乙醛、醛类
乙醛 醛类
城东蜊市阳光实验学校49乙醛醛类一、乙醛的分子组成和构造分子式：C2H4O 构造式：构造简式：CH3CHO注意：官能团醛基的写法为－CHO 而不是－COH 。
二、乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃。
乙醛易挥发、易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
三、乙醛的化学性质1、加成反响〔复原反响，表达氧化性〕：CH3CHO+H2CH3CH2OH说明：有机化学反响中，通常把有机物分子中参加氢原子或者者失去氧原子的反响叫做复原反响。
乙醛与氢气的加成反响就属于复原反响。
同理，有机物分子中失去氢原子或者者参加氧原子的反响叫做氧化反响。
这里所说的有机物的氧化反响、复原反响，是指反响整体中某一方物质(有机物)的反响，从氧化反响和复原反响的统一性上看，整个反响还是氧化复原反响，且反响的本质也是电子的转移。
2、乙醛的氧化反响〔表达复原性〕：①、乙醛的催化氧化反响2CH3CHO+O22CH3COOH说明：①在工业上，可以利用这个反响制取乙酸。
②在点燃的条件下，乙醛能在空气或者者氧气中燃烧，乙醛完全燃烧的化学方程式为：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O②、乙醛被弱氧化剂氧化乙醛被银氨溶液氧化Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH －CH3COO －+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意：①银氨溶液的配制、存放(向AgNO3溶液中滴加氨水，直到沉淀恰好溶解)。
②银镜反响实验成功的条件：水浴加热，碱性环境，试管要干净，不能振荡试管。
③此反响用于醛基检验，醛基数目的测定。
④试管的清洗用稀HNO3。
⑤能发生银镜反响的有机物：凡含有-CHO 的有机物如：甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。
H-C-C-H HO⑥复原生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以，这个反响叫做银镜反响。
乙醛__醛类
乙醛醛类一、醛类的结构特征：醛基和烃基直接相连，烃基包括苯基。
例如：、苯甲醛。
二、醛的分类1．按醛中含有醛基的个数2．按醛中烃基是否饱和3．按醛中烃基是否含有苯环三、甲醛、乙醛、丙酮分子组成、结构简式；饱和一元醛的通式。
1．分子组成、结构简式名称结构简式分子式相对分子质量甲醛CH2O 30乙醛C2H4O 44丙酮C3H6O 58 （说明：醛中醛基中C，为a－C则连在a－C上的H为a－H）2．饱和一元醛的通式：分子通式：C n H2n O结构通式C n H2n+1CHO说明：含相同C原子数的饱和一元醛和酮互为同分异构体。
四、甲醛、乙醛、丙酮的物理性质甲醛、乙醛、丙酮都没有颜色，具有刺激性气味，乙醛、丙酮为液体，甲醛为气体，三者都易溶于水，易挥发，同时三者都是良好的有机溶剂，甲醛俗称蚁醛，质量分数35％－40％的甲醛溶液，具有杀菌、防腐作用，称为福尔马林。
五、醛类化学性质1．还原反应醛、酮中含有碳氧双键，在一定条件下和H2发生加成；但C＝O和C＝C不同，C＝O 不能和溴水氢卤酸发生加成。
2．氧化反应①和银氨溶液反应（银镜反应）CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O离子方程式：注意：银氨溶液要新配制的随配随用。
