选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
高中化学 第一部分 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法课件 新人教版选修5
混合物
试剂
分离提纯 的方法
主要仪器
苯(苯甲酸) 苯(苯酚) 乙酸乙酯 (乙酸) 溴苯(溴)
NaOH溶液 NaOH溶液
饱和Na2CO3溶液 NaOH溶液
分液 分液漏斗、烧杯
苯(乙苯)
KMnO4酸性溶液、 NaOH溶液
混合物
试剂
分离提纯 的方法
主要仪器
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
乙醇(水) 乙醛(乙酸)
CaO NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝 管
如C2H6O的红外光谱图上发现有O—H键， C—H键和C—O键的振动吸收，因此其结构简式 为 C2H5—OH 。
(2)核磁共振氢谱： ①处在不同 化学环境 中的氢原子在谱图上出现 的 位置 不同。 ②吸收峰的面积与氢原子数 成正比 。 如未知物A(C2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰， 且峰面积之比为1∶2∶3，则A为 CH3CH2OH ，若A 的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，则A 为 CH3—O—CH3 。
解析：沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝 酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的 溶解度受温度影响不大，采用重结晶和过滤可将其分离； 水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和 甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30 ℃，可用蒸馏法分离； 乙烯可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂 中溶解度大，可用萃取分液方法提纯。 答案：(1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A
(3)质谱图中最大质荷比即为相对分子质量。 (4)红外光谱测定有机物分子中的化学键或官能团。 (5)核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数，面积之 比为各类氢原子个数之比。
[自学教材·填要点] 1．研究有机物的基本步骤
高中化学人教版选修五课件 第1章-第4节-研究有机化合物的一般步骤和方法
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该
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第4步 运用——精选习题，落实强化 1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和 丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确 方法依次是 ( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
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该
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2．下图实验装置一般不用于分离物质的是( )
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该
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【解析】 D项主要用于配制一定物质的量浓度的溶液，不 用于分离物质。
【答案】 D
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该
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3．在有机物的研究过程中，能测出有机物相对分子质量的
仪器是( )
A．红外光谱仪
B．元素分析仪
C．质谱仪
好？ 【提示】 不是。温度过低，杂质的溶解度也会下降，部
分杂质也会析出，达不到提纯的目的。
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2．物质的性质与分离、提纯方法的选择 (1)根据物质的溶解度差异，可选用结晶、过滤的方法将混 合物分离。 (2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体 混合物分离。 (3)根据物质在不同溶剂中的溶解度的差异，用萃取的方法 把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
不能用酒精作溴水的萃取剂，因为酒精与水互溶。
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该
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三、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
分类
定性分析
用化学方法鉴定有 含义 机物分子的元素组
成
燃烧后，一般碳元 举例 素变成 CO，2 氢元
最新人教版高中化学选修五第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法【学习目标】1.通过对蒸馏、萃取、重结晶的实验原理和基本操作的学习,初步学会有机物分离提纯的方法,学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
2.结合实例,能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器和分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
【核心素养】1.能列举测定物质组成和结构的实验方法,能根据仪器分析的数据和图表推测简单物质的组成和结构。
(科学探究与创新意识)2.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同;能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
(宏观辨识与微观探析)3.从官能团的鉴别,构建不同有机物的结构模型,结合官能团的性质,推理出各类有机物的结构。
(证据推理与模型认知)一、有机物的分离与提纯1.研究有机化合物的一般步骤2.有机物的分离与提纯(1)蒸馏装置和仪器:(2)重结晶用途分离提纯固态有机物原理利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将物质分离提纯适用条件①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
该有机化合物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
(3)萃取①萃取的基本原理②主要仪器提示:在工业乙醇中加入生石灰,再蒸馏。
(2)教材实验1-2中趁热过滤的目的是什么?提示:减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。
二、元素分析、相对分子质量的测定与分子结构的鉴定1.元素分析(1)定性分析——确定有机物的元素组成用化学方法鉴定有机物的元素组成,如:(2)定量分析(李比希法)——确定有机物的实验式将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后计算有机物分子中所含元素原子的最简整数比,确定实验式。
