16第十六章类脂化合物64
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16类脂化合物
-磷脂酸
O CH2 O C R
O * CH O P OH
O OH
CH2 O C R
-磷脂酸
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2N(CH3)3OH
OH
L--卵磷脂
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2NH2 OH
L--脑磷脂
单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 五萜(多萜)
三、典型化合物
1、单萜(C5)2
链状单萜
月桂烯（存于月桂油中）
CH2OH
OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
（牦牛儿醇，-柠檬醇） （-柠檬醇）
玫瑰香气
芳樟醇 （里那醇，橙花叔醇）
沉香气味
单环单萜
百里香酚
H2 Ni OH
7
1
6 *2
5
*
*
4
3
( +_ ) —薄+荷醇 OH ( +_ ) —新+薄荷醇
从动物组织中提取油脂。
油脂的碱性水解称为皂化反应：
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O C R
+ 3KOH
CH2 OH CH OH + 3RCOOK CH2 OH
1g油脂在皂化时所消耗的KOH的数，叫该油脂的 皂化值，可用来计算油脂的平均分子量。
含有不饱和脂肪酸的油脂可以与H2加成，工业上 用于油脂的硬化。
8
10
9
Li / HNEt2
NEt2 (S)-BINAP-Rh*
* NEt2
H+
O CH2 O C R
O * CH O P OH
O OH
CH2 O C R
-磷脂酸
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2N(CH3)3OH
OH
L--卵磷脂
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2NH2 OH
L--脑磷脂
单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 五萜(多萜)
三、典型化合物
1、单萜(C5)2
链状单萜
月桂烯（存于月桂油中）
CH2OH
OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
（牦牛儿醇，-柠檬醇） （-柠檬醇）
玫瑰香气
芳樟醇 （里那醇，橙花叔醇）
沉香气味
单环单萜
百里香酚
H2 Ni OH
7
1
6 *2
5
*
*
4
3
( +_ ) —薄+荷醇 OH ( +_ ) —新+薄荷醇
从动物组织中提取油脂。
油脂的碱性水解称为皂化反应：
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O C R
+ 3KOH
CH2 OH CH OH + 3RCOOK CH2 OH
1g油脂在皂化时所消耗的KOH的数，叫该油脂的 皂化值，可用来计算油脂的平均分子量。
含有不饱和脂肪酸的油脂可以与H2加成，工业上 用于油脂的硬化。
8
10
9
Li / HNEt2
NEt2 (S)-BINAP-Rh*
* NEt2
H+
有机化学16类脂化合物
当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂，因此，香叶醇也是 一种昆虫外激素。
CHO CHO 存在于柠檬草油、橘子油中， 有很强的柠檬香气，是用于 配制柠檬香精的重要原料， 柠檬醛 a 牻牛儿苗醛或香叶醛 柠檬醛 b 橙花醛 也是合成维生素 的重要原料。
有机化学——类脂化合物
2.单环单萜:分子中含有一个六元碳环。
