(完整版)研究有机物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法用
研究有机化合物的一般步骤和方法用第一步是确定问题。
在研究有机化合物之前，需要明确研究的目标和问题。
这可能是合成其中一种化合物，研究其化学性质或探索其应用等。
第二步是实验设计。
基于确定的问题，研究者需要设计实验方案。
这包括选择适当的合成方法、合成试剂和条件，以及确定适当的分析方法。
第三步是合成。
根据实验设计，研究者将开始合成目标化合物。
有机合成可以采用多种方法，如传统的有机合成反应、催化反应等。
在合成中需要考虑合成路线的选择、反应条件的优化等。
第四步是分离和纯化。
合成后的产物中通常会存在未反应试剂和副产物等杂质。
因此，需要对产物进行分离和纯化。
分离可以采用物理方法，如萃取、析出、晶体化等。
纯化则可以采用重结晶、柱色谱、高效液相色谱等分离技术。
第五步是表征。
对于合成后的纯化产物，需要对其进行表征。
这包括确定物质的外观、熔点、沸点、密度等物理性质，以及测定其元素成分、功能团等化学性质。
第六步是谱图分析。
对于有机化合物的结构确定，谱图分析是非常重要的。
常用的谱图包括核磁共振谱（NMR）、红外光谱（IR）、质谱（MS）等。
这些谱图可以提供有机分子的结构信息。
最后一步是结构确定。
基于前面的实验结果和谱图分析，研究者可以准确确定化合物的结构。
这通常包括通过利用谱图数据的结构解析软件进行计算预测，与数据库对比进行验证等手段。
除了上述步骤和方法外，研究中还需要注意实验过程中的安全操作，确保实验的可重复性和结果的可靠性。
此外，如果合成的目标化合物具有潜在的应用价值，还需要进行相关的应用评价和实验验证。
总之，研究有机化合物的一般步骤和方法涉及到确定问题、实验设计、合成、分离和纯化、表征、谱图分析以及结构确定等多个方面。
通过系统的实验和分析，可以准确确定有机化合物的结构，并进一步开展相关的性质和应用研究。
研究有机物的一般步骤和方法
（2）蒸馏提纯的条件: B 、 与杂质的沸点相差较大（一
般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口 处，加热温度不超过其成分的最高沸点。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片，以 防止溶液暴沸
C、冷凝管中的水流方向:下口进上口出
3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶
质从它与另一溶 剂所组成的溶液中提取出来的方法
萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
萃取的条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反
应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中的溶解度(3)溶质与萃取剂易于分离
该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
2 、（全国高考第19题）回答下面问题： （1） 分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用 什么方法？ （2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶 液里的某物质时，静置分层后，如果不知道 哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的 判断方法。
任取一层少许液体，滴加蒸馏水，如果分层了， 说明取的是有机层，不分层说明取的是水层
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
一个分子中各元素的原子各有几 个？
预备知识
——实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子,表示物质的真实组成。
二、元素分析与相对分子质量的测定
[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是
研究有机物的一般步骤和方法
蒸馏:将沸点相差较大的液态混合物加热使沸点低的物质先沸腾（汽化），再使其冷凝（液化）的连续操作过程称为蒸馏。
有机实验中常用的蒸馏方法除常压蒸馏外还有减压蒸馏和水蒸气蒸馏。
蒸馏操作适用于：沸点相差较大（一般大于30℃但不绝对，也可以比30℃低一些，沸点差别越小分离效果越差）的液态混合物的分离、提纯；回收溶剂等。
完整装置：简易装置（一般用于自来水制蒸馏水）：（1）主要仪器（针对完整装置）a蒸馏烧瓶（液体体积在⅓到⅔之间）b直形冷凝管：若使用球形冷凝管或蛇形冷凝管，会有馏分残留在冷凝管中c牛角管：也叫尾接管、接引管。
d锥形瓶（每阶段馏分要用一个新的锥形瓶盛接）：锥形瓶是接收器的一种e温度计f酒精灯g石棉网（2）温度计的位置：水银球位于蒸馏烧瓶的支管口（与下沿相平）处，以测量蒸汽的温度（此处温度即为馏分的沸点）。
（3）加入沸石（碎瓷片）的目的：防止暴沸。
若忘加沸石应停止加热，冷却后补加再继续实验。
（4）冷凝管中冷凝水进、出水的方向：下口进上口出，与蒸汽形成逆向热交换。
（5）锥形瓶处不能加塞子，否则容易造成压强过大产生危险。
