有机合成引入羧基的方法
2-硝基-4-甲砜基苯甲酸 合成
2-硝基-4-甲砜基苯甲酸合成
2-硝基-4-甲砜基苯甲酸是一种有机化合物，它可以通过多种方法合成。
下面我将介绍一种常见的合成方法：
首先，我们可以从对硝基苯开始。
对硝基苯可以和甲砜反应生成对硝基甲基苯亚砜。
这个反应通常在硫酸的存在下进行。
接着，对硝基甲基苯亚砜可以和碘甲烷反应，生成2-硝基-4-甲砜基苯。
接下来，我们将介绍如何在2-硝基-4-甲砜基苯上引入羧基。
一种常见的方法是利用硝基苯和甲砜基苯基锂反应，生成2-硝基-4-甲砜基苯基锂。
然后，将2-硝基-4-甲砜基苯基锂与二氧化碳反应，就可以得到2-硝基-4-甲砜基苯甲酸。
总的来说，合成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的关键步骤包括制备对硝基甲基苯亚砜，然后在其上引入羧基。
这些合成方法可以根据具体实验条件进行调整和优化，以提高产率和纯度。
希望这些信息能够帮助你了解该化合物的合成方法。
考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)
考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
新高考高三化学专题精练 有机化学基础综合题 (答案)
有机化学基础综合题一、根据转化关系推断有机物的类别二、根据试剂或特征现象推知官能团的种类①能使溴水褪色的官能团：碳碳双键、碳碳三键、酚羟基（白色沉淀）、醛基（氧化反应）。
①能使高锰酸钾褪色的官能团：碳碳双键、三键、羟基、醛基、苯的同系物（但α碳上有氢）。
①遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
①遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
①遇I2变蓝则该物质为淀粉。
①加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
①加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
①加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
三、特殊反应条件四、有机合成路线与方法1．有机合成碳骨架构建碳骨架增长的反应：①加聚反应；①缩聚反应；①酯化反应：①利用题目信息所给反应。
2．有机官能团的引入（1）引入碳碳双键：炔烃的加成、卤代烃的消去、醇的消去（2）引入卤原子：烷烃取代、烯烃加成、醇的取代、苯的取代（3）引入碳氧双键：醇的催化氧化（4）引入羟基：烯烃加成、卤代烃水解、醛的还原、酯的水解（5）引入羧基：醛的氧化、芳香烃的氧化、酯的水解五、有机化学基础之同分异构体1．同分异构体的一般逻辑有机大题，给定限定条件进行特殊结构的物质进行判断。
推同分异构体，我们首先要养成判断不饱和度。
根据不饱和度来进行快速判断大致的官能团或者特殊结构，从而排除干扰选项，以下是不饱和度的判断方式。
（1）给定化学式判断不饱和度：口诀：卤加蛋减氧不算，碳加一减一半的氢。
解释：卤加，即化学式中的卤素当做是氢元素，氮减，即几个氮原子出现就要减去相应的几个氢个数；氧不算：即忽略氧元素的影响；碳加一减一半的氢，就是不饱和度=碳数+1-(氢数/2)（此时的氢的个数已经包含了卤素跟氮的扣除后的总数）。
例如：C5H10O2 不饱和度=5+1-10/2=1C6H8Cl3N 不饱和度=6+1-(8+3-1)/2=2（2）给定键线式判断不饱和度：2．同分异构体的书写（1）等效氢法等效氢是指有机物分子中位置等同的氢原子。
【高中化学】第三章第5节 有机合成第1课时 高二化学人教版(2019)选择性必修3
CH3COOC2H5＋NaOH (4)醛、酮的还原:
CH3COONa＋C2H5OH
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
(3)引入羟基(-OH)的5种方法：
(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应
O
OH
催化剂
CH3 C CH3 ＋ H2
CH3 CH CH3
ONa
OH
+ HCl
+NaCl
ONa + CO2+H2O
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
醇 ②卤代烃的消去： CH3CH2Br +NaOH △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
催化剂
③炔烃的不完全加成： CH≡CH 有机合成的主要任务 2、引入官能团 (2)引入碳卤键的三种方法：
①烃与卤素单质的取代反应 CH4 +Cl2 光照 CH3Cl+ HCl
3.卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH+Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2↑
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl
一、有机合成的主要任务
1、碳骨架的构建 （一）增长碳链：
拓展
4.由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
RCl + Mg 无水乙醚 RMgCl
R’—Cl + RMgCl
