研究有机化合物的一般步骤和方法知识点
第二节研究有机化合物的一般方法(一)
知识精讲
五、重结晶
5. 重结晶法提纯苯甲酸 【问题】 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 【资料】 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色晶体，其结构可表示为，熔点122℃，沸点 249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.Байду номын сангаас4
0.85
2.2
知识精讲
五、重结晶
5. 重结晶法提纯苯甲酸 【实验】 (1)观察粗苯甲酸样品的状态。 (2)将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 (3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 (4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其 质量。
知识精讲
四、萃取
1. 原理 ①液—液萃取：利用待分离组分在两种互不相容的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移 到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取：利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 2. 装置：
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四、萃取
3. 萃取剂选择原则 ①萃取剂与原溶剂互不相溶。 ②萃取剂与溶质、原溶剂不反应。 ③溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。 4. 分液：将萃取后的两层液体分开的操作(下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出)。
知识精讲 五、重结晶
1. 原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去的方法。 2. 装置：
3. 适用对象：分离和提纯固态有机化合物的常用方法。 4. 溶剂的选择 ①要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
研究有机化合物的一般步骤和方法
【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么？
提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要 注意哪些问题？
2、重结晶
选择溶剂的条件 •杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 •被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响 较大
（1）蒸馏的原理
利用混合物的沸点不同，除
去难挥发或不挥发的杂质
（2）蒸馏提纯的条件
有机物热稳定性较强；
与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
实验：含有杂质的 工业乙醇的蒸馏
温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）
烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）
进出水方向（下进上出）
烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强
度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结
构简式）
。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
A 甲醇 C 丙烷
B 甲烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定：
ห้องสมุดไป่ตู้
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分
析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是
13.51%, 则其实验式是（ C4H10O）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量
为（ 74
），分子式为（ C4H10O ）。
答案：实验式是CH3，分子式是C2H6
相对分子质量的测定—质谱法
[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失 去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同 离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达 到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法知识点归纳总结：1.分离、提纯有机物：在化学上，必须鉴别和研究边线有机化合物的结构与性质，必须获得清澈的有机物，下面就是研究有机化合物通常必须经过的几个基本步骤：−→确定实验式−−→确定分子式−−→确定结构式分离、提纯−拆分、纯化有机物的常用方法存有：酿造、重结晶、提炼、色谱法等。
2.元素分析与相对分子质量的测定：(1)元素分析：①碳、氢元素质量分数的测定：燃烧后，测二氧化碳和水的质量；②氮元素质量分数的测量：在二氧化碳气流中催化剂冷却，测氮气的体积；③卤素质量分数的测量：与agno3溶液及浓硝酸混合共冷，测卤化银的质量。
(2)确认相对分子质量：质谱法(不做过多研究)：质荷比最大的数据表示未知物a的相对分子质量。
3.有机物中与否含氧元素的戊日和方法：算出混合物中h元素、o元素分别的质量，然后与有机物的质量相比较即可。
4.确定有机物分子式的基本方法：(1)根据有机物中各元素的质量分数，谋出来有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确认分子式。
(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。
(3)根据有机物的冷却通式及消耗o2的量(或分解成产物的量)，通过排序确认出来有机物的分子式。
(4)根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n，得出有机物的分子式。
5.有机物分子结构的测量：(1)重要官能团的化学性质：①能够与na反应：醇羟基、酚羟基、羧基②能够与naoh反应：酚羟基、羧基③能与na2co3反应：酚羟基(生成nahco3)、羧基④能与nahco3反应：羧基⑤能够出现银镜反应的物质类别：醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖(3)核磁共振氢谱存有几个峰表明存有几种氢，峰面积之比就是这几种氢的个数比。
6.烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：cxhy＋(x+y)o24yh2o2(1)冷却后温度低于100℃时，水为气态：∆v=v后-v前=①y＝4时，∆v＝0，体积维持不变；②y>4时，∆v>0，体积减小；③y(2)燃烧后温度低于100℃时，水为液态：∆v=v前-v后=1+※无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数毫无关系。
13级研究有机化合物的一般步骤和方法元素分析与相对分子质量的测定
有机物
确定
（纯净）
首先要确定有机物 分子式
中含有哪些元素
用实验的方法确定有机物中C、H、O各 元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
二、元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析：
定性分析——用化学方法鉴定有机物的元素组 成；
如燃烧后C生成 CO2 ，H生成 H2O ，Cl生 成 HCl .
