高中化学：研究有机物的一般步骤和方法
人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
高中化学选修五：1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》ppt课件
【解析】 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中 的溶解度随温度升高明显增大而 NaCl 在水中的溶解度受温度影响 不大，采用重结晶法然后过滤可将两者分离；水和汽油互不相溶， 分层，可用分液法进行分离；CCl4 和甲苯两种互溶的液体，沸点差 大于 30 ℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含碳碳双键，可被溴水吸收， 可用洗气的方法除去； 碘在有机溶剂中溶解度大， 可用萃取法提取。
跟踪练习 1．(2015· 长沙月考)现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠； (2)乙醇和丁醇；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液 的正确方法依次是( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、分液、蒸馏 C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、蒸馏、萃取
【答案】 D 【解析】 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分 液法分离；乙醇和丁醇都易溶于水，但沸点相差较大，可用蒸馏法 分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而属于卤素单质的溴易溶于有 机溶剂，两者可用萃取法分离。
2 新知识· 预习探索 目标定位 1．了解研究有机物应采取的步骤和方法。 2．初步学会分离、提纯有机物的常用方法。 3．掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。 4．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的 结构。
新知预习 1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物的分离、提纯 (1)蒸馏 ①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。 ②适用条件。 A．有机物热稳定性较强。 B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约 30_℃)。
【解析】 本题可根据图示的操作流程和物质的性质，分析所 用的分离提纯方法，从而确定需要的仪器。A 项，样品粉末经步骤 (1)得到滤液和不溶性物质， 其操作为过滤， 故需要过滤装置； B 项， 步骤 (2)得到水层和有机层，这两层溶液互不相溶，分离的操作为分 液，要用到分液漏斗；C 项，步骤(3)由水层溶液得到固体粗产品， 要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，用到蒸发皿而非坩埚；D 项， 有机层是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可据此采 用蒸馏的方法分离。 【答案】 C
高中化学 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法教案高中化学教案
研究有机化合物的一般步骤和方法—————————————————————————————————————[课标要求]1．了解研究有机化合物的一般步骤和方法。
2．初步学会分离提纯有机物的常规方法。
3．初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。
4．了解确定分子式的一般方法与过程以及根据特征结构和现代物理技术确定物质结构的方法。
1.研究有机化合物结构的基本步骤：分离、提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式2．采用蒸馏法可将沸点差大于30 ℃热稳定性强的有机混合物提纯。
3．利用萃取剂将有机物从另一种溶剂中提取出来的过程叫萃取。
4．质谱图中最大质荷比即为相对分子质量。
5．红外光谱测定有机物分子中的化学键或官能团。
6．核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数，面积之比为各类氢原子个数之比。
有机物的分离与提纯1．研究有机化合物的一般步骤2．有机物的分离与提纯(1)蒸馏①用途：分离、提纯液态有机物。
③装置和主要仪器：(2)重结晶①用途：分离提纯固态有机物。
②原理：利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将物质分离提纯。
③适用条件a．杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
b．被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
该有机化合物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
④实验仪器与操作步骤：(3)萃取①原理：液－液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里溶解度的不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
②适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解度有较大差异。
③实验装置：④实验操作：加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
[特别提醒] 选用萃取剂的三原则(1)萃取剂与原溶剂互不相溶。
人教版选修高中化学第四节：研究有机化合物的一般步骤和方法PPT课件
研究有机化合物的基本步骤 分离、提 纯
元素定量分析
确定实验式
质谱法、相 对密度法Leabharlann 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析（红外光 谱，核磁共振氢谱）
确定结构式
【思考与交流】 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏 、重结晶、萃取 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？ 不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离
此溶剂中的溶解度受
残渣 (不溶
滤液 温度的影响较大。
性杂质)
冷却，结晶，过滤， 洗涤
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
母液(可溶性杂质和部 分被提纯物)
晶体(产品)
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（2）重结晶 原理：重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一，固体 化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变，一般温度 升高溶解度增加，反之则溶解度降低。 如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然 后冷却至室温或室温以下，则溶解度下降，溶液变成过 饱和溶液而析出结晶。 利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度的不同，使杂 质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离， 从而达到提纯的目的。
用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
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新版高中化学讲义(选择性必修第三册)：有机物的分离、提纯
一、研究有机化合物的基本步骤常用的分离、提纯方法包括蒸馏、萃取、重结晶。
二、蒸馏1．蒸馏原理：利用有机物与杂质的沸点差异，将有机化合物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品。
2．适用对象：互相溶解、沸点不同的液态有机混合物3．适用条件：①有机物的热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)4．实验仪器：铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管(尾接管)、锥形瓶。
5．实验装置与注意事项①蒸馏烧瓶里盛液体的用量不超2/3，不少于1/3； ②加入沸石或碎瓷片，防止暴沸；③温度计水银球应与蒸馏烧瓶的支管口平齐； ④冷凝水应下口进入，上口流出；⑤实验开始时，先通冷凝水水，后加热；实验结束时，先停止加热，后停止通冷凝水；第03讲 有机物的分离、提纯知识导航知识精讲三、萃取1．原理：(1)液—液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，使待分离组分从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
(2)固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分。
2．萃取剂(1)选择原则①与原溶剂互不相溶；②与溶质、原溶剂均不反应；③溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂。
(2)常用萃取剂乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等3．分液：将萃取后的两层液体(互不相溶、密度也不同的两种液体)分离开的操作方法。
4．主要仪器：分液漏斗5．实验装置与注意事项①分液漏斗使用之前必须检漏(在分液漏斗中注入少量的水，塞上玻璃塞，倒置，看是否漏水，若不漏水，正立分液漏斗后将玻璃塞旋转180°，再倒置看是否漏水)。
②使用时需将漏斗上口的玻璃塞打开，或使玻璃塞上的凹槽对准分液漏斗上的小孔。
③漏斗下端管口紧靠烧怀内壁，分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。
四、重结晶1．重结晶原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
2．适用对象：固体有机化合物3．溶剂选择：要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
高中化学研究有机物的一般步骤和方法
(2) 再求各元素原子的个数比
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 C2 H6 O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量
有哪些方法可以求相对分子质量？ （ 1） M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ×ρg/L
从核磁共振氢谱图我们
可以知道哪些信息？ 核磁共振仪 氢原子类型＝吸收峰数目 不同氢原子的个数之比＝峰强度 (峰面积或峰高)之比
3 :2 : 1
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确 定有机物结构的一个重要依据！
研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
分离、提纯
方 法
过滤
适用条件
分离固体和液体互不 相溶的固液混合物 分离各组分沸点不同 的液态混合物
主要仪器
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯
蒸馏
蒸馏瓶、冷凝管、 尾接管、锥形瓶
重结晶
固体有机物溶解度随 温度的变化较大
玻璃漏斗、玻璃 棒、烧杯
3、萃取： • 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂 中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶 剂组成的溶液中提取出来的方法。 • 主要仪器：分液漏斗
一、研究有机化合物的基本步骤: 分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
二、分离、提纯 过滤 结晶 蒸馏
萃取、分液
色谱法
