专项一：卤代烃：
卤代烃专题
卤代烃1、定义：烃分子中的H被-X替代后的有机物。
2、卤代烃分类：（1）根据烃基分①脂肪卤代烃：和。
根据烃基的饱和情况分和。
②芳香卤代烃：（2）根据卤原子种类分：（3）根据卤原子个数分：3、卤代烃的物理性质：(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也升高（沸点和熔点大于相应的烃）(3)不溶于水，易溶于有机溶剂.（4）和水相比密度。
除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.【拓展】卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高. C2H6和C2H5Br，原因可能为：①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低4、卤代烃的命名：⑴ (CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH2ClCHClCH2CH3【方法】饱和链状卤代烃的命名：（1）①含连接–X 的C原子在内的最长碳链为主链，命名―某烷‖。
②从离–X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。
⑵CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCH(CH3)CH2Br【方法】不饱和链状卤代烃的命名：含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。
卤代烃
第五章卤代烃一、学习要求1、理解卤代烃的概念、分类，掌握卤代烃的命名。
2、掌握卤代烃的结构和化学性质。
3、了解卤代烃亲核取代反应、消除反应的机制和两种反应的关系。
4、了解有机氟化物的基本特点和一些氟代烷在医药及其它方面的应用。
二、本章要点（一）卤代烃的定义、分类卤代烃（halohydrocarbon）是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代所生成的化合物，用通式RX（X=F、Cl、Br、I）表示。
（二）卤代烃的命名卤代烃常用系统命名法命名，即以X作取代基，相应的烃作母体，书写形式与烃相同。
简单卤代烃也可采取普通命名法，即卤素名+ 烃的名称或烃基名+ 卤素名。
（三）卤代烃的结构卤代烃的结构特点是碳卤键具有极性Cδ+-Xδ-，α-C带部分正电荷。
（四）卤代烃的化学性质1、卤代烷的化学性质带部分正电荷的α-C易受亲核试剂的进攻而发生亲核取代反应；X的-I效应使β-H酸性增强，可与强碱发生消除反应。
（1）亲核取代反应：α-C受亲核试剂的进攻，X带着一对电子离去，亲核试剂取代X的位置，生成各种取代物。
常见的亲核试剂有-OH、-OR、-CN、NH3、-ONO2等。
亲核取代反应的机制有S N1、S N2两种，反应按何种机制进行，影响因素有烷基的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性、离去基团的离去能力等。
（2）消除反应：卤代烷的β-H与碱作用，最终X和β-H从分子中脱去，发生消除反应。
当仲卤代烷或叔卤代烷有不同类型的β-H时，产物取向遵循Saytzeff(查依切夫)规则，即消除反应的主产物是双键碳原子上连烃基最多的烯烃或对称性最好的烯烃。
消除反应也有两种机制，即E 1、E 2。
反应机制同样受反应条件的影响。
（3）亲核取代反应和消除反应的关系：亲核取代反应和消除反应往往同时发生，相互竞争。
发生S N 1的条件也有利于E 1发生；发生S N 2的条件也有利于E 2发生。
同一卤代烷按不同机制进行反应生成产物的比例由烷基的结构、溶剂的极性、试剂的亲核性和碱性、反应的温度所决定。
【教育学习文章】高中化学知识点：卤代烃
高中化学知识点：卤代烃卤代烃：．卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X表示。
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
2．卤代烃的分类根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。
根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质：1．卤代烃的物理性质常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大。
难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。
密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2．卤代烃的化学性质与c2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应卤代烃中卤素的检验：．实验原理根据AgX的颜色可确定卤素：2．实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaoH溶液；③加热煮沸；④加入过量稀硝酸酸化；⑤加入AgNo3溶液。
3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaoH，防止NaoH与AgNo3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：．一元代物与二元代物之间的转化关系2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。
卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。
引入卤素原子常常是改变性能的第一步，卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。
溴乙烷：．分子结构分子式：结构式：电子式：结构简式：2．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38．4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。
【知识解析】卤代烃的分类及物理性质
卤代烃的分类及物理性质1 卤代烃的概念和官能团（1）概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
（2）官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X（X＝F、Cl、Br、I）。
饱和单卤代烃的分子通式为C n H2n+1X。
2 卤代烃的分类3 卤代烃的物理性质状态常温下，卤代烃中只有个别为气体，如CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br等；大多为液体或固体溶解性不溶于水，可溶于有机溶剂。
