高中化学有机典型综合题十题附解答

有机综合题及其解法第一题奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。

A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。

⑴.A的分子式为___________。

⑵.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_________________________________________________________________________。

已知：A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：⑶.写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。

⑷.写出A、C、F的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。

⑸.写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。

⑹.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。

A → G的反应类型为_________。

第二题有机化合物A的分子式是C13 H20O8（相对分子质量为304）, 1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。

B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。

请回答下列问题：( l ) A 与B 的相对分子质量之差是__________________________。

（2 ) B 的结构简式是：_____________________________________。

( 3 ) B 不能发生的反应是________________________（填写序号）①氧化反应②取代反应③消去反应④加聚反应( 4 ）己知：以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B 的各步反应的化学方程式。

第三题乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：（1）正四面体烷的分子式为，其二氯取代产物有种（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：a 能使酸性KMnO4溶液褪色b 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应c 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）：、第四题以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

请完成下列各题：（1）写出反应类型：反应①反应④（2）写出反应条件：反应③反应⑥（3）反应②③的目的是：。

（4）写出反应⑤的化学方程式：。

（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是。

（6）写出G的结构简式。

第五题肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。

工业上可通过下列反应制备：（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：（任填两种）（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：（3）请写出同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式：（①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物③除苯环外，不含其他环状结构。

）第六题碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R‘）；R —X+R ‘OHR —O —R ‘+HX化合物A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1 mol A 和1 mol H 2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y ，Y 中碳元素的质量分数约为65%，则Y 的分子式为。

A 分子中所含官能团的名称是。

A 的结构简式为。

（2）第①②步反应类型分别为①②。

（3）化合物B 具有的化学性质（填写字母代号）是。

A ．可发生氧化反应B ．强酸或强碱条件下均可发生消去反应C ．可发生酯化反应D ．催化条件下可发生加聚反应 （4）写出C 、D 和E 的结构简式： C 、D 和E 。

（5）写出化合物C 与NaOH 水溶液反应的化学方程式：： 。

（6）写出四氢呋喃链状醚害的所有同分异构体的结构简式： 。

第一题答案：⑴.C 4H 8O 2 （2分）⑵.CH 3CH 2COOCH 3CH 3COOCH 2CH 3HCOOCH （CH 3）2HCOOCH 2CH 2CH 3 （各1分，共4分） ⑶.取代反应消去反应 （各1分，共2分） ⑷.CH 3CHO（各2分，共6分）⑸.（2分）⑹.（2分）氧化反应 （1分） 第二题答案： ( l ) 168 （2）C(CH 2OH)4( 3 ）③④( 4 ) CH 3CHO ＋3HCHO(CH 2OH )3CCHO(CH 2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH （浓）C(CH 2OH)4+ HCOONaKOH 室温A B C D Br 2/CCl 4 ——→ ① 室温 ———→ ② NaOH 醇△ ————③ H 2/Pt—— ④ E H 2/Pt——④ CH 2 CH 2 —CH 2H C O第三题答案：（1）C 4H 4 1（2）d （3）（4）第四题答案：（1）加成反应 取代反应（2）NaOH/醇溶液（或KOH 醇溶液） NaOH/水溶液（3）防止双键被氧化（4）CH 2＝CHCH 2Br ＋HB r →CH 2Br －CH 2－CH 2Br （5）HOCH 2CHClCH 2CHO 或OHCCHClCH 2CHO 或OHCCHClCH 2COOH 新制氢氧化铜悬浊液（6）第五题答案：（1）加成反应 氧化反应 还原反应 （2）2CH 3CHO CH 3CH=CHCHO+H 2O（3）第六题答案：（1）C 4H 10O 羟基 碳碳双键 CH 2==CHCH 2CH 2—OH（2）加成 取代 （3）a b c（6）CH 2==CHOCH 2CH 3CH 2==CHCH 2OCH 3 CH 3CH==CHOCH 3第七题萨罗（Salol ）是一种消毒剂，它的分子式为C 13H 10O 3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：NaOH 溶液 △H 3CO—C ≡CHH 3C—OC ≡C H（1） 根据右图模型写出萨罗的结构简式：。

（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。

请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。

（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。

①含有苯环； ②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH 溶液中，1 mol 该同分异构体能与2 mol NaOH 发生反应； ④只能生成两种一氯代产物。

（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A 。

写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。

①A →B 。

反应类型：。

。

反应类型：。

（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n mol 。

该混合物完全燃烧消耗a L O 2，并生成b g H 2O 和c L CO 2（气体体积均为标准状况下的体积）。

①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。

②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol ，列出x 的计算式。

答案：Ag(NH 3)2OH C 3H 8O 3 EA C C DH 2催化剂 、△ 浓硫酸△H +第八题四川盛产五倍子。

以五倍子为原料可制得化合物A。

A的结构简式如右图所示：请解答下列各题：（1）A的分子式。

（2）有机物化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。

请写出B的结构简式；（3）请写出A 与过量NaOH 溶液反应的化学方程式；（4）有机化合物C 是合成治疗禽流感药物的原料之一。

C 可以看成是B 与氢气按物质的量之比1：2发生加成反应得到的产物。

C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。

请写出C 与溴水反应的化学方程式：。

第九题（香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。

它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2。

该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：C 9H 6O 2C 9H 8O 3 C 10H 10O 3COOHCOOHCOOH水解——→1)KMnO 4、OH -——————→ 2）H 3O +乙二酸CH 3I ——→HI ——→A BCD水杨酸①CH 3CH===CHCH 2CH 3CH 3COOH ＋CH 3CH 2COOH②R －CH=CH 2R －CH 2－CH 2－Br请回答下列问题：（1）写出化合物C 的结构简式_______________。

（2）化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有_______________种。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C 的目的是_______________。

（4）请设计合理方案从中合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH 3CH 2OH CH 2=CH 2—CH 2—CH 2n第9题答案：第十题环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。

下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt 、Ni 是催化剂）。

结构简式Br —CH 2—CH 2—CH(CH 3)—CH 2—Br键线式CHCH 3Cl CH 2CH 2CO O浓硫酸170℃高温高压 催化剂回答下列问题：（1）环烷烃与是同分异构体。

（2）从反应①~②可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是（填名称）。

（3）环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为（不需注明反应条件）。

（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。

试剂；现象与结论。

第十题答案：（1）同碳原子数的烯烃；（2）环丙烷环丙烷与氢气加成所需的温度最低；（3）+HBr→CH3CH2CH2CH2Br ；（4）KMnO4（H+）能使酸性高锰酸钾褪色的为丙烯，不能褪色的是环丙烷。