有机化学——类脂化合物
16.3 蜡
一、存在：许多海生浮游生物中，某些动物羽毛、
毛皮或植物的叶及果实的保护层。
二、化学组成：是16个C原子以上的偶数C原子的羧 酸和高级一元醇形成的酯。
三、化学性质：较大稳定性，不易变质，难于皂化。
四、用途: 蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。
有机化学——类脂化合物
16.4
存在于松脂中，是松香的主
要成分。松香是广泛用于造纸、制 皂、制涂料等工业上的原料。
CH3
COOH 松香酸
有机化学——类脂化合物
四、三萜
角鲨烯（squalene）
角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分，可能存在于所有组织中。角鲨烯是
羊毛甾醇生物合成的前身，而羊毛甾醇又是其它甾体化合物的前身。
2. 加成
2.1氢化（油脂的硬化）
含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂作用下可以加氢， 从而转化为含饱和脂肪酸的油脂。加氢的结果是可以使液 态的油转化为半固态的脂肪，即“油脂的硬化”。
H2C
OOCC 17H33
CH OOCC 17H33 + H2C OOCC 17H33
H2
Ni
175~190℃ 0.15~0.25MPa
H2C H2C
OOCC 17H35 OOCC 17H35
CH OOCC 17H35
16章-类脂化合物
顺序彼此相连成很长的多核苷酸链，组成了核糖核酸。
核酸存在细胞质中，而且具有酸性，故称核酸。凡有 生命的地方均有核酸，核酸是生物遗传的物质基础，也是
蛋白质合成不可缺少的。
31
核酸
完全水解
碱性物质（碱基）+
戊 糖 （ D -核 糖 + D -2 -脱 氧 核 糖 ） + 磷 酸
O
碱基：
HN
(Z )
N
N
的高级烷烃氧化制得的高级脂肪酸，利用这种方法制
造肥皂，大大节省了油脂的用量。
11
皂化值：使1克油脂完全皂化时所需要的KOH毫克数 叫皂化值
皂化值 = NV × 56.1/G
N: KOH 的当量浓度 G：油脂的重量
V: KOH溶液的体积
56.1是KOH的分子量
12
2. 加成反应
A. 加H2
C=C- + H 2
心、肝、肾上腺、细胞中，在蛋白质中存在8-10%。 作用：防止生成脂肪肝，控制脂肪的新陈代谢。
38
O C H 2 O -P O H OH CHOCOR1 'C H O C O R 2 2 + [(C H 3 ) 3 N C H 2 C H 2 O H ] H O
+ -
胆碱
O C H 2 O -P O O C H 2 C H 2 N (C H 3 ) 3 CHOCOR1 'C H O C O R 2 2
Ni 1 1 0 -1 9 0 C , 压 力
o
C H 2C H 2-
这种反应常称油脂的硬化，使液态的油变成半固态， 制成牛油或黄油供食用。 菜油中含有介酸（不饱和酸），会引起癌变，加H2 可去掉介酸。
核酸存在细胞质中，而且具有酸性，故称核酸。凡有 生命的地方均有核酸，核酸是生物遗传的物质基础，也是
蛋白质合成不可缺少的。
31
核酸
完全水解
碱性物质（碱基）+
戊 糖 （ D -核 糖 + D -2 -脱 氧 核 糖 ） + 磷 酸
O
碱基：
HN
(Z )
N
N
的高级烷烃氧化制得的高级脂肪酸，利用这种方法制
造肥皂，大大节省了油脂的用量。
11
皂化值：使1克油脂完全皂化时所需要的KOH毫克数 叫皂化值
皂化值 = NV × 56.1/G
N: KOH 的当量浓度 G：油脂的重量
V: KOH溶液的体积
56.1是KOH的分子量
12
2. 加成反应
A. 加H2
C=C- + H 2
心、肝、肾上腺、细胞中，在蛋白质中存在8-10%。 作用：防止生成脂肪肝，控制脂肪的新陈代谢。
38
O C H 2 O -P O H OH CHOCOR1 'C H O C O R 2 2 + [(C H 3 ) 3 N C H 2 C H 2 O H ] H O
