8-羟基喹啉的合成预习报告
8-羟基喹啉类金属配合物的合成及性质的开题报告
8-羟基喹啉类金属配合物的合成及性质的开题报告
（以下内容仅供参考）
一、研究背景
8-羟基喹啉（8-hydroxyquinoline，缩写为8-HQ）是一种重要的有机配体，常用于金属离子的配位化学研究中。
8-HQ具有良好的吸附性能和生物活性，已广泛应用于材料科学、环境保护、医药化学等领域。
而羟基喹啉类金属配合物也因其良好的结构
稳定性、生物活性和光学性质而备受关注。
二、研究目的
本研究旨在合成一系列8-羟基喹啉类金属配合物并对其结构、热稳定性、光学性质和抑制细胞生长等生物活性进行研究，期望从中探索新型金属配合物的应用价值，
推动其在医药和材料领域的发展。
三、研究方法
1. 合成8-羟基喹啉类金属配合物：采用水热法、微波法、氧气气氛下干燥等方
法合成金属阳离子如Cu2+、Zn2+、Cd2+、Pb2+等与8-HQ形成金属配合物。
2. 结构表征：利用红外光谱、紫外光谱、热重分析、元素分析、X射线衍射等手段对合成的金属配合物进行表征。
3. 生物活性研究：采用MTT法、细胞周期分析等方法研究各配合物对肿瘤细胞
系和正常细胞系的抑制作用和影响细胞周期的能力。
四、预期成果
合成一系列结构稳定的8-羟基喹啉类金属配合物并表征其结构和性质。
同时对各配合物在抑制细胞生长中的作用进行研究，发现具有较好生物活性的新型金属配合物。
8 羟基喹啉的制备
8 羟基喹啉的制备
1. 2-氨基苯酚经过乙醛基化、缩合和环氧化反应得到
2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇，再通过羟醛化、脱水和环化反应合成8 羟基喹啉。
该方法中，乙醛和氯化亚砜作为催化剂，可以提高反应速率和收率。
环氧化反应条件需加入亚铁氯化物和过氧化苯乙烯，反应温度在80-100℃，反应时间约为8小时。
2. 对-苯二酚通过三氯化铁氧化反应得到8 羟基喹啉。
该方法中，三氯化铁作为氧化剂，反应条件要求温度在25-30℃，反应时间约为4小时。
得到的产物需要经过结晶纯化，以获得高质量的8 羟基喹啉产品。
3. 2-羟基苯胺和氰化氢缩合后，经过烷基化和羟甲基化反应得到 N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺，再通过环化反应得到8 羟基喹啉。
该方法中，烷基化和羟甲基化反应需要加入硫酸三乙酯和过硫酸铵作为催化剂。
环化反应要求温度为150℃，反应时间为12小时。
总之，以上五种方法分别通过乙醛基化、三氯化铁氧化、缩合、硝化还原和羟甲基化等反应，得到2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺、2-羟基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(苯基)甲基乙酰胺等中间体，再通过环化反应合成8 羟基喹啉。
这些方法均有自己的适用场景和反应条件，可以根据需要进行选择。
8羟基喹啉制备实验报告
8羟基喹啉制备实验报告8羟基喹啉制备实验报告引言：8羟基喹啉是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，如药物合成、材料科学等。
本实验旨在通过一系列反应步骤，以苯酚为原料，制备8羟基喹啉。
实验步骤：1. 首先，将苯酚溶解于稀盐酸中，加入硝酸和硫酸作为催化剂。
反应混合物在适当的温度下搅拌反应一段时间，使苯酚发生硝化反应，得到硝基苯酚。
2. 接下来，将硝基苯酚与甲醛反应，生成羟甲基苯酚。
反应条件需要控制得当，以避免产生副反应。
3. 羟甲基苯酚与氨水反应，生成氨基甲基苯酚。
该步骤需要在碱性条件下进行，以促进反应进行。
4. 最后，氨基甲基苯酚与甲醛在碱性条件下缩合反应，生成8羟基喹啉。
该步骤需要控制反应时间和温度，以提高产率和纯度。
实验结果：经过以上步骤，成功合成了8羟基喹啉。
通过红外光谱、核磁共振等仪器分析，确认了产物的结构和纯度。
讨论：本实验中，选择苯酚作为起始原料，是因为其易得且价格相对较低。
