有机化学第十五章 糖类
化学糖类重要知识点总结
化学糖类重要知识点总结糖类的结构糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，一般的分子式为（CH2O）n。
糖类根据分子中所含的部分氧原子数可以分为多种类型，最基本的分为单糖、双糖、寡糖和多糖。
1. 单糖单糖是糖类中最小的分子，由3至7个碳原子构成。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖等。
单糖分子通常是一个或多个手性碳原子，因此单糖具有手性，可呈现多种立体异构体。
单糖的分子通常由一个或多个手性碳原子，因此单糖具有手性，存在多种立体异构体。
常见的单糖有D-和L-两种对映异构体。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的双糖有蔗糖、乳糖等。
葡萄糖和果糖通过α-1,4-糖苷键连接而成的葡萄糖和果糖分子，即为蔗糖。
乳糖由葡萄糖和半乳糖通过1,β-4-糖苷键连接而成。
3. 寡糖寡糖是由3至10个单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的寡糖有甘露糖、低聚果糖等。
4. 多糖多糖是由10个以上单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的多糖有淀粉、纤维素、壳聚糖等。
多糖通常是生物体内的主要能量来源和结构材料。
糖类的生理作用糖类是生物体内最重要的能量来源和结构材料，它在体内有多种重要的生理作用。
1. 能量来源糖类是维持人体生命活动的主要能源，它在体内被氧化分解为二氧化碳和水，同时释放出大量的能量。
葡萄糖是最常见的糖类，它是维持人体生命活动的主要能量来源。
2. 结构材料除了作为能量来源，糖类还是生物体内的重要结构材料。
多糖如淀粉、纤维素、壳聚糖等在植物细胞壁中起着重要的支持和保护作用。
而在动物体内，糖类也是重要的细胞壁材料。
3. 调节生理功能糖类还可以通过在体内参与一系列生物化学反应，调节体内生理功能。
例如，糖类参与调节胰岛素的分泌，维护血糖平衡。
糖类的合成和降解生物体内的糖类通常通过生物合成和分解来进行代谢。
糖类的生物合成一般是通过三羧酸循环和糖异生途径来完成的。
而糖类的分解则是通过糖酵解和呼吸来进行的。
1. 生物合成生物合成是生物体内合成新的有机化合物的过程。
高三化学一轮复习学案 第十五章 糖含答案
第十五章糖类蛋白质第一课时糖类【考纲要求】1.掌握糖类的结构、性质、用途；2.重点掌握葡萄糖、淀粉、纤维素的性质和用途；3.理解天然高分子化合物的概念和用途。
教与学方案笔记与反思【自学反馈】1．糖类的概念：（1）概念：。
（2）分类：单糖：；低聚糖：；多糖：；（3）相互转化关系：（请用箭头表示相互转化关系）多糖————二糖———单糖2．单糖（1）葡萄糖①．结构式：②．化学性质：a．还原性：基的性质与新制的银氨溶液反应；与新制的氢氧化铜反应：b．加成反应：基的性质与氢气反应：c．酯化反应；基的性质与乙酸的反应：d．发酵反应：（制酒精）e．生理氧化：③．制法：淀粉水解④．用途：（2）果糖：①.分子式: ②结构简式:和结构特点:③.与葡萄糖的关系: ④.性质:3.二糖(分子式: )(1)蔗糖和麦芽糖相似之处①.组成和结构的关系是,互为体.②.都属于糖,水解都生成糖.③水解产物的性质:(2)蔗糖和麦芽糖不同之处①.结构上的不同点：②.水解产物的不同点：③.存在：4．多糖：（1）淀粉：①．组成和结构：②．物理性质：③．化学性质：a．无还原性 b.在稀酸作用下和人体中均能发生水解,最终产物为c.淀粉遇碘变蓝.④.生成与存在:生成：存在：⑤.用途:(2)纤维素:①.组成与结构:②.物理性质:③.化学性质:a.无还原性b. 在的硫酸和水浴加热的条件下能发生反应,最终产物为,但比淀粉水解困难. c.酯化反应: (制硝化纤维)④.用途:【例题解析】例1：为鉴别乙醇、乙酸、葡萄糖溶液，选用一种试剂，可为下列中的A．钠B．硝酸C．碘D．新制氢氧化铜解题思路:。
