有机化学清华大学李艳梅版课后题答案
李艳梅有机化学-20 杂环化合物
SO
4
(CH
H
2
oC
CO)
3
H
25
95 %
PO
3
O
2
4
S SO3H
O S
CH3
20.2.2.2 加成反应
1、催化加氢
N2/Ni O
N2/Ni S
N2/Ni N H
N2/Ni
O
O
N2/Ni
S
S
N2/Ni
N
N
H
H
2、Diels-Alder反应
+ O
+ S
O
30oC
O
O
O
100oC
O
High pressure
氧(杂)茂
O
氮(杂)茂
N H
茂 硫(杂)茂
S
氮苯
N
N N
1,4-二氮苯
1,2-二氮苯
N N
N N
1,3-二氮苯
N 2-氮萘 萘 1-氮萘
N
环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂原子的位置叫α位，其 次是β位，再次为γ位。
β α O
β α
O
γ β α
N
γ β
Nα
20.1.3 杂环化合物的结构
1.44Å 1.35Å
N+ N
H
SO3
C2H4Cl2 3 days, r.t.
100oC
HCl
O SO3 N H
HCl
N SO3 N
H
H
+
C2H4Cl2
S
N
r.t.
SO3
Ba(OH)2
S SO3 Ba2+ 2
清华大学有机化学李艳梅老师95页PPT
39、勿问成功的秘诀为何，且尽全力做你应该做的事吧。——美华纳
40、学而不思则罔，思而不学则殆。——孔子
清华大学有机化学李艳梅老师
1、纪律是管理关系的形式。——阿法 纳西耶 夫 2、改革如果不讲纪律，就难以成功。
3、道德行为训练，不是通过语言影响 ，而是 让儿童 练习良 好道德 行为， 克服懒 惰、轻 率、不 守纪律 、颓废 等不良纽斯
5、教导儿童服从真理、服从集体，养 成儿童 自觉的 纪律性 ，这是 儿童道 德教育 最重要 的部分 。—— 陈鹤琴
谢谢！
36、自己的鞋子，自己知道紧在哪里。——西班牙
37、我们唯一不会改正的缺点是软弱。——拉罗什福科
xiexie! 38、我这个人走得很慢，但是我从不后退。——亚伯拉罕·林肯
清华大学有机化学李艳梅全82页PPT
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自全
16、人民应该为法律而战斗，就像为 了城墙 而战斗 一样。 ——赫 拉克利 特 17、人类对于不公正的行为加以指责 ，并非 因为他 们愿意 做出这 种行为 ，而是 惟恐自 己会成 为这种 行为的 牺牲者 。—— 柏拉图 18、制定法律法令，就是为了不让强 者做什 么事都 横行霸 道。— —奥维 德 19、法律是社会的习惯和思想的结晶 。—— 托·伍·威尔逊 20、人们嘴上挂着的法律，其真实含 义是财 富。— —爱献 生
有机化学清华大学李艳梅版课后题答案
第九章1．苯乙酮（1）（2） 2-(1-甲基)丙基苯甲醛（3）环己酮缩乙二醇（4）1,5,5-三甲基-2-氧代环己甲醛（5）1-苯基-2-甲基-3-羟基-1-丁酮（6）4-甲基-7-氧代-辛醛（7）5-乙基-6-庚烯醛（8）3-丁烯-2-酮（9）(E)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮苯基苯基甲酮肟（11）5-硝基-2-萘甲醛2．(1)CH=CHCHO (2)CH3OCH(CH3)2（10）对溴（12）1-环丙基-2-丙酮(3)OCH2CCH2CH3(4)OBrCCH2CHCH3(5)CH3CH3O (6)OCH3O(7)NCONH2CH3CH2CCH3(8)CH3CH=CHC=NNHC6H53．(1)乙醛丁醛环戊酮I2NaOH(-)(-)土伦试剂(+)黄色沉淀(+) 银镜反应(-)（2）CH 2CH 2CHO O CH 2CCH 3C 2H 5 CHO土伦试剂(-) (+) 银镜反应 (+) 银镜反应斐林试剂(+) 银镜反应（-）无变化（3）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇I 2 NaOH(-) (+) 黄色沉淀 (-) (+) 黄色沉淀土伦试剂(+) 银镜反应(-)白色固体丙酮饱和亚硫酸氢钠(-)异丙醇(4)戊醛 2-戊酮 环戊酮 (-) (+) 黄色沉淀I 2 NaOH(-)(+) 银镜反应 (-)斐林试剂饱和亚硫酸氢钠(+) 白色固体苯甲醛(-) (-) (-)4．（1）正丁醇>丁酮>乙醚>正戊烷OO H>OO CH 2CHO（2） （3）H> CH 3CHO >O CH 3CCH 3O CH 3CCH 3O CH 3CH 2CCH 3CHO >CHO >>（4）丙酮>丁酮>2-戊酮5．(CH 3)3CCOCH 3COCH 3CH 2CHCH 3 OH以上化合物能发生碘仿反应 6．