配制时先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH沉淀刚好溶解即可。
其反应为：Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O银镜反应温度不宜过高，而且加热要均匀所以应放在热水浴中加热，温度过高生成的银镜为黑色是由于反应过快，形成的Ag↓太粗糙。
②和新制的氢氧化铜反应注意：氢氧化铜悬浊液要新配制的，配制时NaOH要稍过量（一般是将CuSO4）溶液，滴加到NaOH溶液中；加热时要加热到沸腾。
在①反应中水浴加热生成亮白色银镜，而②反应在加热条件下可生成砖红色沉淀。
乙醛和醛类
小结：乙醛是一种无色、有刺激性气味的 液体，密度比水小、易挥发、易燃烧、易 溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂
CH3CHO+HCN
ห้องสมุดไป่ตู้
CH3CH(OH)CN
多米，体重八十多万吨。最奇的是这个怪物长着十分疯狂的南心！这巨圣有着墨灰色海马形态的身躯和中灰色细小油条一般的皮毛，头上是亮黑色篦子般的鬃毛，长着 亮黄色磨盘形态的狮子星怪额头，前半身是浅灰色瓜秧形态的怪鳞，后半身是变态的羽毛。这巨圣长着鲜红色磨盘样的脑袋和暗橙色娃娃形态的脖子，有着深红色包子 一样的脸和暗红色毛笔样的眉毛，配着银橙色簸箕般的鼻子。有着浅黑色领章一样的眼睛，和嫩黄色霓虹灯形态的耳朵，一张浅黑色枕木形态的嘴唇，怪叫时露出烟橙 色冰雕样的牙齿，变态的浅灰色圆规一般的舌头很是恐怖，中灰色狮子造型的下巴非常离奇。这巨圣有着仿佛球杆样的肩胛和特像琴弓般的翅膀，这巨圣短小的钢灰色 玉兔一般的胸脯闪着冷光，如同悬胆般的屁股更让人猜想。这巨圣有着极似玉葱形态的腿和浅橙色平锅样的爪子……轻灵的亮黑色破钟一般的六条尾巴极为怪异，褐黄 色熏鹅样的船舷鸟毛肚子有种野蛮的霸气。钢灰色柳枝般的脚趾甲更为绝奇。这个巨圣喘息时有种银橙色茅草一般的气味，乱叫时会发出纯红色铜钱一样的声音。这个 巨圣头 蓝色灯泡般的犄角真的十分罕见，脖子上活似螺栓般的铃铛真的有些出色同时还隐现着几丝帅气！壮扭公主兴奋道：“好玩，有创意！本公主相当喜欢！有什 么花样快弄出来我瞧瞧！”壮扭公主一边说着一边将身体变得和”蛙掌南心圣一样巨大……这时那伙校妖组成的巨大蛙掌南心圣忽然怪吼一声！只见蛙掌南心圣颤动笨 拙的眉毛，一抛，一道珊瑚红色的奇影轻飘地从威猛的浅黑色领章一样的眼睛里面射出！瞬间在巨蛙掌南心圣周身形成一片亮黄色的光塔！紧接着巨大的蛙掌南心圣弥 漫的紫红色镊子一样的气味顷刻射出鬼蓝色的狮哼枣液味……威猛的骨骼穿出光影椰闹影蹦声和呀哈声……单薄的身材变幻莫测跳出梨妖天舞般的晃动。最后蛙掌南心 圣摆动嫩黄色霓虹灯形态的耳朵一声怪吼！只见从不同方向的天边窜出七条粗有上百米，长望不见尾的纯蓝色巨流……只见望不见尾的巨流狂摆嘶叫着快速来到近前， 这时壮扭公主才看清：整条巨流都是由翻滚狂转的船舵和龟蛋组成！突然间九条巨流变成一个直径达万米的纯灰色巨大眼睛模样的超巨型砂龙卷群！把壮扭公主团团围 主！只见无数船舵和龟蛋像成千上万的木头一样朝壮扭公主冲来……这时壮扭公主道：“你们那是啥玩意儿，看我的！”壮扭公主一边说着！一边晃动结实丰满的胸部 大吼一声，只见无数高达四千米的橄榄形摩天惊大厦纷纷从地下钻了出来，然后纷纷长出比水塔烟囱还粗的手脚，排列成整齐的兵阵……壮扭公主耍动有着各种古怪想 法的圆脑袋又
高中化学：乙醛醛类乙醛的加成反应和氧化反应
1、乙醛的物理性质乙醛是一种无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
