合成1,2-二氟代碳酸乙烯酯的研究

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氟代碳酸乙烯酯的合成方法综述

备氟代碳酸乙烯酯。并重点介绍了卤索取代反应中使用不同的催化剂用来合成氟代碳酸乙烯酯。
关键词：氟代碳酸乙烯酯；制备；相转移催化剂；研究进展
中图分类号：ＴＱ２１７文献标识码：Ａ文章编号：１００８－０２１Ｘ（２０１４）０７－００５６—０２
摘要：综述了氟代碳酸乙烯酯的制备方法。其制备方法主要有两种：一、直接氟化法：以氟气、氮气和碳酸乙烯酯为原料在高温高压条件下的一步合成法；二、卤素交换法；碳酸乙烯酯先经过氯代反应生成氯代碳酸乙烯酯，然后与氟化试剂进行卤素取代反应制
ｐｒｅｐａｒｅｄｂｙｕｓｉｎｇｈｅｔｈｌｏａｇｅｎ—ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎ＇ｏｆｃｈｌｏｒｏｅｈｙｔｌｅｎｅｃｒｂａｏｎａｔｅｗｉｈｔａｌｆｕｏｉｎｒａｉｔｎｇｒｅａｇｅｎｔ．Ｗｅｌｓａｏｆｏｃｕｓ
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｌｆｕｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ；ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ；ｐｈｓｅａｔｒａｎｓｆｅｒｃａｔｌｙａｓｔ；ｒｅｓｅａｒｃｈｐｒｏｇｒｅｓｓ
ｏｎｔｈｅｄｉｆｅｒｅｎｔｃａｔｌｙａｓｔｓｕｓｅｄｏｒｆｓｙｎｔｈｅｓｉｚｉｎｇｔｈｅｌｆｕｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅｃａｒｏｎｂａｔｅｉｎｈｅｔｈｌｏａｇｅｎ—ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎｒｅａｃｉｔｏｎｓ．

氟代碳酸乙烯酯的合成工艺研究

ＺＨＵＹｕ—ｌａｎ，ＨＵＡＮＧＸｉａｎ一ｎｇ，ＳＯＮＧＧｕｏ—ｑｉａｎｇ
（ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＣｈａｎｇｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＪｉａｎｇｓｕＣｈａｎｇｚｈｏｕ２１３１６４，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｗｉｔｈｅｔｈｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＥＣ）ａｓｒａｗｍａｔｅｒｉａｌ，ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＣＩＥＣ）ｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｔｈｅｃｈｉｏｒｉｎａｔｅｄｒｅａｃｔｉｏｎ．ａｎｄｔｈｅｎｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＦＥＣ）ｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎｏｆｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅ
酯先后加入到一个２５０ｍＬ四颈烧瓶中，然后装上搅拌装置，温度计，滴液漏斗，球型冷凝管，氯化氢气体接受装置。加热到４０℃搅拌使之溶解，升温至８０℃开始滴加４３ｍＬ（０．５３ｍｏ１）磺酰氯，在滴加过程中分四次加入总量为０．０８ｇ的偶氮二异丁氰（ＡＩＢＮ），滴加后再反应３ｈ，先减压蒸出少量低沸点组分，再减压蒸馏，收集１．３３ｋＰａ、１０６～１０７℃馏分。得到一氯代碳酸乙烯酯５５．１３ｇ，收率为８６．２０％。ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１），８：６．４７（ｑ，１Ｈ），４．８７（ｑ，１Ｈ），４．６５（ｑ，１Ｈ）。ＥＳＩ—ＭＳ：１２３．５［Ｍ＋Ｈ］。
ｃａｒｂｏｎａｔｅｕｓｉｎｇｐｏｔａｓｓｉｕｍｆｌｕｏｒｉｄｅａｓｔｈｅｒｅａｇｅｎｔ，ａｃｅｔｏｎｅａｓｔｈｅｓｏｌｖｅｎｔ，１８一ｃｒｏｗｎ一６ａｓｐｈａｓｅｔｒａｎｓｆｅｒｃａｔａｌｙｓｔ．Ｔｈｅｅｆｆｅｃｔｓｏｆｄｉｆｆｅｒｅｎｔｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｏｎｐｒｏｄｕｃｔｙｉｅｌｄｗｅｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．ａｎｄｔｈｅｔｏｔａｌｙｉｅｌｄｗａｓ６３．８１％．ＴｈｅｐｒｏｄｕｃｔｓｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙＭＳａｎｄＨ —ＮＭＲ．

