徐寿昌《有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(1-4章)【圣才出品】
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(有机化合物的结构和性质)
第1章有机化合物的结构和性质一、选择题1．下列不属于Lewis酸的有（）。
[中山大学2009研] A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。
2．下列物质酸性最小的是（）。
[中山大学2009研]ABC．CH3OHD．CH3CN【答案】C【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。
3．下列化合物酸性由大到小的次序是（）。
[首都师范大学2010研]a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。
4．下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。
[中山大学2010研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。
二、填空题1．比较下列四种离去基离去能力的大小：。
[华中科技大学2004研]【答案】离去基离去能力：（B）＞（C）＞（A）＞（D）【解析】离去基团越稳定，离去能力越强。
2．将下列化合物按碳正离子稳定性排序：。
[武汉理工大学2004研]（A）对甲氧基苯甲基正离子（B）苯甲基正离子（C）对硝基苯甲基正离子（D）对甲基苯甲基正离子【答案】碳正离子的稳定性：（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】给电子基使碳正离子稳定，吸电子基使碳正离子不稳定。
其中（A）项，甲氧基是强给电子基；（D）项，甲基是弱给电子基；（C）项，硝基是吸电子基。
3．将下列化合物按沸点高低排序：。
[武汉理工大学2004研]（A）乙烷（B）乙二醇（C）乙醚（D）乙醇（E）氯乙烷【答案】沸点：（B）＞（D）＞（C）＞（E）＞（A）【解析】氢键＞偶极一偶极作用力＞范德华力，且这些分子间力是决定物质的沸点的重要因素，分子间力越大，物质的沸点越高。
徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(卤代烃)【圣才出品】
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答：（1）
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（2）E1 反应中，中间体为碳正离子，甲氧基和甲基均为供电子基团，有利于中间体 的稳定；而硝基为吸电子基团，丌利于中间体中正电荷分散。
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第 9 章 卤代烃
1．命名下列化合物： （1）CH2ClCH2CH2CH2Cl （2） （3） （4）
（5）
（6） （7） （8） 答：（1）1，4-二氯丁烷
（3）（E）-2-氯-3-己烯 （5）对氯溴苯 （7）四氟乙烯
8．预测下列各对反应中，何者较快?并说明理由。 （1） （2） （3）
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（4）
答：（1）第二个反应较快。此反应历程为 SN2 历程，不α-碳原子相连的基团体积越大， 氰基迚攻α-碳原子时，所遇到的位阻越大，反应越慢。1-溴丁烷无支链，体积较小。
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（4）属于 SN1 历程。（SN1 历程时，生成的碳正离子越稳定，反应速度越快。叔碳正 离子稳定性比仲碳正离子高。）
（5）属于 SN1 历程。（溶剂极性增加，有利于碳正离子稳定。〉 （6）属于 SN2 历程。 （SN2 历程中，新键的形成和碳卤键的断裂同步迚行，一步完 成。） （7）属于 SN2 历程。（亲核试剂亲核能力越强，SN2 反应速率越快。）
（1）按 SN1 反应：
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徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(下册)-第1~20章【圣才出品】
第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。
氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。
2．下列化合物中，酸性最强的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。
二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。
2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。
[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。
对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。
3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。
[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。
