莽草酸
莽草酸分子式
莽草酸分子式一、什么是莽草酸莽草酸（Oxalic acid），化学式为C2H2O4，是一种有机化合物，常以无水晶体的形式出现。
它是一种无色结晶，可溶于水、醇和乙醚等溶剂。
莽草酸在自然界中广泛存在于许多植物和动物体内，因此也被称为“植物酸”或“牛酸”。
二、莽草酸的结构和性质2.1 结构莽草酸的分子式为C2H2O4，结构上有两个羧基（-COOH），分别位于碳原子一侧。
由于这两个羧基的存在，莽草酸具有强酸性。
2.2 性质莽草酸是一种有毒化学物质，可引起中毒。
它具有晶体的形态，可以与某些金属形成络合物。
莽草酸的溶液呈酸性，在水中可以电离成莽草酸根离子（C2O4^2-）。
此外，莽草酸在高温下可以分解，产生二氧化碳和一氧化碳。
三、莽草酸的应用3.1 工业应用莽草酸广泛应用于工业生产中，特别是在化学工程和纺织工业中。
它常被用作洗涤剂、光亮剂和脱漆剂的主要成分。
莽草酸还可以用作金属表面的清洁剂，帮助去除氧化物和锈迹。
3.2 食品应用莽草酸在食品行业中也有一定的应用。
它可以用作食品的酸味剂和酸化剂，增加食品的酸度和口感。
莽草酸还可以用于制作凉拌菜、果酱、面包和糖果等食品。
3.3 医药应用莽草酸在医药领域中也有一定的应用价值。
由于它具有一定的抗菌作用，可用于制备药物和抗菌剂。
莽草酸还可以用于治疗尿结石，通过与钙离子结合形成难溶性盐而起到溶石作用。
3.4 其他应用除了上述应用之外，莽草酸还可以用于染料工业、皮革加工和油墨制造等领域。
莽草酸的广泛应用与其化学性质和相对低廉的成本有关。
四、莽草酸的危害和注意事项莽草酸具有一定的毒性，在使用过程中需要注意安全。
接触高浓度的莽草酸会对皮肤和眼睛造成刺激，甚至严重灼伤。
如果误食莽草酸或高浓度莽草酸进入体内，会引起中毒症状，包括呕吐、腹痛和肾脏损伤等。
在使用莽草酸时，应佩戴适当的防护装备，如手套、护目镜和防护服。
同时，也要注意莽草酸的储存和运输安全，避免与其他化学物品混合。
五、莽草酸的环境影响莽草酸在自然界中广泛存在于植物和动物体内，其生物降解性较好，不会长期积累。
莽草酸途径生物碱的生物合成
莽草酸途径生物碱的生物合成莽草酸（Scopolamine）是一种具有神经抑制活性的天然生物碱，广泛存在于茄科植物的树龙眼（Hyoscyamus niger）和曼陀罗（Datura stramonium）中。
被用作药物，主要用于镇静、止呕等药物配方中。
莽草酸的生物合成途径非常复杂，涉及多个酶和中间代谢物的参与。
本文将从植物开始，详细介绍莽草酸生物合成的途径。
莽草酸是一种羧酸类生物碱，首先我们可以从植物的羧酸代谢途径开始。
在植物细胞中，葡萄糖通过糖酷酶（Hexokinase）和磷酸果糖同工酶（Phosphofructokinase）的催化下，生成果糖-6-磷酸（F6P）。
F6P可以进一步被磷酸果糖异构酶（Phosphopentose isomerase）转化为果糖-6-磷酸（G6P）。
G6P进入戊糖磷酸途径，在戊糖-6-磷酸糖化酶（G6PDH）的催化下，转化为戊糖-6-磷酸（Glu6P）。
Glu6P通过磷酸葡萄糖异构酶（Phosphoglucoisomerase）和酮糖转移酶（Transketolase）的参与下，生成吡喃糖化合物庚糖醛酸（Sedoheptulose-7-phosphate，S7P）。