易错点: 。
例2：患有糖尿病的人，尿中含有糖分（葡萄糖）较多 ，怎样检验一个病人是否患有糖尿病？解题思路: 。
易错点: 。
例3：有四种有机物（1）CH CH CH OH 22=-；（2）CH CH COOH 32；（3）CH CH COOH 2=-；（4）葡萄糖，其中既能发生酯化反应，又 能发生加成反应，还能和新制的Cu(OH)2浊液反应的是A ．（1）（2）B ．（3）（4）C ．（1）（3）D ．（1）（2）（3）解题思路: 。
有机化学糖类
一、单糖的结构
（一）葡萄糖的结构
1.葡萄糖的链状结构和构型 分子式：C6H12O6 结构式:
CH2－CH－CH－CH－CH－COOH OH OH OH OH OH
己醛糖
己醛糖共有24=16个旋光异构体。葡萄糖是其中的一个
葡萄糖的费歇尔投影式：
CHO H OH HO H H (Ⅰ) H OH OH CH2OH HO OH OH CH2OH (Ⅱ) (Ⅲ) CHO OH
H H
5
H H
6
O CH2OH OH
3 2
1
H H
5
OH4
OH HO H H
CH2OH C=O H OH OH CH2OH
OH4
H H
6
O OH OH
3 1 2
CH2OH
OH H a -D (-)-吡喃果糖 HOH2C
5 6
OH H β-D-(-)-吡喃果糖 HOH2C
5 6
O H OH
3
Hale Waihona Puke 1CH2OH2.与溴水的反应 Br2/H2O 是酸性弱氧化剂，能氧化醛糖，但不能氧化酮 糖，可用于鉴别酮糖与醛糖
溴水可选择性地将醛基氧化成羧基
H HO H H CHO OH H 溴水 OH OH CH2OH H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH
2
O H
4
OH OH
3 2
H
4
OH
H
CH2OH
1
OH H a -D-(-)-呋喃果糖
OH H β -D-(-)-呋喃果糖
二、单糖的物理性质
溶解性：单糖都是结晶性物质，具有吸湿性，易溶于水难 溶于有机溶剂 甜度：单糖都有甜味，但甜度各不相同 旋光性和变旋光现象：凡能发生开链结构和环状结构互变 单糖都有变旋光现象
化学有机糖类
一、糖类1．糖类的化学组成糖类是由C、H、O三种元素组成的有机物。
2．糖类的分类糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可以分为单糖、双糖和多糖等几类。
(1)单糖：不能水解成更简单的糖，如葡萄糖、果糖。
(2)双糖：由1 mol水解生成2 mol单糖分子的糖，如蔗糖、麦芽糖。
(3)多糖：由1 mol水解生成许多摩尔单糖分子的糖，如淀粉、纤维素。
二、几种重要的糖类1．葡萄糖和果糖(1)分子结构葡萄糖的结构简式为或CH2OH(CHOH)4CHO，官能团有—OH和—CHO(醛基)。
果糖的结构简式为，官能团有—OH和(羰基)。
葡萄糖和果糖的分子式都为C6H12O6，但结构不同，它们互为同分异构体。
(2)物理性质：葡萄糖是一种白色晶体，有甜味，能溶于水。
(3)葡萄糖的特征反应①与新制的Cu(OH)2反应反应条件：加热至沸腾。
反应现象：产生砖红色沉淀。
该反应常用于医疗上检验糖尿病患者的尿中葡萄糖的含量。
②银镜反应反应条件：碱性条件、水浴加热。
反应现象：试管内壁产生光亮的银镜。
2．蔗糖和麦芽糖分子式都是C 12H 22O 11，但分子结构不同，它们的水解产物也不同，两者互为同分异构体。
水解反应的化学方程式分别为：C 12H 22O 11＋H 2O ――→催化剂C 6H 12O 6＋C 6H 12O 6蔗糖 葡萄糖 果糖C 12H 22O 11＋H 2O ――→催化剂2 C 6H 12O 6麦芽糖 葡萄糖[特别提醒]因为相同的分子式或通式可以代表不同物质，所以用分子式或通式书写糖类的化学方程式时，要标明糖类物质的名称，以示区别。
