查尔酮的合成
查尔酮的合成

引言二苯基丙烯酮,又叫查耳酮,是合成黄酮类化合物的重要中间体,其广泛的存在于自然界中,在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如:Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4];程桂芳,何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时,它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此,查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O结构的查耳酮化合物,和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后,电子在一定方向上发生移动,产生超极化效应;此时的π电子趋于离域,往往表现出较大的非线性光学效应。
因而,这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时,查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链,在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH3R CHO H+orOH-OR Scheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重,且副反应多,产率较低,产率在10% ~70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
查尔酮化学结构

查尔酮化学结构
查尔酮是一种有机化合物,其化学结构包含一个碳氧双键和一个碳基团。
查尔酮可以通过酮化反应制备,其中一个醛或羧酸与一个还原剂反应生成查尔酮。
查尔酮的化学结构中,碳氧双键对化合物的性质起着重要的作用。
双键使得查尔酮具有较高的反应活性,容易被还原或氧化。
此外,双键还使得查尔酮分子呈现出一定的极性,使其具有一些特殊的物化性质。
查尔酮具有独特的化学性质和广泛的应用。
它们可以作为有机合成中的重要中间体,参与各种有机反应,如羰基还原、羰基加成和羰基缩合等。
此外,查尔酮还可以被用作溶剂和萃取剂,在化学工业中起到重要的作用。
除了在化学领域的应用外,查尔酮还具有一些生物活性。
一些具有查尔酮结构的天然产物具有抗菌、抗氧化和抗炎等生物活性,因此在药物研发中也具有一定的潜力。
总的来说,查尔酮作为一种重要的有机化合物,在化学合成和药物研发等领域具有广泛的应用前景。
通过深入研究其化学结构和性质,我们可以更好地理解和应用查尔酮,为人类社会的发展做出贡献。
12、新实验:苯亚甲基苯乙酮的制备

实验名称:苯亚甲基苯乙酮的制备一、实验目的:1 掌握羟醛缩合反应原理和方法;2掌握反应温度控制方法;巩固滴液漏斗、搅拌器的使用。
巩固重结晶。
二、实验原理:强碱性条件下发生的羟醛缩合反应。
反应式如下:反应历程:苯亚甲基苯乙酮又称查耳酮(cha-lcone)。
有顺(Z)-,反(E)-异构体。
(E)-构型:淡黄色棱状晶体,熔点58℃,沸点345~348℃(分解),219℃(2.4kPa)。
(Z)-构型:淡黄色晶体,熔点45~46℃。
合成的混合体:熔点55~57℃,沸点208℃(3.3kPa),相对密度1.0712,1.6458。
溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯,微溶于乙醇,不溶于石油醚。
吸收紫外光。
有刺激性。
能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。
由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。
用作有机合成试剂和指示剂。
查耳酮广泛应用于医药和日用化学品等领域。
查耳酮经典的合成方法是在乙醇水溶液中,强碱氢氧化钠或氢氧化钾催化苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合后脱水而得到。
近年来,在无溶剂条件下的固相有机反应由于具有反应效率高、操作简单和环境友好等优点而深受关注。
1990年首次报道了在无溶剂条件下使用氢氧化钠催化取代苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合,以比较高的收率得到相应的查耳酮。
