选修5-1-4 研究有机物的一般步骤和方法(一)
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人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
高中化学人教版选修五第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时
2014-4-3
操作步骤： ①组装仪器 ④通冷却水 蒸 馏 烧 瓶
②检查气密性 ③加瓷片、加工业乙醇 温度计 ⑤加热蒸馏，收集馏分。 冷 凝 尾 管 接 管
热水 冷水 锥 形 瓶
2014-4-3
2、重结晶 重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一。 原理： 利用溶剂与被提纯物质和杂质的溶解度的不同，使杂 质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离， 溶剂选择的条件： 从而达到提纯的目的。 重结晶的步骤 不纯固体物质
2014-4-3
二、分离、提纯 1、蒸馏： 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油 的分馏。 常用于分离提纯液态有机物。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较 大（30℃左右） 实验1-1 含杂工 业乙醇 工业乙醇的蒸馏 蒸馏 工业乙醇 (95.6%) 加CaO 蒸馏 无水乙醇(99.5% 以上)
2014-4-3
4.为了除去KCl固体中少量MgSO4和CaCl2杂质，须进行 下列六项操作，正确的次序是（ D ） ①加水溶解;②加热蒸发得到晶体;③加入过量BaCl2溶 液；④加入过量盐酸；⑤加入过量K2CO3；⑥过滤。 A．①⑤③⑥④② B．①⑤③④⑥②
C．①③④⑥⑤②
D．①③⑤⑥④②
2014-4-3
1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40 mL蒸馏水，在 石棉网上搅拌加热，至粗苯甲酸溶解。全溶后再加入少量蒸馏 水。 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。 学与问： (注意：一贴，二低，三靠) 1、溶解后加入少量的水的作用是什么？ 3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 2 4、结晶时，温度越低越好吗？ 、滤出晶体。 ①为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失，一般在加热溶解固 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃）， 6.8g（95℃） 体后再加少量蒸馏水； ②冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的 提纯 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯的目的。 产品
人教版高中化学选修五 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
人教版化学·选修5
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二、有机化合物的分离、提纯 1．蒸馏 (1)适用范围及条件：分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物。 (2)装置。
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注意事项： ①温度计水银球位于 蒸馏烧瓶支管口处 。 ②碎瓷片的作用：防止 暴沸 。 ③冷凝管中水流的方向是 下 口进入， 上 口流出。
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三、元素分析、相对分子质量和分子结构的确定 (一)元素分析 1．定性分析：确定有机物的元素组成。 用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，一般碳生成 CO2 、氢生成 H2O 、 氮生成 N2 、硫生成 SO2 、Cl 生成 HCl。
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(3)最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。
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(二)相对分子质量的测定——质谱法 1．原理 用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片 离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的 相对质量 ，它们在磁场的作用下到达 检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
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(3)操作要求 加萃取剂后充分 振荡 ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 下层液体 放出，
并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
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[微思考] 在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？
提示：不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯 的目的。
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人教版选修5 1.4研究有机化合物的一般步骤
有机分子最简式的测定常采用燃烧法，其原理是 在电炉加热条件下用纯氧气氧化样品，根据产物 的质量确定有机物的组成。装置如下：
注意：有机物分子式及结构式的确定方法 ①有机物组成元素的推断 一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2 和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。
②欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产 物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然 后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若 两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否 则，原有机物的组成中含氧元素。
研究有机化合物的一般步骤和方法第一课时 有机物的分离和提纯
一、学习目标
初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步 学会分离、提纯有机物的常规方法(蒸馏法与重结 晶法)。
分子量 实验式
结构式
二、有机物的分离、提纯
1．蒸馏 (1)用途：常用于分离、提纯沸点不同的__液__态____
有机物。
(2)适用条件
①有机物热稳定性__较_强_____；
分离硬脂酸 ________ 钠和甘油
洗气
分离、提纯气体 混合物
洗气装置
除去甲烷中 的乙烯
过滤
分离不溶性的固 体和液体
过滤器
分离硬脂酸 与氯化钠
四、蒸发 (1)蒸发的目的：是分离溶液中可溶性溶质和溶剂 的一种操作方法。
(2)蒸发的操作：一般用蒸发皿蒸发。蒸发前要擦 干蒸发皿外壁的水，随后在皿内倒入要蒸发的溶 液，溶液的量不要超过蒸发皿容积的2/3，以免沸 腾时溶液溢出皿外。开始时直接加热，并用玻璃 棒不断搅拌，防止暴沸使溶液飞溅出皿外。当溶 液呈粘稠状时，应减小火焰，并加速搅拌。待溶 液中出现较多晶体时，应停止加热，用余热使残 留的少量溶剂蒸发而得到干燥的晶体。
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共25张PPT) (1)
结构分析：核磁共振法 （H’—NMR）
作用：测定有机物中H 原子的种类 和数目
信号强度之比
信
吸收峰数目＝氢原子类型
号
个
峰
数
面
积
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习4、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共 振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?