同时，苯酚的性质也适合进行后续反应。
在制备过程中，反应条件的选择和控制非常重要。
过高或过低的温度、浓度等因素都会对反应产率和产物纯度产生影响。
在实验过程中，还需要注意安全操作。
苯酚、硝酸等化学品具有一定的毒性和腐蚀性，必须佩戴防护手套、护目镜等个人防护装备，确保实验操作的安全性。
结论：通过本实验，成功合成了8羟基喹啉。
实验结果表明，所得产物的结构和纯度符合预期要求。
实验过程中，合理选择反应条件和注意安全操作是取得良好结果的关键。
展望：虽然本实验成功合成了8羟基喹啉，但仍有一些改进的空间。
例如，可以尝试优化反应条件，提高产率和纯度。
同时，也可以进一步研究8羟基喹啉的应用领域，探索其在药物合成、材料科学等方面的潜力。
总结：本实验通过一系列反应步骤，以苯酚为原料，成功制备了8羟基喹啉。
实验结果表明，所得产物具有良好的结构和纯度。
实验过程中，合理选择反应条件和注意安全操作是取得成功的关键。
通过本实验的实施，对有机合成反应的原理和实践有了更深入的了解，并为进一步研究和应用提供了基础。
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8-羟基喹啉（8-Hydroxyquinoline）是一种有机化合物，常用于药物合成、配位化学和光学材料等领域。
下面是关于8-羟基喹啉制备的总结和讨论：
制备方法：
1. 溴化8-氨基喹啉：首先将8-氨基喹啉与溴在适当溶剂中反应，生成溴化8-氨基喹啉。
2. 氧化：将溴化8-氨基喹啉与碱性高锰酸钾（KMnO4）或其他氧化剂反应，进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
讨论：
1. 溴化8-氨基喹啉的反应条件：溴化反应可以在适当的溶剂（如醚类、醇类溶剂）中进行，在适当的温度下进行反应。
反应条件的选择应考虑到反应速率和产率的平衡。
2. 氧化反应的选择：氧化反应可以使用高锰酸钾等常见的氧化剂进行。
其他氧化剂，如过氧化氢（H2O2），也可以用于该反应。
在选择氧化剂时，应考虑到反应条件的温度和反应速率。
3. 产率和纯度：制备8-羟基喹啉的关键是产率和纯度。
反应条件的优化可以提高产率，如反应温度、反应时间、反应物的比例等。
纯度可以通过适当的提纯方法（如结晶、萃取、柱层析等）获得。
总结：
制备8-羟基喹啉的一种常见方法是将8-氨基喹啉与溴反应生成溴化8-氨基喹啉，然后进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
制备过程中需考虑反应条件的选择和优化，以提高产率和纯度。
制备方法的选择还可以根据具体需求和实验条件进行调整和改进。
8羟基喹啉的制备实验报告思考题答案
8羟基喹啉的制备实验报告思考题答案
一、结果讨论
经过实验制得8羟基喹啉4.85 g，为白色针状结晶，产率66.9％，而理论产率为69％。
8羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。
二、氧化剂的选择
以邻氨基苯酚和丙烯醛为原料用Muskrat法制备8羟基喹啉，可供选用的氧化剂有邻硝基苯酚、砷酸、钒酸、三氧化铁、四氯化锡、硝基苯磺酸、碘等嘲。
最常用的是五价砷，但砷有毒，且价格昂贵。
三、乙酸用量对收率的影响
添加乙酸可以提高8羟基喹啉的收率并且收率稳定。
若不加乙酸，用高纯度的丙烯醛也可以得到较高反应收率，否则，收率明显地下降，而且焦油量大。
这可能是由于乙酸和丙烯醛分子中的醛基发生反应，使丙烯醛不易聚合，有利于与邻氨基苯酚的加成反应，从而提高反应收率。
四、搅拌速率和丙烯醛的滴加速度对收率的影响
影响8羟基喹啉质量及收率的主要因素是在整个合成反应中会
生成一些活泼的中间产物，如芳胺基丙烯醛、二氢羟基喹啉等，它们极易与丙烯醛继续发生加成反应，生成一系列副产物，在加热的条件下形成焦油。
提高搅拌速率和延长丙烯醛的滴加时间，能够提高8羟
基喹啉的生成速度，减少副反应的发生，从而增加8羟基喹啉的收率。
有机电致发光材料三(8-羟基喹啉)铝的合成工艺