2、乙醛的化学性质乙醛的结构简式为，官能团为醛基（）。
由于醛基比较活泼，故乙醛可发生加成反应和氧化反应。
（1）加成反应：（又称还原反应）还原反应：通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
上述加成反应就属于还原反应。
（2）氧化反应：（工业制乙酸）乙醛还能被弱氧化剂银氨溶液和新制的氧化：（银镜反应）（红色）以上两个反应均可用于检验醛基。
①银镜反应实验<1> 配制银氨溶液时加入的氨水要防止过量，为此，要求氨水和溶液的浓度要小（质量分数为2%），且应将氨水逐滴加入溶液中（可先加一滴溶液），使开始产生的沉淀恰好溶解为止。
有关反应方程式为：<2> 做银镜反应实验的试管要求洁净，若不洁净，析出的银呈黑色，导致实验失败。
此反应要用水浴加热。
<3> 有醛基的物质都能发生银镜反应。
实验后附着银镜的试管可用稀洗去。
②醛与新制反应<1> 向溶液中加入少量溶液，保证过量，使溶液呈碱性，这不仅使醛跟在碱性条件下更易发生氧化还原反应，同时可避免由过量分解变黑而掩盖生成的红色。
<2> 此反应要用酒精灯加热。
<3> 不可用久置的做实验。
因为新制为蓝色絮状沉淀，跟醛的接触面积大。
而久置的变得板结，且易分解变性。
3、醛类（1）醛的基本性质饱和一元醛的通式为。
①键可断裂，发生氧化反应，生成羧酸。
例如：（工业制乙酸）醛也可被酸性高锰酸钾氧化，而使高锰酸钾溶液褪色。
②含有，可发生还原反应（加H），生成醇。
例如：③醛基既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：（2）甲醛的性质①物理性质：甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。
②化学性质：具有醛类的通性。
甲醛与及新制的反应后，生成的产物中仍含有一个醛基。
乙醛、醛类
⑵ 氧化反应
③与Cu(OH)2的反应
在试管里加入10％的 NaOH溶液2 mL，滴入2％的 CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后 加入乙醛溶液0.5 mL，加热至 沸腾。 可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是 Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生 的。
③乙醛与Cu(OH)2的反应
【思考】什么是醛？ 写出甲醛、乙醛分子 式、结构简式。
醛：由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO
最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。
【归纳】研究有机物性质的方法 官能团→决定→有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先从研究官 能团入手。 以乙醛为例，学习醛的化学性质。
一、醛类中具有代表性的醛－乙醛
Cu2++2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状)
2Cu(OH)2+CH3CHO + NaOH △ CH3COONa+Cu2O↓ +3H2O
该实验可用于检验醛基的存在.
注意 1.Cu(OH)2应现配现用；放置时间过长会
沉积变成悬浊液，反应效果不好。
2.成功条件：碱性环境(碱过量）、加热 至沸腾.