接下来，庚糖醛酸会参与到幂坏脱羧酶（Polyol dehydrogenase）催化的反应中，转化为丙酮醛（Dihydroxyacetone phosphate，DHAP）和乙酰辅酶A（acetyl-CoA）。
丙酮醛进一步参与到半乳糖磷酸途径中，在磷酸醛糖庚糖醛酸脱氢酶（Phosphogluconate dehydrogenase）的催化下，转化为戊酮糖酸（Ketogluconate）。
戊酮糖酸通过环化酶（Cyclase）的参与，生成γ-酮戊糖酸（γ-Ketoglutarate）。
γ-酮戊糖酸是一个中间代谢物，在α-酮戊二酸脱羧酶（Alpha-ketoglutarate decarboxylase）的作用下，转化为D-(－)-鸟脑酮酸（D-(–)-Dihydrozeatin）。
八角有效成分莽草酸提取新工艺
八角有效成分莽草酸提取新工艺八角是我国非木材特色林产品,产量和种植面积均占世界的85%，八角被发现含有一种重要的药用成分———莽草酸(shikimicacid),这是抗H5N1禽流感病毒药物“达菲”的重要成分,因此广受关注。
莽草酸(Shikimicacid)是一种有机酸,大量存在于高等植物或微生物。
由于八角科植物的果实中含有较大量的莽草酸,在八角的甲醇提取物中能含有超过10%的莽草酸,所以被作为提取莽草酸的资源植物。
莽草酸为针状结晶体,是一种单体化合物,呈弱酸性,在水中的溶解度为0.18g·ml-1,基本上不溶于氯仿、苯和石油醚。
目前主要利用浸提法和萃取法从八角中提取,然后根据莽草酸的特性来制定分离提纯工艺。
1.1工艺路线及主要技术(见图1)2.实验方案2.1浸提主要目的是将八角果中的莽草酸最大程度地提取出来。
按八角重量的8倍加入去离子水,加热温度不高于95℃,循环浸提2h,放出浸提液;再加入6倍去离子水量,循环浸提 1.5h,放出二次浸提液,合并浸提液(因八角果还可以用来提取茴油,而且进行了2次浸提,故不用将八角粉碎)。
注意温度不能超过100℃或局部过热,防止将精油馏出,如利用茴油生产企业的水溶液进行生产则不存在此问题。
2.2浓缩浓缩前先用800目滤布过滤,滤去沉渣后,用干燥或真空干燥等方式将浸提液浓缩至糖度62度左右(以糖度计测定为准),放出、冷却,待自然析晶后,分离水层和晶体层。
2.3醇沉将自然析晶出来的粗莽草酸晶体反复用少量乙醇洗涤后,放置过夜,析出结晶后过滤,晶体主要为莽草酸,供下个环节使用。
多次洗涤的滤液合并一起进行浓缩,浓缩液留用再次析晶。
2.4返溶将醇沉分离出来的莽草酸晶体用去离子水返溶,浓度较稀,检测溶液的pH值以6～7之间为宜。
2.5离子交换目的是除去莽草酸析晶时混入的杂质(如糖类、蛋白、胶体、色素等)。
将返溶液加氨水调节pH值至8～9后,将溶液缓慢通过大孔极性阴离子(OH-)交换柱,每1h通过离子交换树脂的液量控制在交换树脂体积的1/3～1/2。
八角里面提取莽草酸
八角中提取莽草酸的工艺方案生工15级3班沈子豪150603015一、实验目的1、了解并掌握水蒸气蒸馏的原理及基本操作2、学习和掌握从八角中提取莽草酸的方法和操作过程3、巩固挥发油提取器、分液漏斗的使用方法二、实验原理莽草酸( Shikimic acid )是一种极性较大的有机酸自100 多年前从植物中提取出以来，人类对莽草酸的研究就一直没有停止过。
禽流感暴发后，莽草酸作为抗禽流感特效药达菲的主要原料而受到人们关注。
