新高考化学一轮综合复习 第12章 有机化学基础 课时6 有机合成与推断题型冲关练习
2017版高考化学人教版(全国)一轮复习：真题专训第十二章 专题课时6有机合成与推断
专题课时6有机合成与推断1．(2015·广东理综，30）有机锌试剂(R－ZnBr）与酰氯（)偶联可用于制备药物Ⅱ：(1)化合物Ⅰ的分子式为________________.(2）有关化合物Ⅱ，下列说法正确的是________(双选)。
A．可以发生水解反应B．可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀C．可与FeCl3溶液反应显紫色D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3）化合物Ⅲ含3个碳原子，且可发生加聚反应。
按照途径1合成路线的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：_________________________________（标明反应试剂，忽略反应条件)。
(4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为________,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有________种（不考虑手性异构)。
(5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为________________.解析（1）根据化合物Ⅰ的结构简式即可得出其分子式为C12H9Br。
（2)结合流程图中化合物Ⅱ的结构简式可知,化合物Ⅱ的分子中含有酯基，能发生水解反应,A项正确；化合物Ⅱ的分子中不含醛基，不能与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀，B项错误；化合物Ⅱ的分子中不含有酚羟基,与FeCl3溶液反应不显紫色,C项错误;化合物Ⅱ的分子中含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环上的取代反应，D项正确。
(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子且可发生加聚反应,说明化合物Ⅲ含有碳碳双键，结合化合物Ⅵ的结构简式及化合物V 生成化合物Ⅵ的反应条件可知，化合物V为BrCH2CH2COOCH2CH3，故化合物Ⅲ为含3个碳原子且含有碳碳双键的CH2===CHCOOH,化合物Ⅳ为BrCH2CH2COOH，故由化合物Ⅲ合成化合物Ⅴ的合成路线为CH2===CHCOOH 错误!BrCH2CH2COOH错误!BrCH2CH2COOCH2CH3；（4)根据化合物V的结构简式和对称性，可知其分子中等效氢原子有4种，故核磁共振氢谱中峰的组数为4；以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物为CH3CH2COOCH2CH3，其中属于羧酸类同分异构体为C4H9-COOH，丁基有4种同分异构体，故C4H9-COOH共有4种羧酸类同分异构体。
高考化学一轮总复习题型突破-有机合成及有机推断课件
HCOOCH2CH(CH3)OH 、 CH3COOCH2CH2OH 、
、
HOCH2COOCH2CH3、HOCH2CH2COOCH3，共有 10 种。其中核磁共振氢谱有 3
组峰，峰面积之比为 3∶2∶3，该同分异构体的结构简式为
。
有机合成题的解题思路
(1)一元转化关系 (2)二元转化关系
(3)芳香化合物合成路线
引入官能团 引入碳碳双
键
引入碳氧双 键
引入羧基
引入方法
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水的加成
①醛基氧化； ②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KMnO4溶液氧 化) ③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化， 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应 转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成
(4)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行改变，如 R—CH2OH O2 R—CHO――O2→R—COOH；
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或— COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有— COOH。
3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定—OH 在链端；由醇氧化成酮，可确定—OH 在链中；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
类型二 有机推断
1．根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列 物质的衍变关系，解答此类问题的关键是熟悉 烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
高三化学一轮复习第十二章有机化学基础章末考能特训课件新人教.ppt
则该烃的分子式不可能的是
（ B）
A.C2H6
B.C4H10
C.C5H12
D.C8H18
2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机
化合物有
（ B）
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
3.环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷（
）
和椅式环己烷（
）。如果环己烷分子中有两
个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的
【典例导析6】有机物
的同分异构体有多
种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。 （1）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基； （2）已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。
解析 根据不饱和度概念，该有机物的不饱和度为6， 除苯环外还有：要么两个双键，要么一个三键。
答案
迁移应用
1.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，
A.3种 B.4种 C.5种
D.6种
解析 先写出碳链，共有以下3种： 答案 C
三、定一移二法
对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的
同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移
动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原
子取代后，所形成的化合物的数目有（ ）
A.5
B.7
C.8
D.10
解析 萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的
两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即α位
的和β位的碳原子。定一个α位的碳原子，再连接
其余的α位的和β位的碳原子，这样形成的二溴代
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
物有7种；定一个β位的碳原子，再连接其余的β位
高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第42讲高分子化合物有机合成与推断课件
解析 PET 的链节是
2．(1) (2)
的单体是____C_H_3_C_H__(_O_H__)—__C__O_O__H__。 的单体是_______________、__H_C__H_O_______。
(3)工程塑料 ABS 树脂的结构简式为
