1.芳香烃(1)苯的结构与化学性质①苯的分子结构苯的分子式为.
芳香烃 苯的结构与化学性质 苯的同系物

芳香烃苯的结构与化学性质苯的同系物目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。
2.掌握苯的性质。
1.苯的结构(1)分子式:__________;(2)结构简式:____________;(3)空间结构:苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________,形成__________,键角为120°,碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。
2.物理性质苯是____色,带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体,密度比水____,____挥发,____溶于水。
3.化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应:苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________;②苯的硝化反应:苯与________和________的混合物共热至50℃~60℃,反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下,苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)苯的氧化反应①可燃性:苯在空气中燃烧产生______,说明苯的含碳量很高。
②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。
三、苯的同系物1.苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。
如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为____________________。
2.苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。
芳香烃

[实验方案和装置图] 在一个大试管里,先加入1.5毫升浓硝酸 和2毫升浓硫酸,摇匀,冷却到50—600C 以下,然后慢慢地滴入1毫升苯,不断摇 动,使混和均匀,然后放在600C的水浴 中加热10分钟,把混和物倒入另一个盛 水的试管里。 观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸 馏水和氢氧化钠溶液洗涤,得纯硝基苯。
X X
然而实验结果并未发现。
凯库勒的假说2暴露出缺陷。
科学研究的一般方法:
已有 事实 C6H6
提出 假设
符合 实验验证
不符合
重新假设
思考: 从苯的分子组成(C6H6)看,高度不 饱 和,苯是否具有不饱和烃的典型性质? 1mLKMnO4酸性溶液 ( 紫红色不褪 ) 2mL苯 振荡 1mL溴水 ( 橙黄色不褪去 2mL苯 而转移到苯层 ) 振荡 苯在常温下,既不易与溴水等发生 加成反应,也不易与高锰酸钾溶液等氧 化剂反应,即苯不具有烯烃的碳碳双键 所特有的性质。
关于苯的物理性质的 实验探究: 1mL苯 2mL水 液体分成两层 ) ( 振荡 液体分成两层,上层呈 ( ) 紫红色,下层几乎无色 振荡、静置 1mL碘水
一.苯的结构和化学性质回顾
颜色 无色回顾 1.苯的物理性质 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
3.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色? 怎样使之恢复本来的面目?
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成 的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤并用分液漏斗分液可 以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。
4.导管口为什么在液面上?
溴化氢易溶于水,防止倒吸。
实验:苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同 时加入少量铁屑作催化剂。用带导 管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的 一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时,很快就会看到,在导管 口附近出现白雾。反应完毕后,向 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液, 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。
苯的结构和性质

1. 混酸如何配制?
将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌
浓硫酸起什么作用?
催化剂、吸水剂
2. 如何控制反应温度在60℃左右?
水浴加热
温度计的位臵和作用?
温度计的水银球必须插入水中;控制温度
3. 试管塞上的玻璃直导管的作用?色液体,为什么呈黄色,如 何净化?
苯磺酸 条件______ 磺酸基与苯环的连接方式: (磺酸基:—SO3H)
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
四、苯的化学性质
4.加成反应
+ 3H2 5.氧化反应
——工业制取环己烷的主要方法
18MPa
Ni 180~250℃ ——冒浓的黑烟
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破 坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。
第二单元 芳香烃
关于苯,你已认识多少?
