有机化学11第十一章杂环化合物
有机化学中的杂环化合物的合成
有机化学中的杂环化合物的合成有机化学中的杂环化合物的合成功能在有机化学中，杂环化合物是指分子中含有除碳之外的原子组成的环状结构。
这类化合物具有广泛的应用领域，例如药物合成、材料科学等。
本文将介绍几种常见的杂环化合物的合成方法和其在实际应用中的重要性。
一、五元杂环的合成五元杂环是最常见的杂环结构之一，包括噻吩、吡咯和嗪等。
它们具有独特的化学性质和应用价值。
五元杂环的合成通常采用环加成或环合成的方法。
例如，可以通过硫醇与1,2-二卤代乙烷反应得到噻吩环：二、六元杂环的合成六元杂环是有机化学中常见的结构单元，包括吡啶、噻吩和三嗪等。
这些化合物在医药领域和材料科学中具有重要的应用。
六元杂环的合成方法多种多样，如使用不饱和化合物和亲核试剂进行环加成反应。
例如，可以通过苯和氨反应得到吡啶环：三、七元杂环的合成七元杂环是一类相对较少见但具有重要意义的杂环结构。
其中较为典型的是苯并噻吩和苯并嗪等。
其合成方法包括环化合成和环加成等。
例如，可以通过亚硝基化合物和硫化合物的反应得到苯并噻吩环：四、杂环化合物在药物合成中的应用杂环化合物在药物合成中具有广泛的应用。
由于其结构多样性和生物活性，很多杂环化合物被用作药物的核心骨架。
例如，噻吩类化合物常用于抗癌药物的合成，其具有抗氧化和抗炎等重要作用。
此外，嗪类化合物也被广泛应用于中枢神经系统疾病的治疗。
五、杂环化合物在材料科学中的应用杂环化合物也在材料科学领域中发挥着重要作用。
例如，含有噻吩结构的聚合物被广泛应用于有机太阳能电池的制备，其光电转换效率高，具有良好的稳定性。
此外，吡咯类的杂环化合物也被用作染料和光敏材料。
综上所述，有机化学中的杂环化合物的合成是一个重要的研究领域。
通过合理选择反应条件和合成方法，可以高效地合成各种杂环化合物。
这些化合物在药物合成和材料科学等领域中展示出广阔的应用前景，将为人类的生活和科学研究带来更多的可能性。
第十一章 杂环化合物
第十一章杂环化合物1. 杂环化合物的分类和命名分类：五元杂环：呋喃、吡咯、噻吩单环杂环化合物六元杂环：吡啶稠环：喹啉、吲哚命名：音译法：有取代基时，取代基的位次依次从杂原子开始，用1,2,3...或α，β，γ...编号；有两个及以上杂原子时，按OSN 的顺序编号，编号时取杂原子次序最小。
单环：五元环为茂，六元环为苯 系统命名法：稠环按衍生物命名，如X 并X2.五元杂环因杂原子的电负性不同：＞＞3.六元杂环化合物CH 3NH2＞NH3＞＞亲核取代反应氧化，亲电取代反应不活泼，亲4.稠环化合物喹啉结构：（异喹啉结构：）物理性质：无色油状液体, 有特殊气味，b.p. 238 ℃, 不溶于水制备（斯可络普法）：化学性质：弱减性，亲电取代反应进入苯环，亲核取代反应进入吡啶环硝化：磺化：卤代：亲核取代：加成：喹啉的合成：1.Skraup合成法总反应式：反应原理：HNO3/H2SO4,,0℃5.其他杂环化合物1.吲哚结构：物理性质：结晶固体，能溶于热水。
纯吲哚有臭味,但稀释10000 倍后则具有香味, 可用于香料Fischer合成：反应机理：Reissert吲哚合成法：从邻硝基甲苯和草酸二乙酯合成吲哚及其衍生物反应机理：首先邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应生成邻硝基苯基丙酮酸乙酯，接下来用锌-乙酸处理该产物，使之发生还原环化，得吲哚-2-羧酸。
吲哚-2-羧酸还可脱羧产生无取代的吲哚2.糠醛制备：性质氧化：加氢：歧化：脱羰：。
第十一章 杂环化合物和生物碱_0
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱参考答案 1．命名下列化合物：（1） -呋喃甲酸（2） -甲基吡咯（3） -噻吩磺酸（4）-吡啶甲酰胺（5） 4-甲基吡啶盐酸盐（或：氯化-4-甲基吡啶）（6） 4-羟基嘧啶（7） 5-硝基喹啉（8）2, 6, 8-三羟基嘌呤 2．写出下列化合物的构造式：(1) (2) BrOBr(3) SCH2OH 3 2 (5) (6) CH2COOH OCHO(7) N NOH 3．把下列化合物按其碱性由强至弱排列。
