2011 步步高 大一轮复习讲义 化学 第十三章 第3讲 芳香烃 资源的综合利用

指点迷津 （１）芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别 芳香烃、苯的同系物、 ①列表比较
异同点 含有的 元素 结构特 点 含有的 元素 只含碳 和氢元 素 无通式 芳香烃 只含碳 和氢元 素 苯的同系物 只含碳和 氢元素 都含有苯环 只含碳和 氢元素 CnH2n-6 ≥6） （n≥6） 除碳和氢元素 外还含有其他 元素 无通式 芳香族化合物 含碳和 氢元素
迁移应用1 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 迁移应用 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 由于苯的含碳量与乙炔相同， （1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是 一种不饱和烃，写出C 一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链 链烃的结构简式： ，苯不能使溴水 链烃的结构简式： 褪色，性质类似烷烃， 褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的 化学方程式： 化学方程式： 。 （2）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。 氢原子形成1 双键要吸热。 烷烃中脱去2 mol氢原子形成 mol双键要吸热 但1，3-环己二烯（ 环己二烯（ ）脱去2 mol氢原子 脱去2 mol氢原子 （填
（2）实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然 实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中， 后加入苯，充分振荡，静置， 后加入苯，充分振荡，静置，发现 （3）实验结论：上述的理论推测是 实验结论： 确”或“错误”）的。 错误” （4）查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个 查询资料：经查阅有关资料， 碳原子之间的键 一种 氢原子 应该用 表示苯分子的结构更合理。 表示苯分子的结构更合理。 （填“相同”或“不同”），是 相同” 不同”），是 键，苯分子中的六个碳原子和六个 （填“在”或“不在”）同一平面上， 不在” 同一平面上， 。 （填“正
项说明苯环对—CH 有影响； 解析 A项说明苯环对 CH3有影响；B项是官能团不同 导致性质不同； 导致性质不同；C项说明 —OH的影响不同；D项说明—OH对 OH的影响不同； 项说明 OH OH对 OH的影响不同 有活化作用。 有活化作用。 答案 B 基和—CH 基和 CH2CH3对 上的H 上的H
3.石油的综合利用 （1）石油的成分 组成的混合物。 石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含 为主，还有少量N 元素以 碳 、 氢 为主，还有少量N、S、P、O等。
（2）石油的分馏 不同， 利用原油中各组分沸点 不同，将复杂的混合物分离 的过程叫做分馏。 成较简单和更有用的混合物的过程叫做分馏。分馏 过程。 是 物理变化 过程。其主要目的是得到 汽油 、 煤油 、 柴油 等轻质油。 等轻质油。 （3）石油的裂化 ①条件：催化剂催化、高温。 条件：催化剂催化、高温。 ②过程：含碳原子较多，沸点较高的烃断裂为含 过程：含碳原子较多， 碳原子较少、 碳原子较少、沸点较低 的烃,裂化是 化学变化 过 的烃, 程。 ③主要目的：将重油 转化为 轻质油 。 主要目的：
2.苯的性质 （1）物理性质 苯为无色、 的液体，有毒， 溶于水， 苯为无色、有 特殊气味 的液体，有毒，难 溶于水，密 度比水 小 ，熔点仅为5.5℃。 熔点仅为5 （2）苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化 学性质，即易取代，能加成，难氧化。 学性质，即易取代，能加成，难氧化。 ①取代反应： 取代反应：
（2）煤的气化 的过程， 将煤中的 有机物 转化为可燃性气体 的过程，目前主 要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。 要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 C+H2O(g) （3）煤的液化 ① 直接 液化 煤+氢气 ② 间接 液化 煤+水 水煤气 甲醇等 液体燃料 CO+H2 。
2.天然气的综合利用 （1）天然气的主要成分是甲烷 ,它是一种清洁 的化 石燃料，更是一种重要的化工原料。 石燃料，更是一种重要的化工原料。 （2）天然气与水蒸气反应制取H2 天然气与水蒸气反应制取H 原理： 原理： CH4+H2O CO+3H2 CO+3 。
要点精讲
要点一 几种烃的结构、 几种烃的结构、性质及反应类型的比较 1.几类烃的结构、 1.几类烃的结构、性质规律总结 几类烃的结构
甲烷 结构 简式 CH4 由苯基和甲 基结合而成， 基结合而成， 碳碳键是一种介 于碳碳单键和碳碳 苯环结构特 点同苯； 点同苯；苯 双键之间的独特的 环与甲基之 键,属于芳香烃 间以共价单 键相结合 乙烯 苯 甲苯
结构 特点
全部单 键饱和 烃
含碳碳 双键不 饱和链 烃
甲烷
乙烯
苯
甲苯 除甲基上的氢
空间 构型
正四 面体
平面 平面正六边形 结构
原子外， 原子外，其余 原子在同一平 面上
物理 性质
无色气体, 无色气体, 无色液体，难溶于水， 无色液体，难溶于水，比水轻 难溶于水
甲烷 燃烧
乙烯
苯
甲苯
易燃,完全燃烧生成CO 易燃,完全燃烧生成CO2和水 不反应 Fe作用 (在Fe作用 下 发生取代 反应) 反应) 光照时甲基上的 原子被取代Fe H原子被取代Fe 作用下， 作用下，苯环上 的H原子被取代 氧化反应， 氧化反应，使 不反应 氧化 反应 不反应 KMnO4酸性溶液 褪色 取代 加成、 加成、 加成、 加成、取 代 聚合 加成、 加成、取代
