溶剂的条件 •杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 •被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响 较大
（1）蒸馏的原理
利用混合物的沸点不同，除
去难挥发或不挥发的杂质
（2）蒸馏提纯的条件
有机物热稳定性较强；
与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
实验：含有杂质的 工业乙醇的蒸馏
温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）
烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）
进出水方向（下进上出）
烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强
度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结
构简式）
。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
A 甲醇 C 丙烷
B 甲烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定：
ห้องสมุดไป่ตู้
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分
析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是
13.51%, 则其实验式是（ C4H10O）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量
为（ 74
），分子式为（ C4H10O ）。
答案：实验式是CH3，分子式是C2H6
相对分子质量的测定—质谱法
[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失 去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同 离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达 到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法知识点归纳总结：1.分离、提纯有机物：在化学上，必须鉴别和研究边线有机化合物的结构与性质，必须获得清澈的有机物，下面就是研究有机化合物通常必须经过的几个基本步骤：−→确定实验式−−→确定分子式−−→确定结构式分离、提纯−拆分、纯化有机物的常用方法存有：酿造、重结晶、提炼、色谱法等。
2.元素分析与相对分子质量的测定：(1)元素分析：①碳、氢元素质量分数的测定：燃烧后，测二氧化碳和水的质量；②氮元素质量分数的测量：在二氧化碳气流中催化剂冷却，测氮气的体积；③卤素质量分数的测量：与agno3溶液及浓硝酸混合共冷，测卤化银的质量。
(2)确认相对分子质量：质谱法(不做过多研究)：质荷比最大的数据表示未知物a的相对分子质量。
3.有机物中与否含氧元素的戊日和方法：算出混合物中h元素、o元素分别的质量，然后与有机物的质量相比较即可。
4.确定有机物分子式的基本方法：(1)根据有机物中各元素的质量分数，谋出来有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确认分子式。
(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。
(3)根据有机物的冷却通式及消耗o2的量(或分解成产物的量)，通过排序确认出来有机物的分子式。
(4)根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n，得出有机物的分子式。
5.有机物分子结构的测量：(1)重要官能团的化学性质：①能够与na反应：醇羟基、酚羟基、羧基②能够与naoh反应：酚羟基、羧基③能与na2co3反应：酚羟基(生成nahco3)、羧基④能与nahco3反应：羧基⑤能够出现银镜反应的物质类别：醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖(3)核磁共振氢谱存有几个峰表明存有几种氢，峰面积之比就是这几种氢的个数比。
6.烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：cxhy＋(x+y)o24yh2o2(1)冷却后温度低于100℃时，水为气态：∆v=v后-v前=①y＝4时，∆v＝0，体积维持不变；②y>4时，∆v>0，体积减小；③y(2)燃烧后温度低于100℃时，水为液态：∆v=v前-v后=1+※无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数毫无关系。
研究有机化合物的一般步骤和方法用
研究有机化合物的一般步骤和方法用第一步是确定问题。
在研究有机化合物之前，需要明确研究的目标和问题。
这可能是合成其中一种化合物，研究其化学性质或探索其应用等。
第二步是实验设计。
基于确定的问题，研究者需要设计实验方案。
这包括选择适当的合成方法、合成试剂和条件，以及确定适当的分析方法。
第三步是合成。
根据实验设计，研究者将开始合成目标化合物。
有机合成可以采用多种方法，如传统的有机合成反应、催化反应等。
在合成中需要考虑合成路线的选择、反应条件的优化等。
第四步是分离和纯化。
合成后的产物中通常会存在未反应试剂和副产物等杂质。
因此，需要对产物进行分离和纯化。
分离可以采用物理方法，如萃取、析出、晶体化等。
纯化则可以采用重结晶、柱色谱、高效液相色谱等分离技术。
第五步是表征。
对于合成后的纯化产物，需要对其进行表征。
这包括确定物质的外观、熔点、沸点、密度等物理性质，以及测定其元素成分、功能团等化学性质。
第六步是谱图分析。
对于有机化合物的结构确定，谱图分析是非常重要的。
常用的谱图包括核磁共振谱（NMR）、红外光谱（IR）、质谱（MS）等。
这些谱图可以提供有机分子的结构信息。
最后一步是结构确定。
基于前面的实验结果和谱图分析，研究者可以准确确定化合物的结构。
这通常包括通过利用谱图数据的结构解析软件进行计算预测，与数据库对比进行验证等手段。