O-CH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3OH -O -CH 3CCH 2CH 3OH-优先进攻酸性强和立体位阻小的氢OHC CH 2CH 3 (I) OHC CH 2CH 3 (II) (I) 烯醇式结构更稳定OCH 2CCHCH 3 BrBr 2OBrCH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3H ++ OHCH 3CCH 2CH 3CH 3Br 2CH 27．(1)CH 3CH=CH-CH 2CH 2CH(OCH 3)2 (3) OH C 6H 5COCHCN(4)NHOH CH 3CCH 2CH 3OH(5) CHO CHO(2)BrOCH 3(6)OMgBr Ph (8)OH OOPhPh (9) OH Ph(7)CH 3CH 2OHCH 3COOH(10)CH 2CH 3 OH O(11)OO CH3CH3(12)CH3BrO8．(1)BrOCCH3CH2OHCH2OHHClBrO OCH31) Mg, 无水乙醚2) CO23) H3O+OHOOOCH3H3O+HOO OCCH3CH3OHH2SO4 OCH3O OCCH3NaBH4CH3OO OHCHCH3(2)H2SO4, H2O C CHHgSO4OC CH3NaCNOHC CH3CNH3O+OHC CH3COOH (3)Br +CH3CH2CHO1) Mg, 无水乙醚2）H3O+OH48% HBrBr 1) Mg, 无水乙醚2）D2ODO(4)KMnO4H+OO1) NaOH2)(5)OCH3CH2CH2COClAlCl3Zn-HgHClBr(6)CH3CH2Br(7)HC CHNaNH2NH3H2SO4, H2O HgSO4OCH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3NaC CNaOBr2FeBr+PPh3Ph3P-CH2CH3Br-OPh C CH3CHCH3Ph C CH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2 C C CH2CH2CH3(8)O3 Zn CHOCHO1) NaOH2)CHO9．(1)OCOOC2H5C2H5ONaOCOOC2H5-Na+CH2OCHCCH3COOC2H5C2H5OHMichael加成COOC2H5-H2OOCH3OC2H5ONa COOC2H5COOC2H5OH3C-O HOOO(2)OONaOH CH 3CCH 2CH 2CCH 3- OOCH 2CCH 2CH 2CCH 3O OH CH 3-H 2OO(3) CH 3HO CCH PhH + -H +CH 3H OH CCH Ph +重排CH 3HH C C OH + Ph重排CH 3H OH C C Ph H+-H + H +PhCOCH 2CH 310．CH 3 CH 3 (A)O CH 3CH 3+CH 3CHOOH CH 3CH 3 CH 3(B)O CH 3 CH 3 CH 3(C)CH 311．OCH 3 OCH 3 CH 3 (A)(B)CHO HClCH 3KMnO 4COOH COOH12．HO(I)HOCH 2CH 2CH 3 (III)O CH 2CCH 3HOOH CH 2CHCH 3 (II)CH 3OCH 2CH 2CH 3 (IV)13．CH3O (I)HOO(II)OCH314．（1）红外光谱，后者在1700 cm-1 附近有醛羰基的红外吸收峰。
2024版清华大学有机化学李艳梅老师课件第14章
目录
• 第十四章概述 • 有机化学反应机理 • 有机合成策略与技巧 • 天然产物中有机化学应用 • 实验室安全与环保要求 • 习题讲解与答疑环节
01
第十四章概述
章节内容与目标
内容
本章主要探讨有机化学反应的机理， 包括亲核取代、消除反应、亲电加 成等反应类型。
节约资源
在实验过程中要注意节约资源，如 减少试剂用量、回收利用废弃物中 的有用物质等。
事故预防与应急处理措施
制定应急预案
实验室必须制定应急预案，明确 应急处理措施和人员分工，以便
在事故发生时能够迅速应对。
配备应急设施
实验室必须配备相应的应急设施， 如灭火器、急救箱、安全出口等， 以便在事故发生时能够及时采取
重要概念及知识点
01
知识点
02
03
04
亲核取代反应的机理及影响因 素。
消除反应的机理及立体化学。
亲电加成反应的机理及其在合 成中的应用。
学习方法与建议
学习方法 认真阅读教材，理解反应机理的基本概念。
通过做习题，加深对反应机理的理解和应用。
学习方法与建议
• 查阅相关文献，了解反应机理的最新研究进展。
脂肪酸的合成与分解代谢途径，甘油 磷脂的代谢途径等。
05
实验室安全与环保要求
实验室安全操作规程