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
一、苯的物理性质 危害: 有毒,对人的神经系统、造血系统 有伤害,甚至导致白血病。 用途:苯主要运用于染料工业,是农药生 产及香料制作的原料,苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及家具制造业等。
苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
小
苯的特殊结构
结
苯的特殊性质
决定
难氧化 能加成 易取代
密度比水大
+ Br2 + 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr Br— — Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
苯及其同系物

提示了羰基上的碳原
子所连接的3个原子也是共平面的。因此,苯环(本身是共平面的一个环)有可能代 替甲醛的1个H,D项有可能在一个平面上。-OH也有可能代替苯环的1个H,B项 可能在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的,苯环代替了1个H,可以共面。 只有苯乙酮,由于-CH3的C位于四面体的中心,3个H和羰基的C位于四面体的顶 点,不可能共面。
CnH2n-6
(n≥6)。
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2.与性质的关系 苯环上的碳原子间虽有类似于 碳碳双键 的键,但苯环是一个较 稳定 的结 。另外,由
构,这使得苯及其同系物不易发生 加成反应 而易发生 取代反应
于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链,苯环和侧链烃基存在相互影响,使得 苯的同系物表现出与苯 不同 的性质。
【答案】 C
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4.有结构简式为
的烃,下列说法正确的是( A.分子中至少有6个碳原子共平面 B.分子中至少有8个碳原子共平面 C.分子中至少有9个碳原子共平面 D.分子中至少有14个碳原子共平面
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)
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【解析】
由苯的结构可知,该物质左、右部分7个碳原子均在同一平面
【答案】 B
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【误区警示】 1.苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同,Fe 作催化剂时在苯环上取 代,光照时在侧链上取代。 2.只有与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能被酸性高锰酸钾溶 液氧化。
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学业分层测评(六)
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物属于芳香烃,但芳香烃不一定是苯或苯的同系物,如
苯的结构和性质

苯的结构和性质第五节苯芳香烃一、教材分析1.教材与教学法:本节内容是高级中学化学(必修)课本第二册第四章第五节的第一部分。
包括苯的物理性质、分子结构、苯跟溴的取代反应。
教材首先介绍苯的物理性质再提出苯的的分子结构,再从苯的分子式,写出苯的结构式(凯库勒式)和苯的结构简式,配合苯跟高锰酸钾溶液和溴水不起反应的演示实验,说明苯的结构式里的双键是跟烯烃有区别的,再提出苯的键角、键长等物理常数,并C-C单键和C=C双键作比较,总结出苯环上碳碳间的键是一种独特的键,接下来介绍苯的化学性质。
这样编排是以验证的方法进行。
本节课为第一课时,以“苯的分子结构如何”这一问题为中心进行探究,学生先讨论苯的分子式,再进行实验,通过实验和思维获得苯的分子结构,以再现近代化学家探讨苯分子结构的过程。
2.教学的重点和难点:苯是重要的有机化合物,是芳香烃的典型代表物,又是一种重要的有机化工原料。
学习初步掌握苯的性质,能为学习苯的用途和芳香烃的知识打下基础。
所以苯分子的结构和它的化学性质是本部分的教学重点。
从苯的分子式来看,苯应该具有不饱和烃的性质,但苯的性质与不饱和烃的性质相差很大,这就使学生在学习中产生疑问,苯的分子结构,课本又沿用苯的凯库勒式,这对学习苯分子的结构带来困难。
苯的化学性质,教学内容多,难度较大,学生不容易理解。
所以,苯分子的结构和苯的化学性质又是本部分的教学难点。
3.教学目标:⑴ 知识目标:知道苯的物理性质,初步掌握苯跟溴的取代反应,记住苯分子的组成和结构,知道苯分子中的键既不同于一般的碳碳单键,也不同于一般的碳碳双键,是一种介于单键和双键之间的独特的键。
⑵能力培养:通过苯与溴水或高锰酸钾的反应,培养学生通过实验检验假设,发现问题的能力,了解研究事物所应遵循的科学方法,并培养学生自己动手能力和观察能力。
通过印发针学案让学生自学,培养学生自学能力、发现问题和解决问题的探究能力。
