研究有机物的一般步骤和方法
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研究有机物的一般步骤和方法
碳原子未杂化的p轨道
1100
石墨
sp2
n n
考点二 1,3 ─丁二烯的结构式如图 上，则分子中大π键表示为
，所有原子都在同一个平面
。
4 4
考 点 二 环状化合物：中心原子C、N、O等
吡咯
sp2 N有3个σ键
6 5
2
吡啶
sp2 N有2个σ键
3. 大 π 键电子数的确定：
1
6 6
方法① 结构法或
电子式法
BH3
PCl3
N2H4
HCHO
无
无
无
有 sp2 1个π键
【2018年全国Ⅱ卷35】（4）气态三氧化硫以单分子形式存在，其分
子的立体构型为__平_面__三__角____形，其中共价键的类型有_2____种
SO3 S的杂化方式为sp2 相邻S、O可提供未杂化 p 轨道SO3 有 σ键和π键，2种共价键
考 点 二 1. 大 π 键表示方法：
实验步骤： (1)加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热， 至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。 (2)趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二 低，三靠)
(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 (4)滤出晶体。 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）
研究有机物的一般步骤和方法
实验式又称最简式，例如乙炔和苯的最简式都为CH；甲醛和乙酸最简式均为 CH2O。有些物质的实验式就是它的分子式，如甲醛CH2O和水H2O等。
已知化合物的最简式和分子量，就可以求出它的分子式。
一.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶
有机化学分析
研究有机化合物的一般步骤和方法①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
1（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2一、分离、提纯1．蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。
要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。
所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。
如图所示：特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；2．重结晶定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
(完整版)研究有机物的一般步骤和方法
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么? 物质状态不变、不引入新杂质
(不是,因温度过低,杂质的溶解度也会降低, 部分杂质也会析出,达不到提纯的目的；温 度极低时,水也会结晶,不利于实验进行.)
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
学与问 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时 的温度越低越好？
利用有机物与杂质性质的差异而将它们分开。
1、蒸馏 (提纯、分离液体有机物) 2、重结晶 (提纯、分离固体有机物) 3、萃取 (将有机物从一种溶剂转移到
另一种溶剂中,再加以分离)
4、色谱法 (利用吸附剂对不同有机物吸附
作用不同,分离提纯有机物)
1）、蒸馏
(分离，提纯液态有机物)：
（1）蒸馏的原理:利 温用度液，体使液混体合混物合中物各部组分分汽沸化点并的随差之别使，蒸控气制
萃取和分液
分液是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的方 法。
主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台、铁圈
操作过程： 查加 漏液
待液体分层后, 将分液漏
斗上的玻璃塞打开,从下端
振 荡
口放出下层溶液,从上端口 倒出上层溶液。
静
分
置
液
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
(过滤,蒸馏,萃取,分液,重结晶，渗析等)
杂质含量过高影响结晶的速度和提纯效果，往往需 要多次重结晶才能提纯。有时还会形成油状物难以析出 结晶，可采取萃取和水蒸气蒸馏的方法进行初步提纯。
（3）在苯甲酸重结晶的实验 1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
研究有机物的 一般步骤和方法
不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能 制得无水酒精。
蒸馏定义：利用混合液体体系中各组分沸 点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以 分离整个组分的操作过程。
用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫 分馏（石油的分馏）。分馏所得到的产物仍然 是混合物。
温度计 蒸 馏 烧 瓶
铁架台
冷 凝 管
牛 角 管
热水 冷水 铁圈石棉网 使用前要检查装置的气密性！ 锥形瓶
1 、 通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2三种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、 CO32-先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入 三种试剂的顺序是( ) D AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3
如：某气体对氢气的相对密度是17， 则该气体的分子量为 34 又如：某气体对空气的相对密度是 1.5，则该气体的分子量为 44
确定相对分子质量的方法有 ① ② ③ M = m/n M1 = DM2 M = 22.4▪ρ
3.相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是 最精确、最快捷的方法。
1.元素分析：
定性分析方法
燃烧法
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的 产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为 肯定有C、H,可能有O
。
元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机 物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出
查 漏
加 液
振 荡
研究有机物的一般步骤与方法
可以获得化学键和官能团的信息
CH3CH2OH的红外光谱
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则 该有机物的结构简式为： CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结
构，请写出该分子的结构简式 CH3CH2OCH2CH3
吸收峰的个数=氢原子类型数目。
吸收峰的面积比=各类型氢原子数目比。
[练习]2019年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一 项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共 振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在
化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化
学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来
对称CH3 对称CH2
C—O—C
2、核磁共振氢谱
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说， 除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、
氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即
等效碳、等效氢的种数不同。
分析、观察核磁共振 氢谱的谱图，交流如 何根据核磁共振氢谱 确定有机物的结构。 不同化学环境的氢原 子（等效氢原子）因 产生共振时吸收的频 率不同，被核磁共振 仪记录下来的吸收峰 的个数面积不同。
其余为O，测得吗啡分子量小于300，则吗啡分子
式为：
C17H19NO3
确定相对分子质量的方法有 （1）M = m/n （2）M1 = DM2 （3）M = 22.4▪ρ
2.相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是 最精确、最快捷的方法。
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去 电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不 同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质 谱图。
高二选五 研究有机物的一般步骤和方法
80
+ CH3CH2
29 27
60
40 20 0 20 30 40
+ CH3CH2OH
质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值 质谱法作用：测定相对分子质量
