胡椒碱提取及结构鉴定备课讲稿
从胡椒中提取胡椒碱
从胡椒中提取胡椒碱一、实验目的：1.了解胡椒碱(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶的性质。
2.练习对自然产物的提取的一般方法。
二、原理：胡椒碱学名为(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶，是酰胺衍生物，存在于胡椒科植物胡椒中，易溶于氯仿、乙醇、丙酮、苯、醋酸中，微溶于乙醚，不溶于水和石油醚。
是制药行业多种药物必需的原料和中间体，由于结构中共轭链较长，因此具有抗氧化性，扩张胆管等作用。
胡椒碱属于生物碱，但碱性很弱，在市售的白胡椒中含量大约有2%。
该物质为为白色晶体粉末。
熔点130～133摄氏度。
本实验利用胡椒来提取胡椒碱。
通过回流来增大胡椒碱在有机溶剂中的含量，然后蒸除溶剂浓缩溶液。
接着加入强碱使胡椒碱游离，最后利用重结晶的方式提纯胡椒碱。
三、仪器药品：1.仪器：水浴锅，石棉网，调温电炉，滤纸，铁架台，标口回流装置一套，标口蒸馏装置一套，烧杯，石蕊试纸，抽滤瓶，真空泵，布氏漏斗，温度计，提勒管，粉碎机，沸石，漏斗。
2.试剂：白胡椒（原料），氢氧化钾（AR），丙酮，乙醇（95%医用级），蒸馏水，甘油。
四、实验内容与现象：1.取适量白胡椒，清洗干净后粉碎，装入蒸馏烧瓶。
继续向瓶中加入约三分之一的乙醇。
组装好回流装置，在铁架台上固定好。
用水浴锅作为热源，准备加热。
接好冷凝水。
2.用水浴加热使乙醇沸腾。
通上冷凝水，回流时液滴滴回烧瓶的速度应控制在1-2滴每秒。
随着回流的进行，可以观察到乙醇的颜色变深了，呈一种透明的棕色。
注意回流时小心乙醇蒸汽带着胡椒精油挥发出来。
胡椒精油有刺激性，容易刺激鼻腔粘膜使人打喷嚏。
回流2h。
此时溶液变成深棕色。
带有一股胡椒的辛味和一股淡淡的香气。
应为胡椒精油。
3.将装置改为蒸馏装置，浓缩提取液。
同时可蒸馏回收抽提液中的大部分乙醇。
浓缩至原液的十分之一。
过滤除去胡椒的渣滓。
另取一烧杯，加入适量氢氧化钾和水配成溶液。
胡椒碱的提取分离及检测方法的研究进展
胡椒碱的提取分离及检测方法的研究进展作者：张晓旭周锡钦刘红芹徐宝财来源：《热带作物学报》2018年第05期摘要胡椒碱是胡椒中的主要活性成分之一，具有抗炎、抑菌、抗氧化等活性，更有潛力被开发为新的抗癌药物。
本文重点介绍胡椒碱的提取分离方法以及检测方法，以期为相关的科学研究提供参考。
关键词胡椒碱；提取分离；检测；进展中图分类号 Q949.732.3 文献标识码 AAbstract Piperine， which is one of the main active ingredients of pepper， has many biological activities， such as the anti-inflammatory， antibacterial， anti-oxidation and so on. It also has the potential to be developed as a new anticancer drug. In this paper， the extraction， separation and determination methods of piperine are introduced as the focal points， with a view to provide references for relevant scientific research.Key words piperine； extraction and separation； determination； progressdoi 10.3969/j.issn.1000-2561.2018.05.030胡椒（Piper nigrum Linn.）又名白川、浮椒及王椒，是胡椒科、胡椒属常绿热带藤本植物，原产于印度，1947年引入中国，在海南省、云南省西部、广东省湛江地区、广西南部和福建省云宵县部分地区等都有种植，其中海南省是主产区。
胡椒碱的提取工艺及分析方法研究进展
