人教版选修五有机合成复习教学课件
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人教版化学选修五有机合成PPT课件
例3 人教版化学选修五有机合成PPT课件
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
人教版化学选修五有机合成PPT课件
官能团或物质
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
人教版化学选修五有机合成PPT课件
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉 X2、光照
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）
人教版化学选修五有机合成PPT课件
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃
高中化学选修5教学课件34有机合成(人教版)(完整版)5
4.官能团的保护 有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) R—C＝O+O＝C—R′
2.增加碳链 CH2＝CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 －C＝C－ －C≡C－
－OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH， 2CH3CHO + 2H2O， CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
； ； 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反 应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) R—C＝O+O＝C—R′
2.增加碳链 CH2＝CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 －C＝C－ －C≡C－
－OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH， 2CH3CHO + 2H2O， CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
； ； 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反 应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
《选修5有机化学基础》全册复习教学课件(第1-7课时)
5.烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链, 称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前 面,用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时先读酸的名称,再读醇的名称, 后将“醇”改“酯”即可。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 6.有机物命名中的注意事项 (1)有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); ②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小); ③支链主次不分(不是先简后繁); ④“-”“,”忘记或用错。
第1课时 认识有机化合物
[课型标签:知识课 基础课]
知识点一 有机化合物的分类与命名
知识梳理
一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类
脂环 芳香
烷烃 烯烃 炔烃
苯的同系物
2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的 原子或原子团 。
(2)分类
官能团符号
名称
物质类别
碳碳双键
烯
羰基
酮
碳碳三键
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同 近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个 方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列 中各位次之和较小者即为正确的编号
(3)示例
2,3,3,5,6
五 甲基
乙基 辛烷
3.烯烃和炔烃的命名
如:
(3-甲基-1-丁烯)
(4,4-二甲基-2-己炔)
4.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
❖
8、当你被引荐到客户的办公室时，如 果是第 一次见 面应做 自我介 绍，如 果已经 认识了 ，只需 互相问 候并握 手。
❖
9、自觉心是进步之母，自贱心是堕落 之源， 故自觉 心不可 无，自 贱心不 可有。
❖
10、在劳力上劳心，是一切发明之母 。事事 在劳力 上劳心 ，变可 得事物 之真理
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH
小资料：
1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化，通常采 用如下措施进行保护
CH3I
HI
OH
OCH3
OH
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
合成路线
CH3
CH3
CH3
Cl2 FeCl3
NaOH的水溶液
高温高压
Cl
OH
CH3I
CH3
COOH
COOCH2CH3
有机合成课题
自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓
功能各异、性能卓越的有机物
知识回顾
通过有机合成不仅可以制备天然有机物， 还可以对天然有机物进行局部的结构改造和 修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特 殊需求。
水杨酸
阿司匹林
一、有机合成的路线
有机合成：利用简单、易得的原料，通过 有机反应，生成具有特定结构和功能的有机 化合物。
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
中间 产物
基础原料
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
展望未来
资源紧缺？ 作为一名高中生应该怎么办？
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】 人教版选修五 有机合成复习【优秀课件】
高中化学选修5-有机化学总复习课件.ppt
(A)CH4 C2H4 (C)C2H4 C3H4
(B)CH4 C3H6 (D)C2H2 C3H6
BD
2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一 定，完全燃烧后有关量的讨论 1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一
定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量
例4、若丙烷分子中有两个氢原子分别被溴原子