1997年有人采用球磨技术进一步改善了有机固相反应的效率,克服了反应底物不能充分接触的缺点。
在无溶剂条件下利用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂,使用球磨技术促进取代苯甲醛和苯乙酮的固相羟醛缩合,反应时间明显缩短,收率可达到90%~98%。
苯亚甲基苯乙酮是由苯甲醛与苯乙酮在10%氢氧化钠溶液催化下缩合而合成。
为了使反应顺利进行和控制苯甲醛的滴加速度,通常在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈瓶中进行。
反应时间由滴加苯甲醛算起至加入晶种继续搅拌待反应瓶中有结晶止,需1.5~2.0h,产率67~72%。
三、物理常数试剂用量减半:苯乙酮3g,0.025mol;苯甲醛2.65g, 0.025mol ,理论产量:5.2g四、反应步骤在装有搅拌器、温度计和恒压漏斗的50 ml三口烧瓶中,加入12.5ml10%氢氧化钠溶液、7.5 ml 95%乙醇和3 ml苯乙酮。
羟醛缩合合成查尔酮

广东石油化工学院《研究型实验》羟醛缩合合成查尔酮学院(系):化学工程学院专业:化学工程与工艺摘要:查尔酮是一种黄酮类化合物,是合成多种天然化合物重要的有机合成中间体。
查尔酮的化学结构为1,3-二苯基丙烯酮,以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中,这些天然查尔酮常含酚羟基。
其常见合成方法是以苯甲醛和苯乙酮为原料,加入碱、酸或金属等物质作为催化剂进行羟醛缩合反应,但产率较低,副产物多。
本次实验是以苯甲醛和苯乙酮为原料,选择了适当的催化剂,还运用了搅拌装置、重结晶装置、薄层色谱分离装置等,由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
本研究实验的进行是有必要的。
关键词查尔酮羟醛缩合反应搅拌装置重结晶装置薄层色谱分离装置Aldol condensation combining Chalcone Abstract:Flavonoids is a kind of Chalcone is synthesis of a variety of natural compounds are important organic intermediates.The chemical structure of Chalcone 1 3 - diphenyl ketone of propylene,Maternal natural compounds for it exists in Licorice safflower plants, etc,this naturally flavonoids often phenol hydroxyl.It is the usually way to carry out the condensation reaction of hydroxyl aldehyde with the addition of alkali, acid or metal as catalyst, the benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone were used as raw materials.But the yield was lower and the by-products were more.In this experiment, the suitable catalyst was selected as the raw material of benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone.Stirring device, recrystallization device, thin layer chromatography separation device, etc. are also used.Because of its significant biological and pharmacological activity and plasticity of the unique structure, in recent years has attracted the interest of chemists.It is necessary to carry out the experiment in this research.Key words Flavonoid Aldol condensation reaction Mixing plant Recrystallization device Thin layer chromatographic separation device前言:查尔酮(Chalcone)C15H12O,又名苯乙烯基苯基酮、亚苄基苯乙酮。