HH
HH
H—C—O—C—H H―C―C―O-H
45
+ CH3CH2OH
46
离子的质荷比越 大，达到检测器 需要的时间越长， 因此质谱图中的 质荷比最大的就
/%
0 20 30 40 50
质荷比 是未知物的相对
乙醇的质谱图
分子质量。
练习1．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明 了对有机物分子进行结构分析的质谱法。设H＋的质荷 比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子 均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），
利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。 （1）蒸馏
有机物分离的 （2）重结晶 常用物理方法 （3）萃取
（4）分液
(1)、蒸馏： 利用液体混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的 方法。如石油的分馏。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸 点相差较大（30℃左右） 实验1-1工业乙醇的蒸馏
测定相对分子质量
确定分子式
质谱法、相 对密度法
波谱分析（红外光谱，核磁共振氢谱）
确定结构式
【思考与交流】 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏 、重结晶、萃取、分液 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离
最新人教版选修5高中化学第1章第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计
研究有机合物的一般步骤和方法一、教材分析《研究有机合物的一般步骤和方法》是人教版高中选修五《有机基础》第1章第4节的教内容，主要习研究有机合物的一般步骤和实现这些步骤的方法有哪些，通过这些方法讨论有机物的分子组成与结构，这部分知识放在习各类有机物之前，目的是为进一步研究有机物打下一个良好的基础。
二、教目标1．知识目标：1．了解研究有机合物的一般步骤；2．掌握有机物的分离与提纯方法（蒸馏法、重结晶法、萃取法等）；3．了解测定有机合物元素含量、相对分子质量的一般方法；4．掌握确定有机合物的分子式；5．解解鉴定有机合物结构的一般过程和方法。
2．能力目标：会确定有机物的分子组成与结构3．情感、态度和价值观目标：(1)通过对“分离和提纯”实验的操作，培养生勇于实践的精神和态度。
(2)通过联系知识与研究方法的关系，激发生对的兴趣热爱，认识有机物结构的重要性。
三、教重点难点重点：有机物分子组成与结构的确定。
难点：有机物分离与提纯。
四、情分析我们的生属于平行分班，生已有的知识和实验水平有差距。
分离实验生有一定的基础，但有些生还是不清楚，所以讲解时需要详细。
对于用高技方法确定有机物结构式首次接触，需要教师指导并得出正确的认识。
五、教方法1．实验法：有机物的分离与提纯生进行分组实验（如条件不具备可采用演示实验）。
2．案导：见后面的案。
3．新授课教基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导案、布置预习六、课前准备1．生的习准备：预习实验“蒸馏”“重结晶”，初步把握实验的原和方法步骤。
2．教师的教准备：多媒体课件制作，，课内探究案，课后延伸拓展案。
3．教环境的设计和布置：六（或八）人一组，实验室内教。
课前打开实验室门窗通风，课前准备好所需实验用品。
七、课时安排：1课时八、教过程(一)预习检查、总结疑惑检查落实了生的预习情况并了解了生的疑惑，使教具有了针对性。
（二）情景导入、展示目标。
人教高中化学选修五1.4研究有机化合物的一般步骤和方法(25张)
自主预习
目标导航 预习导引 1 2 3 4
合作探究
触类旁通
1.研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 元素定量分析,确定实验式 质谱分析 测定相对 分子质量,确定分子式→波谱分析,确定结构式。
自主预习
目标导航 预习导引 1 2 3 4
合作探究
触类旁通
2.有机化合物常用的分离、提纯方法 提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本原则是利用有机物与杂质物理性质的 差异而将它们分离。 (1)蒸馏 ①定义:蒸馏是分离、提纯沸点不同的液态有机物的常用方法。 ②适用条件:a.该有机物热稳定性较强。 b.有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。 ③原理:加热混合物时,沸点低的组分先汽化,经冷凝后收集,然后依次分离其余 各组分。
合作探究
触类旁通
3.元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析 将一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物,并定量测定各产物的质量,从而推 算出有机物分子中所含元素原子个数的最简整数比,即实验式。
(2)相对分子质量的测定——质谱法
①质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,它用高 能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离
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合作探究
触类旁通
第四节