六氢吡啶甲胺氨吡啶苯胺吡咯 4．用化学方法区别下列各组化合物。
（1）与 FeCl3 溶液作用呈紫色的为苯酚；与 H2SO4-靛红呈蓝色的为噻吩。
（2）蒸气遇蘸有浓 HCl 的松木片显红色的为吡咯。
（3）与 CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。
5．用适当的化学方法，将下列混合物中少量杂质除去。
（1）加入浓硫酸一起振荡，噻吩发生磺化反应生成噻吩磺酸溶于浓硫酸。
（2）利用吡啶的弱碱性，加入 HCl 使其生成吡啶盐酸除去。
6．完成下列反应式。
1 / 7(1) OCH2OHOCOOH (2) NI HCH3 COOH (3) CONH2 NN COOCH3(4) NOH(8) NNH2N(4) NSO3H3(5) CH3OCHCHO(6) NCOOHNCONH2NCNCH2NH27．喹啉硝化反应发生在苯环上；吲哚硝化反应发生在吡咯环上。
8．互变异构体的构造式如下：9．答：吡啶和六氢吡啶的分子中，氮原子上都有未共用的电子对，都可以和质子结合显碱性。
两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同，吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp2 杂化轨道上，而六氢吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp3 杂化轨道上。
第十一章,第十二章,第十三章,第十四章有机化学名词解释
名词解释第十一章1.振动光谱——分子振动能级间的能量差比同一振动能级中转动能级之间能量差大100倍左右，他们大多在近红外区域内，因此称为红外光谱。
2.转动光谱——分子转动能级之间的能量差很小，转动光谱位于电磁波谱中的远红外及微波区域内。
3.红外吸收峰的位置——分子振动的频率决定分子所吸收的红外光频率。
4.红外吸收光谱——分子吸收红外光引起的振动和转动能级跃迁产生的信号。
5.红外光谱产生的条件——当一定频率的红外光照射物质时，如果分子中某一基团的振动频率正好与其相同，物质就能吸收这一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级，产生红外吸收光谱。
6.叁键和累积双键区——2500~2000 cm-1各种叁键基团和累积双键的伸缩振动区域7.氢键区——4000~2500cm-1含氢基团的伸缩振动区。
8.双键区——2000~1500 cm-1各种双键基团包括共轭双键以及苯基伸缩振动区域。
9.特征吸收峰——用于鉴定官能团存在的吸收峰。
10.特征谱带区——氢键，双键，叁键区的特征性强，所以4000~1500 cm-1的区域称为官能团特征频率区。
11.核磁共振谱——记录原子核对射频区电磁波的吸收，简称NMR。
12.质子磁共振谱——氢原子核共振谱，简称PMR。
13.化学位移——由于化学环境所引起的核磁共振信号位置的变化。
14.自旋偶合——相邻碳上氢核的相互影响。
15.硝基化合物的还原——硝基苯在强酸介质中，用金属还原时，总是得到苯胺，用催化加氢也可得到同样的结果。
16.胺的碱性——胺与氨相似，氮原子上的未共用电子对能与质子结合，形成带正电的铵离子。
17.胺——可看作氨的衍生物，即氨分子中的氢原子被烃基取代的产物。
18.胺的烃基化——与卤代烃（通常为伯卤代烃和具有活泼卤原子的芳卤化物），醇等烃基化试剂作用，胺基上的氢原子被烃基取代。
19.胺的酰基化——伯胺和仲胺作为亲核试剂可与酰卤，酸酐等酰基化试剂反应，生成N-取代酰胺和N,N-二取代酰胺。
第11章 杂环化合物
O
CHCl3 KOH POCl3
O 60%
H N
H N