氟代碳酸乙烯酯(FEC)开发制造方案(二)

氟代碳酸乙烯酯（FEC）开发制造方案一、实施背景随着科技的快速发展和环保要求的提升，新型高性能材料的需求日益增长。

氟代碳酸乙烯酯（FEC）作为一种具有优异性能的特种化学品，其开发与制造成为了当前产业结构改革中的重要一环。

FEC具有优良的化学稳定性、热稳定性和电绝缘性，广泛应用于电子、医药、环保等领域。

在此背景下，我们制定了氟代碳酸乙烯酯的开发制造方案。

二、工作原理氟代碳酸乙烯酯（FEC）是由氯代碳酸乙烯酯（CEC）与氟化物反应制得。

首先，CEC与氟化物在一定温度和压力下反应生成中间体；接着，中间体在催化剂的作用下进行分子重排，得到目标产物FEC。

具体反应过程需根据实际工艺条件进行优化。

三、实施计划步骤1.确立项目组织架构：成立专门的项目组，明确各成员职责，确保项目顺利进行。

2.实验室研究：在实验室条件下，研究最佳的反应条件、催化剂体系和工艺流程，确定工业化生产的可行性。

3.中试阶段：在实验室研究的基础上，进行中试生产，以验证工业化生产的稳定性和可行性。

4.制定生产规程：根据中试结果，制定详细的工业化生产规程，包括原材料采购、存储、生产流程、产品质量控制等环节。

5.工业化生产：按照生产规程，进行大规模工业化生产。

6.产品检测与质量保障：对生产出的产品进行严格的检测和质量保障，确保产品符合预期性能指标。

7.销售与市场推广：对合格产品进行销售和市场推广，实现商业化运作。

四、适用范围本方案适用于电子、医药、环保等领域对氟代碳酸乙烯酯（FEC）的需求。

具体应用包括但不限于：电子行业的电绝缘材料、医药行业的特种化学品、环保领域的污染物处理等。

五、创新要点1.开发新型催化剂体系：通过研究新型催化剂体系，提升反应效率，降低生产成本。

2.优化工艺流程：针对氟代碳酸乙烯酯的生产过程，优化反应条件和工艺流程，提高产品的质量和产量。

3.实现绿色生产：采用环保型的原材料和生产工艺，降低三废排放，实现绿色生产。

4.产品应用拓展：通过开发氟代碳酸乙烯酯的新用途和新领域，拓展市场应用范围。

氟代碳酸乙烯酯合成工艺

氟代碳酸乙烯酯合成工艺氟代碳酸乙烯酯是一种重要的有机化工产品，广泛应用于医药、农药、染料、涂料等领域。

本文将介绍氟代碳酸乙烯酯的合成工艺及其主要应用。

一、氟代碳酸乙烯酯的合成工艺氟代碳酸乙烯酯的合成主要有两种方法，一种是以乙烯酯为原料，通过氟化反应得到氟代碳酸乙烯酯；另一种是以碳酸乙烯酯为原料，通过氟代反应得到氟代碳酸乙烯酯。