椒 中 的胡椒 碱 ，测 得粗 胡椒 碱 的含量 为 ３ ８ ％ ．０ 。
２２ ． 酸 水 提 取 法
胡 椒碱 在水 中 的溶 解度 较小 ．采 用酸水 提 取法
可 以将 溶解 度小 的胡 椒碱 转变 成溶解 度 大的胡 椒碱
近几 年研究 表 明 ．超声 波 技术 已经开始 广泛 应用 于
根据 相 似相 容 的原 理 ，一 般 用 甲醇 、乙醇 、 二
氯 甲烷 、氯 仿 等 作 为 溶 剂 提 取 。 为 了 提 高 萃 取 效
率 ．通常 在萃 取前 先将 胡椒样 品进 行研 碎 ．以增加
固液接 触 的 面积 。有 机 溶剂 提 取 法具 有 操 作简 单 ． 不需 使用 特殊 仪器 设备 ．提取 较 为完全 。萃 取效果
① 收稿 １ ：２ １— ３ Ｏ ；责任编辑／ ３期 ０ ２ ０一 １ 兰 莹 ；编辑部 Ｅｍ ｉ ：ｒ ｎ ＠ ６ ． Ｏｌ － ａ １ ｄ ｋ １ ３ Ｃｌ ｌ 。
② 李 萍 萍 （９ ５ ） １ ８ ，女 ，山 东青 岛 人 ，研 究 实 习 员 ，硕 士 ，研 究 方 向 为 天 然 产物 提 取 与 分 离 。
７ — ５
２１ ０ ２年 ７月
热 带 农 业 科 学
第３ ２卷第 ７期
碱 的方 法 主要有 传统 的有 机溶 剂提 取法 、酸水 Байду номын сангаас取 法 、超声 波辅 助有 机溶剂 提取 法 、微波辅 助有 机溶
提 取 剂 ．浸 提 ５ｍ ｎ 测 定 胡 椒 碱 的 粗 提 值 为 ｉ．
４． ５ ４ ％。
中胡 椒碱 的含 量在 ３ ８ ～７ ４ ％ ． ％ ． ３
胡椒生物碱提取、几何结构以及红外光谱的研究
胡椒生物碱提取、几何结构以及红外光谱的研究
胡椒生物碱是一种植物代谢物，它的化学结构由两个疏水性芳香环相互连接，称为一种环
芳香酮连接物。
胡椒生物碱以多种形式存在于植物体内，其最多表现为缩L-阿拉伯糖, 次质淀粉, 已经醚萜醇样物质等。
胡椒生物碱是研究工作中常见的物质，为了提取它，人们一般采用溶剂萃取法。
该法需要
将植物样品添加溶剂，使其中的生物碱萃取出来，并将其用分离技术分离出来。
几何结构方面，胡椒生物碱的晶体通常为正方形或直角三角形的对称晶体构型。
红外光谱
是胡椒生物碱分析中常用的最重要的实验方法之一，在研究胡椒生物碱的结构时非常有用。
它可以有效地指明某种物质的结构，并显示出它的特定振动模式，给出物质分子的类型及
它的在实验室中的合成途径。
因此，胡椒生物碱提取、几何结构以及红外光谱研究十分重要，它们可为进一步研究胡椒
生物碱的物理、化学和生物学性质提供重要的科学支持。
胡椒碱的制备方法及其药理应用
胡椒碱的制备方法及其药理作用概况张锦浩（佛山科学技术学院化学系，佛山 528000）摘要胡椒碱是胡椒中主要的活性化学物质，本文主要对分离提取胡椒碱的方法和其药理功效的研究进展进行综述。
关键词胡椒；胡椒碱；进展The preparation method of piperine and its pharmacologicalprofileZhang Jinhao(Department of Chemistry，Foshan University,Foshan 528000)Abstract Piperine is an important active chemistry substance of pepper .This paper summarized the extraction methods of piperine and research progress of itspharmacological effect. Keywords pepper；piperine；progress胡椒碱( piperine) 是胡椒、荜茇中主要的活性化学物质, 属于桂皮酞胺类生物碱。
在自然界中广泛存在, 尤其在胡椒科植物中大量存在。
胡椒碱以其独特的调味功能及功效被运用到食品添加剂中，营养价值和商业价值都比较高。
目前已发现胡椒碱具有抗氧化、免疫调节、抗肿瘤、促进药物代谢等作用。
本文主要综述了分离提取胡椒碱的方法和其药理功效的研究进展。