莽草酸主要存在于木兰科植物八角茴香干燥成熟的果实中，是八角茴香里一种重要的生理活性物质，具有抗菌、抗肿瘤血栓形成等多种药理功能。
我国有丰富的八角资源。
主要分布在福建、广东、广西、云南以及台湾等地。
现在采取什么方法从八角中提取莽草酸，现在研究较多的是微波及超声等辅助手段提取，但是作为天然植物最常见、最普通的提取手段为回流提取。
所以本实验采用回流提取的方法从八角中提取莽草酸。
三、实验仪器及试剂3.1、实验仪器分液漏斗、100ml量筒、500ml圆底烧瓶、橡胶塞、200℃温度计、牛角管、250ml锥形瓶、铁架台、电热套、电子称。
3.2、实验试剂八角、0.1g/ml氯化钠、无水硫酸钠。
四、实验步骤1、清洗八角表面的灰尘等杂志，并在60℃烘箱中烘干3h取出。
将清洗干净的八角原料粉碎过40目塞。
2、称取20g八角样品，放入500ml的原地烧瓶中，加入400ml的蒸馏水，按照下图步骤安装蒸馏装置可以在蒸馏瓶中加入几粒沸石，防止液体过度沸腾3、打开水龙头，缓缓通入冷水，然后开始加热，加热时可以观察到，蒸馏瓶中的液体逐渐沸腾，整齐逐渐上升，温度计读数也略有上升，当蒸汽的顶端达到温度计水银球部位时，温度计读数急剧上升。
在整个整流过程中，应保证温度计的水银球上常有因冷凝作用而形成的液滴，控制蒸馏的时间和速度，通常以每秒1~2滴为宜4、蒸馏完毕后，收集锥形瓶内部的乳白色乳浊液，放置在另一个锥形瓶中，并加入0.1g/ml 的氯化钠溶液，使得乳化液分层，然后用分液漏斗取出下层的莽草酸。
莽草酸介绍
莽草酸
【中文名称】：莽草酸
【英文名称】：Shikimic Acid
【C A S号】：138-59-0
【植物来源】：莽草酸存在于木兰科常绿灌木莽草Illicium lanceolatum A.C. Smith的干燥果实。
【别名】：3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸
【分子式】：C7H10O5
【分子量】：174.15
【熔点及溶解度】：183－184℃，易溶于水（18g/100ml），基本不溶于氯仿、苯和石油醚。
【结构式】：
【产品简介】：白色针状结晶
【产品规格】：98% HPLC
【药理作用】：莽草酸通过影响花生四烯酸代谢，抑制血小板聚集，抑制动、静脉血栓及脑血栓形成，莽草酸具有有抗炎、镇痛作用，莽草酸还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。
【应用剂型】：栓剂、洗剂、注射液、片剂、胶囊等。
【产品保存】：置于阴凉干燥、避光，避高温处。
【保质期】：两年
【生产厂家】：陕西永健制药有限公司。
莽草酸代谢
莽草酸（shikimic acid）是一种化学物质，广泛存在于植物中，尤其是杜鹃花科、爵床科、豆科、苦苣苔科、马鞭草科、唇形科、大戟科等植物中。
莽草酸是一种重要的化工原料和药物中间体，可用于合成多种药物，如抗流感药物达菲（Tamiflu）、抗病毒药物金刚烷胺（Amantadine）等。
此外，莽草酸还具有抗菌、抗氧化、抗炎等多种生物学活性。
莽草酸的代谢途径主要包括以下几个步骤：1. 莽草酸在细胞质中被酶催化水解，生成莽草酸-7-磷酸（shikimic acid-7-phosphate）。
2. 莽草酸-7-磷酸在细胞质中被磷酸酶催化脱去磷酸基，生成莽草酸-7-羟基酸（shikimic acid-7-hydroxy acid）。