HCON(CH3)2
CHO
H N
甲酰化反应
CHO
亲电取代反应位置
N(CH3)2 O + HCN(CH3)2 3°
OCH3
POCl3
(H3C)2N 80-84%
CHO
Z
OH CHO
G (o,p)
Z
G (m)
也可进行：
OH + HCCl3 OH-
第十一章
杂环化合物
第十一章
一、含一个杂原子的五元杂环 — 呋喃、噻吩、吡咯
1.命名、结构与物理性质 2.呋喃、噻吩、吡咯的反应
杂环化合物
四、含二个氮原子的六元杂环 — 二嗪
1.二嗪的结构与命名 2.嘧啶的化学性质
有机化合物分类：链状、环状；脂肪类、 芳香类；小环、中环、大环。 杂环化合物种类繁多，数量庞大，在自然界 分布很广。如某些生物碱、维生素、抗生素、核 酸、血红素、叶绿素等。杂环类药物分子中由于 杂原子的种类与数目，环的元数与环数不同，已 将杂环类药物分成许多不同的大类，诸如吡啶类、 喹啉类、托烷类、吩噻嗪类、苯并二氮杂卓类、 呋喃类、吡唑酮类、嘧啶类等。
1.命名、结构与物理性质 2.呋喃、噻吩、吡咯的反应
杂环化合物
四、含二个氮原子的六元杂环 — 二嗪
1.二嗪的结构与命名 2.嘧啶的化学性质
(二）含两个杂原子五元环 ---- 唑
1，命名，结构
O
H N
S
N
口
N
咪唑
N
噻唑
二、含二个杂原子的五元杂环 — 唑
1.唑的结构与命名 2.唑的反应
第11章 杂环化合物答案
思考题答案思考题11-1 命名下列化合物：（1）2-氯呋喃（2）2-乙酰噻吩（3）5-甲基咪唑（4）3-吡啶甲酸（5）5-氨基-2-羟基嘧啶（6）5-羟基吲哚（7）6-甲基-2-羟基嘌呤（9）8-羟基喹啉思考题11-2吡咯、呋喃、噻吩的硝化、磺化反应能否在强酸条件下进行？为什么？答：不能，因为吡咯、呋喃、噻吩对酸不稳定，容易开环发生聚合反应。
思考题11-3吡咯与乙酸酐反应不形成N-乙酰基吡咯，而形成α-乙酰基吡咯，为什么？答：吡咯亲电取代反应很容易进行。
这是由于环上五个原子共有六个π电子，故π电子出现的几率密度比苯环大。
换句话说，吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
思考题11-4比较苯、吡咯、吡啶环上发生亲电取代反应的活性顺序，并解释之。
答：吡咯>苯>吡啶。
因为吡咯亲电取代反应很容易进行。
吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
而吡啶亲电取代反应很难进行。
这是由于环上六个原子共有六个π电子，吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，使电子云会偏向氮原子，使得环上电子云密度比苯环小，称为缺电子的芳杂环或者少电子的芳杂环。
所以吡啶的化学性质比苯更钝化，发生亲电取代反应更困难。
思考题11-5比较下列化合物的碱性强弱顺序：答：二甲胺> 甲胺> 氨> 苯胺> 吡咯习题答案1．命名下列化合物或写出结构式：（1）2-甲基呋喃（2）2,3,4,5-四碘吡咯（3）4-甲基-2-硝基吡咯（4）3-噻吩磺酸（5）2-呋喃甲醛（糠醛）（6）3-吡啶甲酰胺（7）N-甲基咪唑（8）8-羟基喹啉(9)2-乙基-4-羟基噻唑（10）2-甲基-5-氨基嘧啶（11）8-甲基-6-羟基嘌呤（12）3-羟基吲哚2．将下列化合物按碱性递增的顺序排列：（1）乙胺>氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯（2）六氢吡啶> 吡啶> 嘧啶> 吡咯（3）环己胺> 3-甲基吡啶> 吡啶> 苯胺3．4．呋喃芳香性较差，具有一定的共轭二烯烃的性质5．用浓硫酸洗去6. 生物碱是指从动植物体内提取的具有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物，一般存在于植物体内，极少数存在于动物体内，所以也称为植物碱。
有机化学 第十一章 杂环化合物和生物碱