图1 胡椒碱的结构式1 胡椒碱的分离提取方法1.1 以乙醇为溶剂提取大多数生物碱类物质在乙醇中溶解度较大,胡椒碱也不例外，因此可以运用乙醇提取胡椒中的胡椒碱。
其操作方法为: 将胡椒粒粉碎后, 加10倍量75%的乙醇, 然后水浴回流提取得到滤液, 最后水浴蒸干滤中的乙醇得到胡椒碱。
武桂芝等[1]利用超声波处理法提取胡椒碱，研究结果表明：超声波处理提取胡椒碱可减少有机溶剂使用量, 缩短提取时间, 提高收率和纯度。
胡椒中提取纯化胡椒碱的工艺研究
药学研究·Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ａ ｌ ｏ ｆ Ｐ ｈ ａ ｒ ｍ ａ ｃ ｅ ｕ ｔ ｉ ｃ ａ ｌ Ｒ ｅ ｓ ｅ ａ ｒ ｃ ｈ ２ ０ １ ５Ｖ ｏ ｌ ． ３ ４ ， Ｎ ｏ ． ９
胡椒中提取纯化胡椒碱的工艺研究
徐士明１， 关Biblioteka 霞２， 朱祥霞２， 武洪英２（ １ ． 临沂市生产力促进中心， 山东 临沂 ２ ７ ６ ０ ０ ０ ； ２ ． 中药制药共性技术国家重点实验室， 山东 临沂 ２ ７ ６ ０ ０ ０ ） 摘要： 目的 研究胡椒中提取纯化胡椒碱的产业化工艺。方法 采用 ８ ５ ％ 的乙醇对胡椒中胡椒碱进行提取， 利用高效液相色谱法进行纯度测定， 以胡椒碱的提取率和结晶纯度为指标， 优化提取纯化胡椒碱的工艺。 结果 最终确定以 １ ０倍体积 ８ ５ ％乙醇回流提取胡椒 ２次， 滤液合并后浓缩， 动态冷却结晶， 结晶粗品用无水乙醇重结晶， 所得胡椒碱纯度达 ９ ８ ％以上。结论 工艺简便， 可操作性强， 制得的产品纯度高， 适合产业化生产。 关键词： 胡椒； 胡椒碱； 回流提取； 结晶； 产业化 中图分类号： Ｒ ２ ８ ４ ． ２ 文献标识码： Ａ 文章编号： ２ ０ ９ ５－ ５ ３ ７ ５ （ ２ ０ １ ５ ） ０ ９－ ０ ５ ０ ０－ ０ ０ ４
（ １ ． Ｌ ｉ ｎ ｙ ｉ Ｃ ｉ ｔ ｙＰ ｒ ｏ ｄ ｕ ｃ ｔ ｉ ｖ ｉ ｔ ｙＰ ｒ ｏ ｍ ｏ ｔ ｉ ｏ ｎＣ ｅ ｎ ｔ ｅ ｒ ， Ｌ ｉ ｎ ｙ ｉ ２ ７ ６ ０ ０ ０ ， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ； ２ ． Ｓ ｔ ａ ｔ ｅ Ｋ ｅ ｙＬ ａ ｂ ｏ ｒ ａ ｔ ｏ ｒ ｙ ， Ｌ ｉ ｎ ｙ ｉ ２ ７ ６ ０ ０ ０ ， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ） ｏ ｆ Ｇ ｅ ｎ ｅ ｒ ｉ ｃ Ｍ ａ ｎ ｕ ｆ ａ ｃ ｔ ｕ ｒ ｅ Ｔ ｅ ｃ ｈ ｎ ｏ ｌ ｏ ｇ ｙｏ ｆ Ｃ ｈ ｉ ｎ ｅ ｓ ｅ Ｔ ｒ ａ ｄ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ Ｍ ｅ ｄ ｉ ｃ ｉ ｎ ｅ
辣椒碱的提取
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（ 品深 红 色）。 产 １ ４ 辣椒碱 的测定 ． 称取 ９ ｍ ２ 右 的样 品， 适 当比例 的水 和 甲醇完全溶 解后， ２ ５ ｍ ０ｇ ￣ 用 在 ７ ｎ 波长
，
用高效 液相色谱仪 测定， 以标准辣椒碱 的峰面积 作为对照， 算出样 品中辣 椒
１ ５结 果 与讨 论 （） １ 不同 Ｐ 值对 浸提效 果的 影响 ｌ ｛
文章编号 ：０ ９ ９ ４ （ｏ ｏ ２ — ０ ４ ０ １０— １Ｘ ２ｌ ）９０ ５ ２
前言 辣椒 果实含有 关以辣椒 碱族 为主 的 卜 多种 辛辣化学 成份 。低纯 度的产 品