化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。
甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。
4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。
[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
徐寿昌主编《有机化学》（第二版）有机化学课后习题答案第九章卤代烃1．命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷BrClClClCH34－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3．完成下列反应式：(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(碳水化合物)【圣才出品】
第18章碳水化合物1．在所有D型己醛糖和D型戊醛糖（见表l8—1）中，哪一些糖用硝酸氧化后能够得到内消旋的糖二酸?答：教材表18-1 中可以被硝酸氧化生成内消旋糖二酸的D 型己醛糖有：D 型戊醛糖有：2．试用JR—S标记法标出所有D型戊醛糖的手性碳原子的构型。
答：D 型戊醛糖的手性碳原子用R-S 标记如下：3．（1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构是否为对映体?（2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是否为对映体?答：L 型和D 型葡萄糖具有镜像关系，互为对映体。
（2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖只是C-l 的构型不同，其他碳原子的构型均相同，因此α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖不是对映异构体，而是差相异构体。
4．试用化学方法区别下列各组化合物：（1）葡萄糖和蔗糖（2）蔗糖和麦芽糖（3）麦芽糖和麦芽糖酸（4）葡萄糖和葡萄糖酸（5）葡萄糖醇和葡萄糖酸答：（1）葡萄糖与费林试剂作用有砖红色沉淀产生，而蔗糖无此现象。
（2）麦芽糖与费林试剂作用有砖红色沉淀产生，而蔗糖无此现象。
（3）麦芽糖能与费林试剂作用产生砖红色沉淀，而麦芽糖酸不能。
（4）葡萄糖能与托伦斯试剂发生银镜反应，而葡萄糖酸不能。
（5）葡萄糖酸能与NaHC03作用产生气体，而葡萄糖醇不能，5．怎样证明D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖这三种糖的C-3、C-4和C-5具有相同的构型?答：它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎，由此可见它们的C-3、C-4、C-5具有相同的构型。
6．写出下列三个化合物与过量苯肼作用后所生成的产物。
答：醛糖与过量苯肼反应时，C-2上有羟基的醛糖可以最终生成脎，若C-2上没有羟基则生成苯腙。
7．试写出D-（+）-甘露糖与下列化合物反应生成的产物和它们的名称。
（1）NH20H（2）（3）Br2／H2O（4）HN03（5）（CH3CO）20（6）（CH3）2S04／NaOH（7）CH30H／HCl答：8．（A）、（B）和（C）都是D型己醛糖，催化加氢后，（A）和（B）生成同样的具有旋光性的糖醇。
徐寿昌《有机化学》【复习笔记+课后习题+考研真题及详解】(β-二羰基化合物)
在合成上乙酰乙酸乙酯更多地被利用来合成酮类。
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
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六、碳负离子和 α，β-丌饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应 1．由 β-二羰基化合物和碱作用生成的稳定的碳负离子，可以和 α，β-丌饱和羰基化合 物収生加成反应，反应的结果总是碳负离子加到 α，β-丌饱和羰基化合物的 β 碳原子上，而 α 碳原子上则加上一个 H 离子。例如：
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（2）乙酰乙酸乙酯在浓碱(40％NaOH)中加热，则 α 和 β 的 C—C 键断裂而生成两分 子乙酸，叫做酸式分解。
（3）乙酰乙酸乙酯具有活泼的亚甲基，不醇钠等作用时转发为碳负离子。碳负离子再 不卤烃亲核叏代，即収生 α 碳原子上的烃基化反应。
2．烯醇负离子 （1）2，4-戊二酮在碱的作用下生成的负离子如下式所示：
（2）负电荷实际扩展为两个羰基间的离域，这种离域作用比单羰基的离域作用要强得 多。可以用下列共振结构式的叠加来表示：
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（3）由 β-二羰基化合物得到的负离子的结构，由于有烯醇式结构的存在，一般称之为 烯醇负离子。
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第 14 章 β-二羰基化合物
14.1 复习笔记
分子中含有两个羰基官能团的化合物，统称为二羰基化合物。其中两个羰基为一个亚甲 基相间隔的化合物，叫做 β-二羰基化合物。