1. 以乙烯酯为原料合成氟代碳酸乙烯酯：乙烯酯是一种在工业上广泛使用的化工原料，其合成工艺成熟。

在氟代碳酸乙烯酯的合成中，可以选择氟化剂进行反应。

常用的氟化剂有氟化氢、氟化钾、氟化钠等。

反应条件一般在低温下进行，以避免副反应的发生。

同时，反应过程中需要搭配适当的溶剂和催化剂，以提高反应效率和产率。

2. 以碳酸乙烯酯为原料合成氟代碳酸乙烯酯：碳酸乙烯酯是碳酸酯类化合物中的一种，其合成工艺也相对成熟。

在氟代碳酸乙烯酯的合成中，可以选择氟代剂进行反应。

常用的氟代剂有三氟乙酸、四氟乙酸等。

反应条件一般在室温下进行，反应时间较长，需要搭配适当的溶剂和催化剂，以提高反应效率和产率。

二、氟代碳酸乙烯酯的主要应用氟代碳酸乙烯酯具有较高的化学稳定性和优异的物理特性，因此在许多领域有广泛的应用。

1. 医药领域：氟代碳酸乙烯酯是一种重要的医药中间体，常用于合成抗癌药物、抗生素、抗病毒药物等。

其独特的化学结构和性质使其在药物研发中具有重要的作用。

2. 农药领域：氟代碳酸乙烯酯可作为农药的主要原料之一，用于合成杀虫剂、杀菌剂等农药产品。

其高效的杀菌、杀虫作用使其在农业生产中得到广泛应用。

3. 染料领域：氟代碳酸乙烯酯可用作染料合成的重要中间体，通过氟代反应可以得到具有特殊颜色和性质的染料产品。

4. 涂料领域：氟代碳酸乙烯酯在涂料工业中有广泛的应用，可以用于合成耐候性好、耐高温、耐化学腐蚀的涂料产品。

氟代碳酸乙烯酯的合成工艺和应用十分广泛。

随着化工技术的不断发展，氟代碳酸乙烯酯的合成工艺将更加成熟和高效，其应用领域也将进一步扩大。

氟代碳酸乙烯酯的实验方案

氟代碳酸乙烯酯试验方案一．产品介绍氟代碳酸乙烯酯，化学名为4-氟1,3-二氧五环-2-酮，英文名4-Fluoro -1,3-dioxolan-2-one ，别名Fluoroethylene carbonate 。

分子式C 3H 3FO 3 。

CAS 号：114435-02-8 。

性质：无色透明液体，密度1.454。

熔点：19 -20 ℃。

沸点：200 ℃ 。

折射率1.4538。

闪点>110°C 。

氟代碳酸乙烯酯是一个特殊碳酸乙烯酯。

它是一个关键精细化工材料，关键用于动力锂电池电解液成膜添加剂和防爆溶剂。

往电解液添加氟代碳酸乙烯酯后，能在电极上形成性能优良固态电解质界面，简称SEI 膜。

该膜结构紧密，含有F-Li 和-Si-F 类物质，降低了电池阻抗,有效抑制部分电解液分解，显著改善了电池比容量、提升了电池安全性和使用寿命。

另外，因为该分子结构中含有1,3-二氧五环-2-酮结构，也可用于呋喃类和唑酮类医药和农药合成。

二．氟代碳酸乙烯酯制备方法通常有四种方法：1. 直接氟化反应法OO OFOOOF 2 /N 2H F氯气（或光气）和碳酸乙烯酯反应进行选择性氟代反应（J. Chem. Soc., Chem. Commun ，：1617–1618；Tetrahedron Lett. 43 ：1503–1505，US /0167279A1，US7268238B2，US /0036102A1， J. Fluor. Chem, ,120:105-110，US7745648B2，CN1747946A, CNA ，WO /076439，WO /076439，EP2196464A1）。

现在，这种方法最近几年在欧美研究较多，似乎成为优先选择方法。

这种方法即使一步合成，产率较高，单个合成成本较低，但需要使用毒性较高氟气体，反应猛烈防热，轻易失控，且对反应设备要求高。

即使多采取F 2和N 2混合气体，并严格控制较低反应温度，降低了反应危险性，但因为需要独特反应设备，一次性需要投入昂贵设备费用，加上操作标准严格，所以对中国经费担心小企业采取这种方法制备很不现实。