有机电致发光材料三(8-羟基喹啉)铝（tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Alq3）是一种常用的有机半导体材料，广泛应用于有机发光二极管（OLED）、有机场效应晶体管（OEFT）和太阳能电池等领域。
其合成方法较为简单，一般采用反相溶剂法，主要步骤如下：1.雄性醇类亲核试剂（如异丙醇）在氧化剂存在下氧化制备出8-羟基喹啉酸（8-hydroxyquinolinol, HQ）。
将醇类亲核试剂（如异丙醇）放入反应釜内，加入氧化剂(如氧气或过氧化氢) 进行氧化反应。
反应的最终产物是8-羟基喹啉酸。
2.在惰性溶剂（如氢氧化钾/钾碳酸钠溶液）中，将8-羟基喹啉酸与氯化铝反应制备出配合物Alq3。
在一个量热容器中加入8-羟基喹啉酸和氯化铝。
在惰性溶剂（如丙酮或四氢呋喃）中在-78°C 的温度下进行反应，控制加入氢氧化钾/钾碳酸钠两者的浓度，使反应物迅速反应形成Alq3中间体。
在反应后，Alq3物质会沉淀在反应溶液中。
为获取纯度高的Alq3，少量的取沉淀物用冷水洗涤，用真空泵吸干。
这些步骤需要多次重复，以确保纯度充分高的Alq3沉淀晶体获得。
3.沉淀的Alq3物质在凉水中反复洗涤、过滤干燥、再经真空干燥得到纯净的Alq3粉末。
取得的Alq3晶体沉淀通过凉水反复洗涤和过滤处理。
这些沉淀晶体然后在高温烘干箱中干燥，也可在真空下在低温下干燥以去除水分。
这样合成得到的Alq3配合物大多数晶体为亮绿黄色，对有机发光二极管的制备有广泛应用。
上述工艺过程比较简单，但需要注意入料顺序、溶剂的选择和反应条件等因素，以保证合成出的Alq3样品物理化学性质良好，达到研究和工程应用的需求。
8-羟基喹啉的制备
五、产物谱图
8-羟基喹啉红外光谱 羟基喹啉红外光谱
8-羟基喹啉的核磁共振氢谱 羟基喹啉的核磁共振氢谱
思考题
1.为什么第一次水蒸气蒸馏要在酸性条件下进行，第二 次却要在中性条件下进行？ 2.在反应中，如果用对甲基苯胺作原料，应得到什么产 2. 物，硝基化合物应如何选择？
三、升华的基本原理
升华是纯化固体有机化合物的一种方法。利用升 华可除去不挥发性杂质，或分离不同挥发度的固体混 合物。 升华是指固体物质不经过液态直接转变成蒸气的 现象。对有机化合物的提纯来说，重要的是使物质蒸 气不经过液态而直接转变成固态，因为这样能得到高 纯度的物质。因此，在有机化学实验操作中，不管物 质蒸气是由固态直接气化，还是由液态蒸发而产生的， 只要是物质从蒸气不经过液态而直接转变成固态的过 程都称之为升华。一般说来，对称性较高的固体物质， 具有较高的熔点，且在熔点温度以下具有较高的蒸汽 压，易于用升华来提纯。
实验2 实验2-5
一、实验目的
8-羟基喹啉的合成 8-
1.学习合成8-羟基喹啉的原理和方法 2.巩固回流、水蒸气蒸馏等操作
二、主反应式： 主反应式：
+ HO NH2 OH OH
NO2
OH
OH
N OH
喹啉及其衍生物可用Skraup反应制备，浓硫酸的作 用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚与丙烯醛的 加成物脱水成环；邻硝基酚作为弱氧化剂能将8-羟基1,2-二氢喹啉氧化成8-羟基喹啉，而其本身还原成邻氨 基酚。
2.稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。 将3克氢氧化钠溶于6毫升水中，待烧瓶内液体冷却后加 入，用饱和碳酸钠溶液调至中性，再进行第二次水蒸气 蒸馏，蒸出8-羟基喹啉。
3.待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，即得粗产品。 4.粗产品用4:1（体积）的乙醇-水重结晶。
8-羟基喹啉的制备
8-羟基喹啉的制备8-羟基喹啉的合成指导教师：邹平姓名：崔仁勇专业：化学生物学学号：20214072 摘要：本实验以邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、无水甘油和浓硫酸为原料，用Skraup法合成8-羟基喹啉。