，合成时用了三种单体，这三种 单体的结构简式分别是__C__H_2_=_=_=_C_H__C_N____、____C__H_2_=_=_=_C_H__C_H__=_=_=_C_H__2_、 ________________。
，易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、
卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。
2．加聚反应产物单体的判断方法 一般来说，若聚合物主链上无双键，则两个碳原子为一单元，使单键变 双键，就得到聚合物的单体；若聚合物主链上有双键，且链节为四个碳原子， 若双键在中间，则单双键互变后，即可得到单体。 (1)凡链节主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其单体必为一 种，将两个半键闭合即可。
第42讲 高分子化合物 有机合成与推断
第十二章 有机化学基础
0
故知重温
1
一、高分子化合物 1．定义 相对分子质量从 □01 几万 到 □02 十几万 甚至更大的化合物，称为高分子 化合物，简称 □03 高分子 。大部分高分子化合物是由小分子通过 □04 聚合 反 应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
④酚的取代
①烯烃与水加成；
羟基
②醛酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
①某些醇或卤代烃的消去；
碳碳双键 ②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化裂解
①醇的催化氧化； 碳氧双键
②连在同一个碳上的两个羟基脱水
高考第一轮复习：有机合成与推断
加成反应
消去反应
氧化反应
考点1 有机化合物结构的测定
有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式、官能团
及官能团的位置。 1．元素组成及其质量分数的确定
有机化合物的常见元素有 C、H、O、N、X(卤素)等元素，
一般采用燃烧或加热方式，测定产物的性质和量的大小，然后
确定元素的组成和元素的质量分数。
元素测定
①C∶H＝1∶1 的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
②C∶H＝1∶2 的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、 单烯烃等。 ③C∶H＝1∶4 的有甲烷、甲醇、尿素等。 (3)式量相同的有机物和无机物(常见物质)。 ①式量为28的有：C2H4、N2、CO。 ②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO。
③式量为44的有：C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O。
7.几种重要的数据关系
(1)不饱和键数目的确定。
①一分子有机物加成一分子 H2(或 Br2)含有一个双键。 ②一分子有机物加成两分子 H2(或 Br2)含有一个三键或两
个双键。
③一分子有机物加成三分子 H2 含有三个双键或一个苯环。 ④一个环相当于一个双键。
(2)符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物。
2．官能团的消除 加成反应 (1)通过____________________ 可以消除 C==C 或 C≡C。如
催化剂 CH3CH3 。 CH2==CH2＋H2 ――→ △ ____________ 浓硫酸 浓硫酸 (2)通过消去或氧化反应 ______________可消除—OH。 如 CH3CH2OH ――→ 170 ℃ 170℃ 催化剂 CH O __________________ _____________ 。 2==CH2↑＋H2O ，2CH3CH2OH＋O2 ――→ 3CHO＋2H2 △ 2CH
高考化学一轮复习专题12.4有机合成与推断(讲)(含解析)
专题12.4 有机合成与推断1、掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2、掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。
3、掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
有机合成中的综合分析1、有机合成题的解题思路2、有机合成的分析方法和原则（1）有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物②逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料（2）有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤最少的合成路线。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。
3、合成路线的选择（1）中学常见的有机合成路线①一元合成路线：③芳香化合物合成路线：（2）有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。
防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。
4、碳架的构建（1）链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
①与HCN 的加成反应（2）链的减短①脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO△R —H ＋Na 2CO 3。
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。
高考化学一轮复习 （选讲）第十二章 第6讲 有机合成与推断课件
1
加成时需 2 mol H2,1 mol —CHO 加成时需 1 mol H2，而 1 mol 苯环加成时需 3 mol H2。 (2)1 mol —CHO 与银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液完全反 应时生成 2 mol Ag 或 1 mol Cu2O。 (3)2 mol—OH 或 2 mol —COOH 与活泼金属反应放出 1 mol H2。
考点精讲
考点一 有机合成路线设计的思维模型
1．设计有机合成路线的基本要求 (1)原理正确，原料价廉； (2)途径简捷，便于操作； (3)条件适宜，易于分离； (4)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍 生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
2．有机合成路线设计的基本思想 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成 环或开环？ (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注 意官能团的保护？ (3)读通读懂信息：题中的信息可能是物质转化中的重 要一环，因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团(或 碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导 出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导。
(4)引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等
a．2 CH3CH2OH＋1O2——Cu—△/A—g→
，
2
1
(5)引入羧基，通过氧化、取代反应等
2
1
1
2
2．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键； (2)通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)； (3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
例 1 (2008·上海，29)已知：
物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引 发的一系列化学反应。
