第十六章杂环化合物
第十六章 杂环化合物
双烯合成。
O
OO
=
=
O+
O
△
O 90%
=
=
O 顺丁烯二酸酐
O
吡咯也可以与苯炔、丁炔二酸发生类似的反应
N-H
△
N-H +
C-COOH N-H +
△
C-COOH
N-H -COOH -COOH
噻吩芳香性强不发生反应
3. 吡咯的酸碱性
吡咯表面上 是个仲胺，但实 际上吡咯是一个 很弱的碱，碱性 比苯胺弱得多， 基本可以认为其 无碱性
S
+ (CH3CO)2O
H2PO4 或SnCl4
S
-COCH3 70%
2-乙酰基噻吩
呋喃、噻吩、吡咯进行烷基化反应很难得到一烷基取 代物。
呋喃、噻吩、吡咯亲电取代以α-位为主
2. 加成反应
呋喃、噻吩、吡咯分子中都有一个顺丁二烯型结构， 因此它们又具有不饱和性质：
稳定性增加
共振能
S
N
O
（KJ / mol）152 125.5 90.4 71.1 12.6
① 碱性和亲核性 碱性：叔胺 >> 吡啶 > 吡咯
叔胺
N
pKb: ~ 4
8.8
N
NH2
H
9.37
~ 14
碱性增强
+ HCl N
· Cl -
N+ H 吡啶盐酸盐
吡啶氮原子还可以作为亲核试剂与R-X、Br2等亲电 试剂反应形成吡啶盐
+ Br2 N
· Br N+ Br
② 亲电取代反应
亲电取代反应似硝基苯。
常见芳香性六元杂环化合物（单环、稠环）
第十六章杂环化合物
第十六章
20
呋喃在镍催化下，加氢可得四氢呋喃。四氢呋喃沸点65.5℃，
是良好的溶剂，也是有机合成的原料。从四氢呋喃可得到己二酸和
己二胺，它们是制造尼龙—66的原料。
第十六章
21
尽管呋喃在温和条件下容易发生亲电取代反应，但由于它的芳
香性较弱，呋喃及其衍生物可以容易地进行Diels—Alder反应和一般
合物。最常见的和最稳定的杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环 两大类，在每一类中又根据杂原子种类、数目、单环或稠环等再分 类。
第十六章
4
第十六章
5
第十六章
6
杂环化合物的命名采用英文名称的音译，一般在同音汉字的左
边加一“口”旁。对于含一个杂原子的杂环也可把靠近杂原子的位
置叫做α位，其次为β位和γ位。
沸点162℃。糠醛在醋酸存在下遇苯胺呈亮红色，可用来定性检验 糠醛。糠醛可由农副产品如燕麦壳、玉米芯、棉子壳等原料来制取。 这些原料中含有戊醛糖的高聚物 (戊聚糖)。戊聚糖用盐酸处理后， 先解聚变为戊醛糖，然后再失水而成糠醛。
第十六章
19
糠醛是一个很好的溶剂，也是有机合成的原料。糠醛的化学性
质同苯甲醛类似，例如糠醛与约50％氢氧化钠水溶液作用可生成糠
第十六章
7
16.1.2 结构和芳香性
呋喃、噻吩和吡咯是含一个杂原子的五元杂环化合物，组成环
的五个原子位于同一平面上，彼此以 σ键相连接，每个碳原子还有
一个电子在p轨道上，杂原子的未共用电子对也在p轨道上，这五个 p轨道都垂直于环所在的平面。
第十六章
8
呋喃、吡咯和噻吩的离域能分别为67 kJ· mol-1、88 kJ· mol-1和
第十六章 杂环化合物
第十六章杂环化合物♦杂环化合物的分类和命名；♦五元、六元杂环化合物的结构和性质；♦稠杂环化合物，喹啉的制法；♦了解生物碱；了解毒品的种类与危害。
♦呋喃、吡咯、噻吩的结构和性质；♦吡啶、喹啉的结构和性质。
环状酸酐、内酯、内酰胺等，由于它们的环容易打开，性质和开链化合物相似，习惯上不看作杂环化合物。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一以上，广泛存在于自然界中。
⏹植物中的叶绿素和动物中的血红素，都含有杂环结构；⏹石油、煤焦油中，有含硫、含氮及含氧的杂环化合物；⏹生物的遗传，是核酸链上的嘌呤和嘧啶碱基在起作用。
⏹许多杂环化合物用作医药、农药、染料等。
杂环化合物的内容非常丰富，无论在理论研究或实际应用方面都很重要，本章只限于几类常见的杂环化合物。
sp2杂化轨道p轨道红外光谱：呋喃、吡咯、噻吩的C—H伸缩振动比苯的频率高，位于3077~3303cm-1处。