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）等密度（1）卤素原子相同时，若烃基碳原子数目不同，则随碳原子数目的增加，密度呈递减趋势；若烃基碳原子数目相同（存在同分异构体），则支链越多，密度越小；（2）烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
分子中卤素原子个数越多，密度越大。
常见的氯乙烷的密度比水的小，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大沸点（1）对于卤素原子相同的单卤代烃，烃基碳原子数目不同时，随碳原子数目的增加，沸点逐渐升高；烃基碳原子数目相同（存在同分异构体）时，支链越多，沸点越低；（2）烃基相同而卤素原子不同时，沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高，如沸点：CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F4 卤代烃的命名（1）命名原则：以烃为母体，将卤素原子看成取代基，按烃类的命名原则命名。
（2）给主链碳原子编号时从离取代基最近的一端开始（遵循取代基位次和最小原则）。
例如：命名为2－氯戊烷典型例题例1－1（2020福建莆田期中改编）下列叙述正确的是A．所有卤代烃都难溶于水，且在常温下都是密度比水大的液体B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的C．卤代烃不属于烃类D．卤代烃都是良好的有机溶剂解析◆卤代烃不溶于水，但密度不一定比水的大，如氯乙烷在常温下是气体，密度比水的小，A项错误；烯烃与卤素单质或卤化氢通过加成反应也可得到卤代烃，B项错误；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃类，属于烃的衍生物，C项正确；卤代烃不一定是良好的有机溶剂，如气态或固态卤代烃，D项错误。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
卤代烃(高考总复习)
卤代烃1．分子结构。
溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构式为，结构简式为CH3CH2Br 或 C2H5— Br。
2．物理性质。
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
3．化学性质。
（ 1）水解反应（或取代反应）。
NaOH H2 OC2H5— Br+H—OH C2 H5— OH+HBr 或 C2H5— Br+NaOH C2H5— OH+NaBr注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH 的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，并提高卤代烃的利用率。
（ 2）消去反应。
注意：卤代烃发生消去反应时，主若是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如果相邻碳原子上无氢原子，则不能够发生消去反应。
例 1.由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的种类是（A. 消去、加成、水解 B. 取代、加成、水解取代答案 A）C. 水解、消去、加成D. 消去、水解、【解析】解：由溴乙烷制取乙二醇，先发生消去反应： CH2Br ﹣ CH3+NaOH CH2=CH2+H2O+NaBr；尔后发生加成反应：CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br；最后发生水解反应（取代反应）：CH2222应选： A．BrCH Br+NaOH CH OHCH OH+2NaBr，例 2．溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其条件差异是() A．生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液B．生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液C．生成乙烯的是在170 ℃下进行的D．生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液答案B1．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2．卤代烃有多种分类方法。
依照分子里所含卤素的不同样，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；依照分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；依照分子中烃基的不同样可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。
一卤代烃的结构式为R— X。
(完整版)有机化学卤代烃知识点
卤代烃一定义卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。
卤原子（F、Cl、Br、I）是卤代烃的官能团。
δ+δC X 二、卤代烃的分类1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。
4、按X 的数目：一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.普通命名法:按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤”2.系统命名（规则：卤原子做取代基。
）卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1亲核取代反应（常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。
）（一）水解：卤代烃与NaOH 水溶液共热，生成醇。
例:C 5H 11Cl +NaOHH 2OC 5H 11OH +NaCl（二）醇解反应(R-X一般为伯RX。
)例:CH3Br+CH3CH3CCH3ONa CH3CH3CCH3OCH3+NaBr（三）氨解反应例:C4H9Br+2NH3（四）氰解反应C4H9NH2+NH4Br 例:C2H5Br+NaCNEtOHC2H5CN+NaBr丙腈（五）与硝酸银反应R-X + AgNO3醇R-O NO2 + AgX硝酸酯室温下立即产生AgX沉淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现AgX沉淀者，为仲和伯卤代烷加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤（六）、消除反应（卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生消除反应）从含H较少的β-C上脱氢，称为Saytzeff规则即雪上加霜(七)、与金属反应卤代烃可以与金属（Li、Na、K、Mg、Al、Cd ....）反应生成金属有机化合物。