减压蒸馏：部分高沸点的有机化合物常压下蒸馏往往发生分解、氧化或聚合的物质，对这类物质通常采用减压蒸馏以降低其沸点。
毛细管的作用是导入空气，不断形成小气泡作为气化中心，避免液体过热而产生暴沸。
克氏蒸馏头的主要用途是作减压蒸馏的蒸馏头，便于同时安装毛细管和温度计，并防止减压蒸馏过程中液体因暴沸而冲入冷凝管。
蒸出液接受部分(尾接管+接收器)通常用多尾接液管连接两个或三个厚壁梨形或圆形烧瓶，在接受不同馏分时，只需转动接液管，使不同的馏分流入指定的接受器中，而不中断蒸馏。
水蒸气蒸馏：水蒸气蒸馏法是将水蒸气通入含有难溶或微溶于水但有一定挥发性的有机物形成的混合物中，使该有机物在低于100℃的温度下，随着水蒸气一起蒸馏出来的一种分离方法（与水形成共沸物）。
注意事项①水蒸气发生器上的安全管不宜太短，其下端应接近器底，盛水量约为其容量的1/2，最多不超过2/3，常在发生器中加进沸石。
(完整版)研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法北京市航天中学一、教学设计总体思路：（一）教学背景的分析：1．教学内容分析：任何学科都有其自身的逻辑结构，有机化学也不例外，可简单分为有机化学基础理论和各类有机物的组成、结构、性质和应用两个大的方面。
本章是学生经过初中和必修2的学习之后，在初步了解了某些常见有机物的结构和性质的基础上，比较系统、深入地学习有机化学选修模块。
因此本章有着承上启下，提纲挈领的作用。
本章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法为学生打通了理论联系实际的桥梁，使学生了解科技进步对有机化学发展的促进作用，也为学生之后的探究学习活动提供了理论和方法的指导。
本节教材为课程标准新增的章节，内容全新。
有机物的分类、结构特点是学生学习后续章节的基础，而研究有机化合物的一般步骤和方法可以对学生以后的探究性学习活动奠定一定的基础。
教材的编写思路和逻辑结构：首先介绍人们研究有机化合物的一般步骤和方法，使学习者有个总体的认识；然后再分步按顺序介绍具体的研究内容和研究方法；从介绍元素分析开始以未知物A(乙醇)为例介绍运用化学和物理方法确定有机物结构的一般步骤：有机物最简式→相对分子质量→官能团→分子结构。
2．学习目标分析：（1）在本章前三节的学习中，学生已具备了有机化学初步知识的基础，具备了概括、小结有机化合物的分类、同分异构现象和命名的初步知识。
（2）学生对有机物有一定的认识，但是相对于无机物而言有机物是比较陌生的一个领域，面对陌生的知识，学生缺乏相应的学习手段与方法。
（3）学生在初中一年化学学习中对有机化学有了初步了解，但由于认知水平有限，搜集和处理信息的能力、获取新知识的能力、分析和解决问题的能力以及交流与合作的能力有待提高。
（二）教学设计思路和流程教学重点：研究有机化合物的一般步骤和常用方法。
1、蒸馏、重结晶、萃取等分离提纯有机物的方法的应用2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算教学难点：有机物组成元素的定量分析。
研究有机物的一般步骤和方法
研究有机物的一般步骤和方法
分离、提纯，得到纯品有机物；元素定量分析，确定实验式；测定相对分子质量，确定分子式；波谱分析，确定结构式。
常用的方法包括：蒸馏、重结晶、萃取、色谱法等等。
研究有机物的一般步骤
①分离、提纯(蒸馏、重结晶、升华、色谱分离);
②元素分析(元素定性分析、元素定量分析)──确定实验式;
③相对分子质量的测定(质谱法)──确定分子式;
④分子结构的鉴定(化学法、物理法)。
分离和提纯方法
①蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异，将有机物蒸出然后冷却得到产品。
②重结晶：利用有机物与杂质在溶剂中溶解度不同，是有机物多次从溶液中析出的过程。
③萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。
④色谱法：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离提纯有机物的方法。
研究有机物的方法和步骤
[练习2] 分子式为C3H6O2的二元混合物， 分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子 给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出 的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强 度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可 能是（写结构简式） 。
CH3COOCH3
CH3CH2COOH HOCH2COCH3
研究有机化合物的一般步骤和方法：
例如：用粉笔分离色素……
分离 提纯 方法 适用 范围
蒸馏
互溶的液体
重结晶
固态混合物
萃取（液-液萃 取）
从液体中提纯液 体有机化合物 主 蒸馏烧瓶、冷凝 烧杯、玻璃棒、 分液漏斗、烧杯 要 管、温度计、尾 （普通）漏斗、 仪 接管、锥形瓶、 酒精灯
器 注 意 事 项
酒精灯
混合物中各成 各液体的沸 分溶解度相差 点相差较大， 较大，且被提 一般在 纯物质的溶解 30℃以上 度受温度影响 较大
