芳香烃
芳香烃
1.Birch还原反应 碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做Birch（伯奇）还原。例如，苯可被还原成1,4-环己二烯。 Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。 萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时，可以得到1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。 2.催化氢化反应 苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷体系。萘在发生催化加氢反应时，使用不同的催化剂和不同的反应条件，可分别得到不同的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高，与氢气加成反应优先在9、10位发生。 3.用金属还原 用醇和钠也可以还原萘，温度稍低时得1,4-二氢化萘，温度高时得1,2,3,4-四氢化萘。[1]
萘、蒽和菲的亲电取代反应
在正常情况下，萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应，硝化和卤化反应主要发生在α位上。 由于萘十分活泼，溴化反应不用催化剂就可进行，氯化反应也只需在弱催化剂作用下就能发生。 为什么取代反应主要发生在α位上？共振理论认为：取代基进攻α位形成的碳正离子中间体有两个稳定的含有完整苯环结构的极限式，而进攻卢位形成的碳正离子中间体只有一个稳定的含有完整苯环结构的极限式，所以前者比后者稳定。显然，稳定碳正离子相对应的过渡态势能也相对较低，所以进攻α位，反应活化能较小，反应速率快。 在发生可逆的磺化反应时，进入的位置和外界的条件很有关系。低温时，口氢先被取代，当温度升高后，再转移到较稳定的p位上，这结果表明α-萘磺酸的生成是受动力学控制的，而β-萘磺酸的生成是受热力学控制的。 上述现象表明，与萘的硝化、卤化反应一样，生成α-萘磺酸比生成β-萘磺酸活化能低，低温条件下提供能量较少，所以主要生成α-萘磺酸。但磺化反应是可逆的，由于,α-磺基与异环的α-H处于平行位置，空阻较大，不稳定，随着反应温度升高，α-萘磺酸的增多，α-磺化反应的逆向速率将逐渐增加；另外，温度升高也有利于提供β-磺化反应所需的活化能，使其反应速率也加大，β-磺基与邻近的氢距离较大，稳定性好，其逆向反应速率很慢，所以α-萘磺酸逐渐转变成β-萘磺酸。 萘的酰化反应既可以在α位发生，也可以在β位发生，反应产物与温度和溶剂很有关系。 一取代萘进行亲电反应时，第一取代基(G)也有定位效应，卤素以外的邻对位取代基使环活化，因此取代反应主要在同环发生。 如果第一取代基(G)在β位时，有时6位也能发生取代反应，因为6位也可以被认为是G的对位。 间位取代基使环钝化，因此取代反应主要发生在异环的α位。 但是，磺化和傅一克反应常在6，7位发生，生成热力学稳定产物。 蒽比苯、萘更易发生亲电取代反应，除磺化反应在1位发生外，硝化、卤化、酰化时均得9-取代蒽，取代产物中常伴随有加成产物。 菲的9，10的化学活性很高，取代首先在9，10位发生。 此外菲的1,2,3,4,10和5,6,7,8,9是对应的，所以应有五种一元取代产物
芳香烃
O2N
e. Friedel-Crafts （傅-克）酰化反应
O +
R Cl
酰卤
OO +
ROR
酸酐
亲电试剂：RCO+
O + AlCl3
R Cl
AlCl3 AlCl3
O R + HCl
芳香酮
O R + HCl
O R
+ AlCl4-
反应具制备价值
乙酸酐
苯乙酮
苯甲酰氯
+ Br
O
AlBr3
Br
二苯酮
O Br
1.2、苯系芳香族化合物的命名
单取代苯：
CH3
NO2
Cl
甲苯 硝基苯 氯苯
若取代基复杂，则可将苯做为取代基：
2-苯基丁烷 苯乙烯
苯乙炔
多取代苯
CH3 CH3
CH3
CH3
邻-二甲苯 1, 2-二甲苯
CH3
间-二甲苯 1, 3-二甲苯
CH3
对-二甲苯 1, 4-二甲苯
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯
+ EH
OMe H E
+
OMe +
E H
OMe +
EH
OMe H
+E
OMe
+E H
OMe +
EH
+OMe H E
+OMe EH
(3) 二取代苯的定位效应
若二取代基定位点一致，则由其共同的定位效
应决定。
NO2
OH
NO2
OCH3
若二取代基为同类，但定位点不一致时，定位 效应由强者决定。
有机化学第六章芳香烃
Y
可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是 一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图 示如下：
杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道互相沿对称轴方向重叠形成6个C-Cσ键组成一个 正六边形，每个C各以一个sp2杂化轨道分别与H的1s轨道沿对称的方向重叠，形成六 个C-Hσ键，由于是sp2杂化，所以键角都是120。所有原子均在同一平面上。 每个C还有一个未参与杂化的垂直于与碳环平面σ键的P轨道，彼此侧面重叠，形成一 个封闭的共轭体系，每个P轨道上有一个P电子，组成了π66大π键。由于共轭效应使π 电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。 因此，苯的电子云是一个整体，分布在环的上、下方，并且是完全平均的，所以苯分 子中每个C-C键都有π键的性质，并且是完全相同的，故邻位二元取代物也应当只有一 种。 应当注意且要牢记，苯环中并没有一般的C-C单键和C=C双键。