严格遵守实验室规章制度01 Nhomakorabea进入实验室前必须了解并遵守实验室的各项规章制度，如穿戴
实验服、禁止饮食、禁止吸烟等。
正确使用实验器材
02
使用实验器材前必须了解其使用方法和注意事项，确保正确使
用，避免损坏或造成危险。
蛋白质
蛋白质的结构层次（一级、 二级、三级和四级结构）、 性质及其合成与降解。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
清华大学有机化学李艳梅全第8章
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结构推导
30
8.3.7 Polymerization 聚合
乙烯基乙炔 二乙烯基乙炔
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31
8.4 Preparation (Learn on your own)
8.5 Resource & application (Learn on your own)
49
(A) 经典式的缺点：
1、无法正确反映一些真实结构： 2、一些化合物无法用单一式子准确地描述
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50
(B) 基本思想： 1931－1933 L. Pauling
“共振论”
当一个分子、离子或自由基按价键规则可以写出一个 以上只有电子分布不同的经典结构式时，它们的真实 结构就是由这些可能的经典式叠加而成的。
RCCH
具有酸性 被亲核－加成
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25
Nu: －OH, －SH, －NH2, ＝NH, －CONH2, －COOH /碱
CN－ 反应对象：乙炔及端炔 反应：
加成方向：进攻位阻较小的碳
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26
8.3.5 Reduction 还原
1、催化氢化 生成烷烃：
生成烯烃：
Cat.: Lindlar催化剂（钯附着在CaCO3及少量PbO上） 或 BaSO4为载体的钯催化剂（吡啶中）
这样的经典结构式称为“共振式”或“极限式”
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51
真实的分子、离子或自由基可认为是这些极限式“杂 化”而产生的“杂化体”
杂化 体
极限 式
共振 式
极限 式
共振 式
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52
错误概念：混合物 互变异构
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
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第九章1．苯乙酮（1）（2） 2-(1-甲基)丙基苯甲醛（3）环己酮缩乙二醇（4）1,5,5-三甲基-2-氧代环己甲醛（5）1-苯基-2-甲基-3-羟基-1-丁酮（6）4-甲基-7-氧代-辛醛（7）5-乙基-6-庚烯醛（8）3-丁烯-2-酮（9）(E)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮苯基苯基甲酮肟（11）5-硝基-2-萘甲醛2．(1)CH=CHCHO (2)CH3OCH(CH3)2（10）对溴（12）1-环丙基-2-丙酮(3)OCH2CCH2CH3(4)OBrCCH2CHCH3(5)CH3CH3O (6)OCH3O(7)NCONH2CH3CH2CCH3(8)CH3CH=CHC=NNHC6H53．(1)乙醛丁醛环戊酮I2NaOH(-)(-)土伦试剂(+)黄色沉淀(+) 银镜反应(-)（2）CH 2CH 2CHO O CH 2CCH 3C 2H 5 CHO土伦试剂(-) (+) 银镜反应 (+) 银镜反应斐林试剂(+) 银镜反应（-）无变化（3）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇I 2 NaOH(-) (+) 黄色沉淀 (-) (+) 黄色沉淀土伦试剂(+) 银镜反应(-)白色固体丙酮饱和亚硫酸氢钠(-)异丙醇(4)戊醛 2-戊酮 环戊酮 (-) (+) 黄色沉淀I 2 NaOH(-)(+) 银镜反应 (-)斐林试剂饱和亚硫酸氢钠(+) 白色固体苯甲醛(-) (-) (-)4．（1）正丁醇>丁酮>乙醚>正戊烷OO H>OO CH 2CHO（2） （3）H> CH 3CHO >O CH 3CCH 3O CH 3CCH 3O CH 3CH 2CCH 3CHO >CHO >>（4）丙酮>丁酮>2-戊酮5．