化学竞赛辅导16--杂环化合物共13页
第十六章 杂环化合物
双烯合成。
O
OO
=
=
O+
O
△
O 90%
=
=
O 顺丁烯二酸酐
O
吡咯也可以与苯炔、丁炔二酸发生类似的反应
N-H
△
N-H +
C-COOH N-H +
△
C-COOH
N-H -COOH -COOH
噻吩芳香性强不发生反应
3. 吡咯的酸碱性
吡咯表面上 是个仲胺，但实 际上吡咯是一个 很弱的碱，碱性 比苯胺弱得多， 基本可以认为其 无碱性
S
+ (CH3CO)2O
H2PO4 或SnCl4
S
-COCH3 70%
2-乙酰基噻吩
呋喃、噻吩、吡咯进行烷基化反应很难得到一烷基取 代物。
呋喃、噻吩、吡咯亲电取代以α-位为主
2. 加成反应
呋喃、噻吩、吡咯分子中都有一个顺丁二烯型结构， 因此它们又具有不饱和性质：
稳定性增加
共振能
S
N
O
（KJ / mol）152 125.5 90.4 71.1 12.6
① 碱性和亲核性 碱性：叔胺 >> 吡啶 > 吡咯
叔胺
N
pKb: ~ 4
8.8
N
NH2
H
9.37
~ 14
碱性增强
+ HCl N
· Cl -
N+ H 吡啶盐酸盐
吡啶氮原子还可以作为亲核试剂与R-X、Br2等亲电 试剂反应形成吡啶盐
+ Br2 N
· Br N+ Br
② 亲电取代反应
亲电取代反应似硝基苯。
常见芳香性六元杂环化合物（单环、稠环）
杂环化合物hPPT课件
N
1、吡咯的结构特点
H
（1）杂化方式： sp2
p
sp2 p
C：
C：
吡啶
sp2 p 吡咯
sp2 p
N：
N：
同： 成环的C、N原子均为sp2杂化 异： 吡啶N：孤电子对处于sp2杂化轨道中
吡咯N：孤电子对处于未杂化的p轨道中 •39
（2）成键方式： e
吡啶：
● ●
●
●
●
吡咯：
●
●
N● ●
●
e
●
●
●
●●
C H = C H2 N
奎宁 （抗疟疾药）
N
CH3
H3CO
α
合成原料应选择：
Nβ
4-甲基-6-甲氧基喹啉
NH2
+ OCH3
β αO CH2=CH-C-CH3
H3CO
NO2
浓H2SO4
H3CO
CH3
N •32
HOOC 例4： 以苯为起始物合成：
N C6H5
合成路线：
CH3Cl AlCl3
CH3
HNO3 H2SO4
① 与质子酸的成盐反应：（无机强酸）
反应：
+ HCl
N
② 与Lewis酸的成盐反应：
+
N
H
Cl -
反应： N + SO3
+
N
–SO-3
N • SO3
N-磺酸吡啶 （温和的非质子磺化剂）
N + CrO3
+
N
–CrO-3
N • CrO3
N-铬酸吡啶
（温和的非质子氧化剂） •15
（3）吡啶芳环的亲电取代反应
有机化学精品课件——杂环化合物
05
有机化学与绿色化学
有机化学的发展趋势
1 2 3
新的合成方法
例如，定向合成、组合合成和高选择性催化等 新技术的开发和应用，极大地推动了有机化学 的发展。
新的反应性和反应机制
例如，电化学和光化学反应以及超分子和纳米 反应器等新技术的应用，为有机化学提供了新 的反应性和反应机制。
总结词
杂环化合物在分子生物学领域具有广泛的应用，涉及多种生物学实验技术。
详细描述
杂环化合物可以作为药物分子、基因治疗剂、分子探针等应用于分子生物学研究中。生物学实验技术包括细胞 培养、基因克隆和表达、蛋白质分离和分析等。这些技术可以用来研究杂环化合物在生物体内的吸收、分布、 代谢和排泄等特性。
杂环化合物的应用研究实验
合成方法
通过取代反应
杂环化合物可以通过取代反应合成，如卤代烃、醇、羧酸等 中的杂原子被其他原子取代。
通过成环反应
某些杂环化合物可以通过成环反应合成，如氨基酸、腺苷等 。
02
杂环化合物的种类与性质
含氮杂环化合物
吡啶
弱碱，碱性来自于氮原子上的孤对电子，可参与多种有机反应。
咪唑
碱性较弱，作为配体参与有机反应。
抗疟活性
青蒿素及其衍生物是具有抗疟活性的重要杂环化合物，通过干扰疟原虫的细胞膜 结构和功能，导致疟原虫死亡。
04
有机化学实验技术
杂环化合物的合成实验
总结词
有机化学实验技术中，杂环化合物的合成 实验是掌握杂环化合物性质的重要环节。