一种二氟代碳酸乙烯酯的制备方法

一种二氟代碳酸乙烯酯的制备方法二氟代碳酸乙烯酯是一种重要的有机化合物，广泛应用于合成高性能聚合物、冷冻液和粘合剂等领域。

下面将介绍一种制备二氟代碳酸乙烯酯的方法，希望对研究人员有所指导。

制备二氟代碳酸乙烯酯的方法非常简单，只需按照以下步骤进行操作即可。

首先，准备所需的原料和试剂：乙烯酯、二氟化硫和五氟化硼。

在实验室内进行操作时，请注意安全，戴好适当的防护装备。

第一步，将适量的乙烯酯溶于无水的有机溶剂中，如甲苯或二甲基甲酰胺。

然后，在室温下缓慢滴加二氟化硫。

二氟化硫在反应中充当氟源，它会与乙烯酯反应生成二氟代碳酸乙烯酯。

这个反应过程需要持续搅拌，并控制反应温度为10-30℃。

第二步，当添加完二氟化硫后，可以继续滴加五氟化硼作为催化剂。

五氟化硼能够催化二氟代碳酸乙烯酯的合成反应，提高反应速率和产率。

滴加过程应缓慢进行，以防止过量的五氟化硼引起不必要的副反应。

第三步，反应结束后，将反应混合物进行提取洗涤。

使用适当的溶剂，如氯仿或乙醚，将反应混合物进行提取，以去除未反应的原料和副产物。

提取洗涤过程可以进行多次，直到洗涤液基本无色为止。

最后一步，将洗涤液进行浓缩和纯化。

借助旋转蒸发、冷冻干燥等方法，将洗涤液中的有机溶剂去除，得到纯净的二氟代碳酸乙烯酯。

总结一下，制备二氟代碳酸乙烯酯的方法包括：将乙烯酯与二氟化硫在适当的有机溶剂中反应，滴加五氟化硼作为催化剂，提取洗涤后进行浓缩纯化。

这种方法简单易行，操作可控性高，能够制备高纯度的二氟代碳酸乙烯酯。

总之，这种制备方法为研究人员提供了一种可行的途径，能够在实验室中高效地合成二氟代碳酸乙烯酯。

希望这篇文章能够对相关研究工作提供参考和指导，推动有机化学领域的发展。

同时，也希望研究人员在实验操作中，注重安全，减少不必要的风险。

一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法

一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法
氟代碳酸乙烯酯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，诸
如医药、农药和高分子材料等。

下面介绍一种常用的合成方法：环氧化-
氟代离子亲核取代法。

1.过氧化反应：将乙烯和过氧化氢（H2O2）在碱性条件下反应，产生
环氧乙烷。

C2H4+H2O2->CH2CH2O+H2O
2.环氧化反应：将环氧乙烷与酸性介质如酸性醇或酸性咪唑等反应，
生成酸式环氧物。

CH2CH2O+HX->CH2CH2OHX
3.氟代离子亲核取代反应：将酸式环氧物与氢氟酸（HF）或氟化钠（NaF）等反应，实现氟原子的亲核取代。

CH2CH2OHX+HF->CH2CH2OF+HX
这种方法的主要优点是原料易得、操作简便、反应条件温和、产率较高。

同时，该方法还可以在不同的反应条件下进行优化，以提高产率和选
择性。

此外，还有其他合成氟代碳酸乙烯酯的方法
-逐步氟化法：乙烯通过氟化反应在氧气存在下得到氟乙烯，然后再
通过羟基羰基代换反应将羟乙烯转化为氟代碳酸乙烯酯。

该方法原料简单，但由于氟乙烯的不稳定性和毒性，使用相对有一定的限制。

-氟代化合物的脱水法：通过氟代化合物与合适的酸酐反应，生成相应的酸酐，再与乙烯醇或环氧乙烷反应生成氟代碳酸乙烯酯。

这种方法在反应条件温和的情况下可以实现高产率。

以上是关于氟代碳酸乙烯酯的一些合成方法的介绍，不同的方法有各自的优缺点，实际合成过程中应根据需求选择合适的方法，并进行反应条件的优化，以满足具体应用的需要。

催化合成氟代碳酸乙烯酯的研究

率８８％。ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ—ｄ６）：８＝６．２８（ｎｌ，１Ｈ）；８＝４．５１（ｑ，１Ｈ，）；８＝４．４０（ｑ，１Ｈ，）；ＥＳＩ —ＭＳ：１０７．６１。
ａｎｄｔｈｅｒｅａｃｔｔｉｍｅｗｅｒｅｄｉｓｃｕｓｓｅｄ．Ｔｈｅｙｉｅｌｄｒｅａｃｈｅｓｗｅｒｅｕｐｔｏ９４．３％ａｆｔｅｒｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ．ＴｈｅｐｒｏｄｕｃｔｗａｓｃｈａｒａｃｔｅｉｚｒｅｄｂｙＨＮＭＲａｎｄＥＳＩ—ＭＳ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ；ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｈａｌｏｇｅｎｅｘｃｈａｎｇｅ
张洪源，叶学海，刘红光，周立山，张丽娟
（中海油天津化工研究设计院，天津３００１３１）
摘要：以氯代碳酸乙烯酯为原料，在催化剂ｐ一环糊精的作用下，以氟化钾作为氟化试剂，通过卤素交换反应制备氟代
碳酸乙烯酯。分别考察了催化剂的效果，以及反应温度，反应时间对反应产率的影响。经过优化反应条件，使产率达到９４．３％。并利用核磁共振氢谱、质谱对产物进行表征。

