有机化学课后习题答案高教四版第七章

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有机化学高教版_课后答案

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第一章 绪论1、根据碳是四价,氢是一价,氧是二价,把下列分子式写成任何一种可能的构造式: (1)C 3H 8 (2)C 3H 8O (3) C 4H 10答案:(1)H C H H C H H C H H H (2)HC HH C HH C H HOH(3)HC HHC HH C H HCHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。

答案:键的解离能:使1摩尔A-B 双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所需要的能量。

键能:当A 和B 两个原子(气态)结合生成A-B 分子(气态)时放出的能量。

在双原子分子,键的解离能就是键能。

在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的,有区别的。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1)CH 3CH C HCH 3(2)CH 3CH 2Cl(3)CH 3CHCH 3OH(4)CH 3CH 2CHO(5)CH 3CCH 3(6)CH 3CH 2COOH(7)NH 2(8)CH 3C CCH 3答案:(1)双键 (2)氯素 (3)羟基 (4)羰基(醛基) (5)羰基(酮基) (6)羧基 (7)氨基 (8)三键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。

答案:第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:(1)CH32CHCH3CH3CH2CH3CH3(2)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2(3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3(4)(5)(6)答案:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢答案:键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式:CH3CH2(CH3)2(CH3)3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以n=6该烷烃为C6H14,含一个支链甲烷的异构体为:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答案:(1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式(2)两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.答案:解:丙烷分子中C-C键是两个C原子以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键,丙烷分子中C-H键是C原子的SP3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的δ化学键.6.(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?(2)把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象?FH H HF F FFH HF H答案:(1)为同一构象。

(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版

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(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版《有机化学第四版》是一本权威的化学教材,深入浅出地介绍了有机化学的基本原理与应用。

课后习题是帮助学生巩固知识、提高运用能力的重要辅助材料。

下面是《有机化学第四版》课后答案的完全版,共3000字。

第一章:有机化学与有机化合物1. 有机化学是研究碳元素的化合物的科学。

有机化合物中的碳原子通常与氢、氧、氮、卤素等元素形成合键。

有机化学主要关注有机化合物的结构、性质和反应。

有机化学在石油炼制、药物合成、材料科学等领域具有重要的应用价值。

2. 有机化合物的命名通常采用结构命名法、系统命名法和常用命名法。

结构命名法是指根据有机化合物的结构式来命名。

系统命名法是根据化合物中含有的官能团来命名。

常用命名法是根据化合物的常用名称来命名。

3. 有机物的结构可分为线性、分支、环状和立体异构体。

线性结构是指分子中的原子按照直线排列。

分支结构是指分子中的原子按照支链的方式排列。

环状结构是指分子中的原子形成环状结构。

立体异构体是指化合物的空间结构不同。

4. 有机化合物的活性主要取决于其官能团。

常见的官能团包括醇、醛、酮、酸、酯、酰氯、酰胺等。

每种官能团都有其特定的性质和反应。

5. 有机化合物的性质与其分子结构有关。

分子中的原子的电性和键的键能决定了化合物的物理性质。

分子的极性和分子量也对物理性质有一定影响。

6. 有机化合物的化学反应主要包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。

取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代。

加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子。

消除反应是指一个分子中的原子或基团被移除,形成一个双键或三键。

重排反应是指分子中的原子或基团的位置发生变化。

7. 有机化学是一个广泛应用于生物化学、药物化学、材料科学等领域的学科。

通过有机化学的研究,人们可以合成新的药物、开发新的材料,提高生产效率,改善生活质量。

第二章:有机化合物的化学键与分子构象1. 有机化合物的化学键主要有共价键、极性键和离子键。

有机化学作业本答案(全)

有机化学作业本答案(全)