除了上述步骤和方法外，研究中还需要注意实验过程中的安全操作，确保实验的可重复性和结果的可靠性。
此外，如果合成的目标化合物具有潜在的应用价值，还需要进行相关的应用评价和实验验证。
总之，研究有机化合物的一般步骤和方法涉及到确定问题、实验设计、合成、分离和纯化、表征、谱图分析以及结构确定等多个方面。
通过系统的实验和分析，可以准确确定有机化合物的结构，并进一步开展相关的性质和应用研究。
研究有机化合物的一般步骤和方法
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
质谱仪 核磁共振仪
三、分子结构的鉴定
①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
②核磁共振氢谱
氢原子种类不同 （所处的化学环境 不同）
特征峰也不同
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
X-射线衍射----测晶体结构
第四节
研究有机物的 一般步骤和方法
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯,得到纯品有机物 元素定量分析,确定实验式(即最简式) 测定相对分子质量,确定分子式 波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）
物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质保留） 物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以 得到纯净的物质。（杂质不需要）
常用于分离提纯液态有机物。
条件（1）有机物热稳定性较强、
（2）含少量杂质、与杂质沸点相差较 大（一般大于30℃）
蒸馏烧瓶
温度计
冷凝管 牛角管
锥形瓶
注意事项： A、温度计的水银球在蒸馏烧瓶支管口处。 B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止暴沸。 C、冷凝管中的水应:下进上出 D、注意仪器组装的顺序：“从下到上，从左到
3.
和
NO2 蒸馏
4. Br2和H2O 萃取
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物元素的原子各有几个？
二、元素分析与相对分子质量的确定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
李比希法
德国化学家李比希 （1803～1873）
燃烧法
如：某有机物完全燃 烧后，若产物只有CO2 和H2O ，其元素组成 为肯定有C、H,可能有。O
研究有机物的一般步骤和方法
（2）蒸馏提纯的条件: B 、 与杂质的沸点相差较大（一
般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口 处，加热温度不超过其成分的最高沸点。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片，以 防止溶液暴沸
C、冷凝管中的水流方向:下口进上口出
3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶
质从它与另一溶 剂所组成的溶液中提取出来的方法
萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
萃取的条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反
应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中的溶解度(3)溶质与萃取剂易于分离
该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
2 、（全国高考第19题）回答下面问题： （1） 分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用 什么方法？ （2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶 液里的某物质时，静置分层后，如果不知道 哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的 判断方法。
任取一层少许液体，滴加蒸馏水，如果分层了， 说明取的是有机层，不分层说明取的是水层
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
一个分子中各元素的原子各有几 个？
预备知识
——实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子,表示物质的真实组成。
二、元素分析与相对分子质量的测定
[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是
《研究有机化合物的一般方法和步骤》教案
研究有机化合物的一般步骤和方法威宁县第四中学王世才【教学目标】1.知识与技能：（1）了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。
（2）掌握有机物的分离和提纯的一般方法。
2.过程与方法：通过演示实验、动手探究实验，了解分离和提纯的实验操作过程。
3.情感、态度与价值观：通过本节的练习，从中体验研究有机化合物的过程和科学方法，提高自身的科学素养。
教学重难点：研究有机化合物的步骤和方法、掌握有机物的分离和提纯实验仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、三角架、石棉网、酒精灯、100ml烧杯、玻璃棒、铁架台、短颈漏斗、滤纸、分液漏斗药品：粗苯甲酸、饱和碘水、四氯化碳【导入】粗品——分离、提纯——元素定量分析、确定实验式——测定相对分子质量、确定分子式——波谱分析、确定结构式一、分离、提纯——物理性质的差异1.蒸馏实验原理：(1)热稳定性较强、互溶液体(2)沸点相差较大(＞30℃)适用范围：纯液体有机物实验仪器：教材17页注意事项：（1）水银球的位置（2）冷凝管水流方向（3）加入碎瓷片的目的【思考】提纯乙醇我们收集那个温度的馏分？——收集77—79°C的馏分【过渡】蒸馏的方法是分离、提纯热稳定性较强、互溶液体，那如果遇到粗苯甲酸中含有沙子（固体物质含有固体杂质），我们应该如何去分离、提纯呢？2.重结晶实验原理：(1)杂质在某溶剂中的溶解度很小或较大，易除去；(2)有机物在该溶剂中的溶解度受温度影响较大适用范围：提纯可溶性物质与溶剂实验仪器：教材18页实验步骤：将1克粗苯甲酸加到100ml的烧杯中，再加入50ml蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。