研究有机化合物的一般步 骤和方法
自主预习
目标导航 预习导引
合作探究
触类旁通
1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2.初步学会分离、提纯有机化合物的常规方法(蒸馏法与 重结晶法)。 3.知道现代物理方法在测定有机化合物的元素组成、相 对分子质量和分子结构中的重要作用。 重点:分离、提纯有机化合物的一般方法。 难点:鉴定有机化合物结构的一般过程与方法。
选修5 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
质谱仪
[练习3]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量 分数是13.51%, 则其实验式是（ C4H10O ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。 n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16 ＝4∶10∶1
质谱图中的质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷 （e-）的比值 （分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
核磁共振仪 质谱法作用：测定相对分子质量
小结： 质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电 子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离 子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达 到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
将准确称量的样品置于一燃烧管中 ，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用 纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂 （附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯 酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化 碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结 晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量 分别表示生成的二氧化碳和水的重量， 由此即可计算样品中的碳和氢的含量。 如果碳与氢的百分含量相加达不到100% ，而又检测不出其他元素，则差数就是 氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析 在同一样品中进行，且对仪器装置稍加 改装后，即能连续检测其他元素。
+ CH3CH2
29 27
质谱图中的质 荷比最大的就 20 30 40 50 质荷比 是未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
46
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剂进行检验。
（三）萃取
原理：利用混合物中一种溶质 在互不相溶的两种溶剂中的溶 解性不同，用一种溶剂把溶质 从它与另一种溶剂组成的溶液 中提取出来的方法。
主要仪器：分液漏斗
常见的有机萃取剂： 苯、乙醚、汽油、四氯化碳……
萃取－分液的注意事项
1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是 否漏液；
2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的 凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔，使漏斗 内外空气相通漏斗里液体能够流出
3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁；及时 关闭活塞，不要让上层液体流出；
4.分液漏斗中的下层液体从下口放出， 上层液体从上口倒出。
冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 （逆流：下进上出）；
温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口 齐平，以测量馏出蒸气的温度；
（二）重结晶
1、重结晶实验仪器 2、苯甲酸的重结晶实验步骤
高温溶解
趁热过滤
低温结晶
3、定义：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
4、溶剂的选择： 关键：选择适当的溶剂 ⑴杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； ⑵被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温
方法;可用低反应条件的不用高反应条件。
（一）蒸馏 利用混合物中各种成分的沸点不同而使
其分离的方法。如石油的分馏； 常用于分离提纯液态有机物；
条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、 与杂质沸点相差较大（30℃左右）
含杂工 蒸馏 业乙醇
95.6%(m/m)工业乙醇
蒸馏装置