取代后所形成的化合物的数目有( )种？A.2B.4C.5
D.6
• [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判 断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目
二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）
空间构型
甲烷 正四面体
乙烯 平面
三角
【例】某含氧有机化合物可以作为无 铅汽油的抗震剂，它对氢气的相对密 度为44，含碳的质量分数为68.2%， 含 氢 的 质 量 分 数 为 13.6% ， 请 计 算 其 分子式。
3、利用差值法确定分子中的含H数 气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况
CxHy +（x + y/4）O2 —→ xCO2 + y/2H2O
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式
CH2-CH2
170℃
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3： 1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温 度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常 混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水 除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银
人教版高中化学选修五3.4有机合成 (1) (共26张PPT)教育课件
人
的
一
生
说
白
了
，
也
就
是
三
万
余
天
，
贫
穷
与
富
贵
，
都
是
一
种
生
活
境
遇
。
懂
得
爱
自
己
的
人
，
对
生
活
从
来
就
没
有
过
高
的
奢
望
，
只
是
对
生
存
的
现
状
欣
然
接
受
。
漠
漠
红
尘
，
芸
芸
众
生
皆
是
客
，
时
光
水
，
转
瞬
间
，
光
阴
就
会
老
去
，
留
在
心
头
的
，
只
是
弥
留
在
时
光
深
处
的
无
边
落
寞
。
轻
拥
沧
桑
，
淡
看
流
年
，
掬
一
捧
岁
月
，
握
一
份
懂
得
，
红
尘
口
罗
不
▪■
电
:
那
你
的
第
一
部
戏
有
没
有
高中化学选修五有机化学总复习PPT课件演示文稿
H2O
CH3CHO
C2H5OH
水解
O2
CH3COOH
Na
C2H5ONa
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
+ Cl2
FeCl3
—Cl 水解
—OH + NaOH
CO2 或 强酸
—ONa
第9页，共77页。
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O2 COOH
第29页，共77页。
• 乙二酸和乙二醇酯化
+H2O
+2H2O
H
OH
+(2n-1)H2O
第30页，共77页。
（四）反应条件小结
1、需加热的反应
水浴加热：
热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、
沸水浴：酚醛树脂的制取
控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃
KNO3溶解度的测定
直）接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧
高中化学选修五有机化学总复 习PPT课件演示文稿
第1页，共77页。
（优质）高中化学选修五有机 化学总复习PPT课件
第2页，共77页。
一、各类有机物的化学性质
（一）结构特点和官能团性质
类 别 结构特点
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应
烷烃 碳碳单键（C－C） 2.取代反应（卤代）
• NaHCO3
第34页，共77页。
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸 反应方程式
CH2-CH2
170℃
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
高中化学选修5_有机化学总复习.ppt
溶解性
• 有机物均能溶于有机溶剂 • 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分
越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，COOH
• 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠
• 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 • 微溶于水：苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意
类 别 结构特点
烷烃 单键（C－C）
双键（C＝C） 烯烃 二烯烃
（－C＝C－C＝C－)
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
n 催化剂
O CH＝CH2+ n CH2＝CH2
[ CH－CH2－CH2－CH2] n
侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）
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人教版选 修五有 机合成 复习
有机合成课题
人教版选 修五有 机合成 复习
自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓
功能各异、性能卓越的有机物
知识回顾
通过有机合成不仅可以制备天然有机物， 还可以对天然有机物进行局部的结构改造和 修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特 殊需求。
水杨酸
阿司匹林
一、有机合成的路线
人教版选 修五有 机合成 复习
选择最佳合成路线
CH3 Cl2
光
CH2Cl NaOH
H2O
KM nO4
CH3 KM nO4
LiAlH4
O C OH
浓硫酸
CH2 OH
CH2 OH
O C OH
浓硫酸
O C O CH2
O C O CH2
CH3 Cl2
光
CH3 Cl2
光 2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
H3C CH2Cl
H2C CH2
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
人教版选 修五有 机合成 复习
典例 1
你能选用原料库中的原料（其他原料
它存在于多种植物香精中，
和它可催用化作剂香可料自、选食）品合添加成剂 苯甲酸苯甲酯 吗及做一 塑?（些 料设香、计料涂的料完溶的成剂 增你， 塑的还 剂流可 。程用图）
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
CH3I
OH
HI
OCH3
OH
HO
HO
COOH
2020/12/15
CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH
小资料：
1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化，通常采 用如下措施进行保护
