酯化反应机理、催化剂、酯化方法
化学反应中的酯化反应
化学反应中的酯化反应化学反应是指物质之间发生的化学变化，通常伴随着物质的结构和性质的改变。
而酯化反应是一种重要的有机化学反应，它在生活和工业中都有着广泛的应用。
本文将从定义、特点、机理、应用等方面，详细介绍酯化反应。
一、酯化反应的定义和特点酯化反应是指酸和醇反应生成酯的化学反应。
通常情况下，酯化反应是在酸的催化下进行的。
酯分子是由一个酸基和一个醇基组成的，它们分别来自于反应物中的酸和醇。
酯化反应的化学方程式可以表示为：酸+醇→酯+水酯化反应的特点是发生在室温下，常常需要酸性催化剂加速反应的进行。
酯化反应是一个可逆反应，同时也是一个缓慢的反应。
在工业中，需要对反应条件进行优化，提高反应速率和收率。
一般情况下，酯化反应需要精确的配比和控制反应条件，才能达到最佳的反应效果。
二、酯化反应的机理酯化反应遵循的是亲核取代机理（nucleophilic acyl substitution）。
在酸性催化剂的作用下，酸分子发生质子化，生成了一个带正电荷的电子亏藻的中间体。
而醇分子则通过亲核作用攻击酸中间体的亚氨基，形成化学键，释放出水分子。
同时，酸中间体又通过亲电作用攻击醇分子的氧原子，生成醚中间体。
接下来，酸中间体脱去酸性的氢离子，进一步形成酯化合物。
三、酯化反应的应用酯化反应在医药、化妆品、食品等行业具有广泛的应用。
下面列举一些重要的应用场景。
1. 医药行业许多药物都是由酯化反应合成而来，例如阿司匹林等。
酯类药物具有良好的转化率和稳定性，不易水解，且可达到特定的目标组织，有着广泛的应用前景。
2. 化妆品行业酯类化合物广泛存在于香精、染发剂、防晒霜、化妆油等化妆品中。
其中，起着增稠、保湿、防腐等作用。
酯类化合物能够改善化妆品的质地和感观，提高其使用体验。
3. 食品行业酯类化合物被广泛应用于香精和食品添加剂中。
例如，柠檬酸的乙酯化反应得到的柠檬酸三乙酯，在饮料、糖果等食品中被使用作为增甜剂，同时还能延长食品的保质期。
酯化反应机理催化剂酯化方法
酯化反应机理催化剂酯化方法酯化反应是一种常见的有机合成反应，它是通过醇与酸反应生成酯的过程。
酯化反应在工业上具有广泛的应用，例如生产香料、塑料、溶剂、涂料等。
本文将介绍酯化反应的机理、常见的催化剂以及酯化反应的方法。
酯化反应通常是使用醇和酸发生酸催化反应来生成酯。
在酸性条件下，酸会负责催化酸酯交换反应。
其机理主要分为四个步骤：1.酸催化：酸作为催化剂使酯化反应加速进行。
酸可以与醇或酸形成氢键，使得醇中的-OH基和酸中的-COOH基增加亲电性，促进了反应的进行。
2.亲核进攻：醇中的氧原子攻击酸中的羰基碳原子，形成一个酰氧离子。
这是反应的决速步骤。
3.水解：酰氧离子失去一个负电荷，并与酸中的-OH基结合，生成产物酯。
4.生成酸与醇：剩余的酸与醇进行酸酯交换反应，生成酮和水。
酯化反应催化剂：为了提高酯化反应的速度和产率，常常使用催化剂来加速反应。
常见的催化剂包括：1.酸催化酯化催化剂：例如硫酸、磷酸和苯甲酸等。
酸具有高度的亲电性，可以促进亲核取代反应。
2.酶催化酯化催化剂：例如酯酶，可以在温和的条件下促进酯化反应的进行。
酶作为生物催化剂，具有高效和特异性。
3.有机催化剂：例如有机酸，可以作为替代传统无机酸的催化剂使用，并且具备环境友好性。
酯化反应方法：酯化反应可以通过多种方法进行，根据反应条件的不同可以分为以下几种方法：1.酸催化酯化反应：将酸和醇加热反应，酸催化酯化反应是一种常见的酯化反应方法，常用的酸包括硫酸、盐酸、磷酸等。
2.酯交换反应：通过醇的交换来进行酯化反应，常用的催化剂包括金属醇盐、酯化酶等。
3.酰氯法：将酸与氯化物反应生成酰氯，然后将酰氯与醇反应生成酯。
酰氯法具有反应速度快、操作简单等特点，常用于大规模工业生产。
4.酸酐法：将酸酐与醇反应生成酯。
酸酐反应具有较高的选择性和反应速度，常用于特定的酯化反应。
总结：酯化反应是一种重要的有机合成反应，其机理是通过酸催化，亲核进攻，水解和生成酸与醇等步骤完成的。
了解化学反应的酯化过程
