S-16类脂化合物解析
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类脂名词解释
类脂名词解释类脂是指一类具有脂质特征的化合物，它们通常是由一个或多个脂肪酸与一种醇类或其他含氧化合物结合而成。
类脂在生命体内具有重要的生物学功能，如细胞膜的主要组成成分、能量的贮存和调节、信号传导等。
本文将对类脂的相关名词进行解释，以便读者更好地理解和应用类脂。
1. 脂肪酸脂肪酸是由一系列碳和氢原子组成的长链羧酸，它们通常是类脂的组成部分之一。
脂肪酸可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类。
饱和脂肪酸中的碳链上没有双键，而不饱和脂肪酸中的碳链上至少有一个双键。
不饱和脂肪酸又可分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸两类，其中多不饱和脂肪酸又可分为ω-3和ω-6两类。
脂肪酸在类脂中的构成和比例对其生物学功能具有重要影响。
2. 甘油甘油是一种三羟基丙酮，也是类脂的常见组成部分之一。
甘油可以与三个脂肪酸分子结合，形成甘油三酯，也可以与两个脂肪酸和一个磷酸基结合，形成磷脂。
甘油的存在使得类脂具有水溶性和脂溶性两种特性，有利于其在生物体内的传输和转运。
3. 磷酸磷酸是一种含有磷的无机离子，它在类脂中扮演重要的角色。
磷酸可以与甘油和脂肪酸结合，形成磷脂，如磷脂酰胆碱、磷脂酰肌醇等。
磷脂在细胞膜中起到支持和保护细胞的作用，同时也参与了信号传导和细胞凋亡等生物学过程。
4. 胆固醇胆固醇是一种脂质类物质，是类脂中的一种。
胆固醇在生物体内广泛存在，特别是在动物细胞膜中。
胆固醇可以通过转运蛋白进入细胞膜中，调节细胞膜的流动性和稳定性。
此外，胆固醇还是许多激素和维生素D的前体物质，对人体健康有着重要的影响。
5. 脂蛋白脂蛋白是一种复合物，由蛋白质和脂质组成。
脂蛋白在血液中广泛存在，扮演着将脂质从一个组织转运到另一个组织的重要角色。
脂蛋白可以将胆固醇和三酰甘油等脂质包裹在内部，形成脂质颗粒，从而保护它们在血液中的稳定性，防止它们与其他物质结合并沉积在血管壁上，从而减少心血管疾病的风险。
6. 神经鞘神经鞘是由脂质类物质组成的细胞膜，包裹着神经元的轴突。
第四章脂质详解演示文稿(2024版)
脂肪固化时，分子高度有序排列，形成三 维晶体结构 ；完整的晶体是由晶胞在三维空 间并列堆积成的，如右图所示。
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第二十六页，共77页。
4.3 结构与物理性质
2.同质多晶
化学组成相同，而晶型不同，在融化后生成相同的液相，具有相同的 化学组成与性质，即同一油脂具有不同的晶体形态。
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第二十页，共77页。
4.2.2 酰基甘油（甘油酯）
一、结构
天然脂肪：甘油与脂肪酸结合而成。 ➢ 一酰基甘油（甘油一酯）
➢ 二酰基甘油（甘油二酯） ➢ 三酰基甘油（甘油三酯）
食用油或食用脂几乎完全（95%） 由三酰基甘油组成。
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二、酰基甘油 天然脂肪是由甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘油、二酰
18
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第三十二页，共77页。
固体脂肪指数的意义
① 、显著影响脂肪的塑性，与脂肪在食品中的功 能性有重要关系。 ② 、脂肪加工不同产品（奶油、可可脂、起酥油 等）对脂肪中固体含量有不同要求。固体含量的多 少影响脂肪的熔化温度和塑性。 ③、固体脂含量高，脂肪变脆。
Ø组成、晶体结构、同质多晶、熔化性能及 同其它非脂组分的相互作用对最终食品的营 养、风味、质构和贮存稳定性有很大的关系
n奶油、巧克力、冰淇淋、蛋黄酱等
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第十页，共77页。
4.2 油脂的命名
4.2.1脂肪酸的命名
一、普通名称或俗名：
亦即是根据来源命名。
例如：亚油酸。
二、系统命名：
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第十九页，共77页。
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4.3 结构与物理性质
2.同质多晶
化学组成相同，而晶型不同，在融化后生成相同的液相，具有相同的 化学组成与性质，即同一油脂具有不同的晶体形态。
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第二十页，共77页。
4.2.2 酰基甘油（甘油酯）
一、结构
天然脂肪：甘油与脂肪酸结合而成。 ➢ 一酰基甘油（甘油一酯）