⏹吡咯的N—H伸缩振动：❒非极性稀溶液中在3495cm-1有一尖锐的峰；❒浓溶液中在3400cm-1出现一宽峰。
⏹环伸缩振动(骨架振动)，和苯的骨架振动吸收位置接近，在1600~1300cm-1处出现2~4个峰，但峰的形状不同。
(3) 亲电取代反应呋喃、吡咯、噻吩环上的6个π电子分布在5个原子上，电荷密度比苯大。
⏹杂原子对环上电子的贡献为：N最多，O其次，S最少。
⏹亲电取代反应的活性为：吡咯>呋喃>噻吩>苯。
❒吡咯的反应活性和苯胺或苯酚相当，噻吩活性较差，但也比苯快得多。
由于呋喃、吡咯、噻吩环上的π电子云分布不匀，亲电取代反应主要发生在α-位上。
芳香性对亲电取代的影响：⏹噻吩、吡咯的芳香性较强，所以易取代而不易加成；⏹呋喃的芳香性较弱，更像二烯醚，亲电取代往往是通过加成-消除的方式进行的。
环的稳定性对亲电取代的影响：⏹吡咯在强酸性溶液中容易聚合或开环，因此亲电取代反应不能在强酸性溶液中进行。
⏹噻吩对酸不如吡咯和呋喃敏感，可以用硫酸磺化，用混酸硝化。
有机化学-第16章杂环化合物
O NH3Cl
-
O + Me Me
H3C NaOH N H CH3
O NH3Cl
-
O NaOH O H N H H HO OHN H -OHH3C N H CH3 Me Me O N H
16.3 一杂六元杂环化合物
16.3.1 吡啶的结构
H H N H H
0.140 nm 0.139 nm
N
H
吡啶的轨道结构
Cl N
与重氮盐的偶联反应
H N N N Cl N H N N N H N N
呋喃、噻吩 、吡咯的合成
H Me O O Me Me O O H Me Me O OH Me P2O5 -H2O Me O Me
H Me O O Me (NH4)2CO3 OH Me H N O H H Me Me N H2 Me Me N H OH2 Me
16.3.1 吡啶的性质
N 0.134 nm C–N: 0.146 nm C=N: 0.128 nm
• 是弱碱：pKb = 8.8，但比三级胺弱： pKb = 4.2
碱 性
• 原因：吡啶上氮原子的孤对电子在SP2轨道上，比三级 胺（孤对电子在SP3轨道上）S成分多，降低了结合质子 的能力。 • 碱性比苯胺强
N
1. 吡啶很难发生亲 电取代反应 2. 不发生FreidelCrafts烷基化和 酰基化反应
• 亲电取代反应需要 Brønsted酸或Lewis酸促 进，而吡啶的氮原子和酸 作用使氮带正电荷，进一 步降低电子云密度。
吡啶和苯的亲电取代反应比较
Br N NO2 N SO3H N R N RX/ AlCl3 R 发烟 H2SO4 SO3H HNO3/H2SO4 50 oC NO2 Br
第十六章 杂环化合物
N N pyrazine 吡嗪
5 6 7 8
4 3 6 7 2
5
4 3
4
6 3 2 1N 2
N
N2
8 1
5 6
5
7 8
1
7
quinoline 喹啉
isoquinoline 异喹啉
N1 H indole 吲哚
N 4 N9 H 3 purine 嘌呤
杂环化合物分类：
第一类：无芳香性的杂环化合物：
O 例： O 四氢呋喃 O 丁二酸酐 O N H 四氢吡咯 N H 六氢吡啶
CO2Et H2C COCH3 Et2NH CO2Et C COCH3
H2 C O
+
CH2
第二步：发生迈克加成
CH2
CO2Et C COCH3
+
H2 C
CO2Et COCH3
Et2NH
EtO2C H3C OO
CO2Et CH3
第三步：关环，生成二氢吡啶环
EtO2C H3 C OO
CO2Et CH3
KNO3 , H2SO4(SO3) N 300℃ Br N N
NO2 3-硝基吡啶
Br2 , HOAc N NH2 20℃
NH2
E N
E
H N
E
H N
E
H N
E N
E H E N N E H or N+
16.1.4 吡啶环上亲核取代反应 亲核取代是吡啶环特有的反应，苯系化合物没有类似的反应。 吡啶环 2, 4, 6 位上的卤素容易被亲核试剂取代。
N2
2
thiazole
oxazole