了解化学反应的酯化过程在我们日常生活中，我们经常会接触到各种化学物质，其中酯化反应是一种非常常见的化学反应。
那么，什么是酯化反应呢？本文将通过论述酯化反应的定义、机理和应用，来帮助读者更好地了解酯化反应的过程。
酯化反应是指酸和醇在适当条件下进行的反应，产生酯和水的化学反应。
具体来说，酸分子中的一个氧原子与醇分子中的一个氢原子结合形成水，同时释放出一个酯分子。
酯化反应通常需要在催化剂的催化下进行，以增加反应速率。
酯化反应的机理可以分为酸催化和酸碱催化两种情况。
在酸催化的情况下，酸通过与醇中的羟基发生酸碱中和反应，生成醇中的氢离子，并与酸分子中的氧原子结合，形成水。
这个过程被称为利用缓和剂促进反应的等效酸碱中和作用。
然后，酸中的碳原子与醇中的氢原子结合，形成一个新的碳氧键，并释放出一个酯分子。
在酸碱催化的情况下，酸催化和酸性催化两个步骤同步进行，形成一个更强的酸性环境，从而加速反应速率。
酯化反应在生活中有广泛的应用。
首先，酯化反应是合成酯的常用方法。
酯作为一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。
例如，在食品工业中，酯常被用作食品香料的成分；在化妆品工业中，酯常被用作香精和香料的成分；在制药业中，酯则常被用作药物的原料；此外，酯还被用作溶剂、润滑剂等。
其次，酯化反应也在燃料领域有重要的应用。
生物柴油就是通过酯化反应将植物油和动物油转化成酯类燃料。
酯化反应在实际应用中也存在一些问题。
首先，反应热量较高。
由于酯化反应是一种放热反应，反应过程中会释放大量的热量，导致反应容器温度升高。
因此，在工业生产过程中，需要采取相应的措施来控制温度，以免发生意外。
其次，酯化反应是一个平衡反应。
酯类的生成和水的生成相互竞争，因此，反应需要在适当的温度和压力下进行，以远离平衡点，提高酯的产率。
在化学反应中的酯化过程是一种常见而重要的化学反应。
通过了解酯化反应的定义、机理和应用，我们能够更好地理解其中的过程和特点。
此外，了解酯化反应也有助于我们在实际应用中更好地控制反应条件，提高反应效率。
大学有机化学反应方程式总结酯化反应与酸酐酯化反应
大学有机化学反应方程式总结酯化反应与酸酐酯化反应酯化反应是有机化学中一种常见的酸碱中和反应，其产物为酯。
酯化反应的反应物一般是酸和醇，而酸酐酯化反应是以酸酐为酰基供体的酯化反应。
本文将从酯化反应和酸酐酯化反应的反应机理、常见的反应条件以及应用领域等方面进行总结。
一、酯化反应的反应机理酯化反应的机理一般分为两步：醇的质子化和质子化的醇与酸底物的酰基化。
具体反应如下所示：醇 + 酸 -> 酯 + 水二、酸酐酯化反应的反应机理酸酐酯化反应是在酯化反应的基础上引入酸酐这一特殊的底物，原理比酯化反应更为复杂。
反应可以分为三步：酸酐的质子化、酸酐的脱羧生成酸中间体、酸中间体与醇的酰基化。
具体反应如下所示：酸酐 + 醇 -> 酯 + 酸三、酯化反应和酸酐酯化反应的常见反应条件1. 酯化反应的常见反应条件包括：- 温度：一般在醇的沸点以下进行反应，常见的反应温度为60-150摄氏度；- 催化剂：酸性催化剂如硫酸、氯化亚铁等可加速反应速率；- 水含量：反应体系中水的含量对反应速率有一定的影响。
2. 酸酐酯化反应的常见反应条件包括：- 温度：一般在醇的沸点以下进行反应，常见的反应温度为60-150摄氏度；- 催化剂：酸性催化剂如氯化亚铁、硫酸等能够提高反应速率；- 反应时间：一般较长，常需反应几小时至几天。
四、酯化反应与酸酐酯化反应的应用领域酯化反应在化学合成过程中具有广泛的应用，包括医药领域的药物合成、香料的合成、聚合物的合成等。
酸酐酯化反应相较于酯化反应，由于酸酐的特殊性质，可以在更温和的条件下进行反应，因此在一些对反应条件敏感的合成中具有更大的应用潜力。
总结：本文对大学有机化学中的酯化反应和酸酐酯化反应进行了总结。
酯化反应的反应机理包括醇的质子化和质子化的醇与酸底物的酰基化；酸酐酯化反应在酯化反应的基础上引入酸酐，反应机理更为复杂。
酯化反应和酸酐酯化反应的常见反应条件包括温度、催化剂和水含量等因素。
酯化反应机理