➢ 二酰基甘油（甘油二酯） ➢ 三酰基甘油（甘油三酯）
食用油或食用脂几乎完全（95%） 由三酰基甘油组成。
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二、酰基甘油 天然脂肪是由甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘油、二酰
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固体脂肪指数的意义
① 、显著影响脂肪的塑性，与脂肪在食品中的功 能性有重要关系。 ② 、脂肪加工不同产品（奶油、可可脂、起酥油 等）对脂肪中固体含量有不同要求。固体含量的多 少影响脂肪的熔化温度和塑性。 ③、固体脂含量高，脂肪变脆。
Ø组成、晶体结构、同质多晶、熔化性能及 同其它非脂组分的相互作用对最终食品的营 养、风味、质构和贮存稳定性有很大的关系
n奶油、巧克力、冰淇淋、蛋黄酱等
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4.2 油脂的命名
4.2.1脂肪酸的命名
一、普通名称或俗名：
亦即是根据来源命名。
例如：亚油酸。
二、系统命名：
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23-第二十三章-类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱
（Z）– 9 – 十八碳烯酸 油酸
4
CH 3
（E）– 9 – 十八碳烯酸 反油酸
COOH
OH
CH 3
O
（Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥酸
5
多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。
COOH CH 3
（Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸
天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。 高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。 动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。
13
二. 萜类化合物 差不多所有的植物中都含有萜类化合物，在动物和真菌 中也含有萜类化合物，特别在香精油，松节油中。
萜类化合物，特别是一些含氧衍生物，由于有香气和对 哺乳动物的低毒性，是主要的香料和食用香料。
萜是由异戊二烯单位首尾相连而组成的，具有（C5H10）n n=1,2…的组成。
含有2个异戊二烯单位的称单萜。
8
油脂是由甘油和脂肪酸生成的。 甘油为三元醇，可以同三分子脂肪酸生成甘油三羧酸脂。 甘油同酸脂：由甘油与同一种脂肪酸生成的。
甘油混酸脂：由甘油与两种或三种脂肪酸生成的。
天然油脂主要为甘油混酸脂。
例：
CH 2OCO(CH 2)14CH 3 CHOCO( CH 2)14CH 3 CH 2OCO(CH 2)14CH 3
CH 3(CH2)14COOH
软脂酸
CH 3(CH2)16COOH
硬脂酸
CH 3(CH2)18COOH
CH 3(CH2)20COOH
花生酸
山俞酸
3
CH 3(CH2)10COOH
CH 3(CH2)12COOH
2.脂类的化学
4
另外分类： 可皂化脂质saponifable lipid： 能被碱水解而产生皂的 不可皂化脂质unsaponifiable lipid： 不被碱水解生成皂的。类固醇和萜
5
三、脂类生理功能
脂肪： 储存能量、供能、 提供必需脂肪酸、协助脂溶
性维生素吸收、保护器官（脂肪垫）
类脂： 生物膜构成，脂蛋白 药物作用：磷脂类（治肝病），多不饱和脂肪酸（降
神经氨基醇－FA
特殊生理功能： 血型、组织器官专一性有关，组织免疫、细胞间识 别，以及细胞的恶性变均有关。神经突触传导起作用。 30
甘油糖脂：由甘油二酯与己糖或脱氧葡 萄糖组成。
31
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇cholesterol 核心结构： 环戊烷多氢菲
C3羟基与C10的甲基不同平面（α）或相同平面（β）
42
（一）混合脂肪酸的气液色谱（GLC）分析 分析分离混合物中挥发性成分
（二）脂类结构的测定 利用脂类对特异条件下的降解敏感。 了解脂的结构。 如确定烃链长度和双键的位置，质谱分析 有特效。
43
思考题
1.脂类概念及分类 2.脂肪的基本结构 *3.比较SFA与USFA的各自特点，何谓**必需脂肪酸？ **4.甘油磷脂通式及其各种甘油磷脂的基本组成 *5.鞘磷脂结构特点（组成） *6.糖脂分类及其结构特点
FA和神经鞘氨醇的长碳链－非极性尾
23
神经酰胺（X=H)
24
25
26
二、糖 脂 glycolipid
一 类含糖成分的复脂。 糖的半缩醛羟基