+ -
胆碱
O C H 2 O -P O O C H 2 C H 2 N (C H 3 ) 3 CHOCOR1 'C H O C O R 2 2
Ni 1 1 0 -1 9 0 C , 压 力
o
C H 2C H 2-
这种反应常称油脂的硬化，使液态的油变成半固态， 制成牛油或黄油供食用。 菜油中含有介酸（不饱和酸），会引起癌变，加H2 可去掉介酸。
类脂,杂环化合物,萜类和甾类化合物,多肽、蛋白质、氨基酸和核酸
脂肪酸的含量较高。某些天然脂肪酸如表16-1所示。
根据能够满足机体需要的程度分类：
必须脂肪酸：人和哺乳动物在体内能合成多种脂肪酸,但不能在脂肪酸
中引入位置编号超过C９。的碳-碳双键,因而不能合成亚油酸和a-亚麻酸。 因为这两种脂肪酸对人体是不可缺少而人自身又不能合成,必须通过食物供 给,因此被称为必需脂肪酸。
甘油磷脂是3-磷脂酸分子中的磷酸基与其他化合物(如胆碱、胆胺、肌醇 和丝氨酸等)结合生成的化合物。常见的甘油磷脂是磷脂酰胆碱(卵磷脂) 和磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)。
非必须脂肪酸：花生四烯酸.5,8,11,14,17-二十碳五烯酸和
4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸等多不饱和脂肪酸也是人体不可缺少的脂 肪酸,但人体可以利用亚油酸和a-亚麻酸来合成这些脂肪酸,因此它们不属于 必需脂肪酸。
﹡必需脂肪酸具有重要的功能
1.是磷脂的重要组成成分,与细胞膜的结构和功能直接相关。
（二） 加成反应
由不饱和脂肪酸生成的油脂,可以与氢气、卤素单质等进行加成反应。
油脂在镍的催化下发生加氢反应,将组成油脂的不饱和脂肪酸转变为饱和脂 肪酸,这个过程称为油脂的氢化。
油脂氢化可使液态油转变成半固态的脂肪，所以常将油脂的氢化称为油脂 的硬化。
意义：油脂氢化不仅可以提高油脂的熔点,便于运输和保存,又能改变其某些 化学性质,如提高抗氧化能力,增加稳定性等。
2.必需脂肪酸也是合成前列腺素的前体，前列腺素有着多种多样的生理功能。
3.必需脂肪酸还与胆固醇的代谢有关,能降低血液中胆固醇的含量。必需脂肪酸缺乏 可引起生长缓慢,生殖障碍及肾、肝、神经和视觉方面的多种疾病。
动植物体内的脂肪酸为分子中含14~20 个碳原子的直链,碳原子都为偶数,最 常见的是含16个或18个碳原子;饱和脂肪酸中含量最高的是软脂酸和硬脂酸, 不饱和脂肪酸中含量最高的是油酸，且不饱和脂肪酸的几何构型均为顺式 (即Z构型)。多数不饱和脂肪酸的第一个双键在C,与CI。之间,2个双键之间 连接1个饱和碳原子,属于非共轭双键结构。例如:
根据能够满足机体需要的程度分类：
必须脂肪酸：人和哺乳动物在体内能合成多种脂肪酸,但不能在脂肪酸
中引入位置编号超过C９。的碳-碳双键,因而不能合成亚油酸和a-亚麻酸。 因为这两种脂肪酸对人体是不可缺少而人自身又不能合成,必须通过食物供 给,因此被称为必需脂肪酸。
甘油磷脂是3-磷脂酸分子中的磷酸基与其他化合物(如胆碱、胆胺、肌醇 和丝氨酸等)结合生成的化合物。常见的甘油磷脂是磷脂酰胆碱(卵磷脂) 和磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)。
非必须脂肪酸：花生四烯酸.5,8,11,14,17-二十碳五烯酸和
4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸等多不饱和脂肪酸也是人体不可缺少的脂 肪酸,但人体可以利用亚油酸和a-亚麻酸来合成这些脂肪酸,因此它们不属于 必需脂肪酸。
﹡必需脂肪酸具有重要的功能
1.是磷脂的重要组成成分,与细胞膜的结构和功能直接相关。
（二） 加成反应
由不饱和脂肪酸生成的油脂,可以与氢气、卤素单质等进行加成反应。