第十一章杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。
本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。
第一节杂环化合物环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。
组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。
常见的杂原子有氧、硫、氮等。
前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。
杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。
具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。
例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。
一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。
杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物几乎随处可见。
一、杂环化合物的分类和命名为了研究方便，根据杂环母体中所含环的数目，将杂环化合物分为单杂环和稠杂环两大类。
最常见的单杂环有五元环和六元环。
稠杂环有芳环并杂环和杂环并杂环两种。
另外，可根据单杂环中杂原子的数目不同分为含一个杂原子的单杂环、含两个杂原子的单杂环等。
杂环化合物的命名在我国有两种方法：一种是译音命名法；另一种是系统命名法。
译音法是根据IUPAC 推荐的通用名，按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。
例如：呋喃 咪唑 吡啶 嘌呤furan imidazole pyridine purine杂环上有取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子开始。
含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为1，并使其余杂原子的位次尽可能小；如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。
药用有机化学试题(第十一章：杂环化合物 附答案)
第十一章：杂环化合物282.从焦油苯中除去噻吩的好方法是？[1分]A层析法B蒸馏法C硫酸洗涤法D溶剂提取法参考答案：C283.下列化合物能使高锰酸钾褪色的是？[1分]A苯B吡啶C3-硝基吡啶D3-甲基吡啶参考答案：D284.下列化合物发生取代反应活性最大的是？[1分] A呋喃B噻吩C吡咯D苯参考答案：C285.下列化合物能发生银镜反应的是？[1分]A2-甲基呋喃B2-羟基呋喃C2-硝基呋喃D2-呋喃甲醛参考答案：D286.吡咯和呋喃发生磺化反应常用的试剂是？[1分] A发烟硫酸B吡啶三氧化硫C浓硝酸D浓硫酸参考答案：B287.下列化合物水溶性最大的是？[1分]A呋喃B噻吩C吡咯D吡啶参考答案：D288.下列化合物不属于稠杂环化合物的是？[1分] A吲哚B吡嗪C嘌呤D喹啉参考答案：B289.六元杂环吡啶属于几元碱？[1分]A一元碱B二元碱C三元碱D四元碱参考答案：A290.下列化合物没有芳香性的是？[1分]A呋喃B吡啶C哌啶D吡咯参考答案：C291.下列化合物属于芳香杂环化合物的是？[1分] ABCD参考答案：B292.吡咯和吡啶都属于五元含氮杂环化合物。
[1分]参考答案：F293.杂环化合物中常见的杂原子有氧、硫、氮原子。
[1分]参考答案：T294.呋喃、吡咯、噻吩的取代反应往往需在温和的条件下进行。
[1分]参考答案：T295.在杂环中有不同的杂原子时，按O→N→S的顺序编号。