通过糖苷键与脂质连接的化合物. 糖鞘脂为其中一部分共同特点：
含鞘氨醇的脂，头部含糖。 细胞中含量少，有特殊生理功能 组成： 结构中均含有1 分子神经酰胺（鞘氨醇，FA各 一分子） 脑苷脂类，神经节苷脂类
另外分类： 可皂化脂质saponifable lipid： 能被碱水解而产生皂的 不可皂化脂质unsaponifiable lipid： 不被碱水解生成皂的。类固醇和萜
5
三、脂类生理功能
脂肪： 储存能量、供能、 提供必需脂肪酸、协助脂溶
性维生素吸收、保护器官（脂肪垫）
类脂： 生物膜构成，脂蛋白 药物作用：磷脂类（治肝病），多不饱和脂肪酸（降
神经氨基醇－FA
特殊生理功能： 血型、组织器官专一性有关，组织免疫、细胞间识 别，以及细胞的恶性变均有关。神经突触传导起作用。 30
甘油糖脂：由甘油二酯与己糖或脱氧葡 萄糖组成。
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三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇cholesterol 核心结构： 环戊烷多氢菲
C3羟基与C10的甲基不同平面（α）或相同平面（β）
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（一）混合脂肪酸的气液色谱（GLC）分析 分析分离混合物中挥发性成分
（二）脂类结构的测定 利用脂类对特异条件下的降解敏感。 了解脂的结构。 如确定烃链长度和双键的位置，质谱分析 有特效。
43
思考题
1.脂类概念及分类 2.脂肪的基本结构 *3.比较SFA与USFA的各自特点，何谓**必需脂肪酸？ **4.甘油磷脂通式及其各种甘油磷脂的基本组成 *5.鞘磷脂结构特点（组成） *6.糖脂分类及其结构特点
FA和神经鞘氨醇的长碳链－非极性尾
23
神经酰胺（X=H)
24
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二、糖 脂 glycolipid
一 类含糖成分的复脂。 糖的半缩醛羟基
通过糖苷键与脂质连接的化合物. 糖鞘脂为其中一部分共同特点：
含鞘氨醇的脂，头部含糖。 细胞中含量少，有特殊生理功能 组成： 结构中均含有1 分子神经酰胺（鞘氨醇，FA各 一分子） 脑苷脂类，神经节苷脂类
有机化学16类脂化合物
第十六章 类脂化合物
【基本要求】
1．掌握油脂的性质；掌握萜类的结构。 2．了解表面活性剂的概念及用途； 3．了解重要的甾体化合物。
有机化学——类脂化合物
类脂化合物(或称脂类) 包括一些由生物取得的,从化学结构上看
毫不相干的物质,如油脂,蜡,磷脂,萜,甾体化合 物等.只是由于这些物质都具有与油脂类似的 物态及物理性质,例如不溶于水,易溶于非极性 或弱极性有机溶剂.所以称为类脂化合物.
有机化学——类脂化合物
3、干性
某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的
薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。
不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性，
但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半
干性油。
4、酸败
油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味，
这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的
9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)
2. 甘油脂的命名
O
H2C OC(CH 2)16CH 3 O
CH OC(CH 2)16CH 3 O
H2C OC(CH) 16CH 3
三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)
O
α H2C OC(CH 2)16CH3
O
β CH OC(CH 2)14CH3
有机化学——类脂化合物
三、化学性质 1．皂化（水解）
将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂
肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是
肥皂。
H2C OOCR CH OOCR'
H2C OOCR''
+ H2O
280℃ 4~5MPa
【基本要求】
1．掌握油脂的性质；掌握萜类的结构。 2．了解表面活性剂的概念及用途； 3．了解重要的甾体化合物。
有机化学——类脂化合物
类脂化合物(或称脂类) 包括一些由生物取得的,从化学结构上看
毫不相干的物质,如油脂,蜡,磷脂,萜,甾体化合 物等.只是由于这些物质都具有与油脂类似的 物态及物理性质,例如不溶于水,易溶于非极性 或弱极性有机溶剂.所以称为类脂化合物.