油脂在镍的催化下发生加氢反应,将组成油脂的不饱和脂肪酸转变为饱和脂 肪酸,这个过程称为油脂的氢化。
油脂氢化可使液态油转变成半固态的脂肪，所以常将油脂的氢化称为油脂 的硬化。
意义：油脂氢化不仅可以提高油脂的熔点,便于运输和保存,又能改变其某些 化学性质,如提高抗氧化能力,增加稳定性等。
2.必需脂肪酸也是合成前列腺素的前体，前列腺素有着多种多样的生理功能。
3.必需脂肪酸还与胆固醇的代谢有关,能降低血液中胆固醇的含量。必需脂肪酸缺乏 可引起生长缓慢,生殖障碍及肾、肝、神经和视觉方面的多种疾病。
动植物体内的脂肪酸为分子中含14~20 个碳原子的直链,碳原子都为偶数,最 常见的是含16个或18个碳原子;饱和脂肪酸中含量最高的是软脂酸和硬脂酸, 不饱和脂肪酸中含量最高的是油酸，且不饱和脂肪酸的几何构型均为顺式 (即Z构型)。多数不饱和脂肪酸的第一个双键在C,与CI。之间,2个双键之间 连接1个饱和碳原子,属于非共轭双键结构。例如:
第十六章--脂类精选全文完整版
第十六章脂类1．写出下列化合物的结构式⑶：3ω3，6，9 18⑷：1△9⑴胆固醇⑵胆酸 18⑸磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）⑹磷脂酰胆碱（卵磷脂）2．命名下列各化合物3．写出一个具有L-构型的混三酰甘油的结构式，并给予命名4．写出亚油酸的立体结构式5．组成脂类的脂肪酸结构有什么特点？比较α-亚麻酸与γ-亚麻酸在结构上的相同和不同点，两者在人体内能否相互转化，为什么？6．将磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺完全水解，分别可得到哪几类化合物？7．举例说明甾族化合物中正系、别系、α、β的含义。
若甾环C5处有双键存在，还有5β-系与5α-系之分吗？为什么？8．写出三油酰甘油在KOH溶液中完全水解的反应式。
9．根据溶解度差异，试提出初步分离卵磷脂、脑磷脂的方法。
10．胆甾酸与胆汁酸的涵义有何不同？为什么胆盐可以帮助脂类的消化吸收？11．什么是油脂的皂化值、碘值？它们值的大小分别说明什么问题？12．天然脂肪酸的熔点与脂肪酸的不饱和程度和双键构型有何关系？13．正常成人空腹血脂中，胆固醇酯含量为1.81～5.17mmol/L，请写出一个胆固醇酯的分子结构通式。
14．说明7-脱氢胆固醇、麦角甾醇和维生素D的关系15．举例说明什么是必需脂肪酸？16．什么是酸败？酸败的主要原因是什么？17．卵磷脂和脑磷脂的水解产物有什么不同？△9，11，13-十八碳三烯酸的结构式。
18．试写出.19．试写出Sn-甘油-1-棕榈酸-2-油酸-3-磷脂酸的结构。
20．测皂化值和酸值都用KOH作为试剂，试想在操作上它们会有什么差别？21．鲸蜡（spermaceti）中含有棕榈酸和十六碳醇形成的酯，它可作为肥皂和美发油中的柔软剂。
请写出它的结构式。
22．香叶烯（C10H16），一个由月桂的油中分离而得的萜烯，吸收3摩尔氢分子而成为C10H22，臭氧分解时产生以下化合物：根据异戊二烯规则，香叶烯可能的结构是什么？23．试指出香叶醇与橙花醇之间是何立体异构关系？α-柠檬醛及β-柠檬醛之间呢？24．指出组成下列萜类物种异戊二烯单元的数目、属哪一类？画出连接的部位。
第16章 类脂(武汉大学化学与分子科学学院)
寻找结构、作用与肥皂类似的 合成洗涤剂（synthetic detergent)
14
洗衣粉：烷基苯磺酸钠(R-C6H4-SO3- Na+)，其中R一般
在12个C左右较好，过大油溶性强、水溶性差； 过小则相反，都影响洗涤效果。
C12H25
SO3-Na+ 十二烷基苯磺酸钠
优点
强酸强碱的盐，能在酸性溶液中使用。 Mg2+ 、Ca2+ 盐在水中溶解度较大，能在硬水 中使用。 直链烷基能被生物降解，污染小。
34
16-5
甾族化合物（Steroids）
甾族化合物亦称类固醇化合物，广泛存在于自然界中。
16-5-1 甾族化合物的基本骨架