VS
详细描述
杂环化合物的合成实验涉及到多种反应类 型，如缩合反应、取代反应、加成反应等 。在实验过程中需要用到各种不同的试剂 和溶剂，如酸、碱、氧化剂、还原剂等。 实验操作也有一定难度，需要掌握一定的 实验技能和操作技巧。
安徽高中化学竞赛有机化学第十六章 杂环化合物(共118页PPT)
CH2COOH CH2NH2
卟吩胆色素原; 通过生物体内特定酶的作用可转变成 卟啉、叶绿素和维生素B12等重要生物活性物质
CH2COOH
N H
3-吲哚乙酸(植物生长促进剂)
H3C N
N
NH2 Cl N + CH2
S CH2CH2OH CH3
维生素B1
O N PhCH2CONH H H S H COOH CH3 CH3
其主要用作杀虫剂、除草剂和杀菌剂，也有用作杀螨剂、 杀鼠剂和植物生长调节剂。杂环类杀虫剂主要包括吡啶、 哌嗪、咪唑、二嗪、三嗪类、吩噻嗪、咔唑类、噻嗪酮 等。
近年来，尽管生物农药，尤其是微生物农药，作为
一类“绿色”农药越来越受重视，但当前一段时间内，
化学农药仍是最重要的作物保护物质。现在，化学农药
的开发和研制也在向“无公害”的方向迈进。含氟和含 杂环的农药仍将是人们研究化学农药的主要方向。
第十六章
§16-1 杂环化合物的重要性
构成环的原子除碳原子外还有O、S、N、 P等杂原子的一类环状化合物称为杂环化合 物。90%以上药物和65%以上的有机化合物 为杂环化合物。
叶绿素（它为植物提供绿色）、血红素(它赋予
血液以鲜红的颜色)都是杂环化合物；
核酸中的杂环（嘧啶和嘌呤）部分对 DNA 的复
OH N C2H5 N H H3COOC H3CO H N
长春碱(R=CH3) 长春新碱(R=CHO)
抗癌药
C2H5
N R HO
OCOCH3 COOCH3
存在于夹竹桃科植物长春花中；
长春碱硫酸盐可用于治疗何杰金氏病和绒毛膜上皮癌，疗效 较好；对淋巴肉瘤、网状细胞肉瘤、急性白血病、乳腺癌、 圣母细胞瘤、卵巢癌、睾丸癌、神经母细胞瘤和恶性黑色素 瘤等也有一定疗效。
【有机化学】杂环化合物【课件PPT】
NN
O + Br2 0 OC
O Br 80%
S
95% H2SO4
25oC
S
SO3H (69~76%)
21
+ Ac2O
N
乙酸酐
H
N H
CH3 O
吡咯和呋喃遇强酸时, 杂原子能质子化, 使芳香大 键破坏, 所以不能用强酸进行硝化和磺化反应, 需选用较温和的非质子性试剂。例如吡咯硝化需 用硝酸乙酰基酯。
1N 6 5
7
N
2
N
3
4
NH9
8
嘌呤
嘌呤是由咪唑和 嘧啶两个杂环稠 合而成。
23
6
1N 5
7
N
2
8
N
3
4
NH9
9H-嘌呤
N Quinoline
6
1N 5
7
NH
2 N4 N 8
39
7H-嘌呤
N Isoquinoline
CH3O
CH3O
N
罂粟碱
OCH3
OCH3
24
水溶度： ∞ 1:1
1:1
微溶
答: 吡啶能与水形成氢键。羟基或氨基取代的 吡啶因分子间氢键的形成而降低了水溶度。
14
2. 碱性：吡啶环 N 原子的孤电子对处于sp2杂化 轨道上，而一般脂肪胺N上的孤电子对处于sp3杂化 轨道。前者碱性较弱 (pKb=8.8) 。
+ HCl N
+ Cl N H
碱性比较：脂肪胺 >>
N N Pyridazine
哒嗪
N
N Pyrimidine
嘧啶
N
N Pyrazine
高中化学竞赛 第十三章 杂环化合物与生物碱(大学有机化学)
（烯醇式）
N N
NH N
（Ⅱ）
O HN
NH
ON N O HH
（酮式）
尿酸（2,6,8-三羟基嘌呤）
NH2
N
N
NN H
(腺嘌呤A)
OH
N
N
H2N N N H
O HN
H2N N
N
N H
(鸟嘌呤G)
８．喹啉异喹啉及其衍生物
浓HNO3-H2SO4
浓H2SO4 220℃ KMnO4/H+ 或浓H2SO4
５．吲哚、β-甲基吲哚及β-吲哚乙酸
N H
吲哚
CH3 N H
β-甲基吲哚
CH2COOH N H
β-吲哚乙酸