2 六元杂环
N N pyridine 吡啶 N pyrimidine 嘧啶 N pyridazine 哒嗪 N N N pyrazine 吡嗪
有机化学第十六章杂环
按照英文字母顺序排列取代基，并按照取代基的数目和位置进行编 号。
编号顺序
按照取代基的编号顺序进行编号，取代基的编号越小，优先级越高。
分类方法
1
根据杂环母核的环状结构分类：分为单环、双环 和多环杂环化合物。
2
根据杂环母核中杂原子的种类分类：分为含氧、 含氮、含硫和含磷等杂环化合物。
3
根据杂环母核中碳原子和杂原子的成键情况分类： 分为碳-碳键和碳-杂原子键杂环化合物。
杂环化合物的特点
01
02
03
稳定性
杂环化合物通常比相应的 碳环化合物更加稳定，因 为杂原子可以提供额外的 电子，增加环的稳定性。
芳香性
有些杂环化合物具有芳香 性，其特点是具有特殊的 电子分布和化学性质。
反应性
杂环化合物的反应性取决 于其结构和取代基的性质， 有些杂环化合物容易进行 亲电或亲核反应。
THANKS
感谢观看
随着科学技术的发展，杂环化合物在 未来的应用将更加广泛和深入。
同时，随着人们对环境保护和可持续 发展的重视，开发环境友好型的杂环 化合物合成方法和技术也将成为未来 的重要研究方向。
未来发展的方向包括开发新的杂环化 合物合成方法、研究杂环化合物的生 物活性与作用机制、探索杂环化合物 在其他领域的应用等。
杂环化合物的取代反应机理通常涉及亲核和亲电取代反应。
详细描述
杂环化合物的取代反应机理通常涉及亲核和亲电取代反应。在亲核取代反应中，亲核试剂进攻杂环上 的碳原子，形成负离子中间体；在亲电取代反应中，亲电试剂进攻杂环上的碳原子，形成正离子中间 体。这些中间体可以进一步发生重排或水解，最终形成取代产物。
05
在材料科学中的应用
杂环化合物在材料科学中也有广泛的应用，如高分子材料、功能材料和复合材料等。
第十六章杂环化合物
创制具有自主知识产权的新型化学合成药物
新化学实体药研究与开发的重要环节：
先导化合物的发现
EWG
EWG
EWG
R2
R
R
5
NH
6
R6R5N
O
R4
R2
R1S SR1
R1S O R4
OH
EWG = 吸电子基
R2 R8
R7
O
R
2-芳基苯并呋喃类化合物的合成：
OH
O
R1 R2
R4 R5
R3
R3
O
R6
R10
R8 R7
R9 R4
O
R5
R8
R6
R7
R3
R9 R4
RS O
R5
R8
R6
R7
Stemofurans A～K
3
5
环境友好无气味代硫醇试剂
硫醇类化合物是重要的精细有机化工产品:
O R1 R2
+ RSH
RS SR R1 R2
羰基保护试剂
O
R1
R2 + RSH
SR O
R1
R2
硫醚的合成
H3C OCH3
N HO
呋喃衍生物
O2N
O
CNN
H
O
O
痢特灵
速尿：利尿药物，用于治疗浮肿
O HN
COOH
Cl SO2NH2
甲氰咪胍：抗溃疡药物
S N
CH3 N H
HH NN
N CN
发莫替丁：抗溃疡药物
吡啶衍生物
烟酸和烟酰胺：维生素B族中的一种，能促进细胞的 新陈代谢
第十六章-杂环化合物精选全文完整版
Ag(NH3)2OH
O CHO
O
糠醛具有典型的无α－H的醛的性质：
+ Ag COONH4
浓 NaOH O CHO
+
O COONa
O CH2OH
NaOAc
O CHO + (CH3CO)2O
O
C C COOH HH
糠醛在醋酸存在下遇苯胺呈亮红色，可用于鉴别 26
二、吲哚
N H 吲哚为白色片状晶体，熔点52.5℃，具有极臭的气味，但纯粹的 吲哚在极稀时有素馨花的香味，可作香料。
中性
N pKb=2.7 H
pKb=3.42
N
◆ 未共用电子对参与共轭的情况不同：
pKb=8.8
N
NH2 pKb=9.3
N
H
pKb=13.6
含氮化合物碱性强弱顺序: 脂肪胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯
29
(2) 亲核性 吡啶与叔胺相似，也可与卤代烷作用生成季铵盐。
+ C15H31Cl N
