高中化学有机合成及推断

酯、二糖、肽及蛋白质水解
烃基或ห้องสมุดไป่ตู้环侧链上的烃基取代 苯环上的取代
醇的催化氧化成醛或酮 加成(碳碳双键、叁键、 醛基、羰基、苯环） [ 醛、甲酸类（包括甲酸、甲酸盐、 甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含 醛基的物质] 羧酸、多元醇（常温） CHO （△ ）等]
酚的取代反应 银镜;苯硝化、磺化;酯、糖类水解
应用—— 机械性——定势 敏捷、联系性——与已知知识联系
表述——准确的化学语言
知识精讲
【考点】有机反应常用数据
【知识贮备五】 有机反应中的常用数据信息 n烃 1 烃分子中含有n个H =
n(Cl2) n (当烃与Cl2光照) ★OH～3Br2
C=C ～1H2 C≡C ～2H2
～3H2
n烃
n(Br2)
光,热,紫外线,超声波 强酸,强碱,重金属盐 某些有机物(醇,醛,酮,酚等)
3．根据有机物的知识网络推断
R-CH2OH→R-CHO→R-COOH (伯醇)
RCOOR'→RCOOH+R'OH
-R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基
一卤代烃
NaOH/醇
烯烃
X2
二卤代烃 NaOH/醇 炔烃
NaOH/H2O
HCHO～ 2Cu2O↓
知识精讲
【考点】有机反应常用数据
☆有机反应常用数据 2-OH～1H2 -COOH～1NaOH OH～1NaOH OH～1Na2CO3 -COOH～1/2Na2CO3
-COOH～1NaHCO3
【考点】有机推断＊化学式
【知识贮备六】 常见有机化合物的通式
1、常见有机化合物的通式：（重视常见） ① CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃 ② CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 ③ CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6，葡萄糖和果糖， ⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖 2、重视化学式的缺H数：猜测可能官能团（还需验证）
苯乙烯 【交流＊研讨2】 含有C、H、N三种元素的有机物，C个 数为x,N个数为y，则H原子最多为 2x+2+y
知识贮备（二） 有机物的重要转化关系：
C2H5ONa C2H5—O—C2H5
Br
…
Br
主要代表物之间的转化关系
Br NaOH OH OH O2,Cu,△ O O Ag(NH3)2OH,△ O O CH2 CH2 CH2 CH2 H ,催化剂 HC CH或Cu(OH)2,△ HOC COH 2 Br

Ni
C H 3C H 2O H
C 2H 5O H + H X C 2 H 5 C l + H 2 O
NaOH 溶液
( 3 ) 酯 水 解 法 ： R C O O R ’ + H 2O → R C O O H + R ’ O H ( 4 ) 烯 烃 水 化 法 ： C H 2= C H 2+ H O H → C 2H 5O H (5)葡 萄 糖 发 酵 法
醇RCH2OH
加氢还原
去氢氧化
醛RCHO
加氧氧化
RCOOH
醇(RCH(OH)R’)
加氢还原 去氢氧化 酮（R
O C
R’ ）
羧酸 + 醇
稀H2SO4 浓H2SO4
酯 + H2O
NaOH
羧酸盐 + 醇
4．根据新信息、新情景推断 阅读和理解——信息的内容
信息与问题间的关系
分析—— 挖掘信息中的隐含条件
处理信息要充分、细微
酚,羧酸;酯卤代烃(△)
C＝C,C≡C,—CHO,酮基,苯环
C＝C,C≡C 羧基、酯基、肽键
醇或卤代烃(β有H)
酯,卤代烃,二多糖,酰胺键
知识存盘
【考点】化学性质与官能团
酯、糖类、酰胺的水解等 醇消去,成醚,酯化,硝化等 醇催化氧化(α有H) A
氧化
B
氧化
C
C=C,C≡C
多羟基 A:-CH2OH或乙烯 淀粉 蛋白质
知识贮备（一）
有机物通式
烃 CnH2n+2
-2H
含H最大值
烷烃 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 苯 苯的同糸物
CnH2n+2
CnH2n
-2H
CnH2n-2
-4H
CnH2n-6
【交流＊研讨1】推测C8H8可能结构
(1)不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色:
立方烷
(2) 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色:
CH2＝CH2
H2 O 催化剂 浓H2SO4 170℃ O2,Cu,△
CH3CH2Br
NaOH
CH3CH2OH
H2,催化剂
CH3CHO
Ag(NH3)2OH,△
或Cu(OH)2,△
CH3COOH
稀H2SO4, △
浓H2SO4, △
CH3COOC2H5
【知识贮备三】示例:引入羟基的五种方法
( 1 ) 醛 还 原 法 ： C H 3C H O + H 2 (2)卤 代 烃 水 解 法 ：
【知识贮备四】 有机合成常见题眼
1．根据有机物的性质推断官能团
羧基（—COOH） 酚羟基（不产生CO2） 羧基（产生CO2） —CHO,-COOH(中和,无现象）
醛,甲酸及其盐,甲酸酯,葡萄糖
—CHO,-COOH(常温溶解）
C=C,C≡C, 醇羟基、酚羟基、 -CHO、苯同系物(侧首C含H)
C=C、C≡C、-CHO C=C、C≡C、-CHO 苯同系物（侧首C有H） 苯同系物（侧首C有H） 酚（酚羟基） 醇羟基、酚羟基、羧基
=
1
n
n=1 n=2
含1个C=C 含2个C=C或1个C≡C
(当烃与Br2/H2O或Br2/CCl4)
知识精讲
【考点】有机反应常用数据
☆有反应常用数据 RCOORˊ～1NaOH RX～1NaOH
“策略” 先水解 后中和
☆ RCOO～2NaOH
☆ X～2NaOH HCHO～4Ag
RCHO～2Ag
RCHO～Cu2O↓
★醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、 碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较：
★酸性:
-COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-＞ROH
2．特征反应条件
①羧酸②酚③卤代烃的水解 ④酯的水解⑤肽及蛋白质 卤代烃消去
醇消去(170℃)、醇成醚(170℃),硝化(50— 60 ℃)、磺化、酯化(△),多糖水解
《考试说明》解读
●掌握各类有机物官能团的特征反应，根据 物质性质推断分析其结构和类别。 ●关注外界条件对有机反应的影响。 ●掌握重要有机物间的相互转变关系。
推理分析的主要依据（知识储备）
1.各类有机化合物官能团的性质 2.各类烃及其含氧衍生物的分子通式 3.重要的有机反应及类型及反应条件 4.有机物的同分异构现象和同分异构体 5.一些典型有机反应发生时的各种定量 的关系