[1分]参考答案：F296.含有2个杂原子且至少有1个氮原子的五元杂化合物称为唑。
[1分] 参考答案：T297.喹啉和异喹啉属于位置异构体。
[1分]参考答案：T298.由于吡啶环中氮原子的存在，使环上电子云密度降低，因此其取代反应比苯要难以进行。
[1分]参考答案：T299. 的系统命名法名称为。
[每空1分]参考答案：4-吡啶甲酸甲酯|||γ-吡啶甲酸甲酯300. 的系统命名法名称为。
[每空1分]参考答案：3-吲哚乙酸301. 的系统命名法名称为。
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-SO3H中的H+与吡啶的N中和生成分子内盐。
生成稳定的热力学产物， 相当于对-氨基苯磺酸内盐。
Cl
Cl
HSO3Cl
N CH3 OH
ClO2S
N CH3
OH
N OH
O H-C-H (37%) 浓盐酸及HCl气体
CH2Cl
N OH
HNO3 N H2SO4
NO2 N
H2SO4 N
SO3H N
Br2 N
N
E H
N
亲电试剂进攻位
EH E
EH
EH
N
N
N
N
电负性大的N原子联有正电荷，很不稳定，只有取 代位时，方可避免这种情况。
B. 亲核取代反应
Cl Cl NaOCH3
N
OCH3 Cl
N
Cl 2NaNH2
N Cl
NH2 N NH2
Cl Cl NaCN
N
CN Cl
N
吡啶的亲核取代反 应发生在位和位
吡啶的亲电取代反 应发生在 位
Br N
解释：
亲电试剂进攻5,8-位
亲电试剂进攻6,7-位
HE
E
N
N
HE N
产生两个共振式
E
H E
N
N
产生一个共振式
B. 亲核取代反应
H NaNH2 N
O Cl
Na O
N
O +N
O Cl
O N
H
O +N
H
B. 活泼芳环的性质
a. 与重氮盐偶联
+ N
N NCl
H
b. Reimer-Tiemann反应
N NN H
N H
c. Kolbe反应
N H
CHCl3 NaOH
N CHO H
(NH4)2CO3 高温
H3+O N COONH4 H
N COOH H
五元杂环
S 噻吩
N 吡啶 六元杂环
N
N
喹啉
异喹啉
稠杂环
2．结构
NH
O
S
键长0.1383nm 键长0.1371nm 键长0.1429nm
键长0.1362nm 键长0.1361nm
键长0.1431nm
键长0.1741nm 键长0.1370nm 键长0.1423nm
形成 56大键，整体电子云密度升高，使亲电取 代反应更为容易；键长并未完全平均化，电荷密 度分布不均匀，使得亲电取代反应发生的位置具 有选择性。其中2,5-位称为位；3,4-位称为位。
NX R
O R-C-Cl + ROH N
N
O
R-C-N
O
R-C-OR + N Cl ROH H
Cl
HCl
N
N Cl H
2．Hantzsch法合成取代吡啶
O
CH3CCH2COOC2H5
CH3CHO NH3
H CH3
C2H5OOC
COOC2H5
CH3 N CH3
CH3
HNO3 C2H5OOC
COOC2H5 1. KOH
一般硝化
O 条件即可
NO2 N
PCl3 还原
O
NO2 N
吡啶的亲电取代反应发生在位；N-氧化吡啶的
亲电取代反应发生在位；吡啶的亲核取代反应 发生在位和位。
D. 侧链的氧化反应
CH3 CH2CH3
N
KMnO4 H+
COOH COOH
N
CH3 KMnO4
N
H+
COOH N
H2活性低
KNO3/HNO3/H2SO4/Fe
N
3000C
NO2 N 22%
20%SO3/H2SO4 N 2300C 24 hr
SO3H
N
71%
Br2 N 3000C 24 hr
Br N 30%
机理：
亲电试剂进攻位
E
E
N
NH
E NH
E NH
亲电试剂进攻位
E
E
H
N
N
E H
C2H5OOC CH3
CH3 COOC2H5
N CH3
1. KOH 2. CaO
CH3 CH3 N CH3
R2