查尔酮化学结构

查尔酮化学结构
查尔酮(Chalcone)是一种重要的有机化合物,其化学结构由两个苯环通过一个碳-碳双键连接而成。
查尔酮在天然界中广泛存在于许多植物中,具有丰富的药理活性和生物活性,因此引起了人们的广泛关注和研究。
查尔酮是一类含有α,β-不饱和酮结构的化合物,其分子式通常为C15H12O。
它可以通过酮醛缩合反应制备,其中酮是指含有羰基(C=O)的化合物,醛是指含有羰基和氢原子的化合物。
查尔酮的存在原因是由于酮醛缩合反应的发生,其中醛与酮发生加成反应,形成α,β-不饱和酮。
查尔酮在药物领域被广泛应用,具有抗炎、抗氧化、抗菌、抗肿瘤等多种生物活性。
例如,某些查尔酮类化合物被发现具有良好的抗癌活性,可以通过抑制肿瘤细胞的增殖和诱导细胞凋亡来抑制肿瘤的生长。
此外,查尔酮还可以用作抗炎药物,可以通过抑制炎症介质的产生和调节免疫反应来缓解炎症反应。
除了药物领域,查尔酮还在食品、化妆品和农药等领域得到了广泛应用。
例如,某些查尔酮类化合物可以作为食品添加剂,具有抗氧化和防腐功能,可以延长食品的保鲜期。
此外,查尔酮还可以作为化妆品成分,具有美白、抗皱和抗衰老的功效。
在农药领域,查尔酮类化合物可以作为杀虫剂,具有杀灭害虫和保护作物的作用。
总的来说,查尔酮是一类重要的有机化合物,具有丰富的药理活性和生物活性。
它在药物、食品、化妆品和农药等领域都有广泛的应用前景。
通过对查尔酮的研究,我们可以更好地理解其化学结构和生物活性,为开发新型药物和功能性材料提供重要的参考。
查尔酮的制备与研究

查尔酮的制备与研究查尔酮是一种有机化合物,也是黄酮类化合物其中的一种,其分子式为C15H12O,分子量为208.26,别名又叫做二苯基丙烯酮;苯乙烯基苯基酮;亚苄基苯乙酮,熔点为57-58℃,沸点为345-348℃,密度为1.0712g/cm3。
外观是淡黄色斜方或棱形结晶,易溶于醚、氯仿、二硫化、苯,微溶于醇,难溶于冷石油醚中,可以在碱性条件下由苯甲醛和苯乙酮发生羟醛缩合生成。
查尔酮是一种重要的天然产物,其大部分都在菊科、苦苣苔科和豆科植物当中,而且在少见的玄参科和败酱科当中也有查尔酮的身影存在。
图1 查尔酮结构Fig.1 The structure of chalcone parent nucleus查尔酮作为一种高分子有机化合物,从其结构分析,具有比较大的柔性,所以易于和受体结合,所以在生物学当中,查尔酮与许多生物受体结合,生成了新的其他物质,从而体现了它的生物学活性。
同时,查尔酮作为黄酮类的一种,在植物内作为合成黄酮类的前体,所以也使查尔酮具备了非常重要的药理作用,生物学家就从那些含有查尔酮的天然产物中提取并分离出了查尔酮,并且通过各种化学和生物的方法合成了很多查尔酮类化合物,从这些众多的查尔酮类化合物当中,人们发现了抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫、抗炎、抗菌、抗血小板凝结等等多种的药理学性质。
因此,查尔酮类化合物的研究与开发成为了药物化学的一个新的研究方向,成为了生物学以及药学史上的一座重要的里程碑。
近年来, 还有文献报道了查尔酮的共轭效应能够使其电子的流动性变得非常好,而且它还具有不对称的结构,所以成为了非常优越的有机非线性光学材料,它可以作为光储存、光计算、激光波长转换等材料。
而且,查尔酮具有很好的光化学性质,可以作为光化学当中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等等。
除此之外,查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可以用于香料和药物等精细化学品的合成。
所以,查尔酮在多个领域都有自己的重要作用,查尔酮的研究与开发已经成为了必然。
查尔酮检测

迪信泰检测平台
查尔酮检测
查尔酮(Chalcone)即查耳酮,是一种有机化合物,是很多重要的生物化合物的中心,具有抗菌、抗肿瘤和消炎活性。
查尔酮可以由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。
