自考有机化学总结资料

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有机化学的基础知识点归纳总结5篇

有机化学的基础知识点归纳总结5篇

有机化学的基础知识点归纳总结5篇篇1一、概述有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支。

本篇文章旨在归纳总结有机化学的基础知识点,以帮助读者更好地理解和掌握有机化学的核心内容。

二、基本概念1. 有机化学定义:研究碳基化合物的化学称为有机化学。

2. 有机化合物的特点:主要由碳和氢组成,具有同分异构现象,可发生化学反应等。

三、有机化合物的分类1. 烃类:仅由碳和氢组成的有机化合物。

如:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。

2. 醇类:含有羟基(-OH)的有机化合物。

3. 酮类:含有羰基(-CO-)的有机化合物。

4. 羧酸类:含有羧基(-COOH)的有机化合物。

5. 其他类别:包括醚、酯、醛、胺等。

四、共价键与分子结构1. 共价键:原子间通过共用电子对形成的化学键。

2. 分子结构:有机化合物的分子由原子通过共价键连接而成。

3. 立体异构:包括构型异构和构象异构,如异构体的命名和判断。

五、有机反应类型1. 取代反应:原子或原子团替代有机分子中的某些原子或原子团。

2. 加成反应:简单物质与有机化合物中的不饱和键进行加合。

3. 消除反应:从有机化合物中消除某些原子或原子团,生成不饱和键。

4. 氧化与还原反应:涉及有机化合物中电子转移的反应。

六、有机化学反应机制1. 反应速率:描述化学反应快慢的物理量。

2. 反应机理:描述反应如何进行的途径和步骤。

3. 速率定律与活化能:阐述反应速率与反应物浓度之间的关系及反应的活化能要求。

七、光谱分析与结构鉴定1. 光谱分析:利用物质对光的吸收、发射等特性进行物质分析的方法。

2. 结构鉴定:通过光谱数据、化学性质等推断有机化合物的结构。

八、有机合成与设计1. 有机合成:通过有机反应合成有机化合物。

2. 合成设计:根据目标产物设计合适的合成路线和方法。

九、应用与实例1. 医药:药物的设计与合成是有机化学的重要应用领域。

2. 材料科学:高分子材料、功能材料等需要有机化学的知识。

3. 农业:农药、化肥等的设计与合成离不开有机化学。

有机化学基础知识点归纳总结7篇

有机化学基础知识点归纳总结7篇

有机化学基础知识点归纳总结7篇篇1一、概述有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支,主要研究其结构、性质、合成与应用。