O CH3COCH2COOC2H5
R1
CHO CH3COONH4
R1
O
R1=H; CH3; Cl; Br; CH2Cl R2=H; CH3; Cl
R2
源自原料中的-CHO
O
COOC2H5
O C2H5OOC
异烟酰肼(雷米封)
N N CH3
尼古丁
KMnO4 H+
COOH NH3 N
烟酸
CONH2 N
Cl
Cl
SeO2
CH3COO
N
CH3 O
O CH3COO
N CHO
E. 还原反应及成盐
H2 N Pt N 六氢吡啶(哌啶)
H
SO3
SO3
N
N
温和的磺化试剂
CrO3
CrO3
N
N
温和的氧化试剂，将醇氧化为醛。
RX N
H
ZG
E
E
H Z G HZ G
4．五元杂环化合物的加成反应
O
+
O
O O
O
N+
O
H
O
O O
O
O
O
N
O
O
O
N+
O
R
O
R N
O
O O
O S O
O O
O
O
H2O2
O
S
S
O
O O
O 不反应
5．吡咯的特殊反应
A. 酸性
pKb=2.89 N H
RMgX N -RH H
N MgX
K
N
N
H
K
pKb=13.6 说明吡咯N上的H具有酸性。 N
5 6
4 3
7 8
N2
1
喹啉
b.p. 243C; pKa=5.4
1. 喹啉与异喹啉的性质
A. 亲电取代反应
5 6
7 8
4 3
N2
1
异喹啉
b.p. 238C; pKa=4.8
HNO3 N H2SO4
NO2 N
+ N
NO2
Br2 N
Br N
+ N
Br
H2SO4 N
浓H2SO4 HO3S 3000C
N SO3H
S
00C
CH3COONO2
O
-5~300C
S NO2 60%
O NO2 35%
B. 卤代
氯化硫酰
SO2Cl2/(C2H5)2O
N Cl H
00C
N
H
Br2/C2H5OH Br
Br
00C
Br N Br
H
氯化硫酰是一种 温和的氯代试剂
Cl2 O Cl -400C
Br2/ O O
O
00C
O Br
I2/H2O
机理：
X
Nu-
加成
N
X Nu
X Nu
N -X-
N Nu
X Nu N
消除
以上性质可以导致 在位和位生成苄 基负碳离子，生成 的苄基负碳离子可 以通过共振分散到 吡啶环上：
电负性大的N原子刚好带有负电，
N
有效地帮助分担加成产生的负电
荷，对稳定中间体——负碳离子
非常有好处，而且只有取代2-和
4-位时才能出现这样的情况。
E H
Z
只有进攻4-位时方可避开这种 情况，所以，当2-位为吸电子 基团时，后续基团进入4-位。
G
EE
E
E
Z G H Z G H Z G HZ G
G为第一类定位基 Z=N,S
E ZG
E H
ZG
E
EH
ZG
ZG
EE Z G HZG
E H
ZG E
虽然亲电试剂进攻3-位和5-位均 能产生正碳离子与推电子基团相 连的情况，但是，进攻5-位时产 生三个共振式，而且5-位的反应 活性比3-位高。
第十一章 杂环化合物
五元杂环亲电取代反应及基团定位效应 六元杂环亲电取代反应和亲核取代反应
五元杂环的合成 喹啉的反应 喹啉的合成
11.1 结构
1．分类 非芳香性杂环化合物
O
S
四氢呋喃 四氢噻吩 (醚类) (硫醚类)
N
H 四氢吡咯
(仲胺)
N
H 哌啶 (仲胺)
芳香性杂环化合物
34
2 O5
1
呋喃
N
H 吡咯
+ H2SO4 S
D. Friedel-Crafts酰基化
(CH3CO)2O N 150~2000C H
(CH3CO)2O
S
SnCl4
(CH3CO)2O
O
BF3
O N C-CH3 H
O S C-CH3
O O C-CH3
五元杂环化合物的 亲电取代反应活性 高，所以，一般选 用弱的亲电试剂、 在低温条件下、采 用溶剂稀释时反应， 以防止五元杂环化
NaOCH3 N CH3
N CH2
N CH2
N CH2 N CH2
CH3
CH3 Br2
N CH3 H2SO4, 回流
Br CH3
CH3
Br CuCN, DMF NC