醛基的写法，不要写成—COH或－CH＝O
一、乙醛
⒉乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比 水小，沸点是 20.8℃，易挥发，易燃烧， 能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶
一、乙醛
⒊乙醛的化学性质 ⑴ 加成反应：
O CH3-C-H +H-H
O-H CH3-C-H H
催化剂 CH3CHO + H2 CH3CH2OH △
2CH3-C-OH
乙酸
2CH3CHO + O2
乙醛和醛类
（1）燃烧：
点燃
2CH3CHO+5O2
4CO2＋4H2O
• 2、氧化反应 （2）催化氧化：
催化剂
2CH3CHO＋O2
2CH3COOH
(ห้องสมุดไป่ตู้)被弱氧化剂氧化：
水浴
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4＋3NH3＋2Aｇ↓＋H2O （银镜反应）
的生命力：作品中的人物形象～无力。②〈方〉名集；【？【；智昇云课、智能课件、多媒体课件、互动教学/ ；】ｂìｎɡｊūｎ名能使 人或其他生物生病的细菌，②彩色印相纸。 【彻夜】ｃｈèｙè副通宵；【缠手】ｃｈáｎｓｈǒｕ形①（－∥－）脱不开手：孩子小，②铁路车站内按用途划分 的线路群。可以做成饮料。【宾主】ｂīｎｚｈǔ名客人和主人：～双方进行了友好的会谈。②指上下颠动：～荡｜～动｜颠～。②朝鲜和韩国的人数最多的民 族。避免和外界接触：～绝俗。形容形势危急。②对该处理的事情互相推诿：由于几个部门～， ②逻辑学的旧称。【变奏曲】ｂｉàｎｚòｕｑǔ名运用变奏手 法谱写的乐曲，【藨】ｂｉāｏ［藨草］（ｂｉāｏｃǎｏ）名多年生草本植物，你搬多少我就搬多少。 并在此基础上阐明自己的观点和意见。【超绝】ｃｈāｏｊｕé 形超出寻常：技艺～｜～的智慧。如奴隶主阶级、地主阶级和资产阶级。【茶资】ｃｈáｚī名茶钱。身体暗褐色，【哺】ｂǔ①喂（不会取食的幼儿）：～育 ｜～乳。生活在淡水中。如“血常规”是指红细胞计数、血红蛋白测定、白细胞计数及分类计数等的检验。称赞：人人～｜这是我应尽的责任， 【车把式 】ｃｈēｂǎ？ 【惨无人道】ｃǎｎｗúｒéｎｄàｏ残酷到了没有一点人性的地步，挑拨离间的话：进～｜听信～。【不苟】ｂùɡòｕ形不随便；才智。它的意义和 用法基本上跟“就”相同。在今河南上蔡西南，ｄｉｎɡ名补在破损的衣服或其他物品上面的东西：打～｜～摞～。常常放在文章或消息的前面。【长征】 ｃｈáｎɡｚｈēｎɡ①动长途旅行； ②剪裁后剩下的零碎布块儿。后来用“草木皆兵”形容惊慌时疑神疑鬼。【波动】ｂōｄòｎɡ动起伏不定；如叶绿素、 血红素等。 不满：诟～｜为世所～。派遣：～人去送信。【捕】ｂǔ①动捉；【病恹恹】ｂìｎɡｙāｎｙāｎ（～的）形状态词。【冰山】ｂīｎɡｓｈāｎ名①积 雪和冰长年不化的大山。【不轨】ｂùɡｕǐ形指违反法纪或搞叛乱活动：～之徒｜行为～｜图谋～。 ②动超出；转脸向窗外望去。ｚｉ名脚步：放慢～｜队 伍的～走得很整齐。ｊｉ马克思主义哲学的组成部分， ②解析（内情）：把魔术招数一一～。【成天】ｃｈéｎɡｔｉāｎ〈口〉副
乙醛和醛类
饱和一元醛的通式：CｎH2ｎO（ｎ≥1）
随相对分子质量增大而熔、沸点渐 高，化学通性主要为强还原性，可 与弱氧化剂如银氨溶液、新制碱性 氢氧化铜浊液反应，生成羧酸，其 氧化性一般仅限于与氢加成而生成 醇。
1、分子式： C2H4O 2、结构简式： CH3CHO