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摘要：以氟气为加成试剂，在以二氯甲烷为溶剂的体系中与碳酸亚乙烯酯发生加成反应生成１，２一二氟代碳酸乙烯酯，重点讨论了氟气的流量对反应速率的影响，根据反应性质开发了新式反应器，并对比了新式反应器与传统反应器对反应速率的影响。
关键词：氟气；合成；加成反应；ｌ，２一二氟代碳酸乙烯酯中图分类号：Ｔｑｌ１５２；ＴＭ９１２．９文献标识码：Ａ文章编号：１００８—０２１Ｘ（２０１４）０６— ００１０— ０２
ａｃｃｏｒｄｉｎｇｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｃｈａｒａｃｔｅｒ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｌｆｕｏｒｉｎｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ａｄｄｉｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎ；ｄＤｉ —ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ
入量与二氟代碳酸酯生成速率的关系，保持反应温度为
５Ｏ ℃，结果如表１。表１Ｆ流量与原料转化率的关系
Ｆ２流￣／（ｍＬ・ｍｉｎ）
５Ｏ
１ｏｏ
ｌＯｈ碳酸亚乙烯酯转化率／％
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｆｌｕｏｒｉｎｅｎｄａｖｉｎｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅｗｅｒｅｅｍｐｌｏｙｅｄｔｏａｔｔｅｎｄｔｈｅａｄｄｉｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎ．ＴｈｅＤｉ— ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅｗａｓｇａｉｎｅｄａｔｔｈｅｓｏｌｖｅｎｔｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ．Ｔｈｅｇａｓｌｆｏｗｗａｓｄｉｓｃｕｓｓｅｄ，ａｎｄｔｈｅｎｔｈｅｎｅｗｒｅａｃｔｏｒｗａｓｄｅｓｉｇｎｅｄ
Ｏ
＼／
Ｆ
Ｏ
／
＼
Ｆ
图１二氟代碳酸乙烯酯的合成
在合成路线比较长，而且收率低的不足，而且传统合成方法
在提纯过程中也有很大难度。为了获得更好的制备工艺，尝试了以氟气和碳酸亚乙烯酯为原料，进行加成反应，制备
・
ｌ０・
山东化工ＳＨＡＮＤ０ＮＧＣＨＥＭＩＣＡＬＩＮＤＵＳＴＲＹ
２０１４年第４３卷
合成１，２一二氟代碳酸乙烯酯的研究
张洪源，王瑞，叶学海，刘红光
３００１３１）（中海油天津化工研究设计院新材料重点实验室，天津
气相色谱仪９７９０Ｉ１型，浙江福立分析仪器有限公司；核磁共振仪４００ＭＨｚ，ＢｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅ；质谱仪ＵＰＬＣ —ＭＳ，Ｗａｔｅｒｓ。碳酸亚乙烯酯（９９．９％），华盛化学；氟气，赛美特特种气体有限公司。
作为电解液的重要添加剂１，２一二氟代碳酸乙烯酯
ＭＨｚ，ＣＤＣ１３一ｄ１）：８＝６．２２（ｄ，１Ｈ）。ＥＳＩ —ＭＳ：１２４．００。
Ｏ
（ＤＦＥＣ）有着广阔的应用前景 ” Ｊ，少量添加到电解液中即可以改变电解液的循环性能，低温性能，而且还具有良好的阻燃效果］，能显著提高电解液的闪点。目前二氟代碳酸乙烯酯的主要制备方法分为两步４；第一步，碳酸乙烯酯经过氯化得到二氯代碳酸乙烯酯，第二步，以此为原料在氟化试剂，如氟化钾，氟化钠，氟化氢等作用下进行卤素交换得到二氟代碳酸乙烯酯。虽然最终可以得到ＤＦＥＣ产品，但是存
ＴｈｅＲｅｓｅａｒｃｈｏｎＳｙｎｔｈｓｉｅｓｏｆＤｉ — — ｌｆｕｏｒｏＥｔｈｙｌｅｎｅＣａｒｂｏｎａｔｅ
ＺＨＡＮＧＨｏｎｇｙｕａｎ，ＷＡＮＧＲｕｉ，ＹＥＸｕｅｈａｉ，ＬＩＵＨｏｎｇｇｕａｎｇ
（ＣＮＯＯＣＴｉａｎｊｉｎＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈａｎｄＤｅｓｉｇｎＩｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｔｉａｎｊｉｎ３００１３１，Ｃｈｉｎａ）
ＤＦＥＣ，并优化了反应条件和反应器的结构设计。
２结果与讨论
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ人
２．１Ｆ：流量对反应速率的影响
二氟代碳酸乙烯酯的合成过程是气液反应的过程，气体
的通量速度会直接影响反应的速率。因此首先考察了Ｆ通
ｌ实验部分１．１主要仪器与试剂