有机物分子中原子间（或原子与原子团间） 【典例导析1】 有机物分子中原子间（或原子与原子团间） 典例导析1 的相互影响会导致物质化学性质的不同。 的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实 不能说明上述观点的是 （ ）
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色， A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应， B.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 乙烯能发生加成反应 C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应， C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠 苯酚能和氢氧化钠溶液反应 溶液反应 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
（4）石油的裂解 ①定义 石油在更高的温度下发生深度裂化，石油中的烃分 下发生深度裂化， 短链烃 。 子断裂成以乙烯、 子断裂成以乙烯、丙烯为主的 生产目的： 丙烯、 ②生产目的：生产 乙烯、丙烯、甲烷等重要化工基 本原料 4.三大合成材料 塑料、 （1）三大合成材料是指 塑料、合成橡胶和合成 纤维 。 （2）聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式： 合成聚乙烯的化学方程式： 为—CH2—CH2— CH2 , 单体为 ，聚合度为n 。 CH2 ， 链 节 。
二、煤、石油、天然气的综合利用 石油、 自我诊断 2.干馏与分馏有何区别？ 干馏与分馏有何区别？ 提示 （1）分馏： 利用混合物中各组分沸点（ 挥发 分馏：利用混合物中各组分沸点（ 的不同， 度 ） 的不同 ， 在加热时使沸点低的组分先汽化后 冷凝下来， 从而达到混合物分离的目的。 冷凝下来 ， 从而达到混合物分离的目的 。 分馏是 一个物理变化过程。 一个物理变化过程。 （2）干馏：干馏时发生了复杂的物理、化学变化， 干馏：干馏时发生了复杂的物理、化学变化， 使煤中一些有机物发生分解。 使煤中一些有机物发生分解。
第3讲 芳香烃 资源的综合利用 基础盘点
一、苯的结构和性质 自我诊断 1.某同学要以“研究苯分子的结构” 1.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活 某同学要以 动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。 下面是其活动记录，请你补全所缺内容。 （1）理论推测：他根据苯的凯库勒式 理论推测： 分子中有两种不同的碳碳键， 分子中有两种不同的碳碳键，即 ，因此它可以使紫色的 ，推测苯 和 溶液褪色。 溶液褪色。
基础回归 1.苯的结构和芳香烃 苯的分子式为C 苯的分子式为C6H6，结构简式为 或 ,苯 120° 结构, 分子具有平面正六边形 结构,键与键的夹角为120° ； 苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间 苯分子中不存在一般的碳碳双键， 的键长、 的键长、键能 相 等，是一种介于单键和双键之间的 独特的键， 独特的键， 分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合 物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
共Байду номын сангаас点
不同点
通式
②用集合表示其关系
（2）在苯与溴的取代反应中，影响反应的因素，一是溴 在苯与溴的取代反应中，影响反应的因素， 为纯液态溴，溴水与苯不反应；二是要使用催化剂， 为纯液态溴，溴水与苯不反应；二是要使用催化剂，无 催化剂不能反应。苯分子里有六个结构相同的氢原子， 催化剂不能反应。苯分子里有六个结构相同的氢原子， 但在上述反应条件下， 但在上述反应条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被 取代。 取代。
（5）发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡， 发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡， 发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。 发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。 你同意他的结论吗？为什么？ 你同意他的结论吗？为什么？ 。 答案 （1） （2）溶液分层，溶液紫色不褪去 溶液分层， （3）错误 （4）相同 特殊的 在 （5）不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而 不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水， 溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多， 溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多，故将苯与 溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来， 溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来， 从而使溴水褪色，与此同时， 从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深 酸性KMnO 酸性KMnO4
基础回归 1.煤的综合利用 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物 主 ， 元素， 要含有碳元素，还含有少量氢、 氧 、 氮 、 硫 等元 素。 （1）煤的干馏 使其分解的过程。 ①原理：把煤 隔绝空气加强热使其分解的过程。煤 原理： 物理、 变化过程。 的干馏是一个复杂的 物理、化学 变化过程。 ②煤的干馏产物 a. 焦炉气 ，b. 煤焦油 ，c. 焦炭 ，d. 水溶液 。