６．嘧啶及其衍生物 嘧啶的羟基衍生物和氨基衍生物，它们是核酸 的重要组成部分．维生素B1和磺胺嘧啶中也含 有嘧啶环．
(尿嘧啶U)
2,4- 二羟基嘧啶
2,4-二氧嘧啶
NH2 N
HO N
2- 羟基胞 -4嘧 -氨啶基嘧C 啶
H2/Ni,H2O 或Sn+HCl
(少量)
金鸡纳碱（喹宁）
辛可芬
氯奎
第二节 生物碱
生物碱是一类存在于生物体内，对人和动物 有强烈生理作用的碱性含氮有机物．其分子 结构复杂，大多是含氮杂环的衍生物．许多 中草药的有效成分主要是生物碱．
生物碱的提取方法
１．有机溶剂提取法：用碱液处理，有机溶 剂萃取．
N H
卟吩
叶绿素a
维生素B12
氯化血红素
４．吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封
吡啶存在于煤焦油及穴岩油中．工业吡啶多由 煤焦油分离得到．
维生素PP: 维生素B6：
COOH
有机化学：16 杂环化合物
S
H2 MoS2
S
29
3. 酸碱性
噻吩、呋喃——中性 吡咯——碱性极弱，呈弱酸性
KOH N H N + K
N H
pKa17.5
+ H2O
CH3MgI N H
乙醚
+ CH4 N MgI
30
N + K
+ CH3I
N CH3
四氢吡咯——与脂肪2°胺碱性相当
其共轭酸的pKa 11.3
N H
31
衍生物
糠醛
O CHO
糖脱水可生成糠醛衍生物，如在浓硫酸或盐酸 中，糠醛可与一些酚或芳胺衍生物产生颜色反应， 可以作为糖类的鉴别反应使用。
32
第四节 六元杂环化合物
一、吡喃
O
O
α-吡喃（2H-吡喃）
γ-吡喃（4H-吡喃）
O
O
O
O
α-吡喃酮
γ-吡喃酮
33
二、吡啶
1．结构 N吸电子能力较强， 为缺π 芳杂环，故比苯难 亲电取代和氧化反应，和硝基苯相似 6 6 sp2杂化轨道
N
34
2．性质
（1）溶解性
与水、乙醇、乙醚、石油醚等混溶
能与水分子形成氢键
其羟基或氨基衍生物因相互形成氢键，不能与水形 成氢键，水溶性下降 作为溶剂，能溶解极性或非极性有机化合物，也可 溶解某些无机盐，许多有机反应都采用吡啶作溶剂
35
2．性质
（2）碱性：
> (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 N H > N > NH2 > N H
44
高中化学有机化学竞赛辅导—第十二章 教案 杂环化合物
化学：有机化学竞赛辅导教案—第十二章 杂环化合物一、定义和分类分子中含有由碳原子和其它原子共同组成的环的化合物称为杂环化合物。
杂环中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有N 、O 、S 等。
象环醚、内酯、环酐及内酰胺等似乎也应属于杂环化合物。
但是，由于这些环状化合物容易开环形成脂肪族化合物，其性质又与相应的脂肪族化合物类似，因此，一般不放在杂环化合物中讨论。
本章讨论的是环系比较稳定，并且在性质上具有一定芳香性的杂环化合物。
根据环数的多少分为单杂环和多杂环；单杂环又可根据成环原子数的多少分为五元杂环及六元杂环等；多杂环稠杂环、桥杂环及螺杂环，其中以稠杂环较为常见。
二、命名杂环化合物的名称包括杂环母体及环上取代基两部分。
杂环母环的命名有音译法和系统命名法2种。
音译法：是用外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母环的名称。
如呋喃等。
系统命名法：是把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某（杂）某”。
如吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为1-氮（杂）萘。
杂环母环的编号规则（1）含1个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。
（2）如有几个不同的杂原子时，则按O 、S 、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。