(CH 3)3CCOCH 3COCH 3CH 2CHCH 3 OH以上化合物能发生碘仿反应 6．O-CH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3OH -O -CH 3CCH 2CH 3OH-优先进攻酸性强和立体位阻小的氢OHC CH 2CH 3 (I) OHC CH 2CH 3 (II) (I) 烯醇式结构更稳定OCH 2CCHCH 3 BrBr 2OBrCH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3H ++ OHCH 3CCH 2CH 3CH 3Br 2CH 27．(1)CH 3CH=CH-CH 2CH 2CH(OCH 3)2 (3) OH C 6H 5COCHCN(4)NHOH CH 3CCH 2CH 3OH(5) CHO CHO(2)BrOCH 3(6)OMgBr Ph (8)OH OOPhPh (9) OH Ph(7)CH 3CH 2OHCH 3COOH(10)CH 2CH 3 OH O(11)OO CH3CH3(12)CH3BrO8．(1)BrOCCH3CH2OHCH2OHHClBrO OCH31) Mg, 无水乙醚2) CO23) H3O+OHOOOCH3H3O+HOO OCCH3CH3OHH2SO4 OCH3O OCCH3NaBH4CH3OO OHCHCH3(2)H2SO4, H2O C CHHgSO4OC CH3NaCNOHC CH3CNH3O+OHC CH3COOH (3)Br +CH3CH2CHO1) Mg, 无水乙醚2）H3O+OH48% HBrBr 1) Mg, 无水乙醚2）D2ODO(4)KMnO4H+OO1) NaOH2)(5)OCH3CH2CH2COClAlCl3Zn-HgHClBr(6)CH3CH2Br(7)HC CHNaNH2NH3H2SO4, H2O HgSO4OCH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3NaC CNaOBr2FeBr+PPh3Ph3P-CH2CH3Br-OPh C CH3CHCH3Ph C CH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2 C C CH2CH2CH3(8)O3 Zn CHOCHO1) NaOH2)CHO9．(1)OCOOC2H5C2H5ONaOCOOC2H5-Na+CH2OCHCCH3COOC2H5C2H5OHMichael加成COOC2H5-H2OOCH3OC2H5ONa COOC2H5COOC2H5OH3C-O HOOO(2)OONaOH CH 3CCH 2CH 2CCH 3- OOCH 2CCH 2CH 2CCH 3O OH CH 3-H 2OO(3) CH 3HO CCH PhH + -H +CH 3H OH CCH Ph +重排CH 3HH C C OH + Ph重排CH 3H OH C C Ph H+-H + H +PhCOCH 2CH 310．CH 3 CH 3 (A)O CH 3CH 3+CH 3CHOOH CH 3CH 3 CH 3(B)O CH 3 CH 3 CH 3(C)CH 311．OCH 3 OCH 3 CH 3 (A)(B)CHO HClCH 3KMnO 4COOH COOH12．HO(I)HOCH 2CH 2CH 3 (III)O CH 2CCH 3HOOH CH 2CHCH 3 (II)CH 3OCH 2CH 2CH 3 (IV)13．CH3O (I)HOO(II)OCH314．（1）红外光谱，后者在1700 cm-1 附近有醛羰基的红外吸收峰。
（2）核磁共振氢谱，前者CH2CH3 显示一组三重峰和一组四重峰，CH2 和CH3 后者显示两个单峰。
第十章1．（1）2,2-二甲基-3-氯-丁酸硝基苯甲酸（3） (E)-2-戊烯酸（4）3-氯丙酸苯酯二甲基甲酰胺（5）甲基丙二酸（6）N,N-（2）3-甲酰基-4-（7）2-甲基丙酰氯（8）N-甲基-3-甲基戊酰胺（9）烯丙基丙二酰氯（10）1,1-环丙二甲酸2．(1)(2)H 3CCOOHCH 2CHCOOH BrCOOH(3)(CH 3)3C(4)O O O(5)N HO(6)O N(C 2H 5)23．（1） (A)OH析出苯酚CHO(B)10%NaOHCOOH(C)OCH 3有机层为苯甲醛 饱和亚硫酸氢钠 和苯甲醚 有机层为苯甲醚白色固体加盐酸调pH 至酸性苯甲 醛水溶液水层为苯酚钠盐 通入CO 2 和苯甲酸钠盐水层加盐酸 调pH 至酸性苯甲酸(D)(2) (A) (B) (C)辛酸10%NaOH己醛 水溶液1-溴丁烷有机层为己醛 和1-溴丁烷饱和亚硫酸氢钠有机层为1-溴丁烷 白色固体加盐酸 调pH 至酸性己醛水层为辛酸盐加盐酸 调pH 至酸性辛酸4．（1） C>B>A （2）C>A>B>D （3）A>D>B>C（4）D>C>B>A （5）B>C>D>A 5．(1)HCOOHAgNO 3的氨溶液(+) 银镜反应CH 3COOH（-）（2） 乙酸苯酯邻羟基苯甲酸乙酯邻甲氧基苯乙酸FeCl 3水溶液(-)加10%NaOH(+)显紫色水溶液（-）无变化(-)（+）溶解6．（1）因为醋酸和乙酰胺能形成分子间氢键。