具体流程如下:2.相对分子质量的测定——质谱法(1)原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
人教版高中化学选修五第一章第四节研究有机化合物一般步骤和方法
高中化学学习资料金戈铁骑整理制作第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法1、有机物的天然提取和人工合成经常获取的是混杂物，假设给你一种这样的有机混杂物让你研究，一般要采用的几个步骤是（）A．分别、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分别、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分别、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分别、提纯答案： B剖析：化学式表示的是纯净物，因此研究有机物的第一步是获取纯净物，故 D 错误；化学式与实验室一般是倍数关系，因此测定化学式前，获取实验式是最为简单的；故 A 、C 均不正确，本题答案为 B2、考据某有机物属于烃，应完成的实验内容是()A．只测定它的 C、H 原子数目比B．只要证明它完好燃烧后产物只有H2O 和 CO2C．只测定其燃烧产物中H2O 与 CO2的物质的量的比值D．测定该试样的质量及试样完好燃烧后生成CO 2和 H2的质量O答案： D剖析： A、 B、 C 都不能够说明该有机物中可否还含有其他元素．3、质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱中都给出了相应的峰 (信号 )．峰的强度与结构中的 H 原子数成正比，比方乙酸分子的 PMR 谱中有两个信号峰，其强度比为 3∶ 1. 现有某化学式为 C3H6O2的有机物的PMR 谱有三个峰，其强度比为3∶ 2∶ 1，则该有机物的结构简式不．可能是()A．CH CH COOH B．CH COOCH3233C．HCOOCH2CH3D． CH3COCH2OH答案： B剖析：在 PMR 谱中，等性氢原子都给出了相应的峰 (信号 )，峰的强度与结构中的H 原子数成正比．因此 PMR 谱有三个峰说明有三种化学环境不同样的氢原子，而且其个数比为 3∶2∶1. B 答案中显然的只有两种化学环境的氢原子，且其个数比为1:1.故 B 不正确。
高二化学人教版选修五 第一章 认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件(46张)
（4）冷凝管中冷却水下进上出；
（5）实验开始前要检查装置气密性。
思考下列问题：
若 要 提 纯 KNO3 、 NaCl 混 合 物 中 的 KNO3 ；或要提纯 NaCl 、 KNO3 混合物中的 NaCl，如何进行实验？ ①简述上述实验的操作步骤； ②进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要 注意哪些问题？
分馏。
含杂 蒸馏 工业 乙醇
95.6%工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 (99.5% 以上)
蒸 馏 烧 瓶
温度计
冷 凝 管
尾 接 管
冷水
蒸馏操作应注意的问题：
（1）在蒸馏烧瓶中放入少量沸石，防止液体暴沸； （2）温度计水银球的位置应与支管口处相平； （3）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的 2/3，也不能少于1/3；
步骤 方法 蒸馏、重结晶、萃取
小 结
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式
元素分析 质谱法
组 成
相 质对 量分 子 结 构
红外光谱 核磁共振氢谱
（1）质荷比是什么？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其 电荷的比值 （2）如何确定有机物的相对分子质量？
由于分子离子的质荷比越大，达到 检测器需要的时间越长，因此谱图中的 质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
未 知 化 合 物 的 质 谱 图
A
结论：A的相对分子质量为46
【例题】某有机物样品的质荷比如右图所示 （假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
一、有机物的分离提纯
【工业酒精】主要含约10~15 %的水、甲醇。【沸点】 甲醇(沸点65℃）； 95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物 （沸点 78.15℃）； 纯水沸点（100 ℃） 【无水乙醇】99.5%乙醇和0.5%水
选修5 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
质谱仪
[练习3]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量 分数是13.51%, 则其实验式是（ C4H10O ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。 n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16 ＝4∶10∶1
质谱图中的质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷 （e-）的比值 （分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
核磁共振仪 质谱法作用：测定相对分子质量
小结： 质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电 子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离 子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达 到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
将准确称量的样品置于一燃烧管中 ，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用 纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂 （附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯 酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化 碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结 晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量 分别表示生成的二氧化碳和水的重量， 由此即可计算样品中的碳和氢的含量。 如果碳与氢的百分含量相加达不到100% ，而又检测不出其他元素，则差数就是 氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析 在同一样品中进行，且对仪器装置稍加 改装后，即能连续检测其他元素。
+ CH3CH2
29 27
质谱图中的质 荷比最大的就 20 30 40 50 质荷比 是未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
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人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共44张PPT)
CH3O
碱石灰
资料卡片
李比希元素分析仪
现代元素分析仪（接电脑）
李比希——他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量， 剩余的就是O的含量.