R XR+MgH无水乙醚RMgXR H+Mg(OH)XH+H2O水R格氏试剂易与含活泼H的化合物如H2O、R-OH、R-NH2反应生成相应的烃。
MgX+OH格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应，制备醇和羧酸R MgX+CO2RCHO+R'Mg无水乙醚RCOOMgXOMgXR CHR'RCOOHOHCHR'六、取代反应与消除反应的竞争（一）卤代烃的结构影响消除增加R-X = CH3-X，1o，2o，3o取代增加（二）温度的影响(升高温度有利于消除)CH3CHCH3+ OHBr-80%C2H5OHOH OC2H5ECH3CHCH3+ CH3CHCH3+ CH3CH=CH2S N50o C 42% 58%80o C 39% 61%100o C 34% 66%（三）试剂的碱性强碱、位阻碱或增加碱的浓度，有利于消除反应一般规律是：伯卤烷、稀碱、低温有利于取代反应叔卤烷、浓的强碱、高温有利于消除反应。
卤代烃 2019年高考化学一轮复习Word版含解析
12月14日卤代烃高考频度：★★★☆☆难易程度：★★★☆☆某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质可以发生消去反应D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D【参考答案】X+NaOH+NaOH卤代烃也不能发生消去反应。
如、+NaOH1．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是3．取某气态烷烃的一种二卤代产物21.6 g与足量的NaOH溶液共热充分反应后，冷却，再用适量的硝酸酸化，最后加入足量硝酸银溶液，得到沉淀37.6 g。
则此二卤代物的分子式为A．C2H5ClBr B．C3H6Cl2C．C4H8Br2 D．C3H4I24．根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是________，名称是________________。
（2）①的反应类型是__________________。
③的反应类型是___________________。
（3）反应④的化学方程式是________________________________________。
1．【答案】C【解析】可由环己烷发生取代反应产生。
可由2，2－二甲基丙烷发生取代反应产生，可由与HCl发生取代反应产生，而不适合用与Cl2发生取代反应产生，C正确。
可由2，2，3，3－四甲基丁烷发生取代反应产生。
2．【答案】B3．【答案】C【解析】本题考查卤代烃的结构和性质。
根据题意，如果二卤代产物中卤素全部是Cl，得到的沉淀AgCl物质的量为=0.26 mol，二卤代产物中碳氢质量为21.6g−0.26 mol×35.5 g/mol =12，二卤代产物0.13 mol，C3H6质量为0.13mol×42 g/mol=5.46 g，B不符合题意；如果二卤代产物中卤素全部是Br，得到的沉淀AgBr物质的量为=0.2 mol，二卤代产物物质的量0.1 mol，0.1 molC4H8Br2质量为0.1 mol×216 g/mol =21.6g，C符合题意；故选C。
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专项一：卤代烃：
知识点：
【一】烃的衍生物
1、官能团：〔1〕概念：
〔2〕高中阶段常见的官能团：
专题一：卤代烃：
知识点：
溴乙烷的物理性质：
溴乙烷的结构：
分子式：结构式：结构简式：官能团：化学性质：
卤代烃卤素原子的检验：
卤代烃同分异构体的书写
卤代烃的命名
典型例题：
例1：为检验某卤代烃(R-X)中的X元素，以下操作：(1)加热煮沸；(2)加入AgNO3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加入NaOH溶液；(6)冷却。
正确的操作顺序是：〔〕
A、(3) (1) (5) (6) (2) (4)
B、(3) (5) (1) (6) (4) (2)
C、(3) (2) (1) (6) (4) (5)
D、(3) (5) (1) (6) (2) (4)
强化训练：
1、由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时，需要经过以下哪几步反应：
A、加成→消去→取代
B、消去→加成→取代
C、取代→消去→加成
D、消去→加成→消去
2、C3H8的分子中有两个氢原子被氯原子取代，可能的同分异构体有
〔〕
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
3、以下卤代烃一定能发生消去反应的是
4、以下反应中，属于取代反应的是
〔〕
A、在催化剂存在条件下乙烯与溴反应制1，2—二溴乙烷
B、苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
C、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D、在一定条件下苯与氢气反应制取环己烷
5、以下物质；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；
(6) 环己烷；(7) 邻二甲苯；(8) 苯乙烯。
既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是：〔〕
A、(3) (4) (5) (8)
B、(4) (5) (7) (8)
C、(4) (5) (8)
D、
(3) (4) (5) (7) (8)
6、〔06年上海〕可简写为降冰片烯的分子结构可表示为：
(1)降冰片烯属于______ _ ___。
A、环烃B、不饱和烃
C、烷烃
D、芳香烃
(2)降冰片烯的分子式为______ ____。
(3)降冰片烯的一种同分异构体〔含有一个六元环的单环化合物〕的结构简式为__________。
(4)降冰片烯不具有的性质__________。
A、能溶于水
B、能发生氧化反应
C、能发生加成反应
D、常温常压下为气体
7、根据以下图合成路线回答以下问题：
〔1〕写出A、B、C的结构简式：
写出以上各步的方程式并注明反应类型
8、根据下面的反应路线及所给信息填空。
〔1〕A的结构简式是_________________________，名称是_________ _________；
〔2〕①的反应类型是_____________________________________；
③的反应类型是___________________；
〔3〕反应④的化学方程式是_________________________；。