3. 莽草酸-7-羟基酸在细胞质中被还原酶催化还原，生成莽草酸-7-醛（shikimic acid-7-aldehyde）。
4. 莽草酸-7-醛在细胞质中被氧化酶催化氧化，生成莽草酸-7-酮（shikimic acid-7-one）。
5. 莽草酸-7-酮在细胞质中被还原酶催化还原，生成莽草酸-7-羟基酸。
6. 莽草酸-7-羟基酸在细胞质中被转酮酶催化脱羧，生成莽草酸-3-羧酸（shikimic acid-3-carboxylic acid）。
7. 莽草酸-3-羧酸在细胞质中被转氨酶催化脱氨，生成莽草酸-3-酮（shikimic acid-3-one）。
8. 莽草酸-3-酮在细胞质中被氧化酶催化氧化，生成莽草酸。
莽草酸的代谢途径涉及多个酶的参与，其中莽草酸-7-磷酸合成酶、莽草酸-7-羟基酸还原酶、莽草酸-7-醛氧化酶、莽草酸-7-酮还原酶等是关键的酶。
莽草酸的代谢途径是植物代谢的一个重要组成部分，对于植物的生长发育、防御反应等具有重要的作用。
同时，莽草酸的代谢途径也为合成药物提供了重要的原料和途径。
莽草酸合成途径
莽草酸合成途径
莽草酸有三种合成途径：
1.莽草酸主要来源于生物提取，尤其是植物和微生物细胞。
例如，木兰科植物八角茴香的果实是工业上获得莽草酸的主要来源，其莽草酸含量为10%以上。
由于八角茴香属于木兰科东方小型树种结出的果实，分布在全球极少数地区，产量受气候等自然环境影响较大，严重限制了莽草酸的产量。
2.化学合成莽草酸有多种途径，但产率不高，例如Diels-Alder 反应合成法的产率都只有15%左右，且工艺复杂。
3.利用经过改造的微生物大规模发酵生产莽草酸。
即以经过基因修饰得到的大肠杆菌为生产菌株，以葡萄糖为原料大规模发酵合成莽草酸。
以上信息仅供参考，如果还想了解更多信息，建议咨询专业人士。
莽草酸
莽草酸分子式：C7H10O5相对分子质量：174.15名称：3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸状态：白色结晶粉末熔点：185～187 ℃相对密度:1.64水中溶解度:180 g/L莽草酸分子结构中有三个羟基、一个羧基、一个双键，具有手性异构体。
它可以成酯，也可以成盐。
莽草酸是合成生物体内、新陈代谢化合物的中间体，也是合成许多生物碱、芳香氨基酸与吲哚衍生物、手性药物（如抗病毒药）的原料。
抗禽流感药物（Tamiflu，商品名：达菲）就是以莽草酸为原料，经过十步反应合成制得的：【名称】八角油树脂【物化性质】：色泽：深棕色或绿色液体香气：八角的香味、滋味和感观特性。
主要成分：精油、辛辣成分、色素和多糖类化合物等，比精油更完整地体现辛香料的特征。
【制法】：采用八角干果，进行95％乙醇提取。
【包装】：PVF内涂铁桶，每桶净重200公斤。
【储存要求】：保存在密闭容器中。
储存在阴凉、干燥、通风处，避免杂气污染，远离火源。
【应用范围】： 1.食品加香剂：八角油树脂可用于肉制品、酒类、饮料、糖果、烘烤食品、烹调、酱卤制品、咸菜、色拉、煮豆、果汁、面包等食品的加香、着色、防腐、调味剂；由于八角油树脂具有祛寒健胃、健胃、兴奋神经、驱虫止呕、理气治疝的功能，起到保健食品的作用。
2.在日用化工业：香烟、皂类、洗涤剂和香水上的加香。
3.在调味料中的应用便面调味料、休闲食品，如薯片、虾条、锅巴、米线、粉丝制品调味中等调味料。