迪信泰检测平台采用高效液相色谱(HPLC)和液质联用(LC-MS)技术,可高效、精准的检测查尔酮的含量变化。
此外,迪信泰检测平台还提供其他多种中药成分检测服务,方法成熟,可高效处理大批量样本。
HPLC和LC-MS测定查尔酮样本要求:
1. 请确保样本量大于0.2g或者0.2mL。
周期:2~3周。
项目结束后迪信泰检测平台将会提供详细中英文双语技术报告,报告包括:
1. 实验步骤(中英文)。
2. 相关质谱参数(中英文)。
3. 质谱图片。
4. 原始数据。
5. 查尔酮含量信息。
迪信泰检测平台可根据需求定制其他物质测定方案,具体可免费咨询技术支持。
查尔酮化学结构

查尔酮化学结构查尔酮(Chalcone)是一类重要的有机化合物,具有独特的化学结构和广泛的应用领域。
本文将以“查尔酮化学结构”为中心,详细阐述其化学结构特点、合成方法及应用前景。
一、查尔酮化学结构特点查尔酮化学结构由两个芳香环通过一个α,β-不饱和羰基连接而成。
通常情况下,查尔酮分子中的两个芳香环均为苯环,但也可以是其他芳香环。
二、查尔酮的合成方法1.Claisen-Schmidt缩合反应:该反应是查尔酮合成的常用方法,通过酚和醛的缩合反应生成查尔酮。
反应条件一般为碱性条件下,常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
2.Michael加成反应:该反应通过醛酮和丙酮酸酯等亲核试剂的加成反应生成查尔酮。
反应条件一般为碱性条件下,常用的碱催化剂有碳酸钾、碳酸钠等。
3.氧化反应:通过苯甲酰苯甲醚等化合物的氧化反应,可以得到对应的查尔酮化合物。
三、查尔酮的应用领域1.药物领域:查尔酮化合物具有广泛的生物活性,特别是抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性。
因此,各种查尔酮衍生物已被开发为潜在的抗癌、抗炎和抗氧化药物。
2.化妆品领域:查尔酮化合物具有抗氧化和美白作用,常被用于护肤品中,有助于改善皮肤质量,减少色斑和皱纹。
3.食品领域:查尔酮化合物具有抗氧化性能,可用作食品防腐剂和食品添加剂,有助于延长食品的保质期。
4.染料领域:由于查尔酮分子中的α,β-不饱和羰基结构,使得其具有良好的共轭体系和吸收性能,常被用作染料和光敏材料的原料。
5.农药领域:查尔酮化合物具有良好的杀虫活性,可用于农药的研发和生产。
总结:查尔酮化合物具有独特的化学结构特点,可以通过多种方法进行合成。
由于其广泛的生物活性和应用领域,查尔酮化合物在药物、化妆品、食品、染料和农药领域都具有重要的应用前景。
随着对查尔酮化合物研究的深入,相信将会有更多的应用领域被开发出来,为人们的生活和健康带来更多的益处。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
引 言二苯基丙烯酮,又叫查耳酮,是合成黄酮类化合物的重要中间体,其广泛的存在于自然界中,在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如:Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4];程桂芳,何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR 等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时,它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此,查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O 结构的查耳酮化合物,和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后,电子在一定方向上发生移动,产生超极化效应;此时的π电子趋于离域,往往表现出较大的非线性光学效应。
因而,这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时,查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链,在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH 3RCHOH +orOH -ORScheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重,且副反应多,产率较低,产率在10% ~70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