本篇文章将对有机化学基础知识点进行归纳总结,以便于读者快速了解并掌握有机化学的核心内容。

二、基本概念1. 有机化合物:含碳元素的化合物(除二氧化碳、碳酸及碳酸盐等)。

2. 共价键:有机化合物中原子间通过共享电子对形成的化学键。

3. 官能团:决定有机化合物性质的原子或原子团。

三、重要官能团及性质1. 烃基(-CnxHy):烃类化合物的核心部分,常见性质包括取代反应和氧化反应。

2. 羟基(-OH):涉及醇类、酚类化合物的官能团,常见反应包括酯化反应和脱水反应。

3. 羧基(-COOH):涉及羧酸类化合物的官能团,具有典型的酸性,可发生酯化反应。

4. 氨基(-NH2):涉及胺类化合物的官能团,可发生酸碱反应及偶联反应。

5. 醚键(-O-):连接两个有机基团,常见反应包括裂解反应。

6. 酮羰基(-CO-):连接两个碳原子,具有亲电和亲核反应的特性。

四、基本反应类型1. 取代反应:原子或原子团替换有机化合物中某些原子或原子团的过程。

2. 加成反应:不饱和键的加成,如烯烃、炔烃的加成反应。

3. 消除反应:分子中相邻碳原子上连接相同基团时,脱去小分子形成不饱和键的过程。

4. 氧化-还原反应:涉及电子转移的反应,如醇的氧化、醛的还原等。

五、同分异构现象同分异构体是具有相同分子式但不同结构的化合物。

同分异构现象在有机化学中非常普遍,对化合物的性质有很大影响。

主要包括位置异构、构造异构和立体异构。

六、光谱分析在有机化学中的应用光谱分析是确定有机化合物结构的重要手段。

主要包括紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)等。

这些光谱技术有助于确定化合物的官能团、结构信息及立体构型。

七、有机合成与反应机理有机合成是有机化学的重要应用,通过合成目标分子实现特定功能。

反应机理是研究化学反应过程的原理,了解反应机理有助于预测和调控有机合成过程。

有机化学基础知识点总结

有机化学基础知识点总结

有机化学基础知识点总结有机化学是研究碳及其化合物的化学性质、结构、合成方法和应用的学科。

下面是有机化学的基础知识点总结:1.键合理论:有机化合物的化学性质与其分子内的键有着密切关系。

有机化学中常见的键有共价键、极性键和离子键。

2.碳骨架:大多数有机化合物的分子都是由碳原子构成的骨架。

根据碳原子之间的连接方式,碳骨架可分为直链、分支链、环状和杂环等几种不同的类型。

3.功能团:有机化合物中的功能团是指具有一定化学性质的结构单元。

常见的有机化合物功能团有羟基、醇基、酮基、酯基、羧基等。

4.反应类型:有机化学中常见的反应类型有取代反应、消除反应、加成反应、缩合反应、氧化还原反应等。

5.反应机理:有机化学反应的过程可以通过反应机理来描述。

常见的反应机理包括亲核取代反应机理、亲电取代反应机理、酸碱催化反应机理等。

6.按键性质分类:根据碳原子上的官能团的不同,有机化合物可分为饱和化合物和不饱和化合物。

饱和化合物中的碳碳键都是单键,而不饱和化合物中的碳碳键可以是双键或者三键。

7.合成方法:有机化学中的合成方法包括物理法、化学法和生物法。

常见的合成方法有酸催化、碱催化、取代反应、缩合反应等。

8.离子性和共价性:有机化合物既有离子性也有共价性。

大多数有机化合物分子中的键为共价键,但分子之间的作用力常常具有离子性质。

9.异构体:同一种分子式但结构不同的化合物称为异构体。

异构体可以分为构造异构体、空间异构体和立体异构体等几种类型。

10.应用领域:有机化学在药物、农药、材料科学等领域有着广泛的应用。

有机合成和有机反应研究的进展为新药的发现和农药的合成提供了重要的支持。

以上是有机化学的基础知识点总结,了解这些知识点对于学习和理解有机化学的基本概念和原理非常重要。

有机化学是一个广阔而深奥的学科,需要通过不断学习和实践来掌握和应用。

有机化学的基础知识点归纳总结6篇

有机化学的基础知识点归纳总结6篇

有机化学的基础知识点归纳总结6篇篇1一、有机化学概述有机化学是研究有机化合物的科学,主要涉及碳、氢、氧、氮等元素的化合物。

有机化学是化学领域中最为重要和广泛应用的分支之一,与人类生活息息相关。

二、有机化合物的特点1. 碳原子之间的连接方式多样,可形成链状、环状等结构。

2. 化合物种类繁多,性质各异。

3. 具有较低的熔点和沸点,易挥发。

4. 多为无色或有色液体或固体,有特殊气味。

5. 易燃烧,部分化合物有毒。

三、有机化学的基础概念1. 同分异构体:具有相同分子式但不同结构的化合物。

2. 官能团:决定化合物主要性质的原子或原子团。

3. 烷烃:只有碳和氢两种元素的化合物,具有饱和的碳链。

4. 烯烃:含有至少一个双键的烃类,具有不饱和的碳链。

5. 炔烃:含有至少一个三键的烃类,具有更强的不饱和性。

6. 醇类:含有羟基(-OH)的化合物,具有醇的特性。

7. 醛类:含有醛基(-CHO)的化合物,具有醛的特性。

8. 酮类:含有酮基(C=O)的化合物,具有酮的特性。

9. 酸类:含有羧基(-COOH)的化合物,具有酸的特性。