（2）直接法：1mol物质中各原子（元素） 的质量除以原子的摩尔质量→ 1mol物质中的各种原子的物质的量 →知道一个分子中各种原子的个数 → 有机物分子式
[练习1] P21的“学与问”
[（➢解析部3]）分n特特(H殊2殊O方)＝组1法成81g：4·的.m4og实l－1＝验0式.8 m如ol，：CH3 当n=2时即达饱 n和(CO，2)在＝4不42g6知·.m4og相l－1对＝0分.6 m子ol质. 量时也可求得。 ➢部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物 有的机实物中验氧式元就素的是物分质子的量式为。：（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）
的式子,表示物质的真实组成。
2、相对分子质量的测定：质谱法（MS） 质谱仪
原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去 电子变成带正电荷（通常是1个电子） 的分子离子和碎片离子，在磁场的作 用下，由于它们的相对质量不同而使 其到达检测器的时间也先后不同，其 结果被记录为质谱图。
如：C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，
乙醇的质谱图
质荷比最大
1相00对% 碎其丰片度电质离荷荷子比的：的相分比对子值质离．量子3、与1CH2=的知子O乙H醇数物质+ 据量A的表。相示对未分
60%
研究有机化合物的一般步骤和方法用
研究有机化合物的一般步骤和方法用第一步是确定问题。
在研究有机化合物之前，需要明确研究的目标和问题。
这可能是合成其中一种化合物，研究其化学性质或探索其应用等。
第二步是实验设计。
基于确定的问题，研究者需要设计实验方案。
这包括选择适当的合成方法、合成试剂和条件，以及确定适当的分析方法。
第三步是合成。
根据实验设计，研究者将开始合成目标化合物。
有机合成可以采用多种方法，如传统的有机合成反应、催化反应等。
在合成中需要考虑合成路线的选择、反应条件的优化等。
第四步是分离和纯化。
合成后的产物中通常会存在未反应试剂和副产物等杂质。
因此，需要对产物进行分离和纯化。
分离可以采用物理方法，如萃取、析出、晶体化等。
纯化则可以采用重结晶、柱色谱、高效液相色谱等分离技术。
第五步是表征。
对于合成后的纯化产物，需要对其进行表征。
这包括确定物质的外观、熔点、沸点、密度等物理性质，以及测定其元素成分、功能团等化学性质。
第六步是谱图分析。
对于有机化合物的结构确定，谱图分析是非常重要的。
常用的谱图包括核磁共振谱（NMR）、红外光谱（IR）、质谱（MS）等。
这些谱图可以提供有机分子的结构信息。
最后一步是结构确定。
基于前面的实验结果和谱图分析，研究者可以准确确定化合物的结构。
这通常包括通过利用谱图数据的结构解析软件进行计算预测，与数据库对比进行验证等手段。
除了上述步骤和方法外，研究中还需要注意实验过程中的安全操作，确保实验的可重复性和结果的可靠性。
此外，如果合成的目标化合物具有潜在的应用价值，还需要进行相关的应用评价和实验验证。
总之，研究有机化合物的一般步骤和方法涉及到确定问题、实验设计、合成、分离和纯化、表征、谱图分析以及结构确定等多个方面。
通过系统的实验和分析，可以准确确定有机化合物的结构，并进一步开展相关的性质和应用研究。
化学1-4《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件(人教版选修5)(完整版)7
三、元素分析与相对分子质量的确定 1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B ）
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
质谱仪
[练习4]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量
分 ②数确是定分13子.5式1%：, 下则图其是实该验有式机是物（的C4质H谱10O图，则）其。相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
对称CH3 对称CH2
C―O―C
核磁共振仪
核磁共振仪
四、分子结构的确定
2.核磁共振氢谱
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具 有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共 振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可 以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原 子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现 的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正 比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢 原子及它们的数目多少。
四、有机物分子结构的确定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结 构 2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团；
②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
一、研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
波谱分析 确定结构式
测定相对分子质 量确定分子式
一、研究有机化合物的基本步骤:
研究有机化合物的一般步骤和方法
H
H－C－C－O－H 或 H－C－O－C－H
HH
H
H
.