CH3I
HI
OH
OCH3
OH
合成路线
CH3
CH3
CH3
Cl2 FeCl3
NaOH的水溶液
高温高压
Cl
OH
CH3I
CH3
COOH
COOCH2CH3
酸性高锰酸钾
乙醇
浓硫酸，加热
OCH3
HI
OCH3
OCH3
COOCH2CH3
1、引入官能团的顺序；
2020/12/15
OH
2、官能团保护原则。
典例 3
❖请设计合理方案
(用反应流程图表示，并注明反应条件)。
小资料 R—CH===CH2 HBr/过氧化物 R—CH2—CH2Br
合成路线
三、有机合成的注意事项
绿色 合成
目标产物
①引入官能团的顺序和规律 ②遵循客观的反应事实 ③注意官能团的衍变及保护 ④运用有关的提示信息
2020/12/15
中间 产物
基础原料
展望未来
资源紧缺？ 作为一名高中生应该怎么办？
人教版选 修五有 机合成 复习
重庆市涪陵区第五中学校 2018年6月20日
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
人教版选 修五有 机合成 复习
典例 2
以甲苯为原料合成 对羟基苯甲酸乙酯,其他 原料及催化剂可自选。
C它H3 是一种食品及化
COOCH2CH3
妆品业常用的防腐
剂，对霉菌的抑菌
效能较强，也用于
小资制料药：、皮革等行业。
OH
1、—COOH为间位定位基
2、酚羟基易被氧化，通常采用如下措施进行保护：
有机合成：利用简单、易得的原料，通过 有机反应，生成具有特定结构和功能的有机 化合物。
问：你能以乙烯为原料合成乙酸乙酯吗？
O
H2C CH2
CH3COCH2CH3
H3C CH2OH
2020/12/15
H3C COOH
人教版选 修五有 机合成 复习
O CH3COCH2CH3
H3C CH2OH
H3C COOH
CH2Cl NaOH
H2O 氧化剂
CHCl2 NaOH
H2O
CH2 OH
O C OH
H2 Ni
CHO
氧化剂
浓硫酸
O C O CH2
CH2 OH
浓硫酸
O C OH
O C O CH2
人教版选 修五有 机合成 复习
二、有机合成的原则
① 原料、催化剂：廉价绿色化 ② 合成路线： 简捷合理化 ③ 操作、条件： 安全可靠化
O C OCH2
有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 1,3—丁二烯
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
人教版选 修五有 机合成 复习
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
O C OCH2
CH2OH
O C OH
CH2Cl CH3
有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 1,3—丁二烯
人教版选 修五有 机合成 复习
有机合成课题
人教版选 修五有 机合成 复习
自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓
功能各异、性能卓越的有机物
知识回顾
通过有机合成不仅可以制备天然有机物， 还可以对天然有机物进行局部的结构改造和 修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特 殊需求。
水杨酸
阿司匹林
一、有机合成的路线
人教版选 修五有 机合成 复习
选择最佳合成路线
CH3 Cl2
光
CH2Cl NaOH
H2O
KM nO4
CH3 KM nO4
LiAlH4
O C OH
浓硫酸
CH2 OH
CH2 OH
O C OH
浓硫酸
O C O CH2
O C O CH2
CH3 Cl2
光
CH3 Cl2
光 2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
H3C CH2Cl
H2C CH2
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
人教版选 修五有 机合成 复习
典例 1
你能选用原料库中的原料（其他原料
它存在于多种植物香精中，
和它可催用化作剂香可料自、选食）品合添加成剂 苯甲酸苯甲酯 吗及做一 塑?（些 料设香、计料涂的料完溶的成剂 增你， 塑的还 剂流可 。程用图）
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
CH3I
OH
HI
OCH3
OH
HO
HO
COOH
2020/12/15
CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH
小资料：
1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化，通常采 用如下措施进行保护
CH3I
HI
OH
OCH3
OH
合成路线
CH3
CH3
CH3
Cl2 FeCl3
NaOH的水溶液
高温高压
Cl
OH
CH3I
CH3
COOH
COOCH2CH3
酸性高锰酸钾
乙醇
浓硫酸，加热
OCH3
HI
OCH3
OCH3
COOCH2CH3
1、引入官能团的顺序；
2020/12/15
OH
2、官能团保护原则。
典例 3
❖请设计合理方案
(用反应流程图表示，并注明反应条件)。
小资料 R—CH===CH2 HBr/过氧化物 R—CH2—CH2Br
合成路线
三、有机合成的注意事项
绿色 合成
目标产物
①引入官能团的顺序和规律 ②遵循客观的反应事实 ③注意官能团的衍变及保护 ④运用有关的提示信息
2020/12/15
中间 产物
基础原料
展望未来
资源紧缺？ 作为一名高中生应该怎么办？
人教版选 修五有 机合成 复习
重庆市涪陵区第五中学校 2018年6月20日
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
人教版选 修五有 机合成 复习
典例 2
以甲苯为原料合成 对羟基苯甲酸乙酯,其他 原料及催化剂可自选。
C它H3 是一种食品及化
COOCH2CH3
妆品业常用的防腐
剂，对霉菌的抑菌
效能较强，也用于
小资制料药：、皮革等行业。
OH
1、—COOH为间位定位基
2、酚羟基易被氧化，通常采用如下措施进行保护：
有机合成：利用简单、易得的原料，通过 有机反应，生成具有特定结构和功能的有机 化合物。
问：你能以乙烯为原料合成乙酸乙酯吗？
O
H2C CH2
CH3COCH2CH3
H3C CH2OH
2020/12/15
H3C COOH
人教版选 修五有 机合成 复习
O CH3COCH2CH3
H3C CH2OH
H3C COOH
CH2Cl NaOH
H2O 氧化剂
CHCl2 NaOH
H2O
CH2 OH
O C OH
H2 Ni
CHO
氧化剂
浓硫酸
O C O CH2
CH2 OH
浓硫酸
O C OH
O C O CH2
人教版选 修五有 机合成 复习
二、有机合成的原则
① 原料、催化剂：廉价绿色化 ② 合成路线： 简捷合理化 ③ 操作、条件： 安全可靠化
O C OCH2
有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 1,3—丁二烯
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
人教版选 修五有 机合成 复习
2020/12/15
人教版选 修五有 机合成 复习
O C OCH2
CH2OH
O C OH
CH2Cl CH3
有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 1,3—丁二烯
人教版选 修五有 机合成 复习