1、蒸馏： 利用混合物中各种成分的沸点不同而 使其分离的方法。如石油的分馏； 常用于分离提纯液态有机物。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、 与杂质沸点相差较大（一般约大于30℃） 课本P17实验1-1工业乙醇的蒸馏 含杂 工业 蒸馏 乙醇
加吸水 无水乙醇 95.6%工 剂蒸馏 （99.5% 业乙醇 氧化钙 以上）
——教材P21学与问
3、对只知道相对分子质量的范围的有机 物，要通过估算求分子量，再求分子式。
——教材P23习题2
2.相对分子质量的确定——质谱法 有机物 高能电子束轰击 带电的 分子 “碎片” 碎片的质荷比 确定相对 分子质量 质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷 （e-）的比值。 质谱法作用：测定相对分子质量
第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法
认识有机化合物-研究有机物的一般方法和步骤
(4)定量分析 目的：确定结构(结构式) 方法：①确定原子个数最简比：燃烧法等
②确定相对分子质量：质谱法等 ③确定结构简式：红外光谱、核磁共振谱等 ④确定空间结构：其他方法
三、物质的分离和提纯
1
1、物质的分离方法之一：萃取分液 (1)萃取目的：利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度不同，用一种 溶剂把物质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来。 要点： ①两种溶剂互不相溶，互不反应 ②两种溶剂与溶质均不反应 ③溶质在两种溶剂中的溶解度差异较大，常见的萃取剂有：CCl4、
(2)溶剂的选择：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去；被 提纯的物质在溶剂中的溶解度受到温度影响较大
(3)苯甲酸的重结晶 ①将100mL粗苯甲酸加入烧杯并加入50mL蒸馏水 ②加热至完全溶解，再入10mL蒸馏水 ③趁热过滤到另一烧杯中
④将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯中冷却结晶
(4)溶剂的选择 ①不与产品反应 ②产品在溶剂中，高温时溶解度大，低温时溶解度小 ③杂质在热溶剂中难溶或在冷溶剂中易溶 ④易挥发，易与晶体分离 ⑤环境友好
认识有机化合物-研究有机物的一般方法和步骤
一、研究有机物的一般步骤 (1) 分离提纯 (2) 元素定性分析(确定元素组成) (3) 测定相对分子质量(确定分子式) (4) 质量分析+结构分析(确定结构式)
二、研究有机物的整体思路框架
(1)粗产品 (2)分离提纯： 目的：除杂提纯，得到纯净物
方法：萃取、分液、蒸馏、重结晶、升华、色谱等
6
【例8】★★★ 相同物质的量的下列有机物充分燃烧，消耗氧气量相同的是( ) A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O C．C3H6O2和C3H8O D．C3H8O和C4H6O2
研究有机物的一般步骤和方法
最简式： CH2O 分子式：
？
质谱
最简式：
CH2O
分子式：
C 3H 6O
写一写
根据碳原子四价规则，氧原子符合二价的规则。 尝试写出有机物R可能的结构
红外（吸收）光谱
核磁共振氢谱
你能预测一下乳酸具有什么性质吗？
说出你的依据。
依据乳酸的结构，你能进一分析其中化学键吗？
资料卡片 由于分子中取代基的极化作用，使某些部分的电子密度下降或上升，从而 带部分正电荷或部分负电荷，成为电子效应。电子效应可以通过诱导效应、 共轭效应传递。 （1）诱导效应：由于分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起的 成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应。其强度随着距离的增加而 减弱，一般经过三个原子以后就已经很弱了。 （2）共轭效应：由于轨道之间的相互交盖，使共轭（单双键交替）体系 的电子云产生离域作用，键长区域平均化，分子内能降低，体系更稳定的 现象。共轭体系不论多大其影响不受距离影响，共轭链越长，电子离域越 充分，体系能量降低越多，体系越稳定。 如 CH2=CH-CH=CH2 （π-π共轭） CH2=CHCl （p-π共轭）
R
实验过程及数据 将有机物R在装置中充分氧化燃 烧后的产物依次通过盛有无水硫 酸铜的玻璃管A和盛有澄清石灰 水的容器Ｂ，发现A中固体变蓝， B中产生浑浊。
结论
将9.0g有机物R在装置中充分氧 化燃烧，并使其产物依次通过浓 硫酸、碱石灰，发现两者分别增 重5.4g和13.2g
将R于金属钠混合熔融，并未发 现氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫 化钠
电负性： O>C>H
让我们再来认识一下我们熟悉的有机物
H
H—C—H H C=C H H H
H
2009bj
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3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么? 物质状态不变、不引入新杂质
(不是,因温度过低,杂质的溶解度也会降低, 部分杂质也会析出,达不到提纯的目的；温 度极低时,水也会结晶,不利于实验进行.)