（3）有些稠杂环母环有特定的名称和编号原则。
杂环的命名如下：2-硝基吡咯 4-甲基吡啶 2-甲基-5-苯基噻唑α-硝基吡咯 γ-甲基吡啶 N H NO 2NCH 3N S C 6H 5CH 3N CH 3OH CH 3N ClN 3N SH3-甲基-8-羟基喹啉 1-甲基-7-氯异喹啉 1-甲基-2-巯基咪唑2-呋喃甲醛（糠醛） 2-噻吩磺酸 3-吡啶甲酰胺α-呋喃甲醛 α-噻吩磺酸 β-吡啶甲酰胺三、五元杂环化合物（一）吡咯、呋喃和噻吩 1、结构与芳香性吡咯环的4个碳原子和1个氮原子都以SP 2杂化轨道成键。
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16--杂环化合物§1. 杂环化合物的分类和命名一、杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类：1. 分类：稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并而成。
二、命名：杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。
如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起用1，2，3，4，5……（或可将杂原子旁的碳原子依次编为α ,β, γ, δ …）来编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和应最小：五元杂环中含有两个杂原子的体系叫唑（azole）§2. 呋喃，噻吩，吡咯含有一个杂原子的五元杂环单环体系:呋喃，噻吩，吡咯。
一、呋喃，噻吩，吡咯的电子结构和光谱性质电子结构：这三个杂环化合物中，碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在一个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个p 轨道互相平行，在碳原子的p轨道中有一个p电子，在杂原子的p轨道中有两个p电子，形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。
这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳香杂环化合物。
芳香性大小,试验结果表明:光谱性质：IR: νc -H = 3077~3003cm -1,νN -H = 3500~3200 cm -1(在非极性溶剂的稀溶液中，在3495 cm -1，有一尖峰。
在浓溶液中则于3400 cm -1,有一尖峰。
在浓和淡的中间浓度时，两种谱带都有),杂环C ＝C 伸缩振动:1600~1300 cm -1 （有二至四个谱带）。
NMR ：这些杂环化合物形成封闭的芳香封闭体系，与苯环类似，在核磁共振谱上，由于外磁场的作用而诱导出一个绕环转的环电流，此环电流可产生一个和外界磁场方向相反的感应磁场，在环外的质子，处在感应磁场回来的磁力线上，和外界磁场方向一致，在去屏蔽区域，故环上氢吸收峰移向低场。
化学位移一般在7ppm 左右。
呋喃：α－H δ=7.42ppm β－H δ=6.37ppm噻吩：α－H δ=7.30ppm β－H δ=7.10ppm吡咯：α－H δ=6.68ppm β－H δ=6.22ppm二、呋喃，噻吩，吡咯的制备1.玉米心，稻糠，花生壳，大麦壳，高粱秆等用稀硫酸处理得戊糖，戊糖失水得糠醛，再在400℃下加热，同时在催化剂ZnO,Cr 2O 3存在下，失去一氧化碳而得呋喃。
2.工业上制备噻吩是用丁烷，丁烯或丁二烯与硫磺混合，在600℃反应得到：3.噻吩也可用琥珀酸钠盐与五硫化二磷一起加热反应制得：4.帕尔——克诺尔（C.Paal —L.Knorr ）合成法：1，4—二羰基化合物常在无水的酸性条件下，得到呋喃及其衍生物。
1，4—二羰基化合物与氨或硫化合物反应，可制备噻吩，吡咯及他们的衍生物，这个方法称为帕尔—克诺尔合成法：5.取代吡咯的另一个一般的合成法，称为克诺尔合成法，即用氨基酮与有α－亚甲基的酮进行缩合。