36
1、红外光谱
①原理：P22 ②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些 化学键、官能团
•红外光 谱鉴定分 子结构
.
37
以C2H6O为例（教材P22）： 从未知物A的红外光谱图上发现有O—H键、
C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇
(产品)
.
15
洗涤晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸
馏水进行淋洗，重复2-3次，使水完全流出， 直至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取少量最后一次洗出液于试
管，滴加某试剂，振荡；有***现象，得出*** 结论。
.
16
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？
用KOH浓 溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式
计算O含量 .
计算C、H含量 27
例：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O
5.4g .含有哪些元素? C3H6O
思考：能否直接确定该有机物的分子式?
实验式和分子式有何区别?
实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。
16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol
你能确定它的分子式吗？
.
35
三、分子结构的鉴定
确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能 是什么？
研究有机化合物的一般步骤和方法
➢（2）温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操 作带来麻烦。
蒸发结晶
结晶 冷却热饱和溶液结晶 （制含结晶水的晶体）
科学视野：了解色谱法 P19
茨维特
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、 提纯有机物的方法，叫色谱法。
（1）维生素C中碳的质量分数是 41％，氢的质量分数 是4.55％。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？肯定含有氧 （3）试求维生素C的实验式：C3H4O3 （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的 分子式 C6H8O6
研究有机化合物的一般步骤和方法
确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol ▪ρg/L=22.4ρ g/mol
定性分析
燃烧法
例1、某有机物A完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为肯定有C、H，可能有O 。
有 燃烧 机
物
碱液吸收 CO2
干燥剂吸收 H2O
李比希法
吸
收
剂 质
计算
量
变
化
碳、氢原子 的含量
剩余的是氧 原子的含量
P20例题
研究有机化合物的一般步骤和方法
讨论：某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、 O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称 取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后 通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和 0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
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研究有机化合物的一般步骤和方法
适用学科高中化学适用年级高中二年级知识点有机化合物的研究方法
教学目标1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法
2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法
3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能
教学重点有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
教学难点有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
教学过程
一、复习预习
从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。
在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
分离、提纯物质的总的原则是什么？
1. 不引入新杂质;
2. 不减少提纯物质的量;
3. 效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;
4. 可用低反应条件的不用高反应条件
二、知识讲解
一研究有机物的一般步骤
分离，提纯→元素定量分析→测定相对分子质量，确定分子式→波普分析确定结构式二．有机化合物的分离，提纯
考点1：蒸馏
（1）定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。
（2）用途：分离、提纯沸点不同液态有机物的常用方法。
适用条件：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。
［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
小结：蒸馏的注意事项
1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；
4、需使用沸石（防止暴沸）；
5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶
称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干
考点2：结晶和重结晶(recrystallization)
1、定义：为了得到较高纯度的晶体，把析出的晶体用适宜的溶剂重新溶解，再结晶操作
重结晶常见的类型
（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶
2、溶剂的选择：
○1杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；
○2被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。
考点3：萃取
（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。
（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
基本操作：
○1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；
○2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出
○3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出
○4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
注意事项：
○1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
○2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
○3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
○4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。
考点4.色谱法（了解）
（1）原理：利用吸附剂对不同有机物化合物吸附不同，分离提纯有机化合物的方法
（2）常用的吸附剂有碳酸钙，硅胶，氧化铝，活性炭等。
三元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析
（1）定性分析—确定有机物的元素组成
用化学方法鉴定有机物的元素组成。
如燃烧后，一般碳生成二氧化碳，H生成水。
（2）定量分析—确定有机物的实验式
将一定量的有机物燃烧并测定各产物质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后计算有机物分子中所含元素原子的最简整数比，即确定实验式。
2.相对原子质量的测定—质谱法
（1）原理
用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，他们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
（2）质荷比
指分子离子，碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
质谱图中，质荷比的最大值就表示了分子的相对分子质量
四，分子结构的鉴定
1.红外光谱
（1）作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团
（2）原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置
2.核磁共振氢谱
（1）作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目
（2）原理：处在不通过环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置不同，而且吸收的峰的面积与氢原子数目成正比。
（3）分析：吸收峰数目=氢原子种类吸收峰面积=氢原子数目比。