（ 2 ）体系能量降低，氢化热（208.5 kJ·mol-1）比环己烯氢 化热的三倍低得多（ 3×119.3－208.5 = 149.4 kj·mol-1 ），这 149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
反应历程：
Cl
+ HCl
Br
+ HBr
Cl
+
芳香烃
2-甲基-3-苯基戊烷 2-methyl-3phenylpentane
二烃基取代苯：有三种异构体，取代基的位臵可以用阿 拉伯数字标出，或用邻、间、对(o-,m-,p-)表示。
CH3 CH3
CH 3 CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 1,3-二甲苯 间二甲苯 1,4-二甲苯 对二甲苯
1,2-dimethylbenzene 1,3-dimethylbenzene 1,4-dimethylbenzene
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH(CH3)2
CH
CH2
toluene
o-xylene
mesityene
cumene
styrene
２ 芳基
芳基：芳烃去掉一个氢剩下的原子团，用Ar表示。 常见的有苯基用Ph表示，苄基用Bz表示。
CH2
苯基 phenyl 苄基 benzyl
3 多取代苯衍生物的命名 环上取代基顺序：
均-三甲苯 1,3,5-三甲苯
从最简单的取代基开始编号，使取代位次最小为原则。
CH3 H3 C CH CH3
H3C CH3
CH3 CH CH3
1-甲基-4-异丙基苯
2，4-二甲基-1-异丙基苯
在外文名称中，IUPAC允许甲苯、(邻、间、对)二甲苯、
1,3,5-三甲苯、异丙苯、苯乙烯的俗名继续使用，并可作 为母体名称来命名其衍生物。
OH
α位： 1,4,5,8 β位： 2,3,6,7 2-萘酚；β-萘酚；乙萘酚
α位： 1,4,5,8
β位： 2,3,6,7
γ位（中位）： 9,10
3 2 1 10
α位： 1,4,5,8 β位： 2,3,6,7 γ位（中位）： 9,10
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
有机化学 第六章 芳香烃
(一) 芳烃的构造异构和命名 (二) 苯的结构 (三) 单环芳烃的来源 (四) 单环芳烃的物理性质 (五) 单环芳烃的化学性质 (六) 苯环上取代反应的定位规则 (七) 稠环芳烃 (八) 芳香性 (九) 富勒烯
第六章 芳烃 芳香性
• 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一 大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义：
1,2，4，5-四甲苯
(2) 命名
命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具
体情况，具体对待：
CH=CH2
CH=CH2
苯乙烯
对二乙烯基苯 CH=CH2
CH2Cl
CH2OH
苯氯甲烷 氯苄
苯甲醇 苄醇
• C6H5－ 苯基(Ph－) ；
C6H5CH2－ 苄基 ；
Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)；
O
慢
H
SO3-
快 HSO4-
+
σ-络合物
SO3- 快
H3O+
SO3H + H2O
(丁) 烷基化反应机理
苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应， 加速R+的生成：
RCl + AlCl3
R+ + AlCl4-
亲电试剂
+ R+
R
+H
σ-络合物
AlCl4-
R + HCl + AlCl3
苯环烷基化反应时，产生异构化的原因：
Br
p-二溴苯
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
(乙) 硝化
+ HNO3
浓H2SO。4
50-60 C
《有机化学》第7章 芳香烃
所以如果希望获得所需的产物，使用正确的反应步骤是重要的。
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18
第三节 稠环芳烃
一、 萘
萘，分子式C10H8，光亮的片状结构，熔点80.2 ℃，沸点218 ℃，有特殊气味，易 升华，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。其化学性质与苯相似。
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⑷ 傅－克（Friedel－Crafts）反应 ① 烷基化反应 凡在有机化合物分子中引入烷基的反应，称为烷基化反应。反
应中提供烷基的试剂叫烷基化剂，它可以是卤代烷、烯烃和醇。
当烷基化剂含有三个或三个以上直链碳原子时，产物发生碳链异构。
② 酰基化反应 凡在有机化合物分子中引入酰基（
①若原有两个取代基不是同一类的，则第三个取代基进入的位置一般受邻、对 位定位基的支配，因为邻、对位基反应的速率大于间位基。
②若原有两个取代基是同一类的，则第三个取代基进入的位置主要受强的定位基 的支配。
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17
⑵ 选择适当的合成路线
例如：由甲苯制备对硝基苯甲酸。
比较这两个结构，反应步骤必须是先硝化，后侧链氧化。