第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 (课时2)
三、元素分析与相对分子质量的确定 1、元素分析：李比希法→现代元素分析法
人教版高中化学选修5第一章 第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》(第2课时)课件 (共32张PPT)
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的测定
确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数 → 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量 和实验式 → 有机物分子式
元素分析与相对分子质量的测定
例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少 量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质 荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B） A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的确定 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol （4）质谱法 (标况下气体)
元素分析与相对分子质量的测定
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
将准确称量的样品置于一燃烧管中，再 将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气 流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上 粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内， 前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸 收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸 收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的 重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量 。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%， 而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百 分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品 中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连 续检测其他元素。
新教材人教版高中化学选择性必修三 1.2 研究有机化合物的一般方法 知识点梳理
1.2 研究有机化合物的一般方法基本步骤：分离和提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式一、分离和提纯1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件：①分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体②被提纯的有机物的稳定性较强③有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）（2）仪器：铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网（3）装置：（4）注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：①液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
例：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量（2）萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。
萃取剂的选择原则：①萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层②萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多常见与水互不相溶的有机溶剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把两种互不相溶的液体分开的操作（1）仪器：分液漏斗（2）步骤：验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液（上上，下下）（3）注意事项：①通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出③萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液④萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。
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C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
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二、重结晶
思考与交流
1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温 度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不
大，据此可用何方法分离出两者混合物中的
KNO3并加以提纯？ 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机
▪ 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
▪ 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的 2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；
▪ 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆 流：下进上出）；
▪ 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐 平，以测量馏出蒸气的温度；
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6
练习1 欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可 选用的方法是 A.加入无水CuSO4，再过滤
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练习3 可以用分液漏斗分离的一组液
体混和物是
A 溴和四氯化碳
B 苯和溴苯
C 汽油和苯
√D 硝基苯和水
学习小技巧：
适当记忆一些有机物质相对与水的密度大 小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮 助的
19.11.2020
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洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全流出后，重复两至三次，直 至晶体被洗净。
19.11.2020
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3
一、蒸馏
思考与交流 1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？ 对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？
2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主 要有哪些？
3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注 意的事项？
19.11.2020
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4
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蒸馏的注意事项
▪ 注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左 至右”；
分被提纯物) 19.11.2020
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晶体
(产品)
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三、萃取
思考与交流 1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？
2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？
3、如何选取萃取剂？
4、实验过程有哪些注意事项？
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三、萃取
1、萃取剂的选择： ①与原溶剂互不相溶 ②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得 多
2、常见的有机萃取剂： 乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……
3、萃取－分液的注意事项
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练习2 下列每组中各有三对物质，它
们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油
和水
√B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯
和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
√D 汽油和水，苯和水，己烷和水
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
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二、重结晶
➢学生分组实验1-2，观察并记录实验 现象。 ➢对实验过程中有疑惑的地方提出来大 家讨论。 ➢归纳注意事项，小结用到的仪器。
19.11.2020h15来自物的溶解度需符合什么特点？
3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？
4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的
实验步骤？
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高温溶解、趁h 热过滤、低温结晶 8
不纯固体物质 溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣
滤液
(不溶性杂质如) 何洗涤结
冷却，结晶，过 滤，洗涤
晶？如何检
母验液结晶洗净
与否？ (可溶性杂质和部
第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
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➢研究有机物的一般步骤
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
现代物理实验 方法
确定结构式
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【思考与4交.1流有】机物的分离与提纯
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分 别可以用什么方法除去。 （1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？