1、操作步骤 ①组装仪器 ②检查气密性 ③加瓷片、加工业乙醇 ④通冷却水 ⑤加热蒸馏，收集馏分。 （流出速度以每秒3-4滴为宜）
度影响较大，冷却后易于结晶析出。
附：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃）， 6.80g（95℃）
5、如何洗涤结晶或沉淀？如何检验结 晶或沉淀洗净与否？
洗涤沉淀或晶体的方法： 用胶头滴管往（置于过滤器中的）晶体
上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出 后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液，再选择适当的试
2、收集馏分
77℃以下 77～79 ℃ 79 ℃以上
馏分成分 甲醇为主 95.6%的乙醇
水为主
馏分量 少 多 少
3、注意事项
注意仪器组装的顺序：“先下后上，由 左至右”；
不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积 的2/3；不得将全部溶液蒸干；
需使用沸石（防止暴沸） ；
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分离
定性
产
提纯
分析
品
定量分析
除
确定
质测 结
杂
组成
量定 构质元素Fra bibliotek分分 分
析子 析
量
实验式或最简式
分子式 结构式
一、分离、提纯
总的原则是：不增、不减、易分、简约
1.不引入新杂质; 2.不减少被提纯物质的量; 3.被提纯的物质易于复原并分离出来； 4.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学
（三）萃取
原理：利用混合物中一种溶质 在互不相溶的两种溶剂中的溶 解性不同，用一种溶剂把溶质 从它与另一种溶剂组成的溶液 中提取出来的方法。
主要仪器：分液漏斗
常见的有机萃取剂： 苯、乙醚、汽油、四氯化碳……
萃取－分液的注意事项
1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是 否漏液；
2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的 凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔，使漏斗 内外空气相通漏斗里液体能够流出
3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁；及时 关闭活塞，不要让上层液体流出；
4.分液漏斗中的下层液体从下口放出， 上层液体从上口倒出。
冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 （逆流：下进上出）；
温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口 齐平，以测量馏出蒸气的温度；
（二）重结晶
1、重结晶实验仪器 2、苯甲酸的重结晶实验步骤
高温溶解
趁热过滤
低温结晶
3、定义：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
4、溶剂的选择： 关键：选择适当的溶剂 ⑴杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； ⑵被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温
方法;可用低反应条件的不用高反应条件。
（一）蒸馏 利用混合物中各种成分的沸点不同而使
其分离的方法。如石油的分馏； 常用于分离提纯液态有机物；
条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、 与杂质沸点相差较大（30℃左右）
含杂工 蒸馏 业乙醇
95.6%(m/m)工业乙醇
蒸馏装置
1、操作步骤 ①组装仪器 ②检查气密性 ③加瓷片、加工业乙醇 ④通冷却水 ⑤加热蒸馏，收集馏分。 （流出速度以每秒3-4滴为宜）
度影响较大，冷却后易于结晶析出。
附：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃）， 6.80g（95℃）
5、如何洗涤结晶或沉淀？如何检验结 晶或沉淀洗净与否？
洗涤沉淀或晶体的方法： 用胶头滴管往（置于过滤器中的）晶体
上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出 后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液，再选择适当的试
2、收集馏分
77℃以下 77～79 ℃ 79 ℃以上
馏分成分 甲醇为主 95.6%的乙醇
水为主
馏分量 少 多 少
3、注意事项
注意仪器组装的顺序：“先下后上，由 左至右”；
不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积 的2/3；不得将全部溶液蒸干；
需使用沸石（防止暴沸） ；
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分离
定性
产
提纯
分析
品
定量分析
除
确定
质测 结
杂
组成
量定 构质元素Fra bibliotek分分 分
析子 析
量
实验式或最简式
分子式 结构式
一、分离、提纯
总的原则是：不增、不减、易分、简约
1.不引入新杂质; 2.不减少被提纯物质的量; 3.被提纯的物质易于复原并分离出来； 4.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学