10. 酯类:含有酯基(COO-)的化合物,具有酯的特性。

四、有机化学反应类型1. 取代反应:化合物中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。

2. 加成反应:不饱和化合物与其他化合物反应,形成饱和化合物的反应。

3. 消除反应:化合物中去除一个原子团,形成不饱和化合物的反应。

4. 酯化反应:羧酸与醇反应生成酯的反应。

5. 水解反应:酯或酰胺等化合物与水反应,生成相应醇或胺的反应。

6. 氧化反应:有机物被氧化剂氧化,生成醛、酮、酸等化合物的反应。

7. 还原反应:有机物被还原剂还原,生成醇、胺等化合物的反应。

8. 重排反应:分子内或分子间发生原子或原子团的重新排列的反应。

9. 环化反应:不饱和化合物通过环化作用形成环状化合物的反应。

10. 开环反应:环状化合物通过断裂环状结构形成开链化合物的反应。

有机化学基础知识点归纳总结

有机化学基础知识点归纳总结

千里之行,始于足下。

有机化学基础知识点归纳总结有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质和反应机理的一门科学。

下面是有机化学的一些基础知识点的归纳总结:1. 有机化合物的命名:有机化合物的命名采用一定的规则,常用的命名方法包括命名法、官能团法和系统命名法等。

2. 共价键的构成和特性:在有机化合物中,碳和其他元素通过共享电子而形成共价键,共价键的构成和特性直接影响着有机化合物的性质和反应。

3. 极性和分子极性:极性是指分子中带电离子或极性键所引起的整体效应,分子极性可以通过碳原子上的电负性来决定。

4. 有机反应机理:有机反应的机理研究是有机化学的核心内容,常见的反应机理有亲核取代反应、亲电取代反应、加成和消除等。

5. 功能团的化学性质和反应:有机化合物中的功能团可以决定化合物的性质和反应,例如羧基、酮基、烯烃等。

6. 共轭体系和共轭体系对反应的影响:共轭体系是指一系列连续的共轭双键或共轭环的结构,共轭体系可以影响有机化合物的稳定性和反应性。

7. 反应速率和平衡常数:反应速率和平衡常数是衡量有机反应速率和平衡状态的重要指标,可以通过温度、浓度和催化剂等来控制。

8. 有机分子的空间构型:有机分子的空间构型对于反应的进行起着重要的作用,有机分子的空间构型可以通过各种分析方法来确定。

第1页/共2页锲而不舍,金石可镂。

9. 有机合成策略:有机化学的最终目标是合成特定的有机分子,有机合成策略包括选择合适的起始物质、反应条件和合成路径等。

10. 确定有机化合物的结构:确定有机化合物的结构是有机化学研究的重要内容,常用的方法包括质谱、红外光谱、核磁共振谱等。

以上是有机化学的一些基础知识点的归纳总结,有机化学涉及的内容非常广泛和深入,可以作为初学者入门的参考,同时也是有机化学研究的基础。

有机化学基础知识点总复习资料

有机化学基础知识点总复习资料

有机化学基础知识点总复习资料有机化学是研究有机化合物及其反应的一门学科。

它是化学中非常重要的一个分支,不仅与生物化学、药物化学等领域密切相关,也在工业生产中得到广泛应用。

以下是有机化学基础知识点的总复习资料。

1. 有机化合物的结构:有机化合物是由碳元素与氢元素及其他元素组成的化合物。

碳元素的四个电子外壳能级使其能够与其他元素形成共价键,从而构成复杂的化合物结构。

有机化合物的基本结构有直链、支链、环状和立体异构等。

2. 功能团:功能团是有机化合物中特定结构的部分,可以决定化合物的性质和反应。

常见的功能团有羟基、羰基、胺基、酮基、酰基等。

不同的功能团会导致有机化合物具有不同的化学性质。

3. 同分异构体:同分异构体是指分子式相同但结构不同的有机化合物。

同分异构体的存在使得有机化合物的种类非常丰富。

常见的同分异构体有结构异构体、空间异构体和性质异构体等。

4. 有机化合物的命名:有机化合物命名有系统命名和常用命名两种方法。

系统命名是根据化合物的结构和功能团来命名,常用命名则是使用常见的化合物名来命名。

常见的命名方法包括IUPAC命名法和功能团命名法。

5. 有机化合物的物理性质:有机化合物的物理性质包括熔点、沸点、溶解度等。

这些性质受到分子间力的影响,如氢键、分子间作用力等。

不同的分子结构和功能团会导致有机化合物具有不同的物理性质。

6. 有机化合物的化学性质:有机化合物的化学性质主要表现为它们能够发生反应,并在反应中产生新的化合物。

常见的有机化学反应包括酯化、醇酸酸解、氧化还原反应等。

不同的功能团和结构会决定有机化合物的反应性质。

7. 反应机理:反应机理是研究有机化合物反应过程的重要内容。

它是通过观察反应速率、催化剂和中间体等信息,来推测反应的步骤和反应物之间的作用方式。

反应机理对于理解有机反应的本质和预测反应结果非常重要。

8. 烯烃的反应:烯烃是一类含有双键的有机化合物,它们具有丰富的反应性质。

烯烃的常见反应包括加成反应、聚合反应、环加成反应等。

有机化学自考本

有机化学自考本

有机化学自考本有机化学是研究碳元素及其化合物的科学,是化学的一个重要分支。