酯化反应机理酯化反应是有机化学中常见的一种重要反应类型，也是合成酯类的常用方法之一。
本文将介绍酯化反应的机理和相关实例，希望能对读者有所帮助。
一、酯化反应的定义和原理酯化反应是一种酸催化下醇与酸酐之间发生的酯键形成反应。
在酸催化条件下，酸酐与醇反应生成酯和水。
酯化反应的形成机制主要有酸催化机制和醇缺失机制。
酸催化机制：在强酸存在的条件下，酸催化剂（如硫酸）将酸酐中的羧基质子化，形成硫酸酯中间体。
此时，醇与硫酸酯中的氧原子形成氢键，发生亲核加成，产生酯和硫酸作为副产物。
醇缺失机制：在无水条件下，由于酸酐和醇中含有水分，酸酐中的羧基经过质子化形成羧阳离子，与醇中的氧原子形成亲核加成，反应生成酯和水。
二、酯化反应的机理例如，醋酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的酯化反应可以作为酯化反应的机理示例。
1. 酸催化机制首先，乙酸醋酸中的羧基会受到硫酸催化剂的质子化作用，生成乙酸阳离子。
然后，乙醇中的氧原子通过质子化，生成亲核剂。
此时，醇中的氧原子与乙酸中的羰基碳原子形成键融合，生成中间体。
接下来，乙酸醋酸中的硫酸作为副产物失去一个质子，并与水生成硫酸乙酯。
最后，中间体中的氧碳键断裂，生成乙酸乙酯和水。
总的反应方程式可以表示为：CH3COOH + CH3CH2OH →CH3COOCH2CH3 + H2O2. 醇缺失机制首先，乙酸醋酸中的羧基会受到质子化作用，生成乙酸阳离子。
然后，乙醇中的氧原子形成亲核剂。
醇中的氧原子与乙酸中的羰基碳原子形成键融合，生成中间体。
最后，中间体中的氧碳键断裂，生成乙酸乙酯和水。
总的反应方程式可以表示为：CH3COOH + CH3CH2OH →CH3COOCH2CH3 + H2O三、酯化反应的应用酯化反应在化学和生物化学中具有广泛的应用，例如：1.合成香精和香料：酯类化合物是香精和香料的主要成分之一，酯化反应可以合成各种具有芳香性的酯类化合物，为香精和香料的合成提供了重要的方法。
2.合成药物：许多药物的制造过程中都需要酯化反应。
酯化反应与酯的应用
酯化反应与酯的应用酯化反应是一种重要的有机合成方法，通过酯化反应可以合成出一系列的酯类化合物。
酯类化合物在日常生活中有着广泛的应用，包括食品香料、化妆品、溶剂等。
本文将重点介绍酯化反应的原理和应用，并探讨酯类化合物在各个领域的应用。
一、酯化反应的原理酯化反应是指将醇与酸酐或酸反应，生成酯的化学反应。
其反应机制主要有两种：酸催化酯化反应和脱水酯化反应。
1. 酸催化酯化反应在酸催化条件下，醇和酸酐反应生成酯，同时产生水。
该反应的机理如下：R-OH + R'-COO-R'' → R'-COO-R + H2O2. 脱水酯化反应在高温和惰性溶剂存在的条件下，醇与酸反应生成酯，伴随着水的脱除。
反应机理如下：R-OH + R'-COOH → R'-COO-R + H2O二、酯化反应的应用酯类化合物在化工工业和生活中有着广泛的应用。
以下将介绍酯的应用主要集中在化工和食品等领域。
1. 化工领域中的应用酯类化合物广泛应用于化工领域，包括涂料、塑料、橡胶和胶水等。
例如，聚对苯二甲酸乙二酯（PET）作为一种常见的酯类高分子材料，被用于瓶装饮料的制造；丙酮酸甲酯是一种重要的有机溶剂，在涂料和胶水中有着广泛的运用。
2. 食品香料和调味品酯类化合物是食品香料和调味品中的重要成分之一。
例如，脂肪酸甲酯是水果香精的主要成分，为食品增添特殊的香气；乙酸戊酯是香蕉香精的主要成分之一。
3. 化妆品和个人护理品酯类化合物在化妆品和个人护理品中被广泛使用。
例如，乙氧基酢酸乙酯是常见的溶剂，常用于指甲油和发胶中；乙醇丙酮酸乙酯是一种香料，常用于香水和香皂中。
4. 药物合成酯化反应也在药物合成中有着重要应用。
酯类化合物常被用作药物中的载体或控释剂。
例如，阿司匹林是一种常用的药物，其结构中的乙酸乙酯基团起到了保护羟基的作用。
三、总结酯化反应是一种重要的有机合成方法，通过该方法可以合成出多种酯类化合物。
酯化反应归纳
酯化反应归纳关于酯的考点常出现在高考试题中，成为测试的热点；现归纳例举如下：1、反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。