最新精编高中人教版高三化学一轮总复习第十二章学案60有机合成与推断导学案
案60 有机合成与推断[考纲要求] 1举例说明烃类物质在有机合成和有机工中的重要作用。
2了解烃的衍生物之间的相互联系。
知识点一有机合成的过程1．目的利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机合物。
2．任务包括目标合物分子__________的构建和__________的转。
问题思考1．能否用流程图的形式表示有机合成过程？知识点二逆合成分析法1．原将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。
2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。
问题思考2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。
知识点三 有机推断常见重要官能团的检验方法问题思考3．能与金属钠反应放出H 2的有机合物有哪些种类？一、有机合成中官能团的转1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法有哪些？(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？(4)引入—HO 的方法有哪些？(5)引入—OOH 的方法有哪些？2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。
典例导悟1 相对分子质量为92的某芳香烃是一种重要的有机工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A 是一氯代物，H 是一种功能高分子，链节组成为7H 5NO 。
已知：请根据所知识与本题所给信息回答下列问题：(1)H的结构简式是__________________________________________________________________ ______。
(2)反应②的类型是__________________________________________________________________ ______。
2022版新高考化学考点一轮复习全国通用第12章高考专题讲座 有机推断与合成的突破方略
4．根据数据确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有 1 个 —OH；增加 84，则含有 2 个—OH。
(6)由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加 16；若增加 32，则含 2 个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有 1 个 —OH；若相对分子质量减小 4，则含有 2 个—OH。
(5)等物质的量的 CH3OH 和Ⅶ开环反应的产物Ⅷ(含酯基)的结构 简式为________________________。
3．官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前 可以先使其与 NaOH 反应，把—OH 变为—ONa 将其保护起来，待 氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团 前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用 消去反应转变为碳碳双键。
(5)X 为 D 的同分异构体，写出满足如下条件的 X 的结构简式 _________________________________________________________。
①含有苯环； ②有三种不同化学环境的氢，个数比为 6∶2∶1； ③1 mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H2。
)；
②取代反应(
)；
③取代反应(
)；
④取代反应( )。
(2)利用限定条件书写同分异构体：
(3)逆向推导——结合题中路线转化中的条件和基团变化设计路 线
[答案] (1)间苯二酚(1,3-苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代 反应 C14H12O4 (4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等)
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过 程中应先把—CH3 氧化成—COOH 之后，再把—NO2 还原为—NH2。 防止当酸性 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
高考化学一轮综合复习第12章有机化学基础课时6有机合成与推断题型冲关练习(2021年整理)
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课时6 有机合成与推断1。
(2016·全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为________,D的化学名称为________。
（2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。
用1 mol E合成1，4—二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气________ mol。
(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为___________________________。
(5）芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式________。
（6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线________________________________。
解析本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力.（1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知,A是苯,B是乙苯。
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新高考化学一轮综合复习第12章有机化学基础课时6
有机合成与推断题型冲关练习
1. (2016·全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为
Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。
用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论
上需要消耗氢气________ mol。
(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学
方程式为___________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境
的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式________。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合
成路线________________________________。
解析本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。
(1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。
D的化学名称是苯乙炔。
(2)①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。
③是卤代烃的消去反应。
(3)根据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成
H2。
用1 mol合成，理论上需要消耗氢气4 mol。
(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。