(3)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应:
一、有机合成的主要任务
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
思考与讨论: 我们在各类有机物化学性质的学习中，已经接触了很多有机化学反应。 请你从官能团转化的角度对其进行分类整理，讨论引入常见的官能团(如碳碳双键、碳 卤键、羟基、醛基、酸基、酯基)有哪些方法，并举例说明。
有机合成中保护羧基的方法
有机合成中保护羧基的方法保护羧基的方法主要是酯化法,但在某些情况下,也可以用形成酰胺或酰肼等方法来进行保护1.酯化法保护羧基:甲酯和乙酯甲酯和乙酯作为羧酸的保护基对一系列合成操作十分适用。
例如,以酯的形式进行的烷基化反应和各种缩合反应,随后酯基在酸或碱的催化下水解除去,偶尔酯基也可用热解反应消去。
但简单的烷基酯作为羧酸的保护基在有些情况下并不适用,其原因往往是由于最后需用皂化反应来除去酯基。
因此,实际上在合成中常甲基和乙基的衍生物取而代之。
甲基的衍生物主要是苄基类型,可用温和条件下的酸处理或氢解脱除。
乙基衍生物主要是β,β,β2三氯乙基等2.酯化法保护羧基:叔丁酯叔丁酯不能氢解,在常规条件下也不被氨解及碱催化水解,但叔丁基在温和的酸性条件下可以异丁烯的形式裂去。
此性质使叔丁基在那些不能进行碱皂化的情况下特别吸引人,例如:用于酮、β2酮酯、α,β不饱和酮和对碱敏感的α2酮醇以及肽的合成。
在青霉素的合成中,可选择性地裂开叔丁酯以便形成β2内酰胺;在菌霉素的合成中和在容易还原的酮的制备中,都可用叔丁基来保护羧基。
四氢吡喃酸具有和叔丁酯相似的对酸的不稳定性,这一保护基也类似地用于丙二酸酯类型的酮和酮酯的合成中。
3. 酯化法保护羧基:苄基、取代苄基及二苯甲基酯类这类酯保护基的特点在于它们能很快地被氢解除去。
在青霉素合成中,苄酯不被温和的酯水解条件破坏,最后需由氢解除去苄酯;在谷酰胺和天门冬酰胺的合成中,以及在L2谷氨酸和L2天门冬氨酸酯的制备中,苄酯的性质都能典型地显示出来。
Bowman 和Ames 将苄基酯用在活性酯(有α2活泼氢) 的烷基化或酰基化中,此法曾出色地完成脂肪酸、酮、二酮和α2醇酮的合成。
芳环上或次甲基上有取代基的苄基在用酸性试剂脱去时,其敏感性可有大幅度的改变。
Stewevr 在酯肽类合成中利用了亚甲苄酯易于催化脱去的优点,用其代替叔丁酯。
苄酯和对硝基苄酯也可作为羧基的保护基,一个典型的例子就是其在氨基的酰化衍生物合成中的应用。
2020年高考化学二轮复习专题16有机化学基础学案(含参考答案)
高考化学二轮复习专题学案：专题16有机化学基础(选考)考|情|分|析考点1 有机推断核|心|回|顾1．常见有机物的结构特征及其性质2.烃的衍生物的转化关系3．有机反应基本类型与有机物类型的关系4.同分异构体的书写规律(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
【例】(2019·全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。
(2)由B生成C的反应类型为________。
(3)由C生成D的反应方程式为_______________________。
(4)E的结构简式为________________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：________、________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。
【思维模型】【解析】(1)因A的分子式是C3H6，且为烯烃，故其结构简式为CH3CHCH2，名称是丙烯。
结合反应条件，B的分子式、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2CHCH2Cl，C为或，故C中所含官能团为氯原子和羟基。
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用,2.3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质,合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？①CH3CH3+Br2−→−光CH3CH2Br+HBr②CH2==CH2+H2−−→−催化剂CH3CH3CH ≡CH+2H2−−→−催化剂CH3CH3④CH ≡CH+H2−−→−催化剂CH2==CH2⑤CH3CH2Br+NaOH CH2===CH2↑+NaBr+H2O⑥CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O⑧CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O⑨2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O⑩CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O○11 CH3CHO+2Cu （OH ）2Cu2O ↓+CH3COOH+2H2O若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,提示：乙醇−−→−消去乙烯−−→−加成1,2-二溴乙烷−−→−水解乙二醇−−→−氧化乙二醛−−→−氧化乙二酸课堂师生互动知识点11.