H2C CH
H
3.
CC
H
CH3
H
4.
C
H3C
H C
C H
H C
CH3
5. 3-甲基-2-乙基-4-溴-1-丁烯 6、3,3-二甲基-1-丁炔银
二.完成下列反应
1. CH3CHCHBr CH3
2. CF3CH2CH2Cl
CH3 3. CH3CCH2CH3
Br
4. CH3COOH
5. CH3CCH2CH3 O
CHCH3 Br
2. A.
O CH3
B. CH3CH CH3
CHCH3 OH
C. H3CC CHCH3 CH3
B.
OH
C. CH3I
6. H2C CHCH2C CH Br Br
7. CH3CCH 3
O
OHC CH 2CH 2CHO
HCHO
8.
HOOC(CH 2)4COOH
9. CH3CH2COOH
CH3CCH 2COOH
CO 2
O
三. 判断正误
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9、
四.选择题
1、C 2、A 3、A 4、A
五. 推断结构
1、 A. H2C CH CH2Br B. H2C CH CH2 CH2 CH CH2
C. HOOC CH2 CH2 COOH
D. H3C CH CH2 CH2 CH CH3
Br
Br
2. A. CH3CH2CH2CH2Br or CH3CHCH2Br
CH3
CH3
B. CH3CCH3 C. CH3CHCH2CH3

有机化学课后习题答案(高教四版)第七章

有机化学课后习题答案(高教四版)第七章

第七章芳烃1.写出单环芳烃的同分异构体的构造式并命名之答案:解:2.写出下列化合物的构造式。

(1)3,5-二溴-2-硝基甲苯(2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3)2- 硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯(6)环己基苯(7)3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯(9)对溴苯胺(10)氨基苯甲酸(11)8-氯-奈甲酸(12)(E)-1-苯基-2-丁烯答案:(11)Cl COOH(12)CH2CH33、写出下列化合物的结构式。

(1)2-nitrobenzoie acid (2)p-bromotoluene(3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene(5)3,5-dinitrophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen (7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonic acid (9)benzyl bromide (10)p-nitroaniline(11)o-xylene (12)tert-butylbenzene(13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol (15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)4.在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来,为什么?(1)(2)(3)(4)答案:解:两组结构都为烯丙型C+共振杂化体5.写出下列反应物的构造式.(1)(2)(3)(4)答案:解:6、完成下列反应。

+ ClCH2CH(CH3)CH2CH33(1)(2)(过量)+ CH2CL23(3)324(4)HF(A)(C)25ALCL3K2Cr2O7H2SO4(5)CH2CH2CCLOALCL3(6)2HPt(A)CH COCLALCL3(B)(7)C2H54H,(8)CH33H2SO4答案:(1)+ ClCH2CH(CH3)CH2CH33CH2CH(CH3)CH2CH3(2)(过量)+ CH2CL23CH2(3)324 0+NO2NO2(4)C(CH3)3(A)C(CH3)3C2H5(B)HOOC COOH(C)(5)CH2CH2CCLO3O(6)(A)C O CH3(B)(7)C2H54H,HOOC COOH (8)CH3CH33H2SO4NO27、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。

《有机化学》高教版课后题答案

《有机化学》高教版课后题答案

6.3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 32CH 3C7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:中间体分别是:CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+中间体稳定性:CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<反应速度顺序为:CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<8.试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3+(CH 3)2CCH(CH 3)2OH解:反应历程:(CH 3)3CCH=CH 2+HCH 3C CH 3CH 3CH +CH 3CH 3C CH 33+CH +H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CH 3CH 3CHCH 3+CH 3C 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3CHCH 3H O+OH9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:CH 3CH 2CHO HCHO , CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO,CH 3CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ,CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物: (1) 2-溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2(2)1-溴丙烷 CH 3CH 2CH 2Br ROOR+CH 3CH=CH 2(3) 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2(4) 正丙醇CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6CH 3CH=CH 2NaOH,H 2O 2(5) 1,2,3-三氯丙烷 Cl CH 2CHCH 22ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211.某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解:由题意得:CH 33CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3Cl3Zn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3+CH 3CHO则物质A 为:CH 3C CH 3=CHCH 312.某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。