A、B、C是全氢菲，D是环戊 烷，因此也叫环戊稠全氢菲。
1 18 12 19 11 9 B 5 6 C 13 8 7 14 17 D 16 15
甾是形象字，“田”表示 2 四个环；上面的“”表 3 示C10、C13、C17上有三 条支链。一般18、19是甲 基，称角甲基。
脑脂酸
cephalin
nonpolar hydrocarbon tails
polar head
18
磷脂是两性分子，能形成磷脂双分子层（lipid bilayer)， 是细胞膜的主要构成成分。
磷脂健康之星。
功能：调节血脂、缓 解心血管病、健脑益
智、调节内分泌、改
存在于奶油、蛋黄、鱼肝油中。体内缺少维生素A， 则引起眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲，此外会引 起生殖功能衰退、骨骼成长不良及生长发育受阻等症状。
30
眼睛对光的反应
视黄醛
视蛋白
视紫红质
31
16-4-5 三萜 (Triterpenes)
类脂化合物
.
13
b. 加碘 油脂中不饱和脂肪酸甘油酯分子的碳碳双键能与卤 素发生加成反应。通过一定量油脂所能吸收的碘 的数量，可测定其中所含脂肪酸的不饱和程度。 碘值：100g油脂所能吸收的碘的克数。 碘值↑→油脂的不饱和程度↑。碘值是油脂检验中 的另一个重要理化常数。常用ICl或IBr作为加成 试剂，其中的氯原子或溴原子能使碘活化。
CH3
维生素A
.
CH2OH
30
三萜
角鲨烯
.
31
-胡萝卜素 和-胡萝卜素
.
32
玉米黄质
HO
.
OH
33
16.4 甾体化合物
1. 定义 含有由环戊烷与十氢化菲并联的骨架，
“甾”字 代表分子结构中含四个环和三条侧链。 英 文 steroids 与 固 醇 有 关 ， 也 叫 类 固 醇 化 合 物 。
.
5
R1 = R2 = R3：简单甘油酯 R1≠R2≠R3： 混合甘油酯
.
6
2. 命名
油脂是三脂肪酸的甘油酯，命名时可以将甘油名称放 在前，脂肪酸名称放在后，叫甘油某酸酯。也可以反过来 把甘油名称放在后，叫某酸甘油酯。如果是混甘油酯，则 须分别标明脂肪酸的位次，如：
甘油三软脂酸酯 (三软脂酸甘油酯)
c. 氧化脱羧 油脂水解后生成的饱和脂肪酸在 霉菌的作用下，氧化成β-酮酸，β-酮酸进一步 发生脱羧反应，生成小分子醛和酮。例如：
.
16
虽然各种油脂中都含有少量游离脂肪酸，但酸败 过程中会使油脂中游离脂肪酸含量增大，其含量与 油脂的品质有密切的关系。常用酸值表示油脂中游 离脂肪酸的含量 酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH的mg数。 酸值是检验油脂品质的又一个重要理化常数。酸值 大于6的油脂不宜食用。
类脂化合物
脂
蜡 (waxes) ＝ R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34（保护及其他特殊功能）
甘油酯 (glycerides) ＝ 甘油+脂肪酸（储存能量）
磷脂 (phospholipids) ＝ 甘油等＋脂肪酸＋磷 酸＋其他（生物膜主要结构成分） 固醇类 (steroids) （激素等功用）
2、脂肪酸的特点
• • • •
绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸 饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 C4~C26饱和脂肪酸， C10~C24不饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸的第一个双键位置大都在C9和C10 之间，且几乎所有双键为顺式 Melting point: Saturated > unsaturated more double bond, lower melting point.