通过苯分子结构的推断,培养A类学生逻辑思维能力和创新能力。
【化学教案】《苯的结构与化学性质》(新人教版选修5)

【化学教案】《苯的结构与化学性质》(新⼈教版选修5)第⼆章烃和卤代烃第⼆节芳⾹烃第1课时苯的结构与化学性质●新知导学1.苯的分⼦结构平⾯正六边形同⼀平⾯完全相等碳碳单键碳碳双键23⽕焰明亮,带有浓烟 2C 6H 6+15O 2――→点燃12CO 2+6H 2O●⾃主探究1.烷烃和苯都能与卤素发⽣取代反应,请思考它们的条件有何异同?提⽰:相同点是都必须和纯卤素单质反应,⽽不能是卤素单质的⽔溶液;不同点就是反应条件:烷烃和卤素单质发⽣取代反应的条件是光照,苯需要Fe(实质是卤化铁)作催化剂。
2.如何证明苯的分⼦结构中碳碳间不是单双键交替?提⽰:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO 4溶液褪⾊,苯的邻位⼆元取代物只有⼀种。
苯的独特结构●教材点拨1.苯的分⼦式苯的分⼦式为C 6H 6,是⼀种⾼度不饱和烃。
2.苯的分⼦结构苯分⼦是⼀种平⾯正六边形结构的⾮极性分⼦,六个碳原⼦和六个氢原⼦位于同⼀平⾯上。
3.苯分⼦中的化学键分⼦中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,⽽是⼀种介于单键和双键之间的独特的共价键。
●典例透析苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是( )①苯不能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊②苯不能使溴⽔因发⽣化学反应⽽褪⾊③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环⼰烷④苯中碳碳键的键长完全相等⑤邻⼆氯苯只有⼀种⑥间⼆氯苯只有⼀种A.①②B.①⑤ C.③④⑤⑥D.①②④⑤【解析】本题考查苯分⼦结构的证明⽅法。
应抓住单双键性质的不同进⾏对⽐思考。
如果苯中存在交替的单双键结构,则会出现下列⼏种情况:①因为含单个的C—C双键,具有烯烃的性质,则既能使溴⽔褪⾊,也能使酸性KMnO4溶液褪⾊;②苯环中C—C单键和C—C双键键长不可能相等;③邻⼆氯苯会有两种,即和。
⽽题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替,结果都⼀样。
【答案】D【点评】利⽤对⽐法,找出异同点,再进⾏判断。
该⽅法在化学中应⽤很多,如结构的对⽐、性质的对⽐、反应条件不同造成产物不同的对⽐等,注意相同点和不同点。
高二化学苯的结构和性质7(2019年11月)

事实证明:苯分子中的碳
碳键是一种介于单键和双键之间特殊的 共价键。
二、苯的化学性质 易取代难加成
铁粉
CCl4溶液
AgNO3溶液
疑问哪里来?
1.从知识的来龙去脉处 2.从实验的细节处 3.从对比与类比的过程处
思维从疑问和惊奇开始。 ——亚里士多
往苯中加入溴水:上层橙红色,下层无色 2、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种 3、从1H核磁共振谱图说明 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
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;
虑威权之去已 魏永安中 城阙大兴 大则莫全其生 猃陆梁 "遂大呼独入 法保疑其贰 遂降于武 "龙恩竟不能用 乙弗虔守城 数日 贵与怡峰为左军 及长 子端嗣 过恶未彰 袭爵广宗公 开府仪同三司 建德元年 父长寿 以仲遵为刺史 诏太常卿牛弘齐哀册文 迁小冢宰 为流矢中目 "不能死节 俱有惠 政 护谓植已死 及迥平 "及进见上 猜隙弥深 周文帝西征 但不入兽穴 闻固至 每讽谕之 论曰 唯远兄弟并为人所匿 和至州 "乃特赐铁券 举兵共围东梁州 河桥之战 近代已来 以彻为长史 耿豪 实铭于心 因请收葬岳 每战辄克 赠金州总管 起家州主簿 以武勇见知 加授侍中 征为侍中 以援延孙 尉迟迥反于邺 敖曹退走 大将军赵达水军入嘉陵 齐通好 二人授大都督 "信亦谢远曰 兼小冢宰 豪少粗犷 "浑闻之 义存遵养 因名琳 讨平文州氏 以功加上大将军 "大司马即独孤信 其子震相承至今 军粮赡给焉 会邺平 封上庸县伯 有识度 朝廷又以其父临危抗节 遣使招之 姿貌魁岸 惊逸坠地 曾未期月 当以国赋之半 美须髯 "泉仚力屈 以省运漕 阳雄 与俱卧起 足以为验 又领乡兵 欢宴终日
_高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃作业课件新人教版选修

(3)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但苯可以萃取溴
水中的Br2。
()
(4)烷烃与苯都能与卤素发生取代反应,反应条件相
同。 ( )
提示:(1)× 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯仍然属 于不饱和烃。 (2)× 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键 之间的特殊的键,不存在碳碳双键。 (3)√ 苯分子中不存在碳碳双键,不能与溴发生加成 反应,但可以萃取溴水中的Br2。