2、反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。
3、反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。
4、反应方式：⑴无机含氧酸与醇形成的酯如：CH 3CH 2OH+HO —NO 2 CH 3CH 2—O —NO 2+H 2O⑵羧酸酯：①一元酸与一元醇生成的酯如：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 此类酯的结构特点是含有一个“—C —O —”酯基结构的链酯，结构简单。
生成酯时，一定是羧酸脱羟基。
②二元酸与一元醇生成的酯如：HOOC —COOH+2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OOC —COOCH 2CH 3+2H 2O 此类酯的结构特点是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。
书写此酯结构式时， 即两个羧基为同一碳链相连，两个醇的羟基分列两端。
③一元酸与二元醇生成的酯 如：HOCH 2—CH 2OH+2CH 3COOH CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O 此类酯的结构特点也是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。
书写万不可将羧基碳和羟基碳换位。
如写成CH 3COOCH 2—COOCH 2CH 3等就错了。
④环酯a 、二元酸与二元醇生成环酯如：b 、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯 如：上面两种环酯的结构也比较相似，都是含有两个酯基结构的六元环酯。
但前者是二元酸与二元醇生成，其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上，浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 △ O浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O COOH COOH HOCH 2 HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O COOH COOH HOCH 2 HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O即“—C —C —”；两个羟基碳连在另一个碳链上，即“—CH 2—CH 2—”。
甲酸的酯化反应
甲酸的酯化反应甲酸是一种常见的有机酸，它在化学反应中扮演着重要的角色。
其中，甲酸的酯化反应是一种十分常见的化学反应，它在制备甲酸乙酯等有机化合物时被广泛应用。
本文将就甲酸的酯化反应进行详述。
1. 酯化反应的定义酯化反应是指将一个酸和一个醇反应得到一个酯的化学反应。
甲酸的酯化反应则是特指甲酸与醇反应得到甲酸酯的化学反应。
2. 酯化反应的机理酯化反应的机理是一种典型的酯交换反应。
它的反应机理由以下几部分组成：（1）甲酸与醇发生质子转移HCOOH + ROH → HCOO- + R-OH2+（2）质子化的甲酸与醇发生缩合HCOOH2+ + ROH2+ → (HCOO)R-OH2+（3）水分子分离(HCOO)R-OH2+ → (HCOO)R + H2O因此，酯化反应是一种需要水分子参与的反应，同时也是一种可逆反应，水的存在会促使反应达到平衡。
3. 酯化反应的催化剂在实际应用中，酯化反应的速率非常缓慢，需要添加催化剂来促进反应。
常见的催化剂包括硫酸、氢氧化钠、氢氯酸等。
以甲酸乙酯的制备为例，其中催化剂为硫酸。
反应式如下：HCOOH + C2H5OH ↔ HCOOC2H5 + H2O在反应中，硫酸的作用是促进质子转移和缩合反应，同时还可以去除水分子，推动反应向右进行。