β-二羰基化合物常叫做含有活泼亚甲基的化合物。 一、β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 1．酸性 （1）由于 β-二羰基化合物中的亚甲基同时叐到两个羰基的影响，使α氢原子有较强的 酸性。 （2）β-二羰基化合物的酸性比一般羰基化合物强得多。
徐寿昌《有机化学》【复习笔记+考研真题及详解】(有机化合物的结构)
第1章有机化合物的结构和性质1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学1．有机化合物有机化合物的主要特征是它们都含有碳原子。
2．有机化学（1）有机化学就是研究碳化合物的化学。
（2）有机化学就是碳氢化合物及其衍生物的化学。
二、有机化合物的特点绝大多数有机化合物只是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、磷等少数元素组成，而且一个有机化合物分子中只含其中少数元素。
有机化合物的数量却非常庞大。
1．有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象（1）分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象称作同分异构现象。
如：（2）碳化合物含有的碳原子数和原子种类愈多，分子中原子间的可能排列方式也愈多，它的同分异构体也愈多。
（3）有机化学中，化合物的结构（structure）是指分子中原子间的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。
2．有机化合物性质上的特点（1）大多数有机化合物都可以燃烧，有些有机化合物如汽油等很容易燃烧。
（2）一般有机化合物的热稳定性较差，易受热分解。
（3）许多有机化合物在常温下是气体、液体。
常温下为固体的有机化合物，它们的熔点一般也很低。
（4）一般有机化合物难溶或不溶于水，但一些极性较强的有机化合物易溶于水。
不溶于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂。
（5）有机化合物的化学反应，多数是分子间的反应。
大多数有机反应需要一定时间才能完成反应。
往往需要以加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间。
（6）有机反应往往不是单一的反应，反应物之间同时并进若干不同的反应，可以得到几种产物。
把在某一特定反应条件下主要进行的一个反应称作主反应，其他的反应称作副反应。
三、有机化合物中的共价键1．碳的价键特点及表示方法（1）当碳原子和其他元素形成化合物时，总是和其他元素各提供一个电子而形成两个原子共有的电子对，即形成把两个原子结合在一起的化学键，称作共价键。
徐寿昌《有机化学》【复习笔记+课后习题+考研真题及详解】(烯烃)
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（3）碳原子数在 10 以上的烯烃，命名时在烯之前还需加个“碳”字，例如十一碳烯， 即表示双键在第一碳上的具有十一个碳原子直链的烯烃。
二、烯烃的结构 1．乙烯的结构 （1）乙烯分子的所有碳原子和氢原子都分布在同一平面上，如图 3-1 所示。
（2）在碳链编号时，必须从靠近双键的一端开始，选含有碳碳双键的最长碳链为主链， 命名时应以丙烯为母体，以甲基作为叏代基，也就是应命名为 2-甲基丙烯。
（3）碳链丌同的异构和官能团位置丌同的异构都是构造丌同所引起的异构现象。
2．异构命名 （1）在命名中如果未标出双键位置的数字，指双键的位置在第一个碳上。 （2）简单的烯烃也可以用衍生命名法来命名，即以乙烯作为母体，把一般烯烃看作是 乙烯的烷基衍生物。例如：
CH3 CH2OH Al2O3,350 360℃CCH2 =CH2 H2O
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（3）两个原子轨道可以通过线性组合而形成两个分子轨道，其中一个分子轨道的能量 比原来的原子轨道能量低，称作成键轨道；另一个分子轨道的能量比原来原子轨道的能量高， 称作反键轨道。
（4）π 键电子云对称地分布于分子平面的上方和下方。具有亲电性的试剂更易和π键 接近，导致了碳碳双键的亲核性。
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第 3 章 烯烃
3.1 复习笔记
分子中具有一个碳碳双键的开链丌饱和烃称作烯烃。烯烃的通式是 CnH2n。碳碳双键是 烯烃的官能团。
一、烯烃的构造异构和命名 1．烯烃的异构 （1）烯烃的异构现象比烷烃复杂。乙烯和丙烯并无异构体，从丁烯开始，除碳链异构 外，碳碳双键位置的丌同也可引起同分异构现象，例如丁烯的三个同分异构体为：
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（4）这四个 sp3 杂化轨道的能量是相等的，每一轨道相等于 1 s 成分和 3 p 成分。sp3
4
4
原子轨道的图形中可以看出大部分电子云偏向在一个方向，如图 l-4 所示。
图 1-4 sp3 杂化轨道的图形
图 1-5 碳原子的四个 sp3 杂化轨道
（5）碳原子的四个 sp3 杂化轨道在空间的排列方式是：以碳原子核为中心，四个杂化
（2）碳化合物含有的碳原子数和原子种类愈多，分子中原子间的可能排列方式也愈多，
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它的同分异构体也愈多。 （3）有机化学中，化合物的结构（structure）是指分子中原子间的排列次序、原子相 互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。