+ N C15H31 Cl 氯化十五烷基吡啶
H
OO O + H3C C O C CH3
BF3
O N C CH3 H
O O C CH3
OO S + H3C C O C CH3
H3PO4
O S C CH3
由于呋喃、噻吩、吡咯很活泼，故傅-克烷基化反应往往得到多烷
基取代混合物，甚至不可避免产生树脂状物质，用处不大。
21
◆ 取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应：
HNO3 N
COOH NH3
N
CH3
N
CONH2 N
尼古丁（烟碱） 尼古丁酸（烟酸） 尼古丁酰胺（烟酰胺）
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第十八章杂环化合物第一节杂环化合物的分类和命名杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类。
1. 分类：稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并而成。
2．命名：杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。
如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起用1，2，3，4，5……（或可将杂原子旁的碳原子依次编为α ,β, γ, δ …）来编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和应最小：五元杂环中含有两个杂原子的体系叫唑（azole）第二节五元杂环化合物一.含有一个杂原子的五元杂环单环体系:呋喃，噻吩，吡咯。
（1）呋喃，噻分，吡咯的电子结构和光谱性质。
电子结构：这三个杂环化合物中，碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在一个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行，在碳原子的p轨道中有一个p电子，在杂原子的p轨道中有两个p电子，形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。
这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳香杂环化合物。
芳香性大小,试验结果表明:光谱性质：IR: νc-H = 3077~3003cm-1,νN-H = 3500~3200 cm-1 (在非极性溶剂的稀溶液中，在3495 cm-1，有一尖峰。
在浓溶液中则于3400 cm-1,有一尖峰。
在浓和淡的中间浓度时，两种谱带都有),杂环C＝C伸缩振动:1600~1300 cm-1（有二至四个谱带）。
NMR：这些杂环化合物形成封闭的芳香封闭体系，与苯环类似，在核磁共振谱上，由于外磁场的作用而诱导出一个绕环转的环电流，此环电流可产生一个和外界磁场方向相反的感应磁场，在环外的质子，处在感应磁场回来的磁力线上，和外界磁场方向一致，在去屏蔽区域，故环上氢吸收峰移向低场。
化学位移一般在7ppm左右。
呋喃：α－H δ=7.42ppm β－H δ=6.37ppm噻吩：α－H δ=7.30ppm β－H δ=7.10ppm吡咯：α－H δ=6.68ppm β－H δ=6.22ppm二．呋喃，噻吩，吡咯的制备。
1.玉米心，稻糠，花生壳，大麦壳，高粱秆等用稀硫酸处理得戊糖，戊糖失水得糠醛，再在400℃下加热，同时在催化剂ZnO,Cr2O3存在下，失去一氧化碳而得呋喃。
2.工业上制备噻吩是用丁烷，丁烯或丁二烯与硫磺混合，在600℃反应得到：3.噻吩也可用琥珀酸钠盐与五硫化二磷一起加热反应制得：4.帕尔——克诺尔（C.Paal—L.Knorr）合成法：1，4—二羰基化合物常在无水的酸性条件下，得到呋喃及其衍生物。
1，4—二羰基化合物与氨或硫化合物反应，可制备噻吩，吡咯及他们的衍生物，这个方法称为帕尔—克诺尔合成法：5.取代吡咯的另一个一般的合成法，称为克诺尔合成法，即用氨基酮与有α－亚甲基的酮进行缩合。