-蒎烯 -pinene
1. 单萜 monoterpenes
单萜类化合物是精油的主要成分，它们 大多数以复杂的混合物形式存在于自然 界中。 通过水蒸汽、溶剂提取或压榨等方法从 许多植物的叶子花果皮种子树皮木质等 部分中，得到具有芳香气味易挥发的液 体，通常称为精油，精油用途很广，可 供药物和香料使用。 单萜根据分子碳架的特点，可分为开链 萜、单环萜和双环萜三类。
肥皂的作用原理
缺点：酸渣，硬水渣 合成去污剂 （synthetic detergent)
二、磷脂 （Phospholipids）
最重要的是磷酸甘油酯 (phosphoglycerides) 磷酸甘油酯 ＝ 甘油＋脂肪酸＋磷酸＋其他
是一两性分子，形成脂双层（lipid bilayer)
生物膜的主要构成成分
3、特性
• 熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和 程度。
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R H2SO 4（发烟）
55℃
SO 3HNO a HR
SO 3-N+ a
烃基一般在C12左右为好，过大使油溶性太强，水 溶性相应减弱，太小又使油溶性减弱，水溶性增强
⑵ 阳离子型洗涤剂
CH3
+
CH2-N-C 12H25 B-r
CH3
溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主要成分） 阳离子洗涤剂去污能力较差，但具有杀灭细菌的能力
（3）两性型
C H 3
H 3C (H 2C )11 N + C H 2C O O -乙 酸 二 甲 基 十 二 烷 基 铵
C H 3
（4）非离子型表面活性剂
R C 2H 4O H+ n
O
N aO H ( 少 量 ） 140~180℃
R C 2H 4O (C 2H 4O )nH
R = C 8~C 10烷 基n=6~12
极 性 的 亲 水 部 分 （ 羧 基 ）
憎 水 部 分
O
CO- N+a
亲 水 部 分
1、降低水表面的张力 2、形成稳定的乳浊液。
肥皂不宜在硬水和酸性水中使用，以免形成不 溶于水的脂肪酸钙、镁盐和脂肪酸。
二、合成洗涤剂
⑴ 阴离子型洗涤剂
R SO 3-Na R
SO 3-Na
憎水 亲水
憎水
亲水
R-H +C2l卤 h代 v RClA C6H l3 C 6 l R
二、物理性质
⑴ 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。 ⑵ 比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。 ⑶ 不溶于水，易溶于有机溶剂。 ⑷ 无固定的沸点和熔点。
天然油脂中的脂肪酸的特点：
1、碳链多为线状，少有支链。 2、分子中碳原子数多为偶数，以含16和18个
碳原子的脂肪酸为常见。 3、多为顺式构型，并含1~3个C-C双键。 4、脂肪酸的不饱和程度越大，其熔点越低。
H 2 COO 1H C 7 33C
0.15~ 0.25M P a H 2 COO 1H C 7 35C
2)加碘：
可以定量反映油脂的不饱和程度 碘值和油脂的不饱和程度成正比
碘 值：100克油脂所能吸收的碘的质量（单位克）
（3）油的干性
碘值大于130的油涂成薄层，在空气中就 逐渐变成了有韧性（弹性）的固态薄膜,油的这 种性质称为干性。
樟脑等的重要化工原料。
α 蒎烯
CH3 O
b.p 156℃
重要存在于樟脑树中，为无色闪光
结晶，易升华，有愉快香味。樟脑气味
莰酮（樟脑） m.p 179℃ b.p 209 ℃
必须脂肪酸：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸
三、化学性质
⑴ 水解
具有酯的一般性质
H2C OOCR
CH OOC+R H 2O '
H2C OOCR''
C2H OH RCOO CHO+HR'COOH C2H OH R''COOH