反应条件为：n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3,90～100℃,反应两小时，经蒸馏、中和、再蒸馏和抽滤后得到8-羟基喹啉粗产品2.26g，收率为31.17%（以邻氨基苯酚计）。
关键词：8-羟基喹啉Skraup法合成8一羟基喹啉为淡黄色或白色针状结晶，见光发黑，有苯酚气味，易溶于乙醇、氯仿、苯、无机酸、丙酮和碱，几乎不溶于水和醚。
8-羟基喹啉是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，也是农药、染料的中间体，可作为防霉剂、工业防腐剂以及聚酯树酯、酚醛树酯和双氧水的稳定剂，还是化学分析的络合滴定指示剂，它作为性能优异的金属离子螯合剂，已广泛应用于冶金工业和分析化学中的金属元素化学分析、金属离子的萃取、光度分析和金属防腐[1]等方面。
其制备方法主要用较高，反应物毒性有喹啉磺化碱融法[2]、氯代喹啉的水解、氨基喹啉的水解、Skraup合成法[2、3]等。
前三种方法存在费较大，产物分离较难等缺点，因此不是最优的合成方案。
Skraup合成法是利用邻氨基苯酚、浓硫酸、甘油和邻硝基苯酚共热得到8-羟基喹啉,具有所用原料成较低，无毒或毒性较小，产物易分离，产率较高等优点，是合成8-羟基喹啉的最优合成方案。
本实验将采用Skraup合成法来合成8-羟基喹啉，所用的反应物物质质量之比为n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3。
Ⅰ 实验部分1．1 实验药品与仪器药品：邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油、浓硫酸（98%）、水，以上药品均为分析纯。
仪器：合成装置，水蒸气发生装置，蒸馏装置 1．2 实验步骤1．2．1 在圆底烧瓶中称取19g无水甘油，并加入3.6g邻硝基苯酚、5.5g邻氨基苯酚，混匀，然后缓慢加入9mL浓硫酸。
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有机合成综合实验报告
实验名称：8-羟基喹啉的合成
班级：学号：姓名：
一、实验目的：
1、掌握8-羟基喹啉杂环化合物的合成原理及方法
2、巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作技能。
二、实验原理：
以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。
浓硫酸的作用是使甘油脱水形成丙烯醛，并使邻氨基酚和丙烯醛加成脱水成环。
硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8-羟基-1,2-二氢喹啉氧化成8-羟基-喹啉，邻硝基酚本身被还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。
反应过程为：
(1)
CH2OH
CHOH CH2
OH H2SO4
H2O
CH2H
C
CHO
(2)
OH
NH2
CH2C
H
CHO
OH
N
H
CH2CH CHOH
H2SO4
OH
N
H OH
NO2
N
OH
三、药品与仪器
无水甘油、邻硝基苯酚、邻氨基苯酚、浓硫酸、发烟硫酸、氢氧化钠、饱和碳酸钠溶液、乙醇
圆底烧瓶（100ml）、回流冷凝器、水蒸气蒸馏装置、锥形瓶、滴管、烧杯（100ml）、玻璃棒、Ph试纸、试管、干燥管
无水甘油：分子式C3H8O3,分子量92,10 g/mol, 无色透明粘稠液化无嗅，味甜。
密度1．2613g/cm3，熔点17.8℃。
沸点290℃(分解)。
折射率1．4746。
能与水、醇以任何比例温和。
微溶于乙醚、乙酸乙酯，不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、汽油。
能从空气吸收潮气，也能吸收硫化氢，氰化氢、二氧化硫。
对石蕊呈中性。
长期放在0℃的低温处，能形成熔点为17．8℃的有光泽的斜方晶体。
遇三氧化二铬、氯酸钾、高锰酸钾等强氧化剂能引起燃烧和爆炸,无毒。
并用作溶剂、吸湿剂、防冻剂(细胞冻存).