本文将从有机化学的基本概念、有机化合物的命名与分类、有机反应机理和有机合成等方面进行相关参考内容的介绍。

1. 有机化学的基本概念:有机化学是研究碳元素及其化合物的科学,通过研究碳元素与其他元素形成物质的性质、结构和反应等,揭示有机物分子的构成、性质和变化规律。

有机化学具有广泛的应用,涵盖了医药、农药、染料、聚合物等领域。

2. 有机化合物的命名与分类:有机化合物的命名一般遵循一定的规则,包括命名的前缀、根和后缀。

前缀表示化合物中的基团,根表示碳原子的数量,后缀表示化合物的种类。

有机化合物可以根据其分子结构和功能分为饱和和不饱和化合物、环状化合物、芳香族化合物等。

3. 有机反应机理:有机反应机理是研究有机化合物反应过程中的中间体和反应路径的科学。

有机反应机理包括电子位和电子云重排机理、离子型反应机理、自由基反应机理等。

通过了解有机反应机理,可以预测化合物之间的反应性质,指导有机化合物的合成和应用。

4. 有机合成:有机合成是一种将简单有机化合物经过一系列反应转化为复杂化合物的方法。

有机合成方法包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。

有机合成的目标是高效地合成目标化合物,并尽量提高产率和纯度。

总之,有机化学是研究碳元素及其化合物的科学,具有重要的理论和应用价值。

通过学习有机化学,可以了解有机物分子的构成、性质和变化规律,掌握有机化合物的命名和分类方法,理解有机反应机理和有机合成的基本原理。

有机化学的知识在医药、农药、染料、聚合物等领域具有广泛的应用,对于提高化学工作者的研究能力和技术水平具有重要意义。

有机化学知识点总结【有机化学基础知识点归纳】

有机化学知识点总结【有机化学基础知识点归纳】

有机化学知识点总结【有机化学基础知识点归纳】1、常温常压下为气态的有机物:1〜4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但髙于651任意比互溶。

3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。

能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CC14、氯仿、液态烷烃等。

5、能使酸性髙锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。

6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3C1、CH2C12、CHC13、CC14、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH20、C2H4O;酸:CH202。

8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。

9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2二CHCOOH)及其酯(CH3CH=xxxx3)、油酸甘油酯等。

10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(xxxxr)、醇钠(xxxxNa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(xxxxa)、酯类(xxxxH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。

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SN1 SN2怎么区别呢?
看反应产物有没有构型翻转情况,如果产物构型全部翻转(即产物单一)则是SN1反应,反之若即有构型翻转产物又有不翻转的产物(即产物不唯一)则是SN2反应
影响SN1的条件只有底物的性质与浓度,底物C+离子稳定性越大越趋向于SN1,比如三级C+离子苄基C+ 稀丙基C+ 因为生成C+离子,所以要求溶剂是极性
而影响SN2的条件不光是和底物的性质有关,还与溶剂,亲核试剂的性质有关,SN2影响反应的方面是空间位阻,所以底物是一级C容易进行苄基与稀丙基也容易进行,忘记原因了,亲核试剂一般碱性强的,亲核试剂比较小的容易进行,
伯卤代烃以SN2为主,叔卤代烃则以SN1为主。

还有便是要根据反应的产物判断!一般说来,直链的一级卤代烷,SN2反应很容易进行(因而消除反应少,除有强碱时),二级卤代碗及在beta碳上有侧链的一级卤代烷,SN2反应速率较慢,低极性溶剂强亲核试剂有利于SN2反应发生,三级卤代烷SN2反应很慢!
SN1反应的特征是分步进行的单分子反应,并有活泼中间体碳正离子的生成,在反应过程中,其决定反应速度的一步发生共价健变化的有两种分子,或者说有两种分子参与了过渡态的形成,因此,这类反应历程称为双分子亲核取代反应历程是SN2
如何判断一个反应是SN1还是SN2??
SN1为单分子亲核取代反应;SN2为双分子亲核取代反应。

SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。

总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。

S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。

反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。

能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生
SN2 。

什么样的物质发生脱羧反应
脂肪酸
这个反应对一般的脂肪酸,特别是长链的脂肪酸,由于反应温度太高,产率低,加之不易分离,所以一般不用来制备烷烃。

但是若脂肪酸的α-碳原子上带有吸电子基团如硝基、卤素、羰基、氰基等时,则使得脱羧容易而且产率也高,但是它们的反应历程不完全一样。

例如三氯乙酸的钠盐在水中50℃就可脱羧生成氯仿。

三氯乙酸盐
三氯乙酸的钠盐在水中完全离解成负离子,由于三个氯原子具有强的吸电子作用,就使得碳碳之间的电子云偏向于有氯取代的碳一边,这样形成的负碳离子就更加稳定,然后和质子结合形成氯仿,而羧基负离子上的电子转移到碳氧之间而形成二氧化碳。

此反应是通过负离子进行的脱羧反应。

β-酮酸
β-酮酸很易脱羧,其反应过程与上述不同,而是通过一个六元环进行的协同反应,首先生成烯醇,然后经重排得到酮。

由于反应的过渡态是一个六元环,能量低,因而反应很易进行。

此反应在合成上很重要,丙二酸型化合物以及α,β-不饱和酸等的脱羧,一般都属于这一类型的反应。

芳香酸的脱羧比脂肪酸容易进行,如苯甲酸在喹啉溶液中加少许铜粉作为催化剂,加热即可脱羧。

特别是2,4,6-三硝基苯甲酸最容易脱羧,这是由于有三个强吸电子的硝基的作用,使得羧基与苯环间的碳碳键更容易断裂。

其它
当羧酸的α-C上连有强吸电子基时,加热可使它较顺利地脱羧。

如:临二芳香有机酸加强热的时候,也很容易脱去一个羧基,但温度低了会形成酸酐。

不同的多元羧酸加热的时候,根据活性的不同,有的脱羧,有的脱水,有的又脱羧又脱水,庚二酸以上的脱水,以下的一般脱羧。

Tollens试剂是什么:就是银氨溶液,用来鉴别醛
1.强烈的亲核性质
Grignard试剂可与物质中的活泼氢(如水、乙醇的羟基氢、乙炔的末端氢)反应,生成相应的烃基。

如:
X-Mg-CH2CH3 + H2O → CH3CH3
X-Mg-CH2CH3 + CH3CH2OH → CH3CH3
X-Mg-CH2CH3 + HC≡CH → CH3CH3
2. 与CO2或O2的反应
格氏试剂可以与二氧化碳或氧气发生亲核加成反应生成增加一个碳的羧酸或同碳数的过氧化合物。

格氏试剂与二氧化碳的加成反应在有机合成中也有着重要的意义,不仅通过生成新的 C-C 键实现了碳链的增长,而且恰到好处地实现了增加一个碳原子并引入羧基官能团,是制备增加一个碳原子的羧酸的最常用方法之一。

3. 活泼卤代烃格氏试剂与活泼卤代烃之间的偶联反应
此反应实现的是由活泼的卤代烃制备的格氏试剂同活泼卤代烃基之间的偶连,比如由苄基卤、烯丙基卤或三级卤代烷制备的格氏试剂。

此反应在某种程度上说可以看作是对Wurtz反应和Wurtz-Fittig反应以及乌尔曼反应的互补,因为这几个反应只能实现不活泼的烃基的偶连,而由格氏试剂实现的偶连反应不仅引入了活泼基团,而且由于它的特殊结构还可以实现不同的烃基之间的偶连。

由卤代烃的烃基通过偶连反应制备各种烃类,这些反应类型对于合成中碳链的增长有着非常重要的意义,要灵活掌握。

4、与醛酮加成成醇
这也许是格氏试剂在合成上最重要的性质之一。

此类反应是格氏试剂的显负价的碳原子显示了良好的亲核性,对缺电子的醛酮的羰基碳原子进行亲核加成,而显正电的镁离子加成到羰基氧原子上,生成—C—C—O—Mg—X的结构,再经过酸催化下的水解去掉镁的部分,生成醇的结构和镁的卤化物和氢氧化物。