4.其他用途作为饲料的天然添加剂，其作用远远不只是调味,它集调味增香、抗菌抗氧化、抑菌防病、调节机体功能、改善畜禽肉质等多种功能于一身 ,是目前任何合成的饲料添加剂所无法相比的。
【应用特点】①卫生。
在制造过程中使微生物丧失生长繁殖能力 ,且在油树脂中微生物中无法生存。
②利用率高。
油树脂能将植物香料中的绝大部分赋香成分提取出来 ,使用中可分散均匀 ,呈味能力强。
③易保存。
由于油树脂是高度浓缩的产品 ,其体积很小，变质机会少;提取后的油树脂保存期长 ,通常都不低于一年。
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林产化学加工工程 2011102012012 汪欢欢
1.莽草酸的化学结构
2.莽草酸的特性
• • • • • • • 分子式：C7H10O5 相对分子质量：174.15 名称：3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸 状态：白色结晶粉末 熔点：185～187 ℃ 相对密度:1.64 水中溶解度:180 g/L，易溶于水，基本不溶于氯仿、苯和 石油醚 • 酸性 极性小，水溶性好
4.莽草酸的分离、纯化
• 4.1 离子交换树脂分离法 • 采用反相离子对色谱法检测莽草酸含量，对影响阴离子交 换树脂性能的温度、pH、样品浓度、洗脱液浓度进行考察 。通过单因素实验优化条件，确定最佳纯化条件为：在 22℃、样品溶液 pH大于6.5、上柱浓度为7.5mg/mL时，用 0.03mol/L盐酸洗脱，莽草酸收率为96.52％
• 4.5 毛细管电泳法 • 利用样品各个组分以高压电场为驱动力，在毛细管中按其 电泳淌度或分配行为差异进行高效、快速分离一种分离技 术。获得电泳谱图可用于样品组分定量或定性分析
5.莽草酸的生物活性及其应用
• 5.1 对心血管系统的作用 • 莽草酸对心血管系统的作用表现在抗血栓形成和抑制血小 板聚集的作用
3.7 超声波、微波协同提取法
• 将超声波振动与开放式微波两种作用方式相结合，充分利 用超声波振动、空化作用及微波高能作用，克服常规超声 波和微波萃取不足之处，实现低温常压条件下，对固体样 品进行快速、高效、可靠预处理
2.8 匀浆提取法 匀浆提取法是指生物组织通过加入溶剂进行组织匀 浆或磨浆，以提取组织中有效成分的一种方法。一 般流程是将物料置于匀浆机内，与提取剂在匀浆装 置中混合，通过机械及液力剪切作用将物料打碎， 强化提取的目的。
3.5 硅胶吸附分离
• 将水溶液浓缩旋干后，加入少量的乙醇，使其能重新充分 溶解，加入80g的硅胶搅拌均匀，再倒入圆底烧瓶中用旋 转蒸发仪旋干，然后倒入研钵中研碎，烘干、冷却置于干 燥器中待用。使用干法装柱，然后用洗脱机进行洗脱，再 用旋转蒸发仪浓缩，再加入少量乙醇溶解，用薄层色谱点 板定性检测是否有莽草酸。如确定有莽草酸的存在，然后 再室外下进行重结晶，使莽草酸晶体析出
3.莽草酸的提取
• 3.1 超声波提取
• 八角茴香
烘干Biblioteka 称一定量的样品 移入50ML锥形瓶 加入一定量的乙醇溶液 超声提取 减压过滤 提取液
石油醚脱脂
粉碎
过60目筛
3.2 有机溶剂提取法
