6苯和芳香烃
芳香烃
1.Birch还原反应 碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做Birch（伯奇）还原。例如，苯可被还原成1,4-环己二烯。 Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。 萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时，可以得到1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。 2.催化氢化反应 苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷体系。萘在发生催化加氢反应时，使用不同的催化剂和不同的反应条件，可分别得到不同的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高，与氢气加成反应优先在9、10位发生。 3.用金属还原 用醇和钠也可以还原萘，温度稍低时得1,4-二氢化萘，温度高时得1,2,3,4-四氢化萘。[1]
萘、蒽和菲的亲电取代反应
在正常情况下，萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应，硝化和卤化反应主要发生在α位上。 由于萘十分活泼，溴化反应不用催化剂就可进行，氯化反应也只需在弱催化剂作用下就能发生。 为什么取代反应主要发生在α位上？共振理论认为：取代基进攻α位形成的碳正离子中间体有两个稳定的含有完整苯环结构的极限式，而进攻卢位形成的碳正离子中间体只有一个稳定的含有完整苯环结构的极限式，所以前者比后者稳定。显然，稳定碳正离子相对应的过渡态势能也相对较低，所以进攻α位，反应活化能较小，反应速率快。 在发生可逆的磺化反应时，进入的位置和外界的条件很有关系。低温时，口氢先被取代，当温度升高后，再转移到较稳定的p位上，这结果表明α-萘磺酸的生成是受动力学控制的，而β-萘磺酸的生成是受热力学控制的。 上述现象表明，与萘的硝化、卤化反应一样，生成α-萘磺酸比生成β-萘磺酸活化能低，低温条件下提供能量较少，所以主要生成α-萘磺酸。但磺化反应是可逆的，由于,α-磺基与异环的α-H处于平行位置，空阻较大，不稳定，随着反应温度升高，α-萘磺酸的增多，α-磺化反应的逆向速率将逐渐增加；另外，温度升高也有利于提供β-磺化反应所需的活化能，使其反应速率也加大，β-磺基与邻近的氢距离较大，稳定性好，其逆向反应速率很慢，所以α-萘磺酸逐渐转变成β-萘磺酸。 萘的酰化反应既可以在α位发生，也可以在β位发生，反应产物与温度和溶剂很有关系。 一取代萘进行亲电反应时，第一取代基(G)也有定位效应，卤素以外的邻对位取代基使环活化，因此取代反应主要在同环发生。 如果第一取代基(G)在β位时，有时6位也能发生取代反应，因为6位也可以被认为是G的对位。 间位取代基使环钝化，因此取代反应主要发生在异环的α位。 但是，磺化和傅一克反应常在6，7位发生，生成热力学稳定产物。 蒽比苯、萘更易发生亲电取代反应，除磺化反应在1位发生外，硝化、卤化、酰化时均得9-取代蒽，取代产物中常伴随有加成产物。 菲的9，10的化学活性很高，取代首先在9，10位发生。 此外菲的1,2,3,4,10和5,6,7,8,9是对应的，所以应有五种一元取代产物
有机化学第六章芳香烃
Y
可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是 一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图 示如下：
杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道互相沿对称轴方向重叠形成6个C-Cσ键组成一个 正六边形，每个C各以一个sp2杂化轨道分别与H的1s轨道沿对称的方向重叠，形成六 个C-Hσ键，由于是sp2杂化，所以键角都是120。所有原子均在同一平面上。 每个C还有一个未参与杂化的垂直于与碳环平面σ键的P轨道，彼此侧面重叠，形成一 个封闭的共轭体系，每个P轨道上有一个P电子，组成了π66大π键。由于共轭效应使π 电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。 因此，苯的电子云是一个整体，分布在环的上、下方，并且是完全平均的，所以苯分 子中每个C-C键都有π键的性质，并且是完全相同的，故邻位二元取代物也应当只有一 种。 应当注意且要牢记，苯环中并没有一般的C-C单键和C=C双键。
（ 2 ）体系能量降低，氢化热（208.5 kJ·mol-1）比环己烯氢 化热的三倍低得多（ 3×119.3－208.5 = 149.4 kj·mol-1 ），这 149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
反应历程：
Cl
+ HCl
Br
+ HBr
Cl
+
芳香烃的结构与命名
【知识拓展】
芳香烃的结构与命名
一、苯的结构
1、凯库勒构造式
2、芳香烃：含有苯环的烃，通式：CnH2n-6
二、单环芳烃的构造异构和命名
根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类：
单环芳烃例如：（苯）
芳香烃多环芳烃例如：（联苯）
稠环芳烃例如：（萘）
（一）单环芳烃的构造异构
1．苯环上的支链不同，产生的构造异构