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子 质量）
质谱仪
三、元素分析与相对分子质量的确定
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH
45
相 对 丰 度
李比希氧化产物吸收法 分析方法
现代元素分析法
数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）
三、元素分析与相对分子质量的确定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
化学史话 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？ 定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法
将准确称量的样品置于一燃烧管中 ，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用 纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂 （附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯 酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化 碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结 晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量 分别表示生成的二氧化碳和水的重量， 由此即可计算样品中的碳和氢的含量。 如果碳与氢的百分含量相加达不到100% ，而又检测不出其他元素，则差数就是 氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析 在同一样品中进行，且对仪器装置稍加 改装后，即能连续检测其他元素。
冷凝管
尾接管 锥形瓶
入水口 蒸馏装置
使用前要检查装置的气密性！
蒸馏的注意事项
• 注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； • 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； • 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3； 不得将全部溶液蒸干；需使用沸石（碎瓷片）； • 冷凝水水流方向（逆流，下进上出）； • 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以 测量馏出蒸气的温度； • 收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内 的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。
研究有机化合物的一般步骤和方法
H
H－C－C－O－H 或 H－C－O－C－H
HH
H
H
.
36
1、红外光谱
①原理：P22 ②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些 化学键、官能团
•红外光 谱鉴定分 子结构
.
37
以C2H6O为例（教材P22）： 从未知物A的红外光谱图上发现有O—H键、
C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇
(产品)
.
15
洗涤晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸
馏水进行淋洗，重复2-3次，使水完全流出， 直至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取少量最后一次洗出液于试
管，滴加某试剂，振荡；有***现象，得出*** 结论。
.
16
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？
用KOH浓 溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式
计算O含量 .
计算C、H含量 27
例：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O
5.4g .含有哪些元素? C3H6O
思考：能否直接确定该有机物的分子式?
实验式和分子式有何区别?
实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。
16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol
你能确定它的分子式吗？
.
35
三、分子结构的鉴定
确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能 是什么？
第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法20140212
4 2 2 y z y
（4）碳、氢原子守恒： xCO2 CxHy
y 2
H 2O xCO2
CxHyOz
y 2
H2O
【例 4】某有机物 A 3.0 g，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对 氢气的相对密度为 30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。
2.相对分子质量的测定——质谱法 原理：质谱图中的质．．
三、分子结构的鉴定 1.红外光谱（无需记忆） 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
【例 5】 下图是一种分子式为 C3H6O2 的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
【例 1】 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A B C D 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 汽油和水，苯和水，己烷和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 B 苯和溴苯 D 硝基苯和水
【例 2】 A C
溴和四氯化碳 汽油和苯
1
【总结】确定分子式的方法 确定分子式的思路方法 (1)最简式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法：由题中已知条件求出 1mol 有机分子中含各元素原子的物质的量→求分子式。 (3)燃烧通式法
y
利用通式和相关条件求分子式。
y
CxHy＋(x＋4)O2→xCO2＋2H2O CxHyOz＋(x＋ － )O2→xCO2＋ H2O
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、蒸馏
2、结晶和重结晶【实验 1-2】 （1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 （2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯 净的晶体的过程。 3、萃取 （1）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成 的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
（4）碳、氢原子守恒： xCO2 CxHy
y 2
H 2O xCO2
CxHyOz
y 2
H2O
【例 4】某有机物 A 3.0 g，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对 氢气的相对密度为 30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。
2.相对分子质量的测定——质谱法 原理：质谱图中的质．．
三、分子结构的鉴定 1.红外光谱（无需记忆） 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
【例 5】 下图是一种分子式为 C3H6O2 的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
【例 1】 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A B C D 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 汽油和水，苯和水，己烷和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 B 苯和溴苯 D 硝基苯和水
【例 2】 A C
溴和四氯化碳 汽油和苯
1
【总结】确定分子式的方法 确定分子式的思路方法 (1)最简式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法：由题中已知条件求出 1mol 有机分子中含各元素原子的物质的量→求分子式。 (3)燃烧通式法
y
利用通式和相关条件求分子式。
y
CxHy＋(x＋4)O2→xCO2＋2H2O CxHyOz＋(x＋ － )O2→xCO2＋ H2O
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、蒸馏
2、结晶和重结晶【实验 1-2】 （1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 （2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯 净的晶体的过程。 3、萃取 （1）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成 的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。