（2）因为甲酸乙酯中含有醛基，醛基有还原性，所以 能发生银镜反应。
（3）因为酰胺分子中的 N 原子上孤对电子与羰基发生 共轭，因此，碱性弱。
7．(1)COOHOCOOHO O(2)NCOH CHCH 3(3)COCl CONH2NH2 COOH(5)(4)N HCH3CHCOOHClOOC2H5OH3CCH3CHCOOHOH OOOCH3(7)O(8)Br MgBrBrMgOHOOCOOH COOH(9)CH2OH8．(1)CH 3HNO 3 H 2SO 4O 2N CH 3 NH 3 H 2OKMnO 4O 2N COOHSOCl 2P 2O 5O 2N COClO 2N CONH 2O 2N CN(2)CH 3COOHCl 2 PClCH 2COOHNaCNCNCH 2COOHH 2SO 4COOH COOHCH 3(3)CHO(CH 3CO)2 CH=CHCOOHCH 3COONaCH 2CH 2COOHH 2 Pd/C(4)CH 3CH 2COOH 1) Mg, 无水乙醚LiAlH 4 CH 3CH 2CH 2OH SOCl 2CH 3CH 2CH 2ClCH 3CH 2CH 2COOH2) CO 2 3) H 3O +（5）O OHP Cl 2ClOTollen 试剂OOHCH 3CH 2COOHO OHNaOH, H 2O H 3O+O OH OH(6)CH 3NBS hvCH 2BrCH 3COCH 2COOC 2H 5C 2H 5ONaO O OC 2H 5H 3O +O(8)CH 3CH 2CH 2COOH + CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4CH 3CH 2CH 2COOCH 2CH 2CH 2CH 3SOCl 2CH 3CH 2CH 2COClHN(CH 3)2CH 3CH 2CH 2CON(CH 3)2 CH 3CH 2CH 2CNBr 2P 2O 5CH 3CH 2CH 2COClNH 3 H 2OCH 3CH 2CH 2CONH 2 NaOH CH 3CH 2CH 2NH 29．(1)HOCH 2CH 2CH 2COOHOH OH ONaOH -2H 2OO-H 2OOONa + -OCH 2CH 2CH 2CONaONa ONa O2H 2O(2)O OOC2H5+Br BrOC2H5ONaOOC2H5BrONa OC2H5ONaBr OC2H5OOOC2H5CH310．11Br+ CH3CH=CHCOOHCH3OH-H+．Br2+CH3CHCCOOHBrCH3CH CHCOOHCH3CHCHBrCOOH OCH3主要产物甲CH3CH2COOH 乙OHCOC2H5丙CH3COOCH312．O COOHO COOHA O CH3COOHCOOHBCH3CH2COOHCOOC2H5 COOC2H5(C)NaOH COOHCOOH(D)+CH3OH(E)13．CH3H2CH3臭氧化CH3HO(A)(B)(C)OCH3CH3 Ag2O HOO(D)OCH3I2OH-CH3HOO(E)OOH14．(A)COOHCOOH (B)HOOCCOOH(C)OOO(D)COOHOHOHCOOH (E)HOOHCOOHHOCOOHCOOH COOHOH15．CH2CH2COOH第十一章1． 1）（异丙胺（2） 3-戊胺（3）N-乙基苯胺（4）氢氧化二乙基胺（5） N,N-二甲基对硝基苯胺重氮盐（7）六氢吡啶（哌啶）-4-甲氧基-1-戊醇（10） 2-甲基-1,3-丙二胺2．(1)N(CH2CH2CH2CH3)3(2)N+(CH3)2(C2H5)2 I-（6）溴化对甲基苯基（8）环己胺（9）2-氨基(3)CH2NHCH(CH3)2(4)H2N COOC2H5(5)O2N N2 Cl+-(6)NH(C2H5Cl)23（1）硝基苯苯胺FeCl3N-甲基苯胺苯酚(-)(-)Br2H2O(-)(-)．(-) (-)(+) 白色沉淀对甲苯磺酰氯(+) 白色沉淀（+）显紫色(2)乙胺二乙胺三乙胺NaNO2HCl(+) 有N2气泡溢出（+）黄色油状物（+）盐溶解4．（1） B>D>A>C（2）D>C>B>A（3）F>B>A>>C>E>D（4）E>A>B>D>C（5）A>B>D>C5．溴代叔丁烷在氨水碱性条件下易发生E1 消除，脱去HBr 水生成烯烃。