有机化学课后习题答案(高教四版)第十章

有机化学课后习题答案(高教四版)第十章

第十章醇、酚、醚1.写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式.并用系统命名法命名。

答案:1-戊醇 2-戊醇3-戊醇 2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇 2,2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)答案:(1)3-甲氧基-2-戊醇(2)(E)-4-烯-2-己醇(3)2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇(4)(Z)-2-甲基-1-乙基-环己醇(5)1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚(6)3-氯-5-硝基-1,2-苯二酚(7)对溴乙氧基苯(8)2,6-二溴-4-异丙基苯酚(9)1,2,3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10)1,2-环氧丁烷3.写出下列化合物的构造式:(1)(E)-2-丁烯十醇(2)烯丙基正丁醚(3)对硝基苄基苯甲醚(4)邻甲基苯甲醚(5)2,3-二甲氧基丁烷(6)α,β-二苯基乙醇(7)新戊醇(8)苦味酸(9)2,3-坏氧戊烷(10)15-冠-5答案:4、写出下列化合物的构造式。

(1)2,4-dimethyl-1-hexanol(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol (4)5-nitro-2-naphthol(5)tert-butyl phenyl ether(6)1,2-dimethoxyethanel答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)5.写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式:(1)Na (2)Al (3)冷浓H2SO4 (4)H2SO4>1600C(5) H2SO4〈1400C (6)NaBr+H2SO4 (7)红磷+碘(8)SOCl2(9)CH3C6H4SO2Cl (10)(1)的产物+C2H5Br (11)(1)的产物+叔丁基氯(12)(5)的产物+HI(过量)答案:(1)(2)(3)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(1)的产物+叔丁基氯(12)(5)的产物+HI(过量)6.在叔丁醇中加入金属钠,当Na被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时可得到C6H14O;如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷,则有气体产生,在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物,试写出所有的反应,并解释这两个实验为什么不同?答案:第一个实验是亲核反应,第二个实验以消除反应为主,生成烯烃气体放出,过量的乙醇没参加反应而留下。

有机化学第四版完整课后答案

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目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。

有机化学第四版第7章 芳烃习题答案

有机化学第四版第7章 芳烃习题答案

第七章芳香烃7-1 (1)5-硝基-1-溴萘(2)9,10-二氯菲(3)4-苯基-2-戊烯(4) (S)-1-苯基-1-溴丙烷(5)4-溴联苯(6)2-蒽磺酸7-2 (1)A>B>C (2)B>C>A>D (3)C>B>A7-3 (2)>(4)>(3)>(7)>(5)>(1)>(6)苯环上电子云密度越高越有利于亲电取代反应,即苯环上连给电子基有利于反应进行。