• 1）1988年，孙快麟等人用95％乙醇回流提取，浓缩液再 依次经过乙酸乙酯、丙酮处理 ，得淡黄色固体，甲醇丙醇多次重结晶的白色固体莽草酸 • 2）闵勇等人用超临界二氧化碳脱脂，脱脂后依次用甲醇 、乙酸乙酯处理，所得浸膏用甲醇加热溶解，热过滤，静 置，冷却结晶，得莽草酸粗品；氯仿-甲醇混合溶解重结 晶，得纯度>95％的纯品
3.6 膜分离法
• 膜分离技术是利用具有特殊选择性的有机高分子和无机材 料形成不同形态结构的膜，在一定驱动力作用下，使双元 或多元组分因透过膜的速率不同而达到分离或特定组分富 集的目的。 • 以八角为原料，以水为提取剂，先通过微滤除去水溶性蛋 白质、果胶及悬浮物质，再依次通过超滤、纳滤，浓缩纳 滤液，加丙酮使莽草酸沉淀，并用丙酮结晶
• 4.2 大孔吸附树脂分离 • 也称大网格吸附剂，同时兼有吸附性和筛选性，其吸附作 用是由范德华引力或产生氢键结果，而筛选作用则是由树 脂本身多孔性结构所决定。大孔吸附树脂作为一类有机高 分子聚合物吸附剂，可广泛用于天然产物分离、纯化
• 4.3 硅胶柱层析法 • 根据物质在硅胶上吸附力不同而使物质得到分离的方法。 一般情况下，极性较大物质易被硅胶吸附，极性较弱物质 不易被硅胶吸附，整个层析过程即为吸附、解吸、再吸附 、再解吸过程。其是以固体吸附剂为固定相，以有机溶剂 或缓冲液为流动相所构成柱的一种层析法
3.3 微波辅助萃取提取
• 简称微波萃取技术，是指使用适合的溶剂在微波反应器中 从天然药用植物、矿物、动物组织中提取各种化学成分的 技术和方法 • 基本原理是利用在微波场中分子发生高频的运动，扩散速 率增大，因此被提物质在微波辐射作用下可快速浸取出来
3.4 阴离子交换树脂吸附分离
• 将经过预处理的150g树脂和水同时倒入层析柱中，然后将 八角水提取液缓慢加入柱中，待交换完全后，用1.5-2.0 倍树脂体积的2％的稀硫酸洗脱。每50ML收集一次洗脱液 ，然后用旋转蒸发仪浓缩，加入少量乙醇溶解，用薄层色 谱点板定性检测是否有莽草酸。如确定有莽草酸的存在， 然后再室外下进行重结晶，使莽草酸晶体析出
• 4.4 分子印迹分离法 • 分子印迹技术是人工制备对某一特定分子（称为模板分子 或印迹分子）具有选择性识别能力的聚合物技术，所得聚 合物称为分子印迹聚合物。 • 以莽草酸为模板分子、丙烯酰胺为功能单体、乙二醇二甲 基丙烯酸酯为交联剂、偶氮二异丁腈为引发剂，模板分子 、功能单体与交联剂之间比例为1：8：8时合成莽草酸印 迹效果最佳
• 5.4 镇痛作用 • 主要通过影响动物的神经中枢，从而达到抑制的效果。
• 5.5 抗脑缺血 • 主要表现在缩小大鼠局灶性脑缺血后脑梗死体积、降低神 经功能评分、减轻脑水肿程度和增加缺血区脑血流量等指 标
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• 5.2 抗炎作用 • ISA能抑制二甲苯所导致的小鼠耳廓肿胀和棉球肉芽肿， 揭示该药物可抑制炎症早期的渗出和水肿以及炎症晚期组 织的增生及肉芽组织的形成，具有明显的抗炎作用
• 5.3 抑制血小板聚集作用 • 莽草酸可通过影响花生四烯酸代谢，从而抑制血小板的聚 集。 用高效液相分离纯化制备的莽草酸，在体外呈浓度 依赖性抑制而磷酸腺苷、胶原诱导的家兔血小板聚集。异 亚丙基莽草酸（ISA）是从中药八角茴香中提取的有效成 分为莽草酸的合成衍生物。ISA能够明显抑制多种诱导剂 所致的血小板聚集以及实验性血栓的形成，对培养的海马 以及神经细胞具有直接的神经保护作用，可对抗脑缺血一 再灌注诱导的急性炎症反应