高中化学有机物化合物专题

认识有机物化合物考点一 有机化合物的分类及官能团 1．按碳的骨架分类(1)有机物⎩⎨⎧链状化合物环状化合物⎩⎪⎨⎪⎧脂环化合物芳香化合物(2)烃2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物主要类别、官能团考点二 有机化合物的结构特点、同分异构现象及命名1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物的同分异构现象3.同系物CH 2原子团的化合物互称同系物。

如CH 3CH 3和CH 3CH 2CH 3，CH 2===CH 2和CH 2===CHCH 3 (1)烷烃①烷烃的习惯命名法②烷烃系统命名三步骤(2)烯烃和炔烃的命名选主链—将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

定编号—从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。

写名称—将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。

(3)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。

如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。

也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。

考点三 研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强。

②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大①液-液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固-液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定 (1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱 不同化学环境的氢原子—⎪⎪⎪―→种数：等于吸收峰的个数。

―→每种个数：与吸收峰的面积成正比。

1.红外光谱在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。

所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

如有机物C 2H 6O 的红外光谱如下：可以初步推测该未知物A 是含羟基的化合物，结构简式可写为C 2H 5—OH 。

2．1H 核磁共振谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。

用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

因此，从1H 核磁共振谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。

未知物A(C 2H 5—OH)的1H 核磁共振谱有三个峰(如图)，峰面积之比是1∶2∶3，它的结构应是CH 3CH 2OH 。

而CH3OCH3中的氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图)。

烃一烃的分类1 结构中有无苯环不含双键、叁键等不饱和键——饱和烃——烷烃不含苯环————脂肪烃含双键、叁键等不饱和键——不饱和烃——烯烃、炔烃烃含有苯环————芳香烃二脂肪烃的性质1 物理性质（1）烷烃的熔、沸点（a）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；（b）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。

在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；（c）烷烃的相对密度小于水的密度。

注意：表中所列烷烃均为无支链的烷烃，常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4的几种分子之外，还有一种碳原子数为5的分子，但分子中含有支链的戊烷，（2）水溶性——烷烃分子均为非极性分子，故一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。

2常见脂肪烃的化学性质(1)取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

(2)烷烃的特征反应是取代反应，但烷烃的取代反应的生成物一般是混合物，例如甲烷与氯气反应就可以生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等有机物。

2．加成反应(1)加成反应：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应。

(2)烯烃、炔烃的特征反应是加成反应。

马氏规则——当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常H 加到含H 多的不饱和碳原子一侧。

3．加聚反应(1)加聚反应：具有不饱和键的有机化合物通过加成反应得到高分子化合物的反应。

三脂肪烃的来源1.石油的物理性质和成分(1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。

(2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。

其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。

2．天然气的成分天然气主要成分是甲烷，有的地区的天然气中则含有乙烷、丙烷和丁烷等，而甲烷只占85%左右。

1.(1)原理：石油――→加热汽化――→沸点不同不同的馏分，属于物理变化。

(2)分类①常压分馏⎩⎨⎧原料：石油产品⎩⎪⎨⎪⎧石油气、汽油、煤油、轻柴油等重油②减压分馏⎩⎪⎨⎪⎧原理：压强较低时，重油中的沸点较高的烃在较低温度时汽化，然后得到不同的产品原料：重油产品⎩⎪⎨⎪⎧ 重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等。

沥青2．石油的裂化(1)原理：使长碳链的烃在高温下反应生成短碳链烃的方法。

(2)目的：提高汽油、煤油等轻质油的产量。

(3)分类：热裂化和催化裂化。

(4)裂解：同裂化原理相同，由轻质油生产气态烯烃，又称深度裂化。

3．催化重整和加氢裂化(1)目的：提高_汽油等轻质油品质。

(2)产品：催化重整是获得芳香烃的主要途径。

1．石油的分馏(1)常压分馏得到的馏分中烃的沸点相对较低，分子中所含碳原子数较少。

减压分馏得到的馏分中烃的沸点相对较高，分子中所含碳原子数较多。

(2)减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸点的影响。

外界压强越大，物质的沸点就越高；外界压强越小，物质的沸点就越低。

用降低分馏塔内压强的办法，能使重油的沸点随压强降低而降低。

也就是说，在低于常压下的沸点就可以使重油沸腾，这种过程就是减压分馏。

2．石油的裂化和裂解(1)裂化就是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。

在催化剂作用下进行的裂化，又叫催化裂化。

如：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16 十六烷 辛烷 辛烯(2)裂解是指以比裂化更高的温度，使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等的加工过程。

裂解实际是深度裂化，石油裂解的化学过程比较复杂，裂解的目的是为了获取气态烯烃。

蒸馏与分馏的区别与联系：蒸馏与分馏都是利用混合物的沸点不同进行的液体分离操作，但蒸馏只得到一种馏分(如制蒸馏水)，分馏要得到两种或两种以上沸点不同的馏分；分馏实质上是一种“多次蒸馏”。

蒸馏和分馏都属于物理变化。

__石油分馏出来的每一种馏分仍然是多种烃的混合物，是沸点在一定温度范围内的液体的混合物。

1 实验室制法（补充） （1）甲烷的实验室制法原理：实验室里通常用无水醋酸钠和碱石灰混和加热而制得。

CH 3COONa ＋NaOH Na 2CO 3＋CH 4↑反应装置：此实验成功与否的关键主要取决于药品是否无水 （2）乙烯的实验室制法原理：CH3CH2OH 浓硫酸170℃CH2＝CH2＋ H2O （消去反应）装置：注意事项：温度必须达到170℃否则会有其它产物生成温度计应插入反应液中浓H2SO4的作用：催化剂，吸水剂（3）乙炔的实验室制法原理：CaC2＋ 2H2O = CH≡CH↑＋ C a(O H)2装置：注意事项：一般用饱和食盐水与CaC2反应，这样可以减缓反应速率苯与苯的同系物芳香族化合物：1芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。

苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。

2．芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。

1.组成与结构(1)苯分子中6个1H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。

(2)苯的分子式为C6H6，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。

(3)大量实验表明，在苯分子中不存在独立的C—C和C===C，我们常用凯库勒式表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为。

2．化学性质(1)苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：＋3H2――→催化剂△。

(2)苯可燃，其反应的化学方程式为2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O。

(3)取代反应①FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为＋Br2――→FeBr3＋HBr，现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1 直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。

2 锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸4 碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。

5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质6 NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯7 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3②苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用60 ℃水浴加热时生成硝基苯的化学方程式为HNO 3――→浓硫酸60 ℃＋H 2O ，100～110 ℃生成间二硝基苯现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 2 长导管的作用——冷凝回流3 为什么要水浴加热——（1）让反应体系受热均匀；（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；4 温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。