4. 酯化反应的条件酯化反应需要一定的条件才能进行。
其中，反应温度、反应时间、反应物的摩尔比例等都会对反应产率产生重要的影响。
通常情况下，反应温度在60-100℃之间，反应时间在几个小时到一整天之间。
此外，反应物的摩尔比例也是非常重要的。
在制备甲酸乙酯时，甲酸和乙醇的摩尔比例为1：1时，反应速率最快，产率最高。
5. 酯化反应的应用甲酸的酯化反应在有机合成领域中应用广泛。
例如，甲酸乙酯可以用作有机溶剂、涂料、橡胶加工助剂等。
此外，酯化反应还可以应用在生物化学领域中，例如合成酯化酶底物和分离、鉴定酯化酶等。
在本文中，我们对甲酸的酯化反应进行了详述。
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• （2）特点：所有的各步反应均处于平衡中。 • 酯化反应平衡常数为：
KR RC CO O RO R O H O 2H OH
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5
• 双分子反应机理：
H
R C OH
R C OH
O
OH
第一步（快）
亲核进 攻
R/OH
R
R/OH
OH C O R/ OH H
第二步（最慢）
OH2
重排
R C O R/ OH H
平衡常数K
5.24 3.96 4.07 4.24 2.18 2.39 2.35 2.12 2.01 2.67 1.01 0.0049 0.00067 0.0089 0.0192
（2）羧酸的结构
• 酯化反应活性：
•空间位阻
• 甲酸 ≻ 直链羧酸 ≻ 有侧链羧酸 ≻ 芳香族羧酸。
• （见表5-2 异丁醇与各种羧酸的酯化反应影响的结果 ）
3.22 4.27 4.82 5.20 5.20 7.88 7. 06 8.23 7.99 7.60 8.63 7.00 10.62
（3） 催 化 剂
• 作用：可降低反应活化能，加快反应的速度。
• 种类：
H2O H2O
OH R C O R/
O H R C O R/ H
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• （3）酯的水解反应机理： • 酯的水解是羧酸与醇进行酯化反应的逆反应。
• 工业上最重要的酯类水解是由油脂与苛性钠共 热生产肥皂，此碱性水解又称皂化。
• 特点：
• ① 酯的水解反应也是一个可逆平衡反应；
• ② 可在酸或碱催化下进行；
• 其通式为：
• RˊOH + RCOZ
RCOORˊ + HZ
•Rˊ可以是脂肪族或芳香烃基;
•RCOZ为酰化剂，其中的Z可以代表OH，X， OR″， OCOR″，精N选H课件R″等。2
• 即，主要有以下几种： • ① 羧酸与醇或酚作用： • RˊOH + RCOOH • ② 酸酐与醇或酚作用： • RˊOH +(RCO)2O • ③ 酰氯与醇或酚作用： • RˊOH + RCOCl • ④ 酯交换： • R″OH + RCOORˊ • R″COOH + RCOORˊ • R″COOR‴ + RCOORˊ
44.36 41.18 33.25 29.03 21.50 8.28 3.45 48.82 40.26 11.55 8.62 6.64
•① 1h后的转化率精可选课表件示相对11酯化速度。
64.23 67.38 68.70 69.52 69.51 73.73 72.65 74.15 73.87 72.02 74.61 72.57 76.52
RCOORˊ + H2O
RCOORˊ+ RCOOH
RCOORˊ + HCl
RCOO R″ + RˊOH R ″COORˊ + RCOOH RCOOR ‴ + R″COORˊ
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3
• 用途：
• 工业上酯化是将羧酸与醇在催化剂存在 下进行的反应生产羧酸酯；羧酸酯最重 要的用途是溶剂及增塑剂，
• 其他的用途还包括有树脂、涂料、合成 润滑油、香料、化妆品、表面活性剂、 医药等。