例如用氨基酮酸酯与酮酸酯或1，3—二酮缩合，氨基酮酸脂由相应的β－羰基酯制得。
α—氨基酮α—亚甲基酮三、呋喃，噻吩，吡咯的反应1.亲电取代反应：（1）呋喃，噻吩，吡咯亲电取代活泼顺序呋喃，噻吩，吡咯亲电取代反应很容易进行。
这是由于环上五个原子共有六个π电子，故π电子出现的几率密度比苯环大。
换句话说，环上的杂原子有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
亲电取代反应活泼顺序为：杂原子给电子共轭效应愈强，环上电子云密度愈大，亲电取代愈易进行。
N 电负性3.0, O 电负性 3.5, S 电负性 2.4,N、O与碳在同一周期，S 在第三周期，其p轨道与碳的p轨道重叠较小。
（2）亲电基团容易进入杂环的2，5 位（即α, α′位），若杂环的2，5位已有基团存在，则进入3位。
α位比较活泼的原因是因为在反应中形成的中间体正离子有三个共振式参与共振。
如果在β位发生反应，形成的中间体正离子只有两个共振式参与共振，参与共振的共阵式愈多，杂化体愈稳定，故在α位发生反应的中间体正离子比较稳定，稳定的中间体正离子的过渡态能量低，反应速度快。
因此亲电取代反应容易在α位发生。
稳定（3）呋喃，噻吩，吡咯，遇强酸及氧化剂很容易使环破坏，因此进行取代反应须在较温和的条件下进行。
(a)硝化呋喃，噻吩，吡咯很容易被氧化，甚至也能被空气氧化。
硝酸是强氧化剂，因此一般不用硝酸直接氧化。
通常用比较温和的非质子的硝化试剂—硝酸乙酰酯进行硝化，反应还须在低温进行：乙酐乙酰基硝酸酯（硝酸乙酰酯）杂环亲电取代反应的活泼性越强，反应温度控制的越低。
呋喃比较特殊，在此反应中首先生成稳定的或不稳定的2，5—加成产物，然后加热或用吡啶除去乙酸，得硝化产物：呋喃易生成2，5—加成物，与反应物的离域能大小有关。
离域能大，过渡态已具有稳定的芳香族化合物的部分性质，能量也就较低，活化能小，容易发生亲电取代反应。
呋喃的离域能较小（呋喃66.9kJ/mol，噻吩121.3 kJ/mol，吡咯87.8 kJ/mol）易与乙酰氧基负离子发生亲核加成反应，而吡咯具有较高的芳香性，因此，易于失去质子发生亲电取代反应。
但必须注意到呋喃与大多数亲电试剂发生亲电取代反应，只有在强的亲核试剂存在时，才发生亲核加成反应（邢其毅等《基础有机化学》第二版874页）噻吩可以用一般的硝化试剂进行硝化，但反应非常猛烈。
（b）磺化呋喃，噻吩，吡咯也需避免直接用硫酸进行磺化，常用温和的非质子磺化试剂，如用吡啶与三氧化硫加成物作为磺化剂进行反应：吡咯—2—磺酸反应首先得到吡啶的磺酸盐，在用无机酸转为游离的磺酸。
由于噻吩比较稳定（芳香性强），可以用硫酸直接进行磺化，但产率不如上述试剂所得到的高。
从煤焦油中得到的苯通常含有少量的噻吩。
可在室温下反复用硫酸提取，由于噻吩比苯容易磺化，磺化的噻吩溶于浓硫酸内，可以与苯分离。
然后水解，将磺酸基去掉，可得到噻吩：噻吩—2—磺酸69~76%（溶于浓H2SO4）(c)卤化呋喃，噻吩在室温与氯或溴反应很强烈，得到多卤代的产物。
如希望得到一氯代和一溴代的产物，须在温和的条件下（如用溶剂稀释）及低温下进行反应。
不活泼的碘则须在催化剂作用下进行：吡咯卤代常得到四卤化物。
2—氯吡咯很不稳定，是唯一能直接卤化制得的2—卤吡咯。
(d)傅氏酰基化呋喃用酸酐或酰氯在傅氏催化剂作用下发生酰基化反应，酸酐如用三氟化硼做催化剂产率最高：呋喃，吡咯，噻吩亲电取代反应小结：呋喃，吡咯遇强酸容易开环或产生聚合物。
故所使用的亲电试剂一般比较温和。
噻吩很稳定，与酸不发生上述反应。
噻吩傅氏酰基化反应非常有用，但需要小心控制反应条件，如用无水三氯化铝，氯化锡等催化剂易于噻吩产生树脂状物质。
必须将三氯化铝等先与酰化试剂反应生成活泼的亲电试剂，然后在与噻吩反应。
吡咯可用乙酸酐在150～200℃直接酰化：(e)傅氏烷基化呋喃，噻吩，吡咯进行烷基化反应很难得到一烷基取代的产物。
常得到混合的多烷基取代物。