然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100ml烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。
操作注意事项：（1）粗苯甲酸加水后加热的目的（2）粗苯甲酸完全溶解后再加少量蒸馏水的目的（3）趁热过滤的目的（4）最少过滤几次学生动手实验苯甲酸的重结晶实验步骤：（1）将1克粗苯甲酸于100ml烧杯中，再加入50ml蒸馏水（2）加热至完全溶解，再加入10ml蒸馏水(3)趁热过滤到另一个100ml烧杯中（4）将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯中，冷却结晶观察(1)粗苯甲酸的状态：(2)滤液冷却时的实验现象：(3)重结晶后苯甲酸的状态：【学生】以小组的形式报告实验现象，并总结出实验结论【总结】点评实验过程（学生动手实验时的操作错误），总结实验结论。
第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法20140212
（4）碳、氢原子守恒： xCO2 CxHy
y 2
H 2O xCO2
CxHyOz
y 2
H2O
【例 4】某有机物 A 3.0 g，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对 氢气的相对密度为 30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。
2.相对分子质量的测定——质谱法 原理：质谱图中的质．．
三、分子结构的鉴定 1.红外光谱（无需记忆） 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
【例 5】 下图是一种分子式为 C3H6O2 的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
【例 1】 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A B C D 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 汽油和水，苯和水，己烷和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 B 苯和溴苯 D 硝基苯和水
【例 2】 A C
溴和四氯化碳 汽油和苯
1
【总结】确定分子式的方法 确定分子式的思路方法 (1)最简式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法：由题中已知条件求出 1mol 有机分子中含各元素原子的物质的量→求分子式。 (3)燃烧通式法
y
利用通式和相关条件求分子式。
y
CxHy＋(x＋4)O2→xCO2＋2H2O CxHyOz＋(x＋ － )O2→xCO2＋ H2O
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、蒸馏
2、结晶和重结晶【实验 1-2】 （1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 （2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯 净的晶体的过程。 3、萃取 （1）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成 的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
高中化学研究有机物的一般步骤和方法
(2) 再求各元素原子的个数比
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 C2 H6 O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量
有哪些方法可以求相对分子质量？ （ 1） M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ×ρg/L
从核磁共振氢谱图我们
可以知道哪些信息？ 核磁共振仪 氢原子类型＝吸收峰数目 不同氢原子的个数之比＝峰强度 (峰面积或峰高)之比
3 :2 : 1
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确 定有机物结构的一个重要依据！
研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
分离、提纯
方 法
过滤
适用条件
分离固体和液体互不 相溶的固液混合物 分离各组分沸点不同 的液态混合物
主要仪器
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯
蒸馏
蒸馏瓶、冷凝管、 尾接管、锥形瓶
重结晶
固体有机物溶解度随 温度的变化较大
玻璃漏斗、玻璃 棒、烧杯
3、萃取： • 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂 中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶 剂组成的溶液中提取出来的方法。 • 主要仪器：分液漏斗
一、研究有机化合物的基本步骤: 分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
二、分离、提纯 过滤 结晶 蒸馏
萃取、分液
色谱法
第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 (课时2)
三、元素分析与相对分子质量的确定 1、元素分析：李比希法→现代元素分析法