转化率／％
1h 后
55.59 46.95 46.92 46.85 35.72 38.64 26.53 22.59 16.93 21.19 10.31 1.43 0.81 2.15 1.45 0.55
极限
69.59 66.57 66.85 67.30 59.41 60.75 60.52 59.28 58.66 62.03 50.12 6.59 2.53 0.83 8.64 9.46
• 如：以苯甲酸为例，当邻位有取代基时，酯化 反应速度减慢；当两个邻位均有取代基时，酯 化更难，而且形成的酯不易皂化。
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• 表5-2 异丁醇与各种羧酸的酯化反应转化率、平衡常数（等摩尔混合，155℃）
序
羧酸
号
转 化 率／％
平衡常数K
1h后①
平衡极限
1
HCOOH
61.69
2
CH3COOH
3
• 本章着重学习羧 酸与醇的反应
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4
5.2 酯化反应原理
• （一）反应机理 －最常用、最重要的是羧酸与醇在 酸催化下的酯化
• （1） 酸催化酯化反应机理： • 醇和羧酸的酸催化酯化是双分子反应机理。 • 即，首先质子加成到羧酸中羧基的氧原子上，
• 然后，醇分子对羰基碳原子发生亲核进攻，这一步是 整个反应最慢的阶段。
• ③ 反应过程中，进攻的亲核试剂是水，离去
基团是醇。 即，
H+ / OH¯
• RCOORˊ + H2O
RˊOH + RCOOH
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7
（二）主要影响因素
• 1 反应物的结构
• （1）醇或酚结构的影响 • 酯化反应活性：
•空间位阻
• 甲醇 ≻ 伯醇 ≻ 仲醇 ≻ 叔醇 ≻ 酚。
• （见表5.1 醇或酚的结构对酯化反应影响的结果 ）
•通常，叔醇和酚的酯化要 选用活泼的酸酐或酰化剂。
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8
表5.1 乙 酸 与 各 种 醇 的 酯 化 反 应 情 况
序号
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
醇或酚
CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH (CH3)2CHOH (C4H9)(C2H5)CHOH (C2H5)2CHOH (CH3)(C6H13)CHOH (CH2=CHCH2)2CHOH (C4H9)3COH (CH9)2(C2H5)COH (CH3)2(C3H7)COH C6H5OH (CH3)精(C选3课H件7)C6H3OH 9
第五章 酯化技术
5.1概述
5.2 酯化反应的基本
原理（主要介绍以醇
为原料的酯化、以酯
为原料的酯化、水解
和皂化）
5.3 酯化方法（主要
介绍以醇为原料的酯
化、酯化技术）
1
5.4 应用实例。
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5.1 概 述
• 定义：
• 酯化反应通常是指醇或酚与含氧的酸（包括有 机和无机酸）作用生成酯和水的反应。
• 由于它是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的 过程，故又称为O-酰化反应。
C2H5COOH
4
C3H7COOH
5
(CH3)2CHCOOH
6
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3)(C2H5)CHCOOH
7
(CH3)3CCOOH
8
(CH3)2(C2H5)CCOOH
9
(C6H5)CH2COOH
10
(C6H5)C2H4COOH
11
(C6H5)CH=CHCOOH
12
C6H5COOH
13
p-(CH3)C6H4COOH