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
学与问 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时 的温度越低越好？
利用有机物与杂质性质的差异而将它们分开。
1、蒸馏 (提纯、分离液体有机物) 2、重结晶 (提纯、分离固体有机物) 3、萃取 (将有机物从一种溶剂转移到
另一种溶剂中,再加以分离)
4、色谱法 (利用吸附剂对不同有机物吸附
作用不同,分离提纯有机物)
1）、蒸馏
(分离，提纯液态有机物)：
（1）蒸馏的原理:利 温用度液，体使液混体合混物合中物各部组分分汽沸化点并的随差之别使，蒸控气制
萃取和分液
分液是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的方 法。
主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台、铁圈
操作过程： 查加 漏液
待液体分层后, 将分液漏
斗上的玻璃塞打开,从下端
振 荡
口放出下层溶液,从上端口 倒出上层溶液。
静
分
置
液
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
(过滤,蒸馏,萃取,分液,重结晶，渗析等)
杂质含量过高影响结晶的速度和提纯效果，往往需 要多次重结晶才能提纯。有时还会形成油状物难以析出 结晶，可采取萃取和水蒸气蒸馏的方法进行初步提纯。
（3）在苯甲酸重结晶的实验 1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
学与问:
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可 以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学 交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得 到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低 越好？
2、分离和提纯的原则：
①提纯过程中不引入新的杂质(不增)； ②不减少被提纯的物质（不减）； ③被提纯物质要恢复原状（复原）； ④被提纯物质与杂质容易分离（易分）； ⑤除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽； ⑥分离与提纯方法简便易行等原则。 ⑦途径最佳（步骤少、转化率高、无负产 物等）
3、有机物分离的常用方法:
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用
什么方法除去。
（1）酒精（水）
（2）壬烷（己烷）
（3）KNO3（NaCl ) （4）乙酸乙酯（乙醇）
（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（I2）
（7）溴（水）
（8）CO2（HCl）
答案：⑴、⑵、⑷用蒸馏法；⑶用重结晶法；⑸、
⑻用洗气法；⑺用萃取，分液法；⑹升华法
重结晶的原理：
是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同， 或在同一种溶剂中不同温度下的溶解度不同，使它们相 互分离，达到纯化的目的。
固体物质在溶剂中的溶解度与温度关系密切。通常 温度升高溶解度增大，若把固体物质溶解在热的溶剂中 成饱和溶液，冷却时因溶解度降低，溶液变成过饱和溶 液而析出结晶，这个过程叫重结晶。重结晶通常适用于 纯化杂质含量在5%以下的固体物质。
冷凝，从而实现其所含组分的分离。 A 、 有机物热稳定性较强
（2）蒸馏提纯的条件: B 、 与杂质的沸点相差较大（一注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口 处，加热温度不超过其成分的最高沸点。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片，以 防止溶液暴沸
C、冷凝管中的水流方向:下口进上口出
D、烧瓶中所盛放液体的体积在1/3 一般1/2为宜.
到2/3,实验1-1：含有杂质的工
业乙醇的蒸馏
【思考与交流】
1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或 生产有哪些？
制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同沸点的 石油产品等。 2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？
看蒸馏装置图
仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒精灯， 冷凝管，牛角管，锥形瓶
3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶
质从它与另一溶 剂所组成的溶液中提取出来的方法
萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
萃取的条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反
应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中的溶解度(3)溶质与萃取剂易于分离
答：不是。因为温度过低，杂质的溶 解度也会降低，部分杂质也会析出， 达不到提纯苯甲酸的目的。
【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么？操作名称是什么？
提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3
冷却结晶：在高温下配成饱和溶液再趁
热过滤除杂质，最后冷却结晶再过滤。
2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意 哪些问题？
烧杯、玻璃棒、酒精灯、三脚架、漏斗、石 棉网
3、阅读课本P18实验1-2，归纳重结晶的步骤。
（三）萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？ 5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？ 6 、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？
温度计
蒸
铁架台
馏
烧
瓶
热水
冷
凝牛 管角
管
冷水
铁圈石棉网
锥形瓶
使用前要检查装置的气密性！
2）重结晶(分离、提纯固体有机物) ⑴定义：
重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出 的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
(2)选择溶剂的条件:
A、杂质在此溶剂中不溶解或溶解度很大，易除去 B、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度 的影响较大
3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到 无水酒精？
不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能 制得无水酒精。
蒸馏定义：利用混合液体体系中各组分沸 点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以 分离整个组分的操作过程。
用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫 分馏（石油的分馏）。分馏所得到的产物仍然 是混合物。
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯,得到纯品有机物 元素定量分析,确定实验式(即最简式) 测定相对分子质量,确定分子式 波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）
1、物质的分离： 把混合物的各种成分分开，分别得到纯
净的物质。(各物质保留）
物质的提纯： 把物质中所含的杂质除去，以得到纯净
的物质。（杂质不需要）