7-4 (4)>(2)>(1)>(3) ’烯烃与HCl反应是亲电加成反应,中间体为碳正离子。

双键上电子云密度越高、中间体碳正离子正电荷越分散,反应速率越快。

-8推测下列反应的机理。

(1)[知识点] 甲苯的硝化反应机理。

(2)[知识点]芳香烃磺化反应的逆反应机理。

(3)[知识点] 碳正离子的性质;分子内Friedel-Crafts烷基化反应机理。

7-13解释下列实验现象。

(1)苯与RX发生单烷基化时,苯要过量。

[知识点] 多烷基苯比苯易进行Friedel-Crafts烷基化反应。

(2) 烷基化反应是可逆的,O℃时得到动力学控制产物,而在100℃时得到热力学控制产物。

[知识点] 动力学控制反应和热力学控制反应。

(3) 因为苯比PhBr更易发生烷基化,-NO2是强钝化基团,PhNO2不易发生傅一克烷基化或酰基化反应。

[知识点]苯及其衍生物的Friedel-Crahs烷基化反应活性。

7-14 (1)因为苯有芳香性,打开苯环的大,π键的活化能比打开烯烃π键的活化能高得多。

因此,苯的取代反应比烯烃的加成反应慢。

(2)因为苯环有芳香性、稳定,需要强亲电试剂进攻才能反应,常用的催化剂是酸,它有利于亲电试剂的极化,增加试剂的亲电性。

(3)中间体碳正离子与亲核试剂发生加成反应生成能量高的环己二烯环。

相反,失去一个质子则转变为稳定的芳环结构。

[知识点]芳香烃与烯烃的结构、性质差异;芳香性。

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2.写出下列化合物的构造式。

(1) 3, 5-二溴-2-硝基甲苯(2) 2, 6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3) 2-硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯(6)环己基苯(7) 3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯(9)对溴苯胺(10)氨基苯甲酸(11) 8—氯一奈甲酸12) ( E)—1—苯基—2—丁烯答案:IN XT N°2Br Br kJ—CH3第七章芳烃1. 写出单环芳烃答案:--十“的同分异构体的构造式并命名之异丙苯邻甲基乙基苯问甲基乙基苯对甲基乙基苯连三甲苯或仁N 3-三甲苯偏三甲苯或2» 4■三甲苯对三甲苯或1,3, 5-三甲苯[7] CHg-CHj-CHTCHFCHj®][9] E r-Q^H3(2) p-bromotoluene(4) m-dinitrobenzene(6) 3-chloro-1-ethoxybenzen(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol(9) benzyl bromide(8) p-chlorobenzenesulfonic(10) p-nitroaniline(41〔氨基位置不确定)(11)3、写出下列化合物的结构式(1) 2-nitrobenzoie acid(3) o-dibromobenzene(5) 3,5-dinitrophenolacid⑵H- 两组结构都为烯丙型G 共振杂化体+答案: 解:(13)p-cresol(15)2-phenyl-2-butene(14)3-phenyIcyclohexanol (16)naphthalene答案:(1)(2)(3)( 4)(5)(6)( 7)( 8)( 9)(10)( 11)(12)(13)( 14)( 15)(11) o-xylene(12) tert-butylbenzene4. 在下列各组结构中应使用 们正确地联系起来,为什么?或“ -■”才能把它⑶(CHghC—H E E HH H同⑴EOH⑶(CH3)£=O ==CHj-CFH?两者为酮式与烯醇式互变异构衡体¥H w CH3COCH2COOC2H5■■ CH—C=CHCOOC2H5同⑶5. 写出下列反应物的构造式CgH12、■C6H5COOH6、完成下列反应+ CICH2CH(CH)CF b CH AlCl 3・(1) CgH10KM N04潯液coa H KM N O4沼板CaH10—瓦f答案:I2l(1)(过量)+ CH2CL2AICI3 (2)(3) HNQ,H2SQ(4) (Cf)2C—CHHFC2H5ALCL>(B)K^CoQH2SO(5)(6)(7)(8) 答案: (1)CHCHCCLIIOCH3HNO—ifSQALCI32H2 CHCOCLa (A) » (B)Pt ALCLC2H5KMnQHT,—+ CICH 2CH(CH)CH2CH3 AC2亠CHCHCCHjCHzCf(2)CH2(3)N (ONO(4)(C)(B)(5)O(6)CH(A)(B)(7)(8)C(C 3)3 HOOCC ——OC 2H 5 一+ 屮,厶COOH(过量)+ CH 2CL 2AICI 3-----C(CH)3—COOHHNOH 2SQKMnQHOOALCL 3CfCfCCL -----------------CH3CH3(1)7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称答案: 解:亠CH 3[| ] ^j| — HCH2CH3异丁基苯或2-苯基丁烷JH 3IO-CH 3⑵ J (CHa )3 (2, 4二甲基叔丁基苯)8试解释下列傅-克反应的实验事实PhH+CH^CH 2CH 2CIPh-CH 2CH 2CH 3+HCI 产率极差NQ(1)C 6H 6+CH 3CH2CH2CH 2CIAICI3 L 100B C(2)m-C 6H 4(CH 3)2+(CH 3)3CCI100* C(3) PhH+CH 3CHCICH 3CH (CH 3)2(异丙苯)(2)苯与RX 在…•一存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。