1.取代反应
在萘环上，p电子的离域并不像苯环那样完全平均化，而是在α－碳原子上的电子 云密度较高，β－碳原子上次之，中间共用的两个碳原子上更小，因此亲电取代反应 一般发生在α位。
⑴ 卤化反应
在Fe或FeCl3存在下，将Cl2 通入萘的苯溶液中，主要得到α－氯萘。α－氯萘为无 色液体，沸点259 ℃，可做高沸点溶剂和增塑剂。
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苯分子去掉一个氢原子后的基团（C6H5―）叫做苯基，也可以用Ph―代 表。芳烃分子的芳环上去掉一个氢原子后的基团叫做芳基，可用Ar―代表。甲 苯分子中苯环上去掉一个氢原子后所得的基团CH3C6H5―称甲苯基；如果甲苯 的甲基上去掉一个氢原子，C6H5CH2―称苯甲基，又称苄基。
化学芳香烃
化学芳香烃芳香烃是一类非常特殊的有机分子，在化学家眼中它们是非常重要的基础化合物之一。
芳香烃有着优秀的化学性质和广泛的应用价值，下面我们就来详细介绍一下芳香烃的性质和应用。
芳香烃是由若干个苯环组成的一个环状有机分子，如苯、萘、芘等化合物。
由于其分子结构中含有苯环，使其具有良好的稳定性、不易被氧化和具有良好的疏水性等性质。
由于其结构稳定与相对平面，使其分子间的相互作用较弱，因而熔点与沸点较低。
芳香烃的分子中有多个双键，且其中一个双键为邻位，使其具有明显的芳香性质。
芳香烃的结构与光吸收、荧光改变和分子电子能量无关，这些性质使其广泛应用于各种领域。
芳香烃在生物、化工和材料科学中都有广泛应用。
其中，芳香烃的重要应用领域为精细有机合成和新型功能材料。
在精细有机合成中，苯环及其衍生物是最为基础和重要的化合物之一。
苯环及其衍生物的化学性质和化学反应和它们的分子结构紧密相关。
对于苯环及其衍生物的合成方法和它们的化学性质的认识，是有机合成化学的基础。
芳香烃的另一个重要应用领域是新型功能材料。
这些材料根据不同要求可具有多种不同的性质，包括高分子材料、涂层、光电材料、药物材料等。
芳香烃分子具有较强疏水性和稳定性，普遍应用于有机硅涂层、有机发光材料、导电高分子材料、荧光分子、光致变色材料、荧光健康检测试剂等。
芳香烃还可以与其他有机分子发生共轭反应，并生成新型高分子，这种高分子材料可以具有良好的光电特性、导电特性和自发光特性等。
这些材料可以广泛应用于太阳能电池、荧光试剂、有机光电器件等领域。
因此，芳香烃的性质和应用价值深受化工、材料科学和生物科学等领域的关注。
在未来，我们还将看到更多新型的化合物和材料应用芳香烃为基础，共同推动地球科学的发展。
芳香烃
CH3 CH3 CH3 连三甲苯
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
3、苯环上连有多个烷基时，应使最小的基团有最 、苯环上连有多个烷基时， 小的编号。其余规则与脂环烃相似。 小的编号。其余规则与脂环烃相似。如：
CH3 CH2CH3
1－甲基－4－乙基苯 －甲基－ －
4、 较复杂的（-NH2、-OH、-CHO、-COOH及C4以 、 较复杂的（ 、 、 、 及 以 上R）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如： ）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如：
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
甲苯
CH3 CH3
乙苯
NO2
正丁苯
Br
对二甲苯
硝基苯
溴苯
2、 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均 苯环上连有三个相同基团时，用连、 来表示相对位置。 来表示相对位置。 注意必须是三个相同基团才能用连、 注意必须是三个相同基团才能用连、偏、 均来表示此三基团的相对位置。 均来表示此三基团的相对位置。
• 注意：当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 注意：当引入的烷基为三个碳以上时， 会发生碳链异构现象。 会发生碳链异构现象。
AlCl3
CH3 CH3
+ CH3CH2CH2Cl
CH
+
CH2CH2CH3
） 正丙苯（35~31% 异丙苯（65~69% ）
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排， 原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。？ 离子后，再进攻苯环形成产物。？
亲电取代反应历程( 亲电取代反应历程(以溴代 反应为例) 反应为例)
有机化学：芳香烃
现代物理方法测定苯的结构为：
苯分子模型
苯分子环状结构及 π 电子云分布图
六个碳原子上的六个π电子离域、完全平均化， π电子云均匀分布在苯环平面的上下两侧。
1. 具有 6π 电子的闭合共轭体系， 使得苯环具有高度的对称性和特 殊的稳定性。 2. 由于形成了闭合共轭体系，无单、 双键之分，故苯的邻位二元取代 物只能有一种。
分子式C6H6，高度不饱和性。
事实：苯极为稳定，不易氧化，难加成， 易取代（在催化剂的作用下）。 苯的这种性质来自苯的特殊结构。
历史上苯的表达方式
Kekule式
双环结构式
棱形结构式
杜瓦苯
棱晶烷
向心结构式
对位键 结构式
余价 结构式
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
离域式
（二）常见的亲电取代反应
1. 卤代反应
亲电试剂是卤素与卤化铁生成的配合物。
2. 硝化反应