甚至不可避免的产生树脂状物质，因此用处不大。
2．加成反应：(a) D－A反应呋喃的离域能较小，芳香性较差，故环的稳定性较低。
可以看作是1，3—二烯。
具有共轭双烯的性质，可以发生双烯加成类型的反应：吡咯与顺丁烯酸酐不发生D—A反应，可能是氮原子的未共用电子对参加了共轭体系，典型的亲二烯试剂丁炔二酸（或酯）与之发生迈克尔加成反应。
吡咯能发生下列加成反应：噻吩发生上述加成反应的倾向性很小。
噻吩与乙炔的亲二烯试剂加成的研究较多，双烯加成产物通常不稳定，失硫而得苯的衍生物。
噻吩和吡咯中，由于硫和氮原子的电负性较小，芳香性较强，共轭二烯的性质较差。
（b）催化氢化反应呋喃，噻吩，吡咯均可进行催化氢化反应，失去芳香特性而得到饱和杂环化合物。
呋喃和吡咯可用一般催化剂还原，噻吩能使一般催化剂中毒，需使用特殊催化剂：3．吡咯的弱碱性和弱酸性从结构上看，吡咯是环状第二胺，但因氢原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使氮原子上的电子出现的几率密度降低。
减弱吸引H+的能力，故吡咯的碱性极弱，K=2.5×10-14,比苯胺弱的多，苯胺Kb=3.8×10-10.b另一方面，吡咯氮原子上的氢原子却有极微弱的酸性，其酸性电离常数Ka=10-15，较醇强而较酸弱。
苯酚Ka=1.3×10-10,乙醇Ka≈10-18。
故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐：吡咯也能与格氏试剂作用放出烃（RH）而成吡咯卤化镁：吡咯卤化镁吡咯钾盐及吡咯卤化镁都可以用来合成吡咯衍生物。
N—苯甲酰基吡咯 70%4．吡咯的其它反应：吡咯的性质与酚很类似，可发生下列反应：2—吡咯甲醛（瑞穆尔—梯曼反应）2—吡咯甲酸铵盐（柯尔柏反应）四、呋喃，吡咯的衍生物1．糠醛（α—呋喃甲醛）：糠醛是无色透明液体，糠醛在工业上由农副产物如甘蔗渣，花生壳，高粱秆，棉子壳等用稀酸加热蒸煮制取。
（1）糠醛是良好的溶剂：糠醛常用作精炼石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷等。
还可以精制松香，脱除色素，溶解硝酸纤维等。
（2）催化加氢。
（3）氧化反应：（4）歧化反应：（无α－H的醛）（5）安息香缩合：（6）合成四氢呋喃2．卟吩化合物：四个吡咯环和四个次甲基交替相连组成的大环，叫卟吩环。
含卟吩环的化合物称卟啉化合物。
卟吩环碳上氢原子被取代及部分或全部取代后形成的化合物，叫做卟啉。
卟吩化合物广泛分布于自然界，例如血红素和叶绿素。
血红素存在于哺乳动物的红血球中，它与蛋白质合成为血红蛋白质。
血红蛋白质的功能是运载氧气及二氧化碳。
叶绿素与蛋白质结合存在于植物的叶和绿色的茎中。
植物光合作用时，叶绿素吸收太阳能转变为化学能，是植物进行光合作用时必需的催化剂。
自然界的叶绿素不是一个单纯的化合物，而是由两种叶绿素组合而成，即蓝绿色的叶绿素a（熔点：117～120 ℃）和黄绿色的叶绿素b（熔点：120～130 ℃），两者的比例为：3a：4b,叶绿素环中含镁。
叶绿素a 已经被合成（1960年）叶绿素α 的结构,是含钴的类似卟啉环化合物。
但其卟啉环在δ－位少一个维生素B12碳原子。
它具有强的医治贫血的功能。
§2．含有一个杂原子的五元杂环苯并体系苯与呋喃，噻吩，吡咯共用两个碳原子而成的苯并体系，成为苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚：这三类化合物中，以吲哚环系比较重要，因此主要对吲哚环系进行一些介绍。
吲哚本身为线状结晶，具有极臭的气味，但在其稀薄时则有香味，可以当作香料用。
含吲哚环的生物碱广泛存在于植物中，如麦角碱，马钱子碱，利血平等。
植物生长调节剂β－吲哚乙酸，哺乳动物及人脑中思维活动的重要物质5—羟基色胺，植物染料靛蓝以及蛋白质组分的色氨酸都会有吲哚环。
1. 合成：费歇尔吲哚合成法是吲哚环系一个重要的广泛应用的合成方法，它是用苯腙在酸催化下加热重排消除一分子氨得到2—取代或3—取代吲哚衍生物。