例如用氨基酮酸酯与酮酸酯或1，3—二酮缩合，氨基酮酸脂由相应的β－羰基酯制得。
α—氨基酮α—亚甲基酮（三）呋喃，噻吩，吡咯的反应。
1.亲电取代反应：（1）呋喃，噻吩，吡咯亲电取代活泼顺序呋喃，噻吩，吡咯亲电取代反应很容易进行。
这是由于环上五个原子共有六个π电子，故π电子出现的几率密度比苯环大。
换句话说，环上的杂原子有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
亲电取代反应活泼顺序为：杂原子给电子共轭效应愈强，环上电子云密度愈大，亲电取代愈易进行。
N 电负性3.0, O 电负性 3.5, S 电负性 2.4,N、O与碳在同一周期，S在第三周期，其p轨道与碳的p轨道重叠较小。
（2）亲电基团容易进入杂环的2，5 位（即α, α′位），若杂环的2，5位已有基团存在，则进入3位。
α位比较活泼的原因是因为在反应中形成的中间体正离子有三个共振式参与共振。
如果在β位发生反应，形成的中间体正离子只有两个共振式参与共振，参与共振的共阵式愈多，杂化体愈稳定，故在α位发生反应的中间体正离子比较稳定，稳定的中间体正离子的过渡态能量低，反应速度快。
因此亲电取代反应容易在α位发生。
稳定（3）呋喃，噻吩，吡咯，遇强酸及氧化剂很容易使环破坏，因此进行取代反应须在较温和的条件下进行。
(a)硝化呋喃，噻吩，吡咯很容易被氧化，甚至也能被空气氧化。
硝酸是强氧化剂，因此一般不用硝酸直接氧化。
通常用比较温和的非质子的硝化试剂—硝酸乙酰酯进行硝化，反应还须在低温进行：乙酐乙酰基硝酸酯（硝酸乙酰酯）杂环亲电取代反应的活泼性越强，反应温度控制的越低。
呋喃比较特殊，在此反应中首先生成稳定的或不稳定的2，5—加成产物，然后加热或用吡啶除去乙酸，得硝化产物：呋喃易生成2，5—加成物，与反应物的离域能大小有关。
离域能大，过渡态已具有稳定的芳香族化合物的部分性质，能量也就较低，活化能小，容易发生亲电取代反应。
呋喃的离域能较小（呋喃66.9kJ/mol，噻吩121.3 kJ/mol，吡咯87.8 kJ/mol）易与乙酰氧基负离子发生亲核加成反应，而吡咯具有较高的芳香性，因此，易于失去质子发生亲电取代反应。
但必须注意到呋喃与大多数亲电试剂发生亲电取代反应，只有在强的亲核试剂存在时，才发生亲核加成反应（邢其毅等《基础有机化学》第二版874页）噻吩可以用一般的硝化试剂进行硝化，但反应非常猛烈。
（b）磺化呋喃，噻吩，吡咯也需避免直接用硫酸进行磺化，常用温和的非质子磺化试剂，如用吡啶与三氧化硫加成物作为磺化剂进行反应：吡咯—2—磺酸反应首先得到吡啶的磺酸盐，在用无机酸转为游离的磺酸。
由于噻吩比较稳定（芳香性强），可以用硫酸直接进行磺化，但产率不如上述试剂所得到的高。
从煤焦油中得到的苯通常含有少量的噻吩。
可在室温下反复用硫酸提取，由于噻吩比苯容易磺化，磺化的噻吩溶于浓硫酸内，可以与苯分离。
然后水解，将磺酸基去掉，可得到噻吩：噻吩—2—磺酸69~76%（溶于浓H2SO4）(c)卤化呋喃，噻吩在室温与氯或溴反应很强烈，得到多卤代的产物。
如希望得到一氯代和一溴代的产物，须在温和的条件下（如用溶剂稀释）及低温下进行反应。
不活泼的碘则须在催化剂作用下进行：吡咯卤代常得到四卤化物。
2—氯吡咯很不稳定，是唯一能直接卤化制得的2—卤吡咯。
(d)傅氏酰基化呋喃用酸酐或酰氯在傅氏催化剂作用下发生酰基化反应，酸酐如用三氟化硼做催化剂产率最高：呋喃，吡咯，噻吩亲电取代反应小结：呋喃，吡咯遇强酸容易开环或产生聚合物。
故所使用的亲电试剂一般比较温和。
噻吩很稳定，与酸不发生上述反应。
噻吩傅氏酰基化反应非常有用，但需要小心控制反应条件，如用无水三氯化铝，氯化锡等催化剂易于噻吩产生树脂状物质。
必须将三氯化铝等先与酰化试剂反应生成活泼的亲电试剂，然后在与噻吩反应。
吡咯可用乙酸酐在150～200℃直接酰化：(e)傅氏烷基化呋喃，噻吩，吡咯进行烷基化反应很难得到一烷基取代的产物。
常得到混合的多烷基取代物。
