第三章有机化合物 第三节生活中两种常见的有机物之乙醇

1.6克 则4.6克无水乙醇还含有O元素：
乙醇中C、H、O原子个数比为：2∶ 6∶ 1 其化学式为： C H O
2 6
乙醇燃烧的化学方程式为：
C2H6O+3O2 2CO2 +3H2O
如何确定分子式为C2H6O结构式？
CH3—O —CH3
-23℃
CH3 CH2—OH
78.5℃
①从物理性质与分子结构的关系考虑；
1、与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)
演示: 钠与无水酒精的反应：
H H
①
H—C—C—O—H ，①处O－H 键断开 H H
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2OH + Mg 2CH3CH2ONa + H2↑ 乙醇钠 (CH3CH2O)2Mg + H2↑ 乙醇镁
注意几个问题
（1）该反应属于
[实验现象]
a.铜丝红色→黑色→红色反复变化 b.在试管口可以闻到刺激性气味
［思考］ 铜丝在此实验中起什么作用？
（2）催化氧化
2Cu + O2
△
2CuO 红色变为黑色
△
CH3CH2OH+CuO 乙 醇
CH3CHO+Cu+H2O 乙 醛
黑色又变为红色，液体产生特殊气味(乙醛的气味)
总式 2CH3CH2OH + O2
烃的衍生物燃烧通式: CxHyOz+ (x+y/4-z/2)O2
点燃 点燃
2CO2 + 3H2O
xCO2 + y/2H2O
现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。
（能使酸性高锰酸钾溶液褪色）
［实验］
①用小试管取３～４mL无水乙醇，浸 入热水中。 ②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热 ③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底 部 ④反复操作几次，观察铜丝颜色和液 体气味的变化。
Cu △
2CH3CHO+2H2O
可见实际起氧化作用的是CuO ，Cu是催化剂
Байду номын сангаас
醇氧化机理:
①
R1 H ①－③位断键
R1
Cu 2 R2—C—O—H + O—O —C=O + 2H2O 2 R2 ③ △
生成醛或酮
练习:写出下列有机物氧化的反应方程式:
⑴. CH3CH2CH2OH
⑵. CH3CH(OH)CH2CH3
R1 R2 CH OH
R1 R2 C=O
醛或酮
H H
③
A. ①处断键 ： 置换反应→CH3CH2ONa B. ②处断键 ： 取代反应→CH3CH2Br C. ③ , ①处断键 ： 氧化反应→ CH3CH2OH
D. ④ , ②处断键： 消去反应→ CH2=CH2
小 结
乙醇
H H
分子结构： 官能团－OH H C—C—O—H 物理性质： 化学性质: H ③H ② ① ④ ①与活泼金属反应 ① ②与氢卤酸反应 ② ③氧化反应－－燃烧 全部 ① ③ －－催化氧化 ④分子内脱水 ② ④ ⑤分子间脱水 ① ②
浓H2SO4 140℃
CH3CH2-O-CH2CH3CHH2+ H2O 2 + 3 O
*4、与卤化氢(HX)发生取代反应
②
H H H—C—C—O—H ， 处C-O键断开 ②
H H CH3CH2—OH +H—Br
△ CH CH Br + H O 3 2 2
小结: 乙醇结构与性质关系
②
①
H H
④
H—C—C—O—H
置换
反应，为什么？
（2）为什么反应速率比水慢呢？
（3）乙醇是非电解质，乙醇钠是离子化合物，
但它不是盐类。
乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性: CH3CH2O- + H2O CH3CH2OH + OH-
[结论] 1、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气 2、羟基中的H原子的活泼性：醇＜水
2、氧化反应 ⑴燃烧
⑴燃烧 CH3CH2OH +3O2
乙醇分子结构实验探究
定量实验:
浓硫酸
水
测量气体体积的方法
乙醇分子结构实验探究
定量实验:
实验测定,4.6克(0.1mol )无水酒精可与足量金
属钠反应,收集到标况下1.12升(0.05mol)氢气
n（C2H6O ） ：n（ H2 ） =2∶1
实验结论: 由此证明乙醇的结构式应为:
H
H
H—C—C—O—H
饮用酒
约含乙醇96%以上（质量分数） 99.5%以上（质量分数） 75%（体积分数）
视度数而定体积分数。
为什么乙醇 能与水以任意比互溶?