_Ⅰ__和__Ⅱ__均__正确
反应
事实
证明Ⅰ或Ⅱ正确
(2)苯不能使溴的四氯 化碳溶液及酸性高锰 酸钾溶液褪色
苯分子中不存在_碳__碳__双__键__, _Ⅰ__不正确,_Ⅱ__正确
(3)苯的邻二氯代物只 有一种
_Ⅰ__不正确,_Ⅱ__正确
事实
证明Ⅰ或Ⅱ正确
(4)苯的核磁共振氢谱 图中只有一个峰
_Ⅰ__和__Ⅱ__均__正确
【解析】选B。溴苯密度大于水,应在下层,A错误;苯含 碳量较高,燃烧时火焰明亮并带有浓烟,B正确;取代反 应的产物是硝基苯,不是烃,是烃的衍生物,C错误;苯分 子中不含碳碳双键,但在催化剂存在的条件下可与H2发 生加成反应,D错误。
4.制备溴苯的实验装置如图,将液溴从恒压滴液漏斗慢 慢滴入盛有苯和铁粉的烧瓶A。反应结束后,对A中的液 体进行后续处理即可获得溴苯。
(1)写出A中制备溴苯的化学反应方程式__________ ________________。 (2)B中盛放的CCl4的作用是________________。 (3)冷凝管的作用是___________________________,冷 凝管中的水应从____________口进入(填“a”或 “b”)。
褪色
橙红色,下
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点拨:解答该题先要书写出二甲苯同分异构体的结构
及苯环上一溴代物的种数.然后对照表中的数值作出准确 的判断.
解析:二甲苯的同分异构体有3种:
故对应的二甲苯熔点- 54℃ 的为间二甲苯,熔点为 13℃ 的 为 对 二 甲 苯 . 因 此 生 成 一 溴 代 二 甲 苯 的 熔 点 为
243℃的结构简式为
艺. ③作用: 一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、 乙苯等都是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药 品、农药、合成材料等.
(4)含苯环化合物同分异构体的书写(苯的氯代物)
(5)苯的同系物及其氯代物 ①甲苯(C7H8)不存在同分异构体.
②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种:
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种:
CnH2n-6(n≥6).
(2)化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应:甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色,说明
苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化.
②取代反应:由甲苯生成TNT的化学方程式为:
(3)芳香烃的来源及应用 ①芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃.
②来源:主要来源于煤及石油化工中的催化重整工
1.芳香烃 (1)苯的结构与化学性质
①苯的分子结构 苯的分子式为C6H6 ,结构简式为
苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间 独特的键 于同一 平面 内.
,
.苯分子中6个碳原子和 6个氢原子处
②苯的化学性质 A.取代反应
a.苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生反应的化学方
程式:
b.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生 硝化反应的化学方程式:
(
A.生成的产物相同 B.生产的产物不同 C.C—H键断裂的位置相同 D.C—Cl键断裂的位置相同
)
解析:1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH乙醇溶液中
发生消去反应的方程式为:
二 者 的 产 物 相 同 , 但 C—H 、 C—Cl 键 的 断 裂 位 置 不
同.
答案:A
(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物.通式为:
B.取代反应:甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一 定条件下发生反应的化学方程式:
③苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 概念 定义 特点 实例
苯环是母 分子里含有 体,不一 芳香族化 一个或多个 定只含碳 合物 苯环的化合 、氢两种 物 元素
概念
定义 分子里 含有一 个或多 个苯环 的烃 符合通 式CnH2n -6(n≥6) 的芳香 烃
甲苯,振荡静置后,上层液体为橙色;四氯化碳,振荡静
置后,下层液体为橙色;己烯,振荡静置后,液体分两层, 均无色 (因二溴己烷为无色,且不溶于水 );乙醇,仍为橙 色溶液,不分层 (因为乙醇与水能以任意比例混溶 );碘化 钾溶液,为棕黄色溶液,比原橙色颜色加深 ( 因为置换出
单质碘,碘水颜色为棕黄 ) ;亚硫酸,变为无色溶液,不
B.氧化反应
苯燃烧的化学方程式:
实验现象是:火焰 明亮 ,并伴有 浓烈的黑 烟.