亲电试剂是硝酰正离子 。 由浓硝酸与浓硫酸作用生成的。 硝酰正离子是很强的亲电试剂。
3. 磺化反应
苯与浓硫酸在75-80℃或发烟硫酸（SO3+浓 H2SO4）在40℃时反应。
苯磺酸
亲电试剂是 SO3（+SO3H ） 三氧化硫是电中性的分子，但可极化，SO3 的硫原子显正性，通过硫原子进攻苯环。
CH2
联苯和联多苯：分子中两个或 两个以上的苯环直接互相连接。
稠环芳香烃：苯环通过共用相邻的 碳原子相互稠合而成的芳香烃。
萘
蒽
芳香烃是合成芳香族化合物的重 要原料，而芳香族化合物又是医 学、染料及国防等工业的重要物 质。芳香烃主要来自石油C5-C8 馏分的芳构化。
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《芳香烃和卤代烃》练习题
1．下列实验要取得成功不需加热的是
A ．制乙烯
B ．制硝基苯
C ．制溴苯
D ．制乙炔
2．5．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是（ ）
A ．1－氯丁烷
B ．氯乙烷
C ．2－氯丁烷
D ．2－甲基－2－溴丙烷
3．下列卤代烃能发生消去反应的是（ ）
A ．CH 3Br
B ．CH 3
C CH 33Br C ．C CH 3
3CH 3CH 2Br
D ．CH 3C CH 3CH 3
CHBr C CH 3CH 3CH 3 4．卤化烃能够发生下列反应2CH 3CH 2Br ＋ 2Na
3CH 2CH 2CH 3 ＋ 2NaBr ,下列有机物可合成环戊烷的是（ ）
A ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br
B ．CH 3CHBrCH 2CH 2CH 2CHBr
C ．CH 3CH 2CHBrCH 2CH 2CH 2Br
D ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br 5．由2－氯丙烷制得少量的
CH 2CH CH 3OH 需要经过下列几步反应（ ） A ．加成→消去→取代
B ．消去→加成→水解
C ．取代→消去→加成
D ．消去→加成→消去
6 .1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热,则（ ）
A .产物相同 B.产物不同
C.碳氢键断裂的位置不同
D.碳溴键断裂的位置相同
7．以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是[ D ]
8、下列实验中，需要使用温度计但温度计不用插入液面下的是：
A 、实验室制取硝基苯
B 、实验室分馏石油
C 、食盐的蒸发
D 、溴乙烷和NaOH 水溶液加热反应
9、下列物质中，所有原子一定都在同一平面的是：
A 、丙烯
B 、苯乙烯
C 、乙炔
D 、氯乙烷
10、由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应：
A 、加成→消去→取代
B 、消去→加成→取代
C 、取代→消去→加成
D 、消去→加成→消去
11、下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是：
A 、2-溴丁烷
B 、2-甲基-3-氯戊烷
C 、2,2-二甲基-1-氯丁烷
D 、1,3-二氯苯
12、为检验某卤代烃(R-X)中的X元素，下列操作：(1)加热煮沸；(2)加入AgNO3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加入NaOH溶液；(6)冷却。
正确的操作顺序是：
A、(3) (1) (5) (6) (2) (4)
B、(3) (5) (1) (6) (4) (2)
C、(3) (2) (1) (6) (4) (5)
D、(3) (5) (1) (6) (2) (4)
13. 能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）
A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液
B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液
C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硫酸酸化，然后加入AgNO3溶液
D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液
14．下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是（）
A．氯仿B．碘乙烷 C．1，2—二氯乙烷D．（CH3）3CCH2Br
15．下列卤代烃中，能发生消去反应的是（）A．CH3Cl B．CH3CH2－C（CH3）2CH2Br C．CH3CH2－C（CH3）2Cl D．CH2Br－C（CH3）3 16．某学生将1—氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（）
A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入AgNO3
C．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D．反应后的溶液中不存在Cl—
17．卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：
CH3Br＋OH－（或NaOH）→CH3OH＋Br－（或NaBr）。
