南方新课堂高二化学苏教选修课件： 酚的性质和应用 基团间的相互影响 含解析

答案:实验 1 中,溶液变澄清: +NaOH 实验 2 中,均会重新变浊液: +HCl
+H2O。 +NaCl。
+CO2+H2O
+NaHCO3。
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迁移与应用
例1根据上述反应,判断苯酚是否可以与Na、Na2CO3等反应?能否置换出CO2? 答案:由苯酚可以与NaOH反应可知苯酚具有酸性,可与Na、Na2CO3反应,但其 酸性比H2CO3弱,故苯酚不可以置换出CO2:
+NaOH +HCl +CO2+H2O
(证明苯酚的酸性比碳酸弱)
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+H2O +NaCl
+NaHCO3
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(2)苯环上的取代反应
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+3Br2
,
此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)氧化反应
①常温下,苯酚露置空气中因
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象 解析:苯酚显弱酸性,环己醇呈中性。
答案:C
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4.欲分离苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液,反应的离子
方程式为
。再将该混合物转移到分液漏斗中,振荡静置后,溶
液将出现
现象,然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液
体是
。从分液漏斗放出下层液体,加入适量盐酸,再向溶液中加入FeCl3溶
液,出现的现象是
。
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解析:苯酚具有弱酸性,可与NaOH溶液反应生成
,
可溶于水,而苯则不与NaOH反应,故会出现分层现象,且上层为苯。
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二、基团间的相互影响
1.在苯酚分子中,苯环影响了与其直接相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分 子中羟基上的氢更易电离。
2.苯酚分子中的羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子,使邻、对位上 的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。
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A.①③ B.②③ C.②④ D.①④ 解析:苯酚有毒,且易腐蚀皮肤。 答案:A
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2.能证明苯酚的酸性很弱的实验有( ) A.常温下苯酚在水中的溶解度不大 B.遇三氯化铁溶液变紫色 C.能跟氢氧化钠溶液反应 D.将二氧化碳通入苯酚钠溶液中,出现浑浊 解析:将二氧化碳通入苯酚钠溶液中发生反应
溶
液加入盐酸后,又会转化为 呈紫色。
,
遇FeCl3溶液发生显色反应,溶液
答案:
+OH-
分层 苯 溶液呈紫色
+H2O
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5.将煤焦油中的苯、甲苯与苯酚进行分离。可采取下图所示方法操作。
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(1)写出下述物质的化学式:
+3Br2
↓+3HBr。
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迁移与应用 例2请比较苯、苯酚与溴的反应。
类别 结构简式
苯 苯酚
溴的状态
取代 条件 反应 产物
结论
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答案:
液溴 浓溴水 催化剂
不需要
、HBr
苯酚比苯更易与溴发生取代反应
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、HBr
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+Na2CO3
+NaHCO3。
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迁移训练1A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应产生氢 气;A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液;B能使适量的浓溴水褪色,并产生白
色沉淀,而A不能;B的苯环上的一溴代物有两种结构,则A和B的结构简式分别为
苯
苯酚
反应物
液溴、苯 浓溴水、苯酚
反应条件
催化剂 无催化剂
被取代的氢原子数 1 个 3 个
反应速率
慢
快
(3)向苯酚中加入FeCl3溶液后呈紫色。故可用浓溴水或FeCl3溶液来定性或定 量检验苯酚的存在。
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1.一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有危险警告标签以警示使用者。下面是一些 危险警告标签,则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是( )
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+CO2+H2O
+NaHCO3,
这说明了苯酚酸性比碳酸还弱。 答案:D
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3.苯酚(
)在一定条件下能与H2加成得到环己醇(
)。
下面关于这两种物质的叙述中,错误的是( )
A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差
B.都能与金属钠反应放出氢气
体,可推知B为含对位取代基的酚类,故B为
。
答案:
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+Na2CO3
+NaHCO3,
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三、苯酚基团间的相互影响
活动与探究 向稀苯酚溶液中加入少量浓溴水,有什么现象?写出反应的化学方程式。 答案:有白色沉淀产生,反应的化学方程式为
(2)苯酚的浑浊液是乳浊液,分离时应分液而不是过滤。
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二、苯酚的酸性
活动与探究 完成下列要求: 实验1.取苯酚的浊液2 mL于试管中,向其中加入NaOH溶液,观察现象。 实验2.将得到的溶液分到两支试管中,一支滴加盐酸,另一支通入CO2,观察现象, 并写出有关反应的化学方程式。
①为
,
⑤为
。
(2)写出下述的分离方法:
②为
,
③为
。
(3)写出有关反应的化学方程式:
苯、甲苯与苯酚的混合物中加入溶液①:
通入气体⑤:
。
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;下层液体④中
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解析:液态有机混合物的分离,先考虑能否直接用分液法,不能直接分液的要考虑 能否加入一种物质使其分层后再用分液法,最后才考虑用蒸馏法。 答案:(1)NaOH CO2
(2)分液 蒸馏
(3)
+H2O
+NaHCO3
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(1)苯环对羟基的影响 苯环相对于羟基是吸电子基,使酚羟基中的氢氧键极性增大,较易断裂。 苯酚在水溶液中能发生微弱电离生成氢离子:
+H+
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(2)羟基对苯环的影响 苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子,使邻、对位上的氢 原子更活泼,比苯更容易被其他原子或原子团取代,具体表现在以下几方面:
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2.已知苯酚有毒,若不慎溅在皮肤上,应该如何处理? 答案:苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,会对皮肤产生强烈的灼烧。若不慎 溅在皮肤上,应立即用酒精洗涤,再用大量的水冲洗。
(1)苯酚在水中的溶解度不大,但温度高于65 ℃时可以与水以任意比互溶,是中 学化学中溶解性比较特殊的一种物质。
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第 2 课时 酚的性质和应用 基团间的相互 影响
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1.了解酚的结构特点和物理性质。 2.掌握酚的化学性质。 3.了解有机物基团之间的相互影响。
苯酚的化学性质及检验方法。
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一、苯酚结构及性质
1.苯酚的结构
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填写下表,归纳苯酚的主要物理性质。
实验 实验现象
结论
①
稍有气味、无色晶体(略带红 色)
—
② 能溶于水并形成浊液
苯酚在水中溶解度不大
③ 全部溶解形成澄清溶液
65 ℃以上时,苯酚可与 H2O 以任意比 互溶
④ 全部溶解
苯酚易溶于有机溶剂
物理性质:纯净的苯酚是无色晶体、稍有气味,因部分被氧化而略显红色,在 水中溶解度不大,当温度高于 65 ℃时,可以与水以任意比互溶,易溶于有机 溶剂。
A:
,B:
。
解析:从分子式C7H8O看,A和B应是不饱和有机物。从性质上看,A能与Na反应
但不与NaOH反应,则A为醇类;A不与溴水反应,应没有C C键或
键,故
A为
。B可与Na反应放出H2,又可与NaOH反应,且与浓溴水反应生成白
色沉淀(这是酚的特性),则B为酚类;又知B的苯环上的一溴代物只有两种同分异构
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一、苯酚的物理性质
活动与探究 1.【实验①】观察苯酚的颜色、状态,闻一闻苯酚的气味。 【实验②】在试管中加入少量水,逐渐加入苯酚晶体,不断振荡试管。继续向上 述试管中加入苯酚晶体至有较多量晶体不溶解,不断振荡试管,静置片刻。 【实验③】将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿出试管,冷却静置。 【实验④】将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中,并与实验②作比较。
(4)显色反应
遇Fe3+呈紫色,可用于检验苯酚的存在。
4.苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛塑料、合成纤维、医药、染料、