3．淀粉和纤维素(1)分子组成：淀粉和纤维素的分子式都为(C 6H 10O 5)n 。
(2)水解反应的化学方程式为(C 6H 10O 5)n ＋n H 2O ――→催化剂n C 6H 12O 6。
淀粉(或纤维素) 葡萄糖(3)淀粉的特征反应：淀粉遇碘(I 2)变蓝，可用于验证淀粉的存在。
思考 淀粉和纤维素的分子通式相同，结构不同，那么它们是否是同分异构体？三、糖类在生产、生活中的应用糖类既是人类的基本营养物质，又是重要的工业原料。
15第十五章 糖类
《有机化学》教学课件 有机化学》
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三 单糖物理性质 物态:具有甜味结晶性物质. 物态:具有甜味结晶性物质. 溶解性:易溶于水,难溶于有机溶剂. 溶解性:易溶于水,难溶于有机溶剂. 单糖具有变旋光现象. 单糖具有变旋光现象. 四 单糖化学性质
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差向异构化(碱性条件) 1 差向异构化(碱性条件) a
3
O
OH OH
O
HO OH OH
α-D-吡喃型葡萄糖
β-D-吡喃型葡萄糖
β-D-吡喃型葡萄糖的椅式构象中,所有大基团都位于平伏 吡喃型葡萄糖的椅式构象中, 键上, 吡喃型葡萄糖的椅式构象中, 键上,α-D-吡喃型葡萄糖的椅式构象中,半缩醛羟基位于 直立键上,原子间的非键排斥作用较强,所以β 直立键上,原子间的非键排斥作用较强,所以β-D-葡萄糖 更稳定,是优势构象,因此,平衡混合物中, 更稳定,是优势构象,因此,平衡混合物中, β-D-葡萄糖 含量高. 含量高.
CHO H OH + 3H NNHph 2 H OH R CH=NNHph C=NNHph H OH R
CHO OH HO
OH OH C H 2O H
HO HO OH OH C H 2O H
黄色 结晶
说明: 说明: 1,鉴别糖 2,只发生在 C1~C2上 C (确定构型) 确定构型)
HO C H 2O H O
COONH4 Ag ↓ + 银镜
Ag(NH3)+2
CHO
Cu(OH)2 (
COO- +Cu2O↓ ↓ 砖红色 CH2OH
CH2OH 非还原糖: 不能…. 非还原糖: 不能 .
CH2OH
chap.15 糖类(有机化学)
常 用
chapter 15
8
单糖的开链结构和构型
D型糖与L型糖是对映体，根据D型糖可写出相应的L型糖
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH HO H HO HO CHO H OH H H CH2OH
O C HO H H CH2OH L-(-)-甘油醛
D-葡萄糖
L-葡萄糖
chapter 15
1）用斐林试剂、托伦试剂、班氏试剂氧化
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH Tollens Fehling Benedict' H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH
D-葡萄糖
D-葡萄糖酸
还原糖——能与托伦试剂、班氏试剂或费林试剂反应的糖称为还 原糖。（所有的单糖、具有变旋作用的二糖） 非还原糖——不能与上述试剂反应的糖为非还原糖
21
成苷反应
糖苷中，非糖部分叫配糖基，连接配糖基与糖苷基的键叫苷键
CH2OH O O－CH3 OH OH OH
配糖基
苷键 不同的苷键（α-苷键和β-苷键） 需用不同的酶水解
chapter 15
22
糖苷的特点
无色无味晶体，味苦，水溶性大，有旋光性 无变旋现象，不能成脎反应，无还原性 与醚的性质类似，在碱性条件下稳定，在酸性 或酶的催化下易水解 由α-半缩醛羟基形成的苷键称为α- 苷键 由β-半缩醛羟基形成的苷键称为β-苷键 不同的苷键需不同的酶水解