有机化学——类脂化合物
3、干性
某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的
薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。
不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性，
但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半
干性油。
4、酸败
油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味，
这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的
9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)
2. 甘油脂的命名
O
H2C OC(CH 2)16CH 3 O
CH OC(CH 2)16CH 3 O
H2C OC(CH) 16CH 3
三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)
O
α H2C OC(CH 2)16CH3
O
β CH OC(CH 2)14CH3
有机化学——类脂化合物
三、化学性质 1．皂化（水解）
将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂
肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是
肥皂。
H2C OOCR CH OOCR'
H2C OOCR''
+ H2O
280℃ 4~5MPa
类脂化合物
OH
植物醇(phytol) 存在于叶绿素，合成维生素E、K1的原料 2、单环二萜
OH
维生素A vitamin A 存在动物肝中，鲨鱼、鳕鱼的肝油中富有， 保持正常夜间视力的必需物质
3、双环二萜
O
C
O
HOOC
OCOCH3
土荆酸乙：金钱松 抗真菌及抗生育活性
H
R1
O O
O
O
OH
O
O
O H R2
R3
银杏内酯A,B,C,M,J
不同的高级脂肪酸形成不同的油脂。油 脂的名称取决于高级脂肪酸。
例如：
CH2-O-CO-(CH2)16CH3
三硬脂酸甘油酯
CH-O-CO-(CH2)16CH3
十八烷酸—— 硬脂酸
CH2-O-CO-(CH2)16CH3
CH2-O-CO-(CH ) CH 2 16 3 CH-O-CO-(CH2)16CH3 CH2-O-CO-(CH2)16CH3
桥环化合物的系统命名：
1、从一个桥头碳原子开始给环编号。先绕最长 桥到另一个桥头，再绕次长桥回到第一个桥头碳， 最后编最短桥。环上如有取代基，其位次要尽可 能小。
2、按组成两个环的碳原子数和各座桥上的碳原 子数，叫“二环[*，*，*]某烷”。例如：
1、链状（无环）单萜 (Acyclic monoterpenoids)
OH
OH
l-薄荷醇 l-menthol
d-新薄荷醇 d-neomenthol
薄荷挥发油 左旋体l-薄荷醇称“薄荷脑” 对皮肤和黏膜有清凉和弱的麻醉作用，用于镇痛、止 痒；还有防腐、杀菌
4-甲 基 -1-异丙 基 二 环 [3,1,0 ]己 烷 侧柏 烷
=
3,7,7-三 甲 基 二 环 [4,1,0 ]庚烷
植物醇(phytol) 存在于叶绿素，合成维生素E、K1的原料 2、单环二萜
OH
维生素A vitamin A 存在动物肝中，鲨鱼、鳕鱼的肝油中富有， 保持正常夜间视力的必需物质
3、双环二萜
O
C
O
HOOC
OCOCH3
土荆酸乙：金钱松 抗真菌及抗生育活性
H
R1
O O
O
O
OH
O
O
O H R2
R3
银杏内酯A,B,C,M,J
不同的高级脂肪酸形成不同的油脂。油 脂的名称取决于高级脂肪酸。
例如：
CH2-O-CO-(CH2)16CH3
三硬脂酸甘油酯
CH-O-CO-(CH2)16CH3
十八烷酸—— 硬脂酸
CH2-O-CO-(CH2)16CH3
CH2-O-CO-(CH ) CH 2 16 3 CH-O-CO-(CH2)16CH3 CH2-O-CO-(CH2)16CH3
桥环化合物的系统命名：