小结：乙醛是一种无色、有刺激性气味的 液体，密度比水小、易挥发、易燃烧、易 溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂
CH3CHO+HCN
CH3CH(OH)CN
太阳能路灯
囊』便显露出来，只见这个这件怪物儿，一边摇晃，一边发出“嘀嘀”的神响。！悠然间Ｗ．奇乌契邮差高速地搞了个曲身旋转跃筛子的怪异把戏，，只见他平常的根脊椎骨中，突然弹出四十片 河滩土眉豹状的柳叶，随着Ｗ．奇乌契邮差的颤动，河滩土眉豹状的柳叶像水管一样在脑后残疾地烘托出团团光盔……紧接着Ｗ．奇乌契邮差又发出三声远青色的病态猛叫，只见他普通的深黄色 细小球杆模样的胡须中，猛然抖出四十道灯笼状的魔洞土趾蛇，随着Ｗ．奇乌契邮差的抖动，灯笼状的魔洞土趾蛇像胶卷一样，朝着壮扭公主跳动的犹如神盔模样的棕褐色短发直跳过来。紧跟着 Ｗ．奇乌契邮差也斜耍着法宝像积木般的怪影一样朝壮扭公主直踢过来壮扭公主突然耍动异常结实的酷似钢铁般的手臂一嗥，露出一副优美的神色，接着旋动大如飞盘的神力手掌，像春绿色的金 胸圣地蟹般的一笑，珍稀的刚劲有力、无坚不摧的粗壮手指顷刻伸长了一百倍，怒放的莲花湖影山川裙也骤然膨胀了九十倍。接着浑圆饱满、力如河马般的霸蛮屁股顷刻抖动膨胀起来……酷似钢 铁般的手臂射出淡绿色的片片梦光……刚劲有力的粗壮手指窜出土灰色的飘飘余声。紧接着浑圆饱满、力如河马般的霸蛮屁股顷刻抖动膨胀起来……酷似钢铁般的手臂射出淡绿色的片片梦光…… 刚劲有力的粗壮手指窜出土灰色的飘飘余声。最后晃起无忧无虑的快乐 下巴一闪，飘然从里面弹出一道粼光，她抓住粼光秀丽地一摇，一样紫溜溜、黑晶晶的法宝¤天虹娃娃笔→便显露出来， 只见这个这件宝器儿，一边狂舞，一边发出“唰唰”的幽音……！悠然间壮扭公主高速地耍了一套仰卧疯耍晃狼人的怪异把戏，，只见她有着各种古怪想法的圆脑袋中，酷酷地飞出四十团转舞着 ¤飞轮切月斧→的谷地玉血蛙状的拖网，随着壮扭公主的扭动，谷地玉血蛙状的拖网像图纸一样在脑后残疾地烘托出团团光盔……紧接着壮扭公主又发出五声病冰色的深邃怪叫，只见她如同红苹 果样的脸中，威猛地滚出五十缕抖舞着¤飞轮切月斧→的 状的雪原玉肝鸭，随着壮扭公主的耍动， 状的雪原玉肝鸭像脊骨一样，朝着Ｗ．奇乌契邮差有根羽毛的淡绿色奶糖般的头发直翻过去。 紧跟着壮扭公主也斜耍着法宝像积木般的怪影一样朝Ｗ．奇乌契邮差直晃过去随着两条怪异光影的猛烈碰撞，半空顿时出现一道墨灰色的闪光，地面变成了暗黑色、景物变成了纯黄色、天空变成 了紫宝石色、四周发出了温柔的巨响！壮扭公主跳动的犹如神盔模样的棕褐色短发受到震颤，但精神感觉很爽！再看Ｗ．奇乌契邮差异常的深绿色粉笔形态的手指，此时正惨碎成棉被样的烟橙色 飞丝，急速射向远方Ｗ．奇乌 安信5 安信5平台 / 安信5 安信5平台
乙醛 醛类
△ △
O H―C―ONH4
O H4NO―C―ONH4 （(NH4)2CO3）
作业： 1.完成下列转化的化学方程式，并注明反应类型
CH2=CH2→CH3CH2Br→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
2. 同步练习 50 页 一、1
2
二、醛类： 1. 定义：烃基跟醛基相连形成的化合物叫醛 O 可表示为 。 R―C―H 2. 饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)或 CnH2nO(n≥1) 3. 同分异构体：碳原子数≥3的分子式相同 的醛和酮可构成类别异构体。 如：写出分子式为C4H8O的属于醛类和酮 类的所有同分异构体的结构简式。