(1)CH3CH3+Cl2−−→−光照HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2==CH —CH3+Cl2−−−−→−600℃~500℃CH2==CH —CH2Cl+HCl(2)CH2==CHCH3+Br2−→−CH2Br —CHBrCH3CH2==CHCH3+HBr −→−CH3—CHBrCH3CH ≡CH+HCl −−→−催化剂CH2==CHCl (3)R —OH+HX R —X+H2O2.（1CH2==CH2+H2OCH3CH2—OHCH3CH2—Br+H2O −−→−NaOHCH3CH2—OH+HBrCH3CHO+H2CH3CH2—OHCH3COCH3+H2CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH（2①酚钠盐溶液中通入CO2②苯的卤代物水解生成苯酚,3. (1)①醇的消去反应引入CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O②卤代烃的消去反应引入。
高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节第1课时有机合成的关键课件
提示：(1)醇中—OH 消去反应的条件为浓硫酸，加热，而 卤代烃中—X 的消去反应条件为碱的醇溶液，加热。 (2)二者发生消去反应时的结构特征都必须含有 βH。
2．怎样才能实现由溴乙烷到乙二醇的转化？请用流程图表示。
NaOH的醇溶液 Br2 提 示 ： CH3CH2Br ――――――――→ CH2===CH2 ―――――――→ 消去反应 加成反应 NaOH的水溶液 CH2Br—CH2Br―――――――――→HOCH2CH2OH 水解反应取代反应
③炔烃的加成：
CHBr===CHBr 。 CH≡CH＋Br2―→_______________
2．官能团的转化 在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、 消去、 加成、 氧化、 还原 等反应实现。 以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的某些官能团间 的相互转化如图所示：
1． 醇中—OH 的消去反应与卤代烃中—X 的消去反应条件 有何区别？二者有何相似之处？
4 ．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为 2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr 应用这一反应， 下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷( )
的是 A．CH3Br C．CH2BrCH2Br B．CH3CH2CH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
碳骨架的构建
1．有机合成的基本程序 (1)有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构→ 设计合成路线 →合成目标化合物 → 对样品进行结构测定，试验其性质或功能 →大量合成。 (2)合成路线的核心 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架 和引入 必需的 官能团 。
2．碳骨架的构建 构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上
③醛(酮)与氢气的还原(加成)反应： 催化剂 CH3CHO＋H2 ――→ CH3CH2OH ； △ ④羧酸的还原(用 LiAlH4 还原)： LiAlH4 RCOOH――――→RCH2OH； ⑤酯的水解： 稀硫酸CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 。 △
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机合成引入羧基的方法
引言：
有机合成是一门重要的化学领域，它涉及到合成复杂有机分子
的方法和技术。
在有机合成中，引入羧基是一项常见的操作，因为
羧基是许多重要有机化合物的基本结构单元之一。
本文将介绍一些
常见的有机合成引入羧基的方法。
一、卤代烷的氧化。
卤代烷的氧化是一种常见的引入羧基的方法。
通过使用氧化剂，如过氧化氢或过氧化苯甲酰，可以将卤代烷氧化成相应的羧酸。
例如，溴代甲烷可以被氧化成甲酸。
二、烯烃的氧化。
烯烃的氧化也是一种常见的引入羧基的方法。
通过使用过氧化
氢或其他氧化剂，可以将烯烃氧化成相应的羧酸。
例如，乙烯可以
被氧化成乙酸。
三、醛和酮的氧化。
醛和酮的氧化也是一种引入羧基的常见方法。
通过使用氧化剂，如酸性高锰酸钾溶液或过氧化氢，可以将醛和酮氧化成相应的羧酸。
例如，乙醛可以被氧化成乙酸。
四、卤代酸的羧化。
卤代酸的羧化是一种直接引入羧基的方法。
通过使用碱性条件
和水合氧化物，可以将卤代酸转化成相应的羧酸。
例如，氯乙酸可
以被羧化成乙酸。
结论：
有机合成引入羧基的方法有很多种，上文介绍了一些常见的方法。
这些方法在有机合成中起着重要的作用，为合成各种重要的有
机化合物提供了重要的技术支持。
在今后的研究和实践中，我们可
以根据具体的需要选择合适的方法来引入羧基，从而实现所需有机
化合物的合成。