答案: 解:⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中 亡* 一56「一、广-.…厂…r .- 多排为更稳定的 .所以产率极差,主要生成⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产 物二烷基苯及多烷基苯生成.9、怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯?用反应方程式表示。

10. 将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指 主要产物)。

COCH 3X ^-^COOH答案:NO 2NHCOCH 3ClO HCOOHCH 3I + CH 3CH 2COa"-C H 3CH 3^HOCIH 2CH 3CH 3OH10.解:11 .比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易(1) 苯、1 , 2, 3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 (2) 苯、硝基苯、甲苯C 6H 5COCH 3 苯11. 解:⑶ C e HsNHCOGH 苯 >G 6HsCOCH⑴1,2,3-三甲苯 >间二甲苯〉甲苯>苯⑵甲苯 >苯>硝基(4)(5)COOHCOOHH 2NO 2COO HCH 3OO H H 3OO HH 3CHyOH aNO 2(51⑵⑷⑶Br(6)(5) O 2NBrNO 2(21AICI3 撒量HCIBr i CH 2Br [NO;硝化”―-12.以甲苯为原料合成下列各化合物。

请你提供合理的合成路线。

答案: 12.解:H 2NO 2⑴。

2“一COOHCH M YD^CH(CH3)2COO HCH 2SKMnh^ H3S >3NorQ~^COQH间氯苯甲酸OO HBr2 cCH 314)-|^Br-<><H 3^-Br-<y<H 3CI13. 某芳烃其分子式为 • v b ■,用 工匚; 硫酸溶液氧化后得 一种二元酸,将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两 种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应式。

答案:解:由题意,芳烃C9H2有8种同分异构体,但能氧化成二元酸的只有 邻,间,对三种甲基乙苯,该三种芳烃经一元硝化得:b OOH^^ COO H⑸ Q «iU N orC)^H 3-|r^主要 次要(少量)因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种,故该芳00H14. 甲,乙,丙三种芳烃分子式同为 • v b ,氧化时甲得一元羧 酸, 乙得二元酸,丙得三元酸。

但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化 合物,而丙只得一种一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的结构。

答案:14. 解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为 CH2,但经氧化得一元 羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是-■■■ 2 1':或■ - :',两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基 化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.能氧化成二元羧酸的芳烃 GH 2,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这 三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间 甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烃 C 9H 2,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必j ,氧化后得二元酸 烃GHb是 CH 3 00HBr2 cCIH3A须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即卜T..15. 比较下列碳正离子的稳定性。

R3C ArCH2 AqC A 匕C CH3答案:15. 解:Ar sOARCH'ArCHQR s C^CH16. 下列傅-克反应过程中,哪一个产物是速率控制产物?哪一个 是平衡控制产物?CH 3X 80'C CH3CI+HCI答案:16. 解:17. 解释下列事实: (答案) (1) 以 十上, 硝化可得到50%邻位产物,而将匚心.T-:硝 化则得16%勺邻位产物。

CHCHgCkAICIO' c 4- H 3 亍CHCH 3CH3OAIC 年8CT CCH 3(速率控制)H (平衡控制) H 3(2)用-_:'J-' I做氧化剂,使T氧化成八产率差,而将氧化成的产率较好。

答案:17. 解:⑴由于-C(CH3) 3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.⑵由于-NO吸电子,降低了苯环电子密度,, 从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的C・H极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得'■- 产率高.18、下列化合物在Be和FeBm存在下发生溴代反应,将得到什么产物?答案:O19、下列化合物或离子有无芳香性,为什么?4-答案:19、解:⑴—」的J!电子数为4,不符合(4n+2)规则,无芳香性.⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3杂化状态转化为SP杂化,有了一个能够提供大Ji键体系的P轨道,Ji电子数为4+2,符合(4n+2)规则, 故有芳香性.。

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