邻硝基苯酚：浅黄色针晶或棱晶。
熔点44～45℃，沸点216℃，相对密度1.2941(40/4℃)，折射率nD(50℃)1.5723。
溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水中，微溶于冷水。
能随水蒸气挥发。
有毒。
有杏仁味。
邻氨基苯酚：白色或浅灰色结晶粉；末蒸汽压；熔点170～174℃;溶解性微溶于水；密度；稳定性：稳定，不聚合；危险标记：15（有害品，远离食品）；主要用途：用于制造染料、药物、塑料固化剂。
浓硫酸：浓硫酸在浓度高时具有强氧化性，这是它与普通硫酸或普通浓硫酸最大的区别之一。
同时它还具有脱水性，强氧化性，难挥发性，酸性，稳定性，吸水性等。
发烟硫酸：发烟硫酸，即三氧化硫的硫酸溶液。
无色至浅棕色粘稠发烟液体，其密度、熔点、沸点因SO3含量不同而异。
当它暴露于空气中时，挥发出来的SO3和空气中的水蒸汽形成硫酸的细小露滴而冒烟，所以称之为发烟硫酸。
氢氧化钠：氢氧化钠，化学式为NaOH，俗称烧碱、火碱、苛性钠（香港亦称”哥士的“），为一种具有高腐蚀性的强碱，一般为片状或颗粒形态，能溶于水并制成碱性溶液，另为潮解性，易吸取空气中的水蒸汽。
氢氧化钠也有不同的应用，为化学实验室其中一种必备的化学品，亦为常见的化工品之一。
碳酸钠：碳酸钠，俗名苏打、纯碱、洗涤碱，化学式：Na2CO3，普通情况下为白色粉末，为强电解质。
密度为2.532g/cm3，熔点为851℃，易溶于水，具有盐的通性。
乙醇：乙醇的结构简式为C2H5OH，俗称酒精，它在常温、常压下是一种易
燃、易挥发的无色透明液体，它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略带
刺激性。
乙醇的用途很广，可用乙醇来制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。
医疗上也常用体积分数为70%——75%的乙醇作消毒剂等。
四、实验步骤
在100mL三颈烧瓶中加入1.8g(约0.013mol)邻硝基苯酚、2.8g(约0.025mol)邻氨基苯酚、7.5mL(约9.5g,0.1mol)无水甘油，剧烈振荡，使之混匀。
在不断振荡下慢慢滴入4.5mL浓硫酸，于冷水浴上冷却。
装上回流冷凝管，用小火在石棉网上加热，约15min溶液微沸，即移开火源。
反应大量放热，待反应缓和后，继续小火加热，保持反应物微沸回流1h。
冷却后加入15mL水，充分摇匀，进行简易水蒸气蒸馏，除去未反应的邻硝基苯酚（约30min），直至馏分由浅黄色变为无色为止。
待瓶内液体冷却后，慢慢滴加约7mL1:1(质量比)氢氧化钠溶液，于冷水中冷却,摇匀后,再小心滴加约5mL饱和碳酸钠溶液，使之呈中性。
再加入20mL水进行水蒸气蒸馏，蒸出8－羟基喹啉。
待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤，干燥，粗产物约3g。
粗产物用4:1（体积比）乙醇-水混合溶剂25ml重结晶，得8－羟基喹啉2～2.5g(产率54%～68%)。
纯8－羟基喹啉的mp 为72～74℃。
五、注意事项
1、由于反应是放热反应，溶液微沸时，说明反应开始，不应再加热，防止冲料；
2、第一步水蒸气蒸馏是除去未反应的原料；反应最好在搅拌下进行，由于反应物较稠，容易聚热，应经常振荡；
3、第一步水蒸气蒸馏是除去未反应的原料；
4、第二步水蒸气蒸馏是蒸出产物和邻—羟基苯酚，所以在之前的中和至关重要，应该在加入氢氧化钠后，足以使8—羟基喹啉硫酸盐（包括原料邻—羟基苯胺硫酸盐）中和，所以此步骤检测Ph值大于7（约7-8），如果过高，也会成为酚钠盐析出，影响产物的产率，为确保产物蒸出，水蒸汽蒸馏后，对残液Ph值再进行一次检查，必要时再进行一次水蒸气蒸馏；
5、粗产品重结晶时，使用25-40ml乙醇-水重结晶；
6、产率计算基准为邻-氨基苯酚；
六、思考题
1、为什么第一次水蒸汽蒸馏要在酸性条件进行第二次水蒸汽蒸馏要在中性条件下进行？
2、在反应中如用对甲基苯胺作原料应得到什么产物？硝基化合物应如何选择？
3、用饱和食盐水洗涤，洗涤的目的是什么？。