其代表性的合成方法有: 1.溶液合成2007年董秋静等报道[16]:以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中,室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。
方法简单,操作容易,后处理方便,收率在60%~90%之间,特别适合于羟基查尔酮的合成。
合成路线为:COCH 312CHONaOH/CH 3CH 2OHR 1R 2OScheme 22.微波合成自从Gedye 等[17]1986年将微波辐射用于有机合成反应以来,微波技术在有机合成中已得到了广泛的应用[18,19]。
2007年朱凤霞等[20]报道了用NaOH作催化剂、无水乙醇作溶剂,在微波辐射条件下使乙酰基二茂铁与芳醛发生缩合反应以制备9个二茂铁基查尔酮衍生物。
反应时间只需0. 5~4 min,产率61% ~84%之间,操作简便。
2006年徐洲[21]等报道了用2-羟基苯乙酮与取代苯甲醛在20%NaOH水溶液中,在四丁基溴化铵( TB2AB)存在下,微波辐射3~7min,合成了13种羟基查尔酮及其衍生物,收率良好,在57%~85%之间。
反应路线为:O NO2CHOKF-Al2O3微波ONO2R Scheme 42007年刘兴利[22]等报道了以硝基苯乙酮和取代苯甲醛为原料,在微波辐射无溶剂条件下,以理想的产率得到9个查尔酮。
操作简单、反应速度快、产率高,是一种合成查尔酮的好方法。
合成路线为:O CHOR 20%NaOH/TBTA微波 3-7minOOH OHScheme 5微波干法与一般溶剂反应方法比较具有的优势是:(1)不受溶剂活性因素的影响,可有效减少副反应;(2)不受溶剂沸点、挥发性等因素影响,反应可在较宽的温度范围内进行;(3)反应速度增大1337~4114倍,大大地缩短了反应时间;(4)目标物的产率得到较大的提高。
微波干法反应的产率在90%~98%之间,而一般溶剂反应的产率在57%~82%之间。
因此微波干反应法是合成查尔酮的一种对环境友好、简便、高效、实用的好方法。
3.相转移催化剂合成2006年蒋新宇[23]等报道了以聚乙二醇(PEG)为相转移催化剂进行了苯甲醛与苯乙酮的克莱森·施密特缩合反应,在较优化的合成条件下,查耳酮产率可达80%。
4.绿色合成2006年段宏昌[24]等报道了以苯甲醛衍生物和苯乙酮为原料,弱碱碳酸钾为催化剂,用十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB)作相转移催化剂,以水作溶剂于回流条件下反应6h,产率高达90%。
工艺具有反应条件温和、化学选择性强、不用惰性气体保护、产物易分离、合成方法简单等优点。
合成路线为:O CHOR催化剂加热回流OH2O Scheme 62006年吴浩[25]等报道了以离子液体1, 3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐( [ dbmim ]BF 4)为反应溶剂,以水滑石作催化剂的绿色无污染合成查尔酮的新方法。
查尔酮产率可以达到98. 5%。
反应体系易于产物分离,离子液体和水滑石可以循环使用, 具有高效、环境友好的特点,可实现绿色无污染合成。
合成路线为:O CHO[dbmim]BF4 343KOScheme 75.室温下合成2008年党珊[26]等报道了以未保护羟基的取代邻羟基查尔酮(1a ~1e)和取代苯甲醛(2f, 2 j, 2 l, 2p, 2 t)为原料,在稀NaOH /乙醇溶液中,室温反应,合成了23种2′- 羟基查尔酮(3a ~3w,其中3d ~3w 为新化合物) ,收率48%~90%。
合成路线为:OCHONaOH/EtOH OOH2R 1OHR 1R 2Scheme 8此外, 2007年杨金会[27]等报道了以2, 4, 6 - 三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为起始原料,经选择性的甲基化,甲氧甲基化,羟醛缩合,还原,脱保护等反应首次完成了2, 4 - 二羟基- 4', 6'- 二甲氧基2二氢查尔酮的全合成,总收率40%。
目标产物具有抗氧化性。
6.采用酰基化、Fries 重排和醇醛缩合反应合成方法2008年石秀梅[28]等报道了利用间苯二酚作为起始原料,通过酰基化、Fries 重排、醇醛缩合反应合成中间体3, 5 - 二羟基查尔酮,收率达80%。