示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
I. 加入一萃定取量分的液水，再加入一定量的乙醚提取2次。
II. 用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。过滤、蒸馏
III. 洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
方法
步骤
元素分析
分离、提纯
计算
元素组成
质谱图 计算
确定实验式
相对分子质量
红外光谱 碳架结构
确定分子式
核磁共振氢谱 官能团
化学性质
确定结构简式
学以致用：
百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热 镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热 作用与阿司匹林相似。
⑴确定扑热息痛的分子式
图谱题解题建议：
1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2. 熟悉有机物的类别及其官能团。
3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
课堂练习
4、某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品 研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水 硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全 被吸收。试回答以下问题： (1) 维生素C中碳的质量分数是___，氢的质量分数是___。 (2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明) (3) 如需你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？
高中化学选修5第1章第四节有机化合物的一般步骤和方法
选修5《有机化学基础》教案第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法【教学重点】①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。
【学生】阅读课文【归纳】1研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2有机物的分离、提纯实验一、分离、提纯1．蒸馏完成演示【实验1-1】【实验1-1】注意事项：（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。
然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。
不要忘记在蒸馏前加入沸石。
如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。
如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。
去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
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溶解度很小,让它留在滤渣里
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶（见课本）
重点笔记： 三步骤
粗产品
热溶解 质谱仪 热过滤
学与问
冷却 提纯 结晶 产品 核磁共振仪
研究有机化合物的一般步骤
分离、提纯 怎么做？ 确定实验式 确定分子式
确定结构简式
资料卡片
李比希元素分析仪
现代元素分析仪（接电脑）
李比希——他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量， 剩余的就是O的含量.
1.确定实验式 ——元素组成
0.310 g该有机物X完全燃烧后，测得D增重
0.270 g，E增重0.440 g，确定其实验式。
CH3O
碱石灰
题目变形：
已知有机物X中C∶H∶O的原子个数比为
1∶3∶1，试确定其实验式。
已知有机物X中C∶H∶O的质量比为
12∶3∶16，试确定其实验式。
已知有机物X的C的质量分数为38.71%，H的
质量分数为9.67%，试确定其实验式。
CH3O
研究有机化合物X的一般步骤
分离、提纯 确定实验式
相对分子质量
CH3O
还需要 知道哪个量？
确定分子式
确定结构简式
相对分子质量的确定方法
有关化学量 气体密度 公式 适用范围或注意事项 适用于气体 同温同压下 的气体 适用于所有 物质
M Vm
M dM o
6.温度计水银 球处于蒸馏烧 瓶支管口处
8.蒸馏结束先熄 灯再停冷凝水
7.冷凝水， 下口进，上 口出
5.溶液体积 不超过烧瓶 体积的2/3
4.投放沸石 或瓷片防暴 沸
3.烧瓶底加 垫石棉网
含杂 蒸馏 工业 乙醇
95.6%工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 (99.5%以 上)
练习1 欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可 选用的方法是 A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 √ C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
萃取
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗 分离的是 BD A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳
C 汽油和苯
B 苯和甲苯
常见的有机萃取剂： 苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……
萃取操作过程：
查 漏
装 液
振 荡
静 置
分 液
待液体分层后, 将分液漏 斗上的玻璃塞打开, 下层 溶液从下口放出, 上层溶 液从上端放出。
萃取包括：
(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互 不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体 物质中溶解出有机物的过程。（专用 仪器设备）
元素，质量比为96∶9∶32∶14 。
扑热息痛的质谱图如下：
C8H9NO2
⑵确定扑热息痛的结构简式C8H9NO2
已知扑热息痛是苯环二元取代物
苯环的一溴取代物有2种
能使FeCl3溶液显紫色 不能发生银镜反应
红外光谱图
核磁共振氢谱图 峰面积之比为 1∶ 1∶ 2∶ 2∶ 3
HO
C=O
O NH C CH3
Hale Waihona Puke 洗涤沉淀或晶体的方法： 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直 至晶体被浸没，待水完全流出后，重 复两至三次，直至晶体被洗净。 检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
思考：如何分离下列混合物？