此类反应可以用来合成各种醇类,也是有机合成中合成醇类的最常用的方法。

在做复杂的醇类的反合成分析时,要清楚地意识到醇羟基的α碳原子就是原来醛酮分子中的羰基碳,醇羟基的一个β碳原子可能就是原来格氏试剂中显负价的官能碳,而α碳原子和这个β碳原子之间的单键就是通过这个亲核加成反应新形成的。

通常格氏试剂与醛类发生亲核加成反应生成二级醇;格氏试剂与酮类发生亲核加成反应生成三级醇;只有格氏试剂与甲醛发生亲核加成反应才会生成一级醇,而且这也是制备增加一个碳的醇的常用方法。

另外,格氏试剂与环氧乙烷加成,可得到增加2个碳原子的一级醇。

两类定位基
根据许多实验结果,可以把苯环上的取代基,按进行亲电取代时的定位效应,大致分为两类。

第一类定位基——邻对位定位基:使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位(邻位和对位异构体之和大于60%);同时一般使苯环活化(卤素等例外)。

例如—O-,—N(CH3)2,—NH2,—
OH,OCH3,—NHCOCH3,—OCOCH3,—R,—X(Cl,Br,I),—C6H5等。

第二类定位基——间位定位基:使新进入的取代基主要进入它的间位(间位异构体大于40%);同时使苯环钝化。

例如—N(CH3)3,—NO2,—CN,—SO3H,—CHO,—COCH3,—COOH,—COOCH3,—
CONH2,—NH3等。

上述两类定位基定位能力的强弱是不同的,其强弱次序大致如上述次序。

烷氧基碳正离子>叔碳正离子>苄基及烯丙基碳正离子>仲碳正离子。

一般认为,烯丙基和苄基碳正离子的稳定性小于叔碳正离子,而取代的烯丙基和苄基碳正离子大于叔碳正离子的稳定性。

影响SN2反应机制和SN1反应机制的条件
四、影响SN2反应机制和SN1反应机制的条件卤代烃烃基的结构对取代反应
的速率有明显的影响。

一般来说,影响反应速率的因素有两个,电子效应和空间效应。

在卤代烷的SN2反应中,溴甲烷的反应速率最快,当甲基上的氢(α位上的氢)逐步被烃基取代,反应速率明显下降,显然空间效应在起主要作用。

如果离去基团所连的碳原子背后的空间位阻很大,进入基团与碳原子碰撞的机会很少,或者根本不能接触,那反应就进行得很慢或根本不能进行。

例如,下图是α位上的氢被甲基取代的溴甲烷按SN2 机制进行水解反应的相对速率:
总之,影响 SN2 反应速率的主要因素是空间效应,空间位阻越大,反应速率越低。

三级卤代烷,由于离去基团的碳原子背面空间位阻较大,一般不发生SN2反应,而容易按SN1反应机制进行,而一级卤代烷不容易发生以碳正离子为中间体的SN1反应,这是因为不同级别的碳正离子中间体稳定性之间的差异。

三级碳正离子最稳定,超共轭效应和诱导效应最大,所以最容易生成。

二级碳正离子次之,一级碳正离子稳定性最差,这是电子效应使三级卤代烷容易离解为三级碳正离子而按SN1反应机制进行。

三级卤代烷容易离解为三级碳正离子的另一个原因是空间效应,因为三级卤代烷上有三个烷基,比较拥挤,彼此互相排斥,而如果形成碳正离子,是一个三角形的平面结构,三个取代基成近似120°,互相距离最远,所以也有助于离解。

总之,影响SN1反应速率的主要因素是离解后生成的碳正离子中间体的稳定性。

※卤代烃亲核取代反应机制取向的总结:
★一级卤代烷容易按SN2机制进行反应;
★三级卤代烷容易按SN1机制进行反应;
★二级卤代烷均可以按此两种机制进行反应,这决定于反应条件,不过以SN2机制较为常见;
★烯丙基卤代烷和苄基卤代烷由于其烃基很好的共轭作用,使得其离解后生成的碳正离子非常稳定,而且它分子内的位阻作用也不大,所以按SN1机制和SN2 机制进行反应都非常容易;
★某些卤代烷由于分子内部空阻较大,解离生成碳正离子中间体也不够稳定,所以按两种机制均不容易发生反应,除非在特定条件下发生碳正离子的重排导致碳骨架的改变然后再发生反应。

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