甚至不可避免的产生树脂状物质，因此用处不大。
2．加成反应：(a) D－A反应呋喃的离域能较小，芳香性较差，故环的稳定性较低。
可以看作是1，3—二烯。
具有共轭双烯的性质，可以发生双烯加成类型的反应：吡咯与顺丁烯酸酐不发生D—A反应，可能是氮原子的未共用电子对参加了共轭体系，典型的亲二烯试剂丁炔二酸（或酯）与之发生迈克尔加成反应。
吡咯能发生下列加成反应：噻吩发生上述加成反应的倾向性很小。
噻吩与乙炔的亲二烯试剂加成的研究较多，双烯加成产物通常不稳定，失硫而得苯的衍生物。
噻吩和吡咯中，由于硫和氮原子的电负性较小，芳香性较强，共轭二烯的性质较差。
（b）催化氢化反应呋喃，噻吩，吡咯均可进行催化氢化反应，失去芳香特性而得到饱和杂环化合物。
呋喃和吡咯可用一般催化剂还原，噻吩能使一般催化剂中毒，需使用特殊催化剂：3．吡咯的弱碱性和弱酸性从结构上看，吡咯是环状第二胺，但因氢原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使氮原子上的电子出现的几率密度降低。
减弱吸引H+的能力，故吡咯的=2.5×10-14,比苯胺弱的多，苯胺Kb=3.8×10-10.另一方面，吡咯氮原碱性极弱，Kb子上的氢原子却有极微弱的酸性，其酸性电离常数Ka=10-15，较醇强而较酸弱。
苯酚Ka=1.3×10-10,乙醇Ka≈10-18。
故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐：吡咯也能与格氏试剂作用放出烃（RH）而成吡咯卤化镁：吡咯卤化镁吡咯钾盐及吡咯卤化镁都可以用来合成吡咯衍生物。
N—苯甲酰基吡咯 70%4．吡咯的其它反应：吡咯的性质与酚很类似，可发生下列反应：2—吡咯甲醛（瑞穆尔—梯曼反应）2—吡咯甲酸铵盐（柯尔柏反应）第二节五元杂环化合物（二）二.呋喃，吡咯的衍生物1．糠醛（α—呋喃甲醛）：糠醛是无色透明液体，糠醛在工业上由农副产物如甘蔗渣，花生壳，高粱秆，棉子壳等用稀酸加热蒸煮制取。
（1）糠醛是良好的溶剂：糠醛常用作精炼石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷等。
还可以精制松香，脱除色素，溶解硝酸纤维等。
（2）催化加氢。
（3）氧化反应：（4）歧化反应：（无α－H的醛）（5）安息香缩合：（6）合成四氢呋喃2．卟吩化合物：四个吡咯环和四个次甲基交替相连组成的大环，叫卟吩环。
含卟吩环的化合物称卟啉化合物。
卟吩环碳上氢原子被取代及部分或全部取代后形成的化合物，叫做卟啉。
卟吩化合物广泛分布于自然界，例如血红素和叶绿素。
血红素存在于哺乳动物的红血球中，它与蛋白质合成为血红蛋白质。
血红蛋白质的功能是运载氧气及二氧化碳。
叶绿素与蛋白质结合存在于植物的叶和绿色的茎中。
植物光合作用时，叶绿素吸收太阳能转变为化学能，是植物进行光合作用时必需的催化剂。
自然界的叶绿素不是一个单纯的化合物，而是由两种叶绿素组合而成，即蓝绿色的叶绿素a （熔点：117～120 ℃）和黄绿色的叶绿素b（熔点：120～130 ℃），两者的比例为：3a：4b,叶绿素环中含镁。
叶绿素a已经被合成（1960年）叶绿素α的结构,是含钴的类似卟啉环化合物。
但其卟啉环在δ－位少一个碳原维生素B12子。
它具有强的医治贫血的功能。
三．含有一个杂原子的五元杂环苯并体系苯与呋喃，噻吩，吡咯共用两个碳原子而成的苯并体系，成为苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚：这三类化合物中，以吲哚环系比较重要，因此主要对吲哚环系进行一些介绍。
吲哚本身为线状结晶，具有极臭的气味，但在其稀薄时则有香味，可以当作香料用。
含吲哚环的生物碱广泛存在于植物中，如麦角碱，马钱子碱，利血平等。
植物生长调节剂β－吲哚乙酸，哺乳动物及人脑中思维活动的重要物质5—羟基色胺，植物染料靛蓝以及蛋白质组分的色氨酸都会有吲哚环。
1. 合成：费歇尔吲哚合成法是吲哚环系一个重要的广泛应用的合成方法，它是用苯腙在酸催化下加热重排消除一分子氨得到2—取代或3—取代吲哚衍生物。