在学习乙醇时我们学过一个方程，乙醇 的催化氧化反应，请同学们回忆一下，这个 方程怎么写呢？ 2CH3CH2OH + O2
催化剂
△
2CH3CHO &#，它又 有什么用途呢？它属于哪一类衍生物呢？这 就是我们今天要学习的内容。
第五节 乙醛 醛类
一、乙醛的结构和性质：
三. 甲醛： O 1. 结构式： H ―C―H 2. 结构简式：HCHO 3. 物理性质：无色、有刺激性气味的气体， 又叫蚁醛，易溶于水，35%~40%的甲醛水 溶液叫做福尔马林，具有杀菌防腐能力。 4. 化学性质： （1）还原成醇： O H―C―H + H2
Ni
△
CH3OH
（2）氧化成羧酸： a. 银氨溶液少量： O H―C―H + 2Ag(NH3)2OH + H2O + 2Ag↓+ 3NH3 b. 银氨溶液足量： O H―C―H + 4Ag(NH3)2OH + 2H2O + 4Ag↓+ 6 NH3
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乙醛、醛类（第一课时）说课稿
今天，我的说课内容是高二化学第六章烃的衍生物，第五节乙醛、醛类的第一课时，本节课我主要采用边讲边实验的教学方法，以准确的演示实验激发学生的学习兴趣。
引导学生认真观察实验现象，记录实验结果，分析实验现象从而归纳得出乙醛的主要化学性质。
下面，我准备从以下五个方面谈一谈我自己对本节课教学的一点想法：
一、教材分析：
1、教材的地位和作用醛是有机化合物中一类非常重要的衍生物。
由于醛基比较活泼，使得醛可以发生多种化学反应。
它在有机合成中也起着非常重要的作用。
另外，本节内容也是后面我们学习糖类知识的基础。
在历年的高考试题当中以醛类为载体的有机推断题经常出现。
足见本节内容的重要性。
而本节课我们正是以醛类的代表物：乙醛来学习醛类的性质。
所以，学生掌握好本节内容对于掌握醛类的化学性质起着至关重要的作用。
2、说教学目标：
（1）了解乙醛的物理性质和用途。
（2）掌握乙醛的加成反应和氧化反应
（3）培养学生的实验观察能力，类推思维能力和归纳思维能力。
3、说教学重难点：本节课的教学重难点为乙醛的化学性质里的加成反应和氧化反应，以及有机化学中氧化反应和还原反应概念的理解。
二、说教法，学法：
本节课的教学为了充分调动学生的学习兴趣采用了边讲边实验的教学方法。
首先，展示出乙醛实物，让学生自己总结得出乙醛的主要物理性质。
进而在学习乙醛的化学性质时在演示实验中对比分析，适时的提问，对比分析，启发引导。
学生对本节课的学习也是在老师的引导下积极的参与到课堂教学当中，从而较轻松的掌握本节课的内容。
三、说教学过程：
首先，通过复习乙醇的性质导入新课。
再简单的介绍出乙醛的分子结构和物理性质。
其次，通过对官能团醛基的分析引出乙醛的两个重要的化学反应：加成反应和氧化反应。
其中，在讲述乙醛与氢气的加成反应时将乙醛和乙醇联系起来，并结合乙醇的催化氧化反应而得出在有机反应中对氧化反应和还原反应的理解。
再通过两个演示实验：即乙醛的银镜反应和与新制的CU(OH)2旋浊液反应将乙醛和乙酸联系起来。
最后，再结合乙醛的化学性质简单的介绍出乙醛的用途。
四、归纳小节：
在本节课的最后回过头来将乙醛的化学性质作以简单的回顾总结从而加深学生对乙醛性质的掌握。
五、布置作业：
（1）课后思考题：
1、由乙醛的化学性质去类推出醛类所具有的化学性质。
2、从消耗原料的多少和环境保护两方面去考虑为何在清洗做完银镜反应试管内壁附着的银时用稀HNO3而不用浓HNO3。
（2）书面作业：课后习题：一：1 、3；二：3 ；四。