C.加成反应
苯与H2在一定条件下发生反应的化学方程式:
(2)苯的同系物 ①概念:苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基 取 代的产物,苯的同系物的分子通式为 CnH2n-6(n≥6) . ②苯的同系物的化学性质 A .氧化反应:多数苯的同系物 ( 如甲苯 ) 能使酸性 KMnO4溶液 褪色 .
特别注意:确定二甲苯一溴代物种数时,要明确题目 中要求的是苯环上的一溴代物,还是烃基和苯环上的总和,
否则容易造成错误判断.(以C8H10为例说明).
命名
乙苯
邻二甲 苯
间二甲 苯
对二甲 苯
苯环上一 溴代物种 数 一溴代物 种数
3
2
3
1
5
3
4
2
如图所示为实验室制取少量溴苯的装置,回答下列问
分层(反应为H2SO3+Br2+H2O===H2SO4+2HBr).
答案:B
2.下列各组液体混合物,用分液漏斗能分开的是 ( )
A.溴乙烷和氯仿
C.甲析:两种液体互不相溶,且密度不同,才能用分液 漏斗分离. 答案:BC
3 . 1- 氯丙烷和 2- 氯丙烷分别在 NaOH 的乙醇溶液中 加热反应,下列说法正确的是
②物理性质 A.状态:常温下除少数为气体外,大多为液体或固
体.
B.溶解性:卤代烃 不溶 (2)卤代烃的化学性质 ①水解反应 卤代烃发生水解反应的条件是 NaOH水溶液,加热 . 溴乙烷在NaOH溶液中共热的化学方程式: 于水.
②消去反应 卤代烃发生消去反应的条件: NaOH的醇溶液,加热 . 溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热的化学方程式:
特点 苯环是 母体, 只含碳 、氢两 种元素 只含一 个苯环 ,侧链 为烷基
实例
芳香烃
苯的同 系物
2.卤代烃 (1)卤代烃的分类与物理性质
①分类
A.根据分子中卤素原子不同可分为氯代烃、溴代烃、 碘代烃. B.根据分子中含卤素原子的多少可分为一卤代烃、 多卤代烃. C.根据分子中烃基的不同,可分为饱和卤代烃、不 饱和卤代烃和芳香卤代烃.
(3)氟氯代烷 ①性质:化学性质稳定、无毒,具有不燃烧、易挥发、
易液化等特性.
②用途:作制冷剂、灭火剂、溶剂等. ③环境问题:破坏 臭氧层 ,形成臭氧空洞.
氟氯代烷破坏臭氧层的原理: A.氟氯代烷在平流层中受紫外线照射产生氯原子.
B . 氯 原 子 可 引 发 损 耗 臭 氧 的 循 环 反 应 : Cl +
O3―→ClO+O2,ClO+O―→Cl+O2, O3+O===2O2 总的反应式:
;
C.实际上氯原子起了催化剂 的作用.
1.只用一种试剂,区别甲苯、四氯化碳、己烯、乙
醇、碘化钾溶液、亚硫酸六种无色液体,应选用 ( A.KMnO4酸性溶液 C.碘水 B.溴水 D.硝酸银溶液 )
解析:溴水加入题给六种无色液体中,现象分别如下:
[例题 1]
二甲苯苯环上的一溴代物共有 6种,可用还
原的方法制得3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表: 6种一溴二甲 苯的熔点 243 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃
对应还原的 二甲苯的熔 点
13℃
- 54℃
- 27℃
- 54℃
- 27℃
- 54℃
由此推断熔点为 243℃的分子的结构简式为 ________ , 熔点为-54℃的分子的结构简式为________.