方法具有反应时间短操作简便、收率较好等优点。
合成路线为:OH(CHCO)O 34OCOCH OCOCH 3AlCl 3OHOHCOCH 3OHOHOScheme 97.其他合成方法2006年廖头根[29]等报道了以3, 5 - 二羟基苯甲酸为原料,分别经酯化、甲氧甲基保护或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮缩合、脱保护基、O-基化或O-异戊烯基化等步骤,以5. 6%~46%的总收率合成了8个未见文献报道的查尔酮类化合物。
早在1955年就有关于氮杂查尔酮合成的研究[30].C.Marvel ,L.E.ColemanandG .RScotc 等人在研究氮杂查尔酮的合成中发现:苯乙酮与2-吡啶甲醛按照K.Chadwell 在文献中所报道的制备亚节基乙酞苯的方法[31]没有制得氮杂查尔酮1,而分离得到了产物2和3。
当溶剂中以乙醇为主时,以麦克尔加成型产物为主;当溶剂中不含乙醇时,只得到了3。
NON H CH 2C CO 2NOH O123综上所述,对查尔酮类化合物合成方法的研究,人们已经开展了较为深入系统的工作。
随着越来越多查尔酮化合物的发现,化学工作者的合成工作也越来越重,继续深入研究其构效关系,寻求简便易行的绿色合成方法,开发生理活性好、应用前景好的该类化合物将是今后的研究方向[32]。
迈克尔加成反应[33]是指含活泼亚甲基的化合物与α,β-不饱和羰基化合物或α,β-不饱和羰酸酯、α,β-不饱和腈在碱性催化剂作用下的共轭加成反应,它是一类重要的形成C-C 键的有机反应。
迈克尔加成在有机合成中有着广泛的应用,传统上通常采用强碱作为催化剂,一般需要控制好反应条件,如果碱的用量过大,反应温度较高、反应时间较长,很容易产生供体的自缩合等副产物。
迈克尔加成的机理[33]:在有机化学中,碳负离子与α,β-不饱和共轭体系(醛、酮、酯、腈和硝基化合物等)进行的共轭迈克尔加成。
通常把能够形成亲核性碳负离子的化合物叫做给予体,而把亲电的α,β-不饱和共轭体系称为接受体。
一般用以下通式表示:-R C C Hy(接受体)(给予体)其中,y 代表能和C=C 共轭的吸电子基团,如-CHO,-COR,-COOR,-CN 和-NO2等;HR 代表含有活泼氢的化合物,是给予体,包括Lewies 质子酸,含α-H 的醛、酮或酯以及1,3位置上带有吸电子基团的物质(主要指后者),如:β-二酮β-酮酸酯丙二酸酯氰基乙酸酯硝基乙酸酯COR COR COOR COR COOR COOR COOR NO 2COOR CN由于-COR,-COOR,-CN 和-NO2的强吸电子性,致使活性亚甲基-CH2-中的碳原子上的电子云密度较低,它们在碱的作用下,都容易失去质子而形成比较稳定的碳负离子作为亲核试剂发生化学反应。
在迈克尔加成反应中,常用的碱有氢氧化钠(钾)、乙醇钠、叔丁醇钾、氨基钠等强碱和三乙胺、六氢吡啶等弱碱。
2003年Shimizu,K.I 等尝试采用Lewis 酸做催化剂,效果也不是很理想。
文献中有关迈克尔加成反应的催化剂报道很多,主要有Al2O3、K2CO3、铑配合物、钌配合物、粘土负载溴化镍等,但是许多反应存在产率低,反应时间长等缺点。
近年来,离子液体作为环境友好的溶剂和催化剂体系,其研究开发利用已越来越受到世界各国催化界和石化行业界的密切关注,离子液体与传统溶剂相比,具有一系列特性,如低蒸汽压、宽液态温区、与反应物具有良好的相溶性、操作处理方便、可循环使用、分子具有可设计性、酸碱催化和相转移催化等特性。
在许多的有机反应中,特别是在催化反应当中,离子液体催化体系都表现出了很高的活性和选择性。
在催化和有机合成领域中,离子液体酸催化一直扮演着极为重要的角色,而且碱性离子的催化应用也开始有了一定的研究。
基于上述:本文主要通过尝试在不同温度(如20、40、60、80、100)、不同溶剂(如水、乙醇等)、不同碱(如Na 2CO 3、K 2CO 3、三乙胺等)及相转移催化剂(PTC )条件下查尔酮的反应时间与转化率的关系,摸索出一种最佳的系列查尔酮的水相合成反应条件。
同时用所得到的查尔酮与丙二酸二乙酯、 氰乙酸乙酯、丙二氰在20、40、60、80、100时水相中用不同碱(如Na 2CO 3、K 2CO 3、三乙胺等)及相转移催化剂(PTC )进行一系列不同的迈克尔加成,通过对比其反应时间与转化率曲线,得到最优的水相迈克尔加成条件。
分离出的各产物通过测定熔点、红外和紫外光谱加以表征;进一步考察取代基的电子效应以及光谱学性质上的规律。