1、从一个桥头碳原子开始给环编号。先绕最长 桥到另一个桥头，再绕次长桥回到第一个桥头碳， 最后编最短桥。环上如有取代基，其位次要尽可 能小。
2、按组成两个环的碳原子数和各座桥上的碳原 子数，叫“二环[*，*，*]某烷”。例如：
1、链状（无环）单萜 (Acyclic monoterpenoids)
OH
OH
l-薄荷醇 l-menthol
d-新薄荷醇 d-neomenthol
薄荷挥发油 左旋体l-薄荷醇称“薄荷脑” 对皮肤和黏膜有清凉和弱的麻醉作用，用于镇痛、止 痒；还有防腐、杀菌
4-甲 基 -1-异丙 基 二 环 [3,1,0 ]己 烷 侧柏 烷
=
3,7,7-三 甲 基 二 环 [4,1,0 ]庚烷
脂类代谢
6,9,12-十八碳三烯酸 5,8,11,14-二十碳四 烯酸 5,8,11,14,17-二十碳 五烯酸 7,10,13,16,19-二十二 碳五烯酸 4, 7,10,13,16,19-二十 二碳六烯酸
20:4
20:5 22:5 22:6
w-6 CH3(CH2)4(CH═CHCH2)4(CH2)2COOH
肾上腺素等 受体 G蛋白 腺苷酸环化酶 ATP 蛋白激酶A （无活性） cAMP 蛋白激酶A （活性） TG脂肪酶- P （活性） DG 脂酸 脂酸 TG
TG脂肪酶 （无活性） 甘油 脂酸 MG
脂肪动员
脂解激素 AC 受体 G蛋白 cAMP PKA 脂酸转运体
ATP
P 脂周蛋白 P
P P P
P HSL
脂 类 代 谢
脂类（lipids）是一类不溶于水而易 溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化 合物。
脂类概述
分类:
脂肪 (fat)
三脂酰甘油 (triacylglycerol, TAG)，也 称为甘油三酯 (triglyceride, TG) 胆固醇 (cholesterol, CHOL)
类脂 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) (lipoid) 磷脂 (phospholipid, PL)
HSL
氧化分解 ATP CO2 清蛋白
HSL FFA TG 甘油 储脂颗粒 脂肪细胞 血液 肌细胞
参与脂类消化的主要酶类
酶
胰脂酶、辅脂酶
作用的脂类
甘油三酯
消化产物
脂酸、2-甘油一酯
磷脂酶A2
磷脂
脂酸、溶血磷脂
胆固醇酶
胆固醇酯
脂酸、胆固醇
脂肪-甘油三酯结构
O O
20:4
20:5 22:5 22:6
w-6 CH3(CH2)4(CH═CHCH2)4(CH2)2COOH
肾上腺素等 受体 G蛋白 腺苷酸环化酶 ATP 蛋白激酶A （无活性） cAMP 蛋白激酶A （活性） TG脂肪酶- P （活性） DG 脂酸 脂酸 TG
TG脂肪酶 （无活性） 甘油 脂酸 MG
脂肪动员
脂解激素 AC 受体 G蛋白 cAMP PKA 脂酸转运体
ATP
P 脂周蛋白 P
P P P
P HSL
脂 类 代 谢
脂类（lipids）是一类不溶于水而易 溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化 合物。
脂类概述
分类:
脂肪 (fat)
三脂酰甘油 (triacylglycerol, TAG)，也 称为甘油三酯 (triglyceride, TG) 胆固醇 (cholesterol, CHOL)
类脂 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) (lipoid) 磷脂 (phospholipid, PL)
HSL
氧化分解 ATP CO2 清蛋白
HSL FFA TG 甘油 储脂颗粒 脂肪细胞 血液 肌细胞
参与脂类消化的主要酶类
酶
胰脂酶、辅脂酶
作用的脂类
甘油三酯
消化产物
脂酸、2-甘油一酯
磷脂酶A2
磷脂
脂酸、溶血磷脂
胆固醇酶
胆固醇酯
脂酸、胆固醇
脂肪-甘油三酯结构
O O
类脂化合物
.
13
b. 加碘 油脂中不饱和脂肪酸甘油酯分子的碳碳双键能与卤 素发生加成反应。通过一定量油脂所能吸收的碘 的数量，可测定其中所含脂肪酸的不饱和程度。 碘值：100g油脂所能吸收的碘的克数。 碘值↑→油脂的不饱和程度↑。碘值是油脂检验中 的另一个重要理化常数。常用ICl或IBr作为加成 试剂，其中的氯原子或溴原子能使碘活化。
CH3
维生素A
.