H 2C OOCR
C2H OH RCO
CH OOC +R 3N a 'O H △ CHO +H R 'C O O N a
H 2C OOCR''
C2H OH R ''C O O N a
皂化反应：油脂的碱性水解反应称为皂化反应
皂 化 值： 1克油脂皂化时所需的氢氧化钾的质
量（单位为mg）
⑵ 加成
1)加氢: 又叫油脂的硬化
H 2 COO 1H C 7 33C
H 2 COO 1H C 7 35C
Ni
CO HO 1H C 7 33 + CH 2 175~190℃ CO HO 1H C 7 35C
二、结构：是含磷的类脂化合物。
例：脑磷脂、卵磷脂
O-
H2C O P O
O
OCH 2 CH 2+NH 3
R' C O CH
O
CH 2 O C R 2
脑膦脂
O-
O
H2C O
PO OCH 2CH 2+NMe 3
R' C O CH
O
CH 2 O C R 2
卵膦脂
V 萜类化合物
一、萜的涵义、分类、命名和异戊二烯规律
例如：
月桂烯 （存在于月桂子油等中）
对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中）
姜烯 （存在于姜油中）
松 节 油 （α 蒎 烯 ） （存在于松节油等中）
异樟烯 （存在于姜油，冷杉等中）
3．分 类
根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位（它包含开链
单萜，单环萜，二环单萜三种） 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分
1.涵 义: 含C10以上，组成为5的倍数的烃化合物称为萜类，
分子中因含有双键，萜类化合物又称为萜烯类化合物。
2. 异戊二烯规律:
萜类分子在结构上，碳干骨骼可以看成是由若干个 异戊二烯以头尾相接而成的此称为异戊二烯规律。
C3H C2HCCH C2H
头C 尾 C CC C
异 戊 二 烯
异 戊 二 烯 单 位
4.命 名：习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等
二、单 萜
1、 开链萜
CH 2OH
牻牛儿苗醇（香叶醇） b.p 230℃
互为几何异构体，存在于 CH 2OH 玫瑰油、橙花油、香茅油中，
为无色、有玫瑰香气的液体，
橙花油醇
是作香料的重要原料。
b.p 226.7℃
CHO
柠檬醛a 牻牛儿苗醛或香叶醛
CHO 存在于柠檬草油、橘子油中， 有很强的柠檬香气，是用于
碘值
干 性 油： 结膜快 半干性油： 结膜慢 不干性油：不能结膜
（4）酸败
>130 100-130 <100
油脂经长期储存，逐渐变质，产生异味，异臭， 这叫做油脂的酸败。
II 肥皂及合成表面活性剂
一、去污原理 —— 主要是一种胶体现象
非 极 性 的 憎 水 部 分 （ 烃 基 ） 高 级 脂 肪 酸 的 钠 盐
III 蜡
化学组成: 是16个C原子以上的偶数C原子的羧 酸和高级饱和一元醇形成的酯.
用 途: 蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等 存 在：许多海生浮游生物中，某些动物羽
毛、毛皮或植物的叶及果实的保护层 化学性质： 较大稳定性，不易变质，难于皂化
IV 磷 脂
一、存在：动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子中
柠檬醛b 橙花醛
配制柠檬香精的重要原料， 也是合成维生素 的重要原料。
2、单环萜
薄荷醇（存在于薄荷中），对孟烷、柠檬烯
*
* * OH
薄荷醇
Hale Waihona Puke 7162
5
3
4
9 8 10
对孟烷
*
宁 烯 (柠 檬 烯 ) 1 ,8 -萜 二 烯
CH 3
3、 双环萜
α 蒎烯是松节油的主要成分（80%）
用作油漆、蜡等的溶剂，是合成冰片、