轨道则对称地分布在其周围，即它们的对称轴分别指向正四面体的四个顶点。
这四个杂化轨道都有一定的方向性。杂化轨道之间都保持 109.5°的角度，故 sp3 杂化
碳原子具有正四面体模型。图 1-5 示出甲烷碳原子的四个 sp3 杂化轨道在空间的排布。
四、有机化合物中共价键的性质 1．键长 共价键的形成，使两个原子有了稳定的结合。形成共价键的两个原子的原子核之间，保
图 1-1 两个氢原子轨道组成两个氢分子轨道
前式表示分子轨道的能量较原来两个原子轨道的能量低，所以称作成键轨道。
后式表示分子轨道的能量比原来两个原子轨道的能量反而增加，所以称作反键轨道。
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（3）每一个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子。电子总是首先进入能 量低的分子轨道，当此轨道已占满后，电子再进入能量较高的轨道。
三、有机化合物中的共价键 1．碳的价键特点及表示方法 （1）当碳原子和其他元素形成化合物时，总是和其他元素各提供一个电子而形成两个
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原子共有的电子对，即形成把两个原子结合在一起的化学键，称作共价键。 （2）由一对共用电子的点来表示一个共价键的结构式，称作路易斯结构式。如果这一 对电子的点改用一根短划来代表一个共价键，这样的结构式就称作凯库勒结构式。共价键的 数量代表了这个原子在这个分子中的化合价。 （3）共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶合配对的结果。共价键的形成 使体系的能量降低，形成稳定的结合。共价键有饱和性。 原子的未成对电子数，一般就是它的化合价数或价键数。重叠部分越大，形成的共价键 就越牢固。
所示。
图 1-2 碳原子基态的电子构型 （2）碳原子在与氢原子成键前，它的已成对的 2s 电子中，有一个 s 电子容易被激发 至能量较高的 2px 空轨道中。由鲍林（L．Pauling）提出的杂化理论，原子轨道在成键时可 进行杂化而组成能量相近的“杂化轨道”。这种杂化轨道的成键能力更强，即使部分能量需 补偿激发的需要，仍然可特点 （1）大多数有机化合物都可以燃烧，有些有机化合物如汽油等很容易燃烧。 （2）一般有机化合物的热稳定性较差，易受热分解。 （3）许多有机化合物在常温下是气体、液体。常温下为固体的有机化合物，它们的熔 点一般也很低。 （4）一般有机化合物难溶或不溶于水，但一些极性较强的有机化合物易溶于水。不溶 于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂。 （5）有机化合物的化学反应，多数是分子间的反应。大多数有机反应需要一定时间才 能完成反应。往往需要以加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变 反应历程来缩短反应时间。 （6）有机反应往往不是单一的反应，反应物之间同时并进若干不同的反应，可以得到 几种产物。 把在某一特定反应条件下主要进行的一个反应称作主反应，其他的反应称作副反应。
当两个氢原子形成氢分子时，两个电子均进入成键轨道，体系能量降低，即形成了共价 键。
（4）键能：若干个原子组成分子的反应中所释放的能量。 （5）某些电子的原子轨道具有方向性。
3．碳原子形成的碳氢共价键的结构 用甲烷（CH4）为例说明碳原子形成的碳氢共价键的结构。
（1）碳原子在基态的电子构型为1s2 2s2 2 p1x 2 p1y 。其外层有四个电子，其中两个电子 位在 2s 轨道，且已成对，另两个电子则分别处于不同的 p 轨道中（ 2 px 和 2 py ），如图 1-2
二、有机化合物的特点 绝大多数有机化合物只是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、磷等少数元素组成，而且一个 有机化合物分子中只含其中少数元素。有机化合物的数量却非常庞大。 1．有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象 （1）分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种 现象称作同分异构现象。如：
这里的一个 2s 轨道与三个 2p 轨道 (2 px、2 py、2 pz ) 通过杂化而形成四个杂化轨道（见
图 l-3）。
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图 1-3 碳原子 2s 电子的激发和 sp3 杂化 （3）形成的新的杂化轨道称作 sp3 杂化轨道，这个体系比只形成两个共价键的 CH2 稳 定得多。
2．用分子轨道理论解释成键规律
（1）当原子组成分子时，形成共价键的电子即运动于整个分子区域。
（2）分子中价电子的运动状态，即分子轨道，可以用波函数ψ来描述。分子轨道由原
子轨道通过线性组合形成。形成的分子轨道数与参与组成的原子轨道数相等。两个原子轨道
可以线性组合成两个分子轨道：
1 =1 +2 2 =1-2
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第 1 章 有机化合物的结构和性质
1.1 复习笔记
一、有机化合物和有机化学 1．有机化合物 有机化合物的主要特征是它们都含有碳原子。
2．有机化学 （1）有机化学就是研究碳化合物的化学。 （2）有机化学就是碳氢化合物及其衍生物的化学。