葡萄糖的六元环Haworth结构并不能解释为什么它的两种异 构体在平衡体系中含量不同。吡喃糖六元环与环己烷相似， 分子不是平面结构，椅式构象是稳定构象。
不等性sp3杂化
O
吡喃环
大一有机化学糖类知识点
大一有机化学糖类知识点糖类是生物体内重要的有机化合物，主要由碳、氢、氧三种元素组成。
在大一有机化学课程中，糖类是一个重要的知识点。
本文将介绍大一有机化学中常见的糖类结构、性质以及在生物体内的重要作用。
一、糖类结构糖类按照其所含的单糖分子种类和数量可以分为单糖、双糖和多糖三类。
1. 单糖单糖是由一个单糖分子构成的糖类，常见的单糖有葡萄糖、果糖和核糖等。
这些单糖的结构都是由多个碳原子、氢原子和氧原子组成的环状结构，其中一个碳原子上带有羟基（OH）。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子通过酸催化下的缩合反应形成的糖类，常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
双糖的结构由两个单糖分子通过一个氧原子相连形成。
3. 多糖多糖是由多个单糖分子通过缩合反应形成的糖类，常见的多糖有淀粉和纤维素等。
多糖的结构由许多单糖分子通过缩合反应形成的复杂结构。
二、糖类性质1. 溶解性糖类在水中具有良好的溶解性，尤其是单糖和双糖。
这是因为糖类分子中带有许多羟基，使得其与水分子之间能够形成氢键。
2. 光学活性糖类分子中存在手性碳原子，使得糖类具有光学活性。
葡萄糖是最常见的具有光学活性的糖类分子，其有两个立体异构体，分别为D-葡萄糖和L-葡萄糖。
3. 还原性糖类中的单糖具有还原性，可以与硝酸银等强氧化剂反应。
这是因为单糖分子含有还原末端，可以将银离子还原为银颗粒。
三、糖类在生物体内的作用糖类在生物体内起着重要的能量供应和结构支持的作用。
1. 能量供应糖类在细胞内通过糖酵解产生能量。
葡萄糖是细胞内最主要的能量来源，通过糖酵解可以产生大量的三磷酸腺苷（ATP），提供细胞所需的能量。
2. 结构支持糖类在生物体内也起到结构支持的作用。
例如，纤维素是植物细胞壁的重要成分，能够增加植物细胞的稳定性和机械强度。
此外，糖类还参与到DNA、RNA的合成以及免疫反应等生物过程中。
总结：糖类是生物体内重要的有机化合物，在大一有机化学课程中是一个重要的知识点。
我们学习了糖类的结构、性质以及在生物体内的重要作用。
有机化学 糖类
在自然界分布最广，最重要的多糖是淀粉和纤维素。
麦芽糖：是由两分子D-葡萄糖，通过α-1,4-苷键结合而成
的，容易水解为两O HO HH HO CH2OH H OH H HO O H HO H OH α-1,4-苷键 H OH
纤维二糖：是纤维素水解的产物，由两分子D-葡萄糖，
通过β-1,4-苷键结合而成的。
HOH2C C HO H H
OH H O OH CH2OH
CH2OH O HO H OH H OH H CH2OH
D-果糖
HO C HO H H
CH2OH H O OH CH2OH
α-D-呋喃果糖
β-D-呋喃果糖
D-呋喃果糖环状结构的Haworth透视式：
HOH2C H
O H HO OH H
CH2OH OH
CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH
* * *
*
*
*
*
己酮糖
CH2 CH CH CH C CH2 OH OH OH OH O OH
2 单糖的立体构型
最简单的单糖是甘油醛，分子中有一个手性碳原子。 存在一对对映异构体，一种为左旋，一种为右旋。
CHO H OH CH2OH
β-1,4-苷键
H HO HO
CH2OH HO H OH H H
H O HO
CH2OH HO OH H OH H H
蔗糖：是一分子α-D-葡萄糖的半缩醛羟基和一分子β-D-
果糖的半缩醛羟基相互脱水结合而成的双糖。
H CH OH HOH2C H 2 O HO HO H HO H HO CH2OH H OH OH H H O
CHO OH HO OH OH CH2OH