下列反应的化学方程式中，不正确的是（）
A．CH3CH2Br＋NaHS→CH3CH2HS＋NaBr
B．CH3I＋CH3ONa→CH3O CH3＋NaI
C．CH3CH2Cl＋CH3ONa→CH3Cl＋CH3CH2ONa
D．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa→(CH3CH2)2O＋NaCl
18、分子式为C10H14的苯的同系物，其苯环上有4个甲基，符合条件的结构有：
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
19、0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。
试回答：
(1) 烃A的分子式为_____________。
(2) 若取一定量的该烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3 mol，则有 g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气___________L。
(3) 若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为__________________。
(4) 若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为。
(5) 比烃A少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________种同分异构体。
20、有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类（填序号）。
①由乙炔制氯乙烯②乙烷在空气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯
⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应⑦溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热
⑧溴乙烷和氢氧化钠溶液共热
其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是.________；属于加成反应的是.________；属消去反应的是________；属于聚合反应的是__________ 。
21、工业合成是一个需要经历多步反应的过程，我们常用的塑料包装绳（主要成分为聚氯乙烯就是通过多步反应生产出来的。
现在有1,2－二溴乙烷，氢氧化钠醇溶液、二氧化锰、锌粒、稀硫酸等主要原料，请您设计反应的步骤得到聚氯乙烯，将每一步反应的化学方程式写出：
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22．
（1）A的结构简式是，名称是。
（2）①的反应类型是，③的反应类型是。
（3）反应④的化学方程式是
23．某化学课外小组用右图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入
反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式：
（2）观察到A中的现象是
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振
荡，目的是，写出有关的化学方程式。
（4）C中盛放CCl4的作用是。
（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是24、下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是。
（2）上述框图中，①是反应，③是反应。
（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式。
（4）C2的结构简式是。
F1的结构简式是。
F1和F2互为。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是。
二烯烃的通式是。
19、(2x6=12分)⑴ C6H12；⑵ 42，100.8；⑶；
⑷ (CH3)3CCH=CH2或CH2=C(CH3)CH(CH3)2或 (CH3)2C=C(CH3)2；⑸ 5
20、⑥⑧；②④；①③；⑦；⑤
22、（1（2）取代反应；加成反应
23．（本题共12分）
（1）C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr↑
（2）反应液微沸有红棕色气体充满A容器
（3）除去溶于溴苯中的溴
Br2+ 2NaOH → NaBr + NaBrO + H2O
或2Br2+ 6NaOH → 5NaBr + NaBrO3 + 3H2O
（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气
石蕊试液，溶液变红色（其他合理答案都给
24 解析：这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题，在考查烷烃的取代和烯烃、二烯烃的加成基础上，重点考查了卤代烃发生消去反应这一性质，解题的关键是根据反应的条件确定
反应的类型及产物。
转化过程为：A（烷烃）卤代烃单烯烃二溴代烃
二烯烃 1，4加成产物或1，2加成产物。
答案：（1）2，3－二甲基丁烷
（2）取代加成
（3）
4），，同分异构体
（5） E ， CnH2n－2 （n≥3）。