高中化学研究有机物的一般步骤和方法全解

有机物分 高能电子束轰击 子
碎片的质荷比 确定 结构 “碎片” 质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值
带电的
质谱法作用：测定相对分子质量 （由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此 谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
质谱仪
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH + 45 CH3CH2OH
第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 (课时1)
一、研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
实验式即是最简式，表 示化合物分子所含各元 素原子数目最简单整数 比的式子，不能确切表 明分子中的原子个数。
测定相对分子质量 确定分子式
分子式表示分子中 所含元素的原子种 类和数目。
降 温 结 晶
2、蒸馏： 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的 分馏。 常用于分离提纯液态有机物。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较 大（30℃左右）
课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏
含杂工 业乙醇
蒸馏
工业乙醇 (95.6%)
加CaO 蒸馏
无水乙醇 （99.5%以上）
某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其 组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出 产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然 后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较， 若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则， 原有机物的组成含氧。
1、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳 的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 C4H10O ___________ 。
二、分离、提纯 常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
1. 重 结 晶 2. 蒸 3. 萃 馏 取
苯甲酸的重结晶实验 课本P18[实验1-2] 实验步骤： 1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石 棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。 (注意：一贴，二低，三靠) 3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 4、滤出晶体。 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃） 6.8g（95℃） 温度越低，苯甲酸的溶解度越小 粗苯甲酸的状态：粗苯甲酸是粉末细小粒子状态的固体
[练习3]下列每组中各有三对物质，它们都能用分
液漏斗分离的是 A B 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
有机物分离、提纯方法：
过滤
蒸馏
结晶
色谱法
萃取、分液
色谱法：阅读P19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯 有机物的方法叫色谱法。
n(C):n(H):n(O)=
64.86% 12 = 4:10:1
:
13.51% 1
:
21.63%
16
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该 未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试 求该未知物A的实验式。 【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
一、研究有机化合物的基本步骤: 分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
二、分离、提纯 过滤 结晶 蒸馏
萃取、分液
色谱法
第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 (课时2)
三、元素分析与相对分子质量的确定 1、元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
一．有机物组成元素的判断
相 对 丰 度
80 60
+ CH3CH2
29 27
40
20 0 20
46
质荷比
30 40 50
最大分子、离 子的质荷比越大， 达到检测器需要 的时间越长，因 此质谱图中的质 荷比最大的就是 未知物的相对分 子质量。
/%
乙醇的质谱图
例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分 子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物 通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成 更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……， 然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比 如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子 的多少有关），则该有机物可能是（ ） B A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
波谱分析 确定结构式
研究有机化合物的基本步骤: 粗产 品 分离提 纯 定性分 析
分离提 纯的方 法有哪 定量分析 些？
杂转纯（将要除去的杂质变为提纯物 ）
杂变沉（加入一种试剂将要除去的杂质变成 测 质 结 除 确定组 不增（不引入新杂质） 沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。 定 ） 构 物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、 量 杂 成元素 分 不减（不减少被提纯物质） 萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 分 分 化为气（ 加热或加入一种试剂使杂质变为气 质 除杂的原 除杂的方 子 析 析 体逸出 ） 易分离（被提纯物与原物质易分离） 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸 则是什么？ 法是什么？ 量 碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 溶剂分（ 加入一种试剂将杂质或被提纯物质 易复原（被提纯物质易复原） 每一个操作步骤是怎样完 萃取出来 ） 成的呢? 实验式或最简式 分子式 结构式
从核磁共振氢谱图我们
可以知道哪些信息？ 核磁共振仪 氢原子类型＝吸收峰数目 不同氢原子的个数之比＝峰强度 (峰面积或峰高)之比
3 :2核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确 定有机物结构的一个重要依据！
研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
分离、提纯
蒸 馏 烧 瓶
温度计
冷 凝 管
尾 接 管
热水
冷水
质谱仪 核磁共振仪 使用前要检查装置的气密性！
注意事项：
1、温度计的水银球应正对蒸馏烧瓶支管 口处。 2、烧瓶中加入碎瓷片的目是 防止暴沸。
3、先打开冷凝水，再加热。 4、烧瓶盛放液体不能超过其容积的2/3， 也不要少于1/3。 5、冷凝管中冷水的流向是 下进上出。
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式 D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混 合物分离，已知它们的物理性质如下：
物质
密度/(g/cm3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性
1、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂 质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶
粗产品
热溶解
热过滤
冷却 结晶
提纯 产品
蒸 发 结 晶
利用多次结晶的方法进一步提纯物质的 两种方法的操作过程有什么区别？ 过程，叫重结晶。
(2) 再求各元素原子的个数比
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 C2 H6 O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量
有哪些方法可以求相对分子质量？ （ 1） M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ×ρg/L
质谱仪
有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是 二甲醚？ 写出C2H6O可能的结构：
二甲醚
乙醇
四、分子结构的鉴定——波谱分析 红外光谱
用途：确定官能团和 化学键的类型
P22第一自然段
红外光谱 仪
物未 知
A 的 红 外 光 谱
核磁共振氢谱
阅读：P22-23
用途：确定氢原子的 种类及数目
质谱法——测定相对分子质量。
2.相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷 的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电 子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不 同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有 差异，其结果被记录为质谱图。
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃 管的细端塞上一小团绵花，在 管中充填碳酸钙粉末，让溶有 绿色植物叶子色素的石油醚溶 液自上而下地通过。结果植物 色素便被碳酸钙吸附，分成三 段不同颜色：绿色、黄色、黄 绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶 液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜 素。
根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不 同，分为： 纸上色谱法、薄层色谱法、 气相色谱法、液相色谱法等。
气相色谱仪
高效液相色谱仪
离子色谱仪 (色谱法) 三聚氰胺分析仪
1.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设 给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤 是（ B ）
方 法
过滤
适用条件
分离固体和液体互不 相溶的固液混合物 分离各组分沸点不同 的液态混合物
主要仪器
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯
蒸馏
蒸馏瓶、冷凝管、 尾接管、锥形瓶
重结晶
固体有机物溶解度随 温度的变化较大
玻璃漏斗、玻璃 棒、烧杯