H O H H O H H O
C2H5
乙醇与水分子间作用力 -----氢键示意图
思考 ⑴ 如何由工业酒精制取无水酒精？
用工业酒精与新制生石灰 混合蒸馏，可得无水酒精
② 从C—H与O—H中两种氢的活性考虑； ③从两种分子中氢原子所处环境考虑。
类比Na与水反应： H—O—H C2H5—O—H ？ H+ + OH-
H
H
②
①
H—C—C—O—H
③
H H
H
④
H
H—C—O—C—H
H
H
乙醇分子结构实验探究 定性讨论:
(1) 若乙醇分子内只有1个H可以被Na 置换， 断键① 则n（C2H6O ） ：n（ H2 ） = 2 ： 1 (2)若乙醇分子内只有2个H可以被Na 置换， 断键 ② 则n（C2H6O ） ：n（ H2 ） = 1 ： 1 (3)若乙醇分子内只有3个H可以被Na 置换， 断键 ③ 则n（C2H6O ） ：n（ H2 ） = 2 ： 3 (4)若乙醇分子内只有5个H可以被Na 置换， 断键 ② ③ 则n（C2H6O ） ：n（ H2 ） = 2 ： 5 (5) 若乙醇分子内6个H全部可以被Na 置换， 断键① ② ③ 则n（C2H6O ） ：n（ H2 ） = 1 ：3 或④
常见的官能团：
卤素原子（—X）、羟基（—OH）、 羧基（—COOH）、 硝基（—NO2）、碳碳双键、碳碳三键 等。
醇氧化小结 ：
(1).
2R—CH2—OH + O2
Cu △
2R—C—H + 2H2O
伯醇(-OH在伯碳-首位碳上)，去氢氧化为醛 O R1 Cu 2R1—C—R2 + 2H2O (2). 2 CH—OH + O2 △ R2 仲醇(-OH在仲碳原子上)，去氢氧化为酮 R1 (3). R2 C OH， 叔醇 (连接-OH的叔碳上没有 H) 不能去氢氧化. R3 =
⑵ 如何检验酒精是否含水？
取少量酒精，加入无水硫酸铜， 若出现蓝色，则证明酒精含水.
？
？？
？
从乙醇的结构分析乙醇应该具有 什么样的化学性质?
H
④
H
⑤ ② ①
③
H—C—C—O—H
哪些键表现出来的性质相似？
对比乙醇与乙烷、与水分子结构的异同点，推测钠 与乙醇反应时断裂什么键？放出的气体是什么？
H H
三 、乙醇的化学性质
连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)
3、脱水反应
(1)分子内脱水
H H
H—C—C—H ④ ② H OH
浓H2SO4 170℃
－消去反应
CH2=CH2↑+ H2O
②处C-O 键，④处C-H 键断开后形成C=C 键
(2)分子间脱水—取代反应
CHCH3CH2-OHH--OCH2CH2CH3 3CH2--OH + + H-OCH2CH3
明 月 几 时 有 ？
把 酒 问 青 天 ！
溶剂
饮料
消毒剂(75% 的乙醇溶液)
燃料
思考与练习
已知4.6克无水乙醇在氧气中完全燃烧， 只生成8.8克CO2 和5.4克H2O，则无水 乙醇中含有哪几种元素？你能写出其化 学式吗？完成乙醇燃烧的化学方程式。
8.8克CO2 中含有C元素： 2.4克 5.4克H2O中含有H元素： 0.6克
H H
√
一、乙醇分子结构
乙醇的分子式：C2H6O
比例 模型
结构式:
H H H — C—C—O—H H H
球棍 模型
结构简式:
CH3 CH2-OH
二 乙醇的物理性质
、
⑴ 乙醇是一种无色液体，具有特殊香味的液体， ⑵ 比水轻，沸点78℃，易挥发，
⑶ 是一良好的有机溶剂, 能与水以任意比互溶
工业酒精 无水酒精 医用酒精
乙醇小结
四、乙 醇 用 途
用作燃料，如酒精灯、汽车等 制造饮料和香精外，食品加工业 一种重要的有机化工原料，如制造乙 酸、乙醚等。 乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树 脂，制造涂料。 医疗上常用75％（体积分数）的酒精 作消毒剂。
五、乙醇的工业制法
1. 发酵法: 含糖类丰富的各种农产品经发酵，发
酵液含乙醇6%～10%，分馏可得到95%的乙醇
2. 乙烯水化法:
CH2=CH2 + H—OH
H2SO4 △、P
CH3CH2OH
酒精溶液
CaO, △ 无水酒精 蒸溜
烃的衍生物概念： 烃分子里的氢原子被其 他原子或原子团取代而 衍生得到的物质，叫做 烃的衍生物。
决定化合物特殊性质 的原子或原子团叫做： 官能团