(5)书写同分异构体的思路是：首先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。
由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。
符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种①②，取代间二甲苯上的氢原子得到一种③，取代对二甲苯上的氢原子得到两种④⑤。
(6)首选使2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。
答案(1) 苯乙炔
(2)取代反应消去反应
(3) 4
催化剂
(4)――→
＋(n-1)H2
(5)、、、(任意三
种)
(6)――→浓H2SO4△――→Br2/CCl4――→
2．(2016·天津理综，8)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D 的方法之一。
根据该合成路线回答下列问题： 已知：RCHO ＋R′OH＋R″OH
(1)A 的名称是________；B 分子中共面原子数目最多为________；C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有________种。
(2)D 中含氧官能团的名称是________，写出检验该官能团的化学反应方程式_________________________________。
(3)E 为有机物，能发生的反应有________。
a ．聚合反应
b ．加成反应
c ．消去反应
d ．取代反应
(4)B 的同分异构体F 与B 有完全相同的官能团，写出F 所有可能的结构________。
(5)以D 为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
――→2CH3OH 催化剂……―→目
标化合物
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是________________________。
解析 (1)根据有机合成流程图知，A 是CH3CH2CH2CHO ，是丁醛；B 为CH2===CHOC2H5，根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转，将CH2===CHOC2H5写成：，分子中共面原子数最多为9个；C 分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境不同，共有8种。
(2)D 为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，其与银氨溶液反应的化学方程式为＋ 2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋＋3NH3＋H2O ，或与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋ Cu2O↓ ＋3H2O 。
(3)根据流程图，结合信息，C 在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO 和CH3CH2OH 以及水，因此E 为CH3CH2OH ，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd 。
(4)B 的同分异构体F 与B 有完全相同的官能团， F 可能的结构有：CH2===CHCH2OCH3、、CH3CH===CHOCH3有顺反异构：、。
(5)D 为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO ，根据题中已知信息和己醛的结构，首先将中的碳碳双键转化为碳碳单键，然后在酸性条件下反应即可得到己醛。
(6)由于醛基也能够与氢气加成，(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，在第二步中不与氢气发生加成反应。
答案(1)正丁醛(或丁醛) 9 8 (2)醛基
＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(或＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋
3H2O)
(3)cd
(4)CH2===CHCH2OCH3、、
(5)CH3(CH2)4CHO
(6)保护醛基(或其他合理答案)
3．(2016·浙江理综)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
CH3CH2ONa
②RCOOR′＋R″CH2COOR′――→
请回答：
(1)写出化合物E的结构简式________，F中官能团的名称是________。
(2)Y→Z的化学方程式是___________________________________。
(3)G→X的化学方程式是_______________，反应类型是________。
(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象
和结论)________________________。
解析本题以简单有机物之间的相互转化为背景考查有机推断，意在考查考生的分析推理能力。
根据框图并结合已知信息知，A为，B为，C为，D为，E为CH2===CH2，F为CH3CH2OH，G为，Y为CH2===CHCl，Z为。
(1)E的结构简式为CH2===CH2，F中的官能团为羟基。
(2)Y→Z 的化学方程式为。
(3)依据题给信息知，G→X的化学方程式为＋CH3CH2OH，该反应为取代反应。
(4)C中混有B，要检验B的操作要点是先用碱溶液将C处理成盐，使待测液呈碱性，然后再用银氨溶液或新制Cu(OH)2进行检验。
具体操作为：取适量试样于试管中，先用NaOH
中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
答案(1)CH2===CH2 羟基
催化剂
(2)――→
CH3CH2ONa
(3)――→
＋CH3CH2OH 取代反应
(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊
液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在(合理答案均可) 4．(2016·江苏)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)D中的含氧官能团名称为________(写两种)。
(2)F→G的反应类型为________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式
________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E 经还原得到F 。
E 的分子式为C14H17O3N ，写出E 的结构简式________。
(5)已知：①苯胺易被氧化
②――→酸性KMnO4溶液△――→浓HNO3浓H2SO4，△
请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析 本题主要考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。
(1)D 中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基、酰胺键。
(2)根据F 、G 的结构简式，可以推断F→G 的反应为消去反应。
(3)根据①可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据②可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据③可知，分子中含有4种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有、、。
(4)E 经还原得到F ，结合E 的分子式和F 的结构简式，可推知E 的结构简式为。
(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
答案 (1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写2种)
(2)消去反应
(3)或
(4)
(5)――→浓HNO3浓H2SO4，△――→H2Pd/C ――→△
――→酸性KMnO4溶液△。