形式 已经作 为添 加剂 广泛 应用 于食 品 工业 ： 军事 上 也可用 于 制造 催泪 弹 、 在 催泪 枪和 防卫武器 的主要 原料， 但主要 用于 医学上， 纯度较 高 的产品具有 许 多 生理 活性， 而持久的镇痛 作用， 强 能暂时 胜扩 张血管 降低 血压， 进脂肪代 谢作 促 用 。对 某 些含 有 Ｐ 一物 质 的 感觉 神 经系 统 、心血 管 、肺 功 能 、体 温 调节 、 胃肠 机 能有显著 影 响。具有 消炎镇 痛 、催泪催 嚏等 作用 ， 中较 为突 出的是 其 其长效镇 痛作用和镇痛 机制， 吗啡通过影 响中枢神经 阿片受体 和阿司匹林 通 与 过抑 制前列 腺素合成 酶的镇 痛机 制不 同， 主要是通 过影 响神经肽 Ｐ 物 质 的 它 一 释放 合成 和贮 存， 而起 镇痛 作用 。如糖 尿 痛性神 经 痛，以及 重症 风湿 性关 节 炎， 重难治 带状疱疹 后神经痛 坐骨 神经痛 等疾 患疗 效显 著。在科研 上， 严 它被 用作神 经化 学和镇痛 药理学 的工 具药物， 于研究与 Ｐ 物质 有关 的感觉 神经 用 一
胡椒碱的提取工艺及分析方法研究进展
离子液体（Ionic liquid）作 为 一 种 新 型 萃 取 剂 ， 可以减少乃至消除现仍大量使用的有机溶剂对环境 的污染， 因而常被誉为绿色溶剂。 超声波辅助离子 液体萃取法可以将离子液体的萃取能力和超声波的 空化作用、 次级作用结合起来， 从而使整个萃取过 程实现无毒、 萃取效率高、 萃取时间短等特点。
张 伟 晶 等 ［１９］采 用 超 临 界 ＣＯ２ 萃 取 胡 椒 中 胡 椒 碱， 确定最佳的工艺为： ４０℃恒温水浴下， 滴加无 水乙 醇， 用量为 １∶５（W／V）， 然 后 以 每 ５ ｍｉｎ 降 低 １℃的速率降至 ０℃， ０℃下放置 ４ ｈ 结晶测得胡 椒碱的含量最高。 陈建华等［２０］将胡椒粉碎后， 采用 超临界 ＣＯ２ 萃取黑胡椒中的胡椒碱， 比较了乙醇的
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２０１２ 年 ７ 月
热带农业科学
ห้องสมุดไป่ตู้
第 ３２ 卷第 ７ 期
碱的方法主要有传统的有机溶剂提取法、 酸水提取 法、 超声波辅助有机溶剂提取法、 微波辅助有机溶 剂提取法、 超临界 ＣＯ２ 流体萃取法、 超声波辅助离 子液体提取法等。 ２．１ 有机溶剂提取法
根据相似相容的原理， 一般用甲醇、 乙醇、 二 氯甲烷、 氯仿等作为溶剂提取。 为了提高萃取效 率， 通常在萃取前先将胡椒样品进行研碎， 以增加 固液接触的面积。 有机溶剂提取法具有操作简单， 不需使用特殊仪器设备， 提取较为完全， 萃取效果 好等优点。 作为一种经典的萃取方法， 其他萃取方 法通常与该方法比较， 用于评估其他方法的萃取效 率。 依据有机溶剂浸提方式的不同， 又可分为回流 法和索氏提取法。 ２．１．１ 回流法
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2.目标化合物简介（胡椒碱）
【化学名称】(E,E)-1-[5-(1,3-苯并 二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊 二烯基]-哌啶
ห้องสมุดไป่ตู้【分 子 式】 C17H19NO3
【物理性质】 为白色晶体粉末。 熔点130～133℃。溶于乙酸、 苯、乙醇 和氯仿，微溶于乙醚 。
【来源】为胡椒科植物胡椒的干燥 近成熟或成熟果实。在商品胡 椒中，胡椒碱的含量为5％～9 ％。
时间预算： 一天 回流、浓缩 一天 得粗品 一天 加热回流，得精品 一天 定性鉴别 一天 结构鉴定 一天 含量测定
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3.胡椒碱提取、分离、纯化方法及实验路线
4.1定性鉴别方法
高效液相色谱保留值定性法：主要是直接与已知标准 物对照的方法，当未知峰保留值（调整保留时间）与已知 标准物完全相同，则可能与已知标准物为同一物质。改变 色谱柱或洗脱液组成时，仍完全相同，则确定为同一物质 。 柱色谱条件 流动相：乙睛一醋酸铵；流速：1.0 mL／min ；检测波长：343 nm；进样量：20 ym；柱温：4O℃。
4.2纯度测试
测熔点: 熔点测定仪测定熔点，胡椒碱的熔点文献值为 :130～133℃，结晶熔距0.5—1℃即认为是单体化学成分
4.3结构鉴定
• 紫外光谱(UV)：由于 胡椒碱的化学结构存 在共轭体系，因此可 以用紫外光谱进行结 构鉴定，简便，快速 ，与紫外的标准谱图 进行对比。
实验材料预算和时间预算