CH2OH
30
三萜
角鲨烯
.
31
-胡萝卜素 和-胡萝卜素
.
32
玉米黄质
HO
.
OH
33
16.4 甾体化合物
1. 定义 含有由环戊烷与十氢化菲并联的骨架，
“甾”字 代表分子结构中含四个环和三条侧链。 英 文 steroids 与 固 醇 有 关 ， 也 叫 类 固 醇 化 合 物 。
.
5
R1 = R2 = R3：简单甘油酯 R1≠R2≠R3： 混合甘油酯
.
6
2. 命名
油脂是三脂肪酸的甘油酯，命名时可以将甘油名称放 在前，脂肪酸名称放在后，叫甘油某酸酯。也可以反过来 把甘油名称放在后，叫某酸甘油酯。如果是混甘油酯，则 须分别标明脂肪酸的位次，如：
甘油三软脂酸酯 (三软脂酸甘油酯)
c. 氧化脱羧 油脂水解后生成的饱和脂肪酸在 霉菌的作用下，氧化成β-酮酸，β-酮酸进一步 发生脱羧反应，生成小分子醛和酮。例如：
.
16
虽然各种油脂中都含有少量游离脂肪酸，但酸败 过程中会使油脂中游离脂肪酸含量增大，其含量与 油脂的品质有密切的关系。常用酸值表示油脂中游 离脂肪酸的含量 酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH的mg数。 酸值是检验油脂品质的又一个重要理化常数。酸值 大于6的油脂不宜食用。
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RCH2-CHO + OHC-CH 2(CH2)6COOH R=n-C 7H15
③生成过氧化物
RCH2-CH=CHCH2(CH2)6COOH + O2
11 10 9 8 11 10 9 8
RCH2CH-CHCH2(CH2)6COOH
.O
O.
11
10
9
RCH2CH-CH=CH(CH2)6COOH OOH
第十六章
类脂化合物
类脂是指不溶于水而溶于非（或弱）极性有机溶剂 中的由生物体中取得的一类物质。它包括油脂、蜡、 磷脂（均属酯）、萜类以及甾体化合物。是维持正 常的生命活动不可缺少的物质。上述各物质在化学 结构和生理功能方面并无相同之处,只是根据其脂溶 性特点归为一类。 类脂在生物体内有重要的生理功能，有的能提供能 量，有的构成细胞膜，有的属于激素（调节代谢、 控制生长发育的物质），也有些是日常必需品的原 料，如香精油等。
(2)天然脂肪酸的种类（已发现有170多种） ①饱和脂肪酸 通式为CnH2nO2 一般 C4-C24脂肪酸多存在于油脂中; C24以上的脂肪酸存在于蜡中。 ②不饱和脂肪酸 ⅰ. 一烯酸(CnH2n-2O2)， 含有一个双键的不饱和 脂肪酸。如油酸：
CH 3(CH 2)7-CH HOOC(CH 2)7-CH CH 3(CH 2)7CH HC(CH 2)7COOH
一.结构特征及命名 1.结构
H2C O COR COR
HC O
H2C O COR
2.高级脂肪酸的特征 （1）绝大多数是直链结构，极个别发现带有支链； （2）含偶数碳原子，为C4-C26的饱和酸和C10-C24 的不饱和酸； 以软脂酸（C16）分布最广，含于绝 大部分油脂中。（300页） （3）几乎所有双键都是顺式的。
顺-9-十八碳烯酸
反-9-十八碳烯酸
ⅱ.二烯酸(CnH2n-4O2),含有两个双键的不饱和脂 肪酸。如亚油酸：
H C C CH3(CH2)4 CH2 H H C C (CH2)7COOH H
顺，顺-9，12-十八碳二烯酸
ⅲ.三烯酸(CnH2n-6O2)， 含有三个双键的不饱和脂 肪酸。如亚麻酸：
H C C CH3CH2 CH2 HH C C CH2 H H C C (CH2)7COOH H
2 C 17 H 35 COONa + Pb(Ac)
2
(C 17 H 35 CO 2)2Pb
+ 2NaAc
产物主要用作油漆吹干剂等。 (5)不饱和脂肪酸与生命的关系 有生理活性，能降低血脂、胆固醇； 促进脑细胞形成，延缓大脑衰老。
3.命名
O H2C OC(CH2)16CH3 O
O
α H2C
11 10 9 8
8
11
10
9
8
RCH2CH-CHCH . 2(CH2)6COOH O O. +
11 10 9 8
RCH=CH-CH-CH2(CH2)6COOH OOH
RCH2CH-CHCH 2(CH2)6COOH .