1. NaCl和KCl
2. CCl4和H2O 3. 和
重结晶、过滤
分液
NO2
蒸馏
4. Br2和H2O
3.确定结构简式 ——官能团和碳架
有机物X的核磁共振氢谱
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比＝不同氢原子的个数之比
HO—CH2—CH2—OH
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频 率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。因此
核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
俄国植物学家茨卫特
色谱法是化学家分离、提纯有机物不 可缺少的方法。 常用的吸附剂： 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
小结：
方法 蒸馏 萃取 重结晶 物态 液态 液 —液 固 —液 固态 原理 沸点差异大 30℃ 溶解度差异大 萃取剂的选择 溶解度差异大 举例
研究有机物的一般步骤和方法
某汽车防冻液主要成分是有机 物X和水的混合体系，经分离提纯 后得到有机物X。 经测定，有机物X的物理性质： 无色微粘的液体，沸点197.4℃， 冰点-11.5℃，能与水任意比例混合。
D 硝基苯和水
D
4、色谱法：
原理： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不 同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
1906年，茨卫特在一根玻璃管 的细端塞上一小团绵花，在管中充 填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶 子色素的石油醚溶液自上而下地通 过。结果植物色素便被碳酸钙吸附， 分成三段不同颜色：绿色、黄色、 黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶液： 叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
确定结构简式
红外光谱仪
3.确定结构简式 ——官能团和碳架
有机物X的红外光谱图
C－H O－ H
C－O
当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发 生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，因此红
外光谱图可以确定有机物的官能团。
核磁共振仪
目前研究得最多的是1H的核 磁共振和13C的核磁共振。
蒸馏在日常生活中的应用
• 酒精的提纯 • 石油的分馏 • 海水的淡化
一、蒸馏：
原理： 利用混合物中各种成分的沸点不同 而使其分离的方法。 用于: 分离提纯液态有机物。
▲条件： 有机物热稳定性较强、含少量杂质、 与杂质沸点相差较大（30℃左右）
温度计 冷凝管
蒸馏烧瓶
牛角管
锥形瓶
注意事项: 1.装置安装 2.气密性检验
二、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 主要仪器：分液漏斗 2、实验原理是什么？
• 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。
萃取剂的选择
(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应 (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中 的溶解度 (3)萃取剂和原溶剂密度不同
选修第一章
研究有机化合物的一般 步骤和方法
4.1 有机物的分离与提纯
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可 以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）水（汽油） （4）溴水（水） （5）KNO3 (NaCl) NaCl (KNO3)
练习2 下列每组中各有三对物质，它 们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油 和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯 √ 和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 √
思考下列问题：
现有 NaCl 、不溶性
杂质、KNO3的固体混
合物，如何提纯得到
图谱题解题建议：
1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 2. 熟悉有机物的类别及其官能团。 3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官 能团、基团进行合理的拼接。 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
谢谢大家
相对密度d，另 一已知气体的相 对分子质量Mo
质量m g，物 质的量n mol
m M n
质谱法
2.确定分子式 ——相对分子质量
有机物X的质谱图
谱图中的质荷比最大 的就是未知物的相对 分子质量
C2H6O2
研究有机化合物X的一般步骤
分离、提纯 确定实验式 确定分子式
碳架结构 官能团
CH3O
C2H6O2 还需要知道 哪些信息？
方法
元素分析 计算 质谱图 计算
元素组成
步骤
分离、提纯 确定实验式
相对分子质量
红外光谱 碳架结构 核磁共振氢谱 官能团 化学性质
确定分子式 确定结构简式
学以致用：
百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热 镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热 作用与阿司匹林相似。
⑴确定扑热息痛的分子式
元素分析显示它含有C、H、O、N四种
较纯净的KNO3 ？
冷却热饱和溶液
实验步骤
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质) 母液
滤液
冷却，结晶，过滤，洗涤
晶体
(可溶性杂质和部分被提纯物)
(产品)
3. 重结晶
重结晶是使固体物质从溶液中 以晶体状态析出的过程.
原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中 的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 适用：固体混合物
巩固练习
复方冬青油软膏具有强力迅速镇痛作用。为测定冬青 油的结构，将冬青油样品分别进行下列实验： ① 充分燃烧纯净冬青油样品15.2g，实验测得生成 35.2g CO2和7.2g H2O。 ② 由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为152.0g。 ③ 冬青油与FeCl3溶液显紫色，1mol与浓溴水充分反 应消耗2mol Br2。 ④在酸性条件下水解产生的芳香族化合物与碳酸氢钠 反应产生CO2气体。 ⑤核磁共振氢谱分析显示该样品含有6种类型氢原子 的吸收峰，其峰面积之比依次为1:1:1:1:1:3。