.O O
④脂肪酸盐的生成（包括从饱和脂肪酸而来的）
2 C 17 H 35 COONa + MCl 2 (C 17 H 35 CO 2)2 M + 2 NaCl M=Ca +2、Ba +2 2 C 17 H 35 COONa + MSO 4 (C 17 H 35 CO 2)2M + Na 2SO 4 M=Mg +2 、Zn +2 、Cd +2
[目的要求]：
1.掌握油脂的性质；掌握萜类的结构与分类。 2.了解蜡及表面活性剂的概念及用途； 3.了解甾体化合物的基本结构。
类脂的简介： 水解能得到脂肪酸的天然产物称为类脂。 按水解得到脂肪酸以外的产物分类： 一. 蜡： 长链(>C16)脂肪酸和脂肪醇的酯。 二. 油脂(三脂肪酸甘油酯)： 长链脂肪酸和甘油的酯。
KOH KOH
熔融
CH3(CH2)14CH=CHCOOK
熔融水解
CH3(CH2)14COOK + CH3COOK
②氧化反应： 生成醛：
11 10 9 8 11 10 9 8
RCH2-CH=CHCH2(CH2)6COOH + O2
11 10 9 8
RCH2CH-CHCH2(CH2)6COOH O O
三.甘油磷脂：
磷酸单甘油酯与长链脂肪酸等一些小分子醇组 成的化合物。 四.神经鞘磷脂：
磷酸单甘油酯与神经鞘氨醇、胆碱、长链脂肪 酸的酯。 五.糖苷脂： 神经鞘氨醇、脂肪酸和糖苷组成的化合物。
Ⅰ、油脂（油和脂肪的总称）
甘油与三分子高级脂肪酸形成的酯（三酰化甘油 酯）；包括猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等 动植物油。
(3) 含有取代基的脂肪酸 在天然油脂中，脂肪酸的碳链上含有取代基 的情况并不多见，主要是羟基或羰基取代酸。 如蓖麻酸：
CH3(CH2)5CHCH2C=C(CH 2)7COOH OH H H
顺-12-羟基-9-十八碳烯酸
(4) 不饱和脂肪酸的特殊反应 ①碱熔水解反应：
CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH
例如：亚油酸
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)
双键
油脂的结构和组成
（高级脂肪酸的三酰化甘油酯）
O
CH2O
C O
R
若三个烃基相同，则 称为单三酰甘油，否 则称为混三酰甘油。 天然油脂多为后者。
甘油
-
顺，顺，顺-9，12，15-十八碳三烯酸
桐油酸：
H H H C C CH3(CH2)3 H C C H C C (CH2)7COOH H
顺，反，反-9，11，13-十八碳三烯酸
ⅳ.四烯酸(CnH2n -8O2)， 含有四个双键的不饱和 脂肪酸。如花生四烯酸：
CO2H CH3
顺，顺，顺，顺-5，8，11， 14-二十碳四烯酸
OC(CH2)16CH3 O O OC(CH2)7CH=CH(CH 2)7CH3
CHO CH2O
C R' O C R''
直链高级脂肪酸
1.RCOO (1)可以是长、短链；(2) 可以是饱和、不饱和链; (3)可形成甘油单脂、双脂。 油：室温பைடு நூலகம்为液态的甘油酯； 脂肪：室温下为固态的甘油酯。
3.油脂水解得到的脂肪酸的特点： (1) 直链的一元羧酸占绝大多数，含取代基的 脂肪酸是少数； 脂肪酸的碳原子数几乎都是偶数，奇数的很 少； C16和C18脂肪酸是多数； 一般不饱和脂肪酸的含量比饱和脂肪酸的要 多一些。