当苯环上连有不同的支链时，产生异构现象。
如：
当苯环支链有三个以上碳原子时，可能出现碳链排列方式不同，产生异构现象。
如：
正丙苯异丙苯
2．支链在环上的位置不同，产生的位置异构。
6芳香烃
CH2CH3
CH3 CH CH3
甲苯
CH3 CH3
乙苯
CH3 CH3
异丙苯
CH3
邻二甲苯
间二甲苯
CH3 对二甲苯
o-二甲苯
m-二甲苯
p-二甲苯
CH2CH3 CH3
(H3C)3C CH3
邻甲乙苯 1-甲基-2-乙苯
对甲叔丁苯
1-甲基-4-叔丁基苯 间乙异丙苯
CH2CH3 (H3C)2HC
1-乙基-3-异丙苯
COOH
羧基最优先，与苯作母体时，叫苯甲酸。羟 基和硝基在同位，应比较大小，此时及以后 用的是烯烃中的“次序规则”，硝基较小， 应有较小的编号。则命名应是：
NO2
HO
3－硝基－5－羟基苯甲酸
• 注意： “ 优先次序 ”只是在选择母体时才有用，
在选好母体后， “ 优先次序 ”则不再有任何用处。
CH3
• 苯环上连有两个取代基时，可以用邻、间、对表示 取代基的相对位置。 CH3
CH3 CH3
CH3CH2
对二甲苯
邻甲乙苯
芳烃及其衍生物的命名
• 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均来表示 相对位置。
• 要求必须是三个相同基团才能用连、偏、均来表示此三基 团的相对位置。
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
蒽、菲及其衍生物、苊等
6.3.2 石油的芳构化—铂重整
• 三烯、三苯（苯、甲苯、二甲苯）是重要的化工原料，需要 量很大，从煤焦油中分离得到的芳烃远不能满足需要，从石 油中直接提取（1~4.5%）的芳烃也很少。后来发展了从轻汽 油（C4~C8）经催化剂——铂催化作用下，经过一系列复杂 的化学反应而转变为芳烃，此过程工业上称“铂重整”。 • 在铂重整中发生的化学变化叫芳构化。
烃—苯及芳香烃的识用
定位效应 －OCH3>－CH3
NO2 COOH
定位效应 －NO2>－COOH
②两个取代基不同类时，定位效应受邻对位定位基控制， 但主产物在间位定位基的邻位而不是对位。
3．定位规律的应用
➢预测反应的主产物
Br2
CH2
OCH3 Fe
CH2
Br OCH3
O C NH
HNO3 H2SO4
CO
NH
+
O2N
• 合成苯磺酸衍生物
亲油端
亲水端
C 1 2 H 2 5
H 2 S O 4 () C 1 2 H 2 5
N a O H S O 3 H C 1 2 H 2 5
S O 3 N a
H 3 C
合成洗涤剂
H 2 S O 4 ()
H 3 C S O 3 H (有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
+ CH3CH CH2
AlCl3/HCl
。
95 C
CH CH3 CH3
异丙苯
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CHCH3 + CH3
65~69%
CH2CH2CH3 30~35%
+
H3C H3C
CHCH2Cl
AlCl3
CH3 C CH3 CH3
唯一产物
CH2CH
CH3 CH3
（c）苯环上连有强吸电子基（如—NO2、—SO3H等） 的芳环不发生烷基化反应。
C
H
或简写为
1865年凯库勒 Kekulé式
或
3．苯的化学性质和用途
➢ 苯的化学性质较为稳定
Br2 / CCl4
芳香烃
芳香烃知识点归纳总结：1. 苯的结构和性质：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃，我们已经学习过最简单最基本的芳香烃——苯。
(1)分子结构：苯的分子式为C 6H 6，结构式为 ，，结构简式为 和大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子里的所有原子都同一平面，具有平面正六边形结构，键角120度，是非极性分子。
(2)物理性质：苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。
(3)化学性质：①取代反应：+ Br 2 −−→−3FeBr + HBr(溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大)(硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒)+ HO －SO 3H −→−∆ + H 2O②加成反应：+ 3H 2 −−→−催化剂③氧化反应：Ⅰ苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰：+ 15O 2 −→−点燃12CO 2 + 6H 2O 2 Ⅱ苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
④苯的用途：苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、燃料和想聊等，苯也常用作有机溶剂。
2. 苯的同系物：(1)苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。
甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。
(2)苯的同系物的分子同时为C n H2n-6(n≥6，n∈N)。
苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体。
(3)简单的苯的同系物(如甲苯，二甲苯、乙苯等)，在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。
(4)由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯想必，既有相似之处也有不同之处。
芳香烃
CH3 CH3 CH3 连三甲苯
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
3、苯环上连有多个烷基时，应使最小的基团有最 、苯环上连有多个烷基时， 小的编号。其余规则与脂环烃相似。 小的编号。其余规则与脂环烃相似。如：
CH3 CH2CH3
1－甲基－4－乙基苯 －甲基－ －
4、 较复杂的（-NH2、-OH、-CHO、-COOH及C4以 、 较复杂的（ 、 、 、 及 以 上R）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如： ）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如：
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
甲苯
CH3 CH3
乙苯
NO2
正丁苯
Br
对二甲苯
硝基苯
溴苯
2、 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均 苯环上连有三个相同基团时，用连、 来表示相对位置。 来表示相对位置。 注意必须是三个相同基团才能用连、 注意必须是三个相同基团才能用连、偏、 均来表示此三基团的相对位置。 均来表示此三基团的相对位置。
• 注意：当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 注意：当引入的烷基为三个碳以上时， 会发生碳链异构现象。 会发生碳链异构现象。
AlCl3
CH3 CH3
+ CH3CH2CH2Cl
CH
+
CH2CH2CH3
） 正丙苯（35~31% 异丙苯（65~69% ）
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排， 原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。？ 离子后，再进攻苯环形成产物。？
亲电取代反应历程( 亲电取代反应历程(以溴代 反应为例) 反应为例)
第六章苯与芳香烃6-1.用次氯酸叔丁脂(t-BuOCl)对甲苯进行一元氯化
第六章 苯与芳香烃6-1．用次氯酸叔丁脂（t-BuOCl ）对甲苯进行一元氯化反应，写出这工反应的反应式。
已知该反应按自由基链式反应机理进行，试写出这个反应的引发阶段与链式传递阶段的反应式。
解：苯环相对稳定，而与苯环直接连接的碳上的α氢原子却由于苯环的影响较活泼，容易被卤代，一元氯化反应的反应式为：CH 3+t-BuOCl2Cl+t-BuOH链引发阶段的反应式：t-BuOClhv+Cl t-BuO链传递阶段的反应式：+CH 3CH 2t-BuOt-BuOCl+CH 2ClCH 2+t-BuO6-2．对下列反应提出合理的分步的反应机理。
H +CH 3CHCH 2解：反应各步的反应机理为： 1CHCH 2H +CHCH 3+2CH3 4CHCH2 CH3CH HCH3 -H+6-3．写出下列反应的机理。
OR ROH R RH3O解：此反应机理如下：OR R H+OH+RROHRR+碳正离子重排OHRR6-4．写出下列反应的机理。
C CH3CH2H3CCH3H3C解，此反应机理如下：1.C CH3CH2H+CCH3CH3+2.32CCH33.H 3CCH 3HCH34.H 3CCH 3H 3C-H +6-5．写出下列反应的机理。
COOHCOOHNO 2HNO 3H 2SO 4,∆解，反应机理如下： 1.HONO 2∆+OH 2NO 2H 2O +22.NO 2+2COOHCOOH3.COOHNO 2COOHNO 2-H +6-6．写出下列反应机理。
CH 3AlCl 3HClCH 3CH 32+解：反应机理为： 1.CH 3H +CH 3H+CH 32.CH 3CH 3CH 3H +CH 3H+CH 3CH 36-7．亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基或是第二类定位基，他在致活或致钝苯环，简要解释之。
解：亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基，能使苯环活化，亲电基团主要进攻邻对位。
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为sp2,恢复芳香结构。
EH
E
(2)
催化剂 快
+ H+
1.卤代反应
6.4 苯的化学性质
+Br2 FeBr3
Br + H Br
Cl
+Cl2
Fe或FeCl3 55~60℃
+HCl
卤素的活性为：F2>Cl2>Br2>I2
催化剂的作用是产生更强的亲电试剂！
Br—Br：+ FeBr3
Br—Br……FeBr3
COOH
SO3H
CHO
OH
NH2
苯甲酸
苯磺酸
CH=C2H
苯甲醛
苯酚
CH3
CH3-CH2-CH-C-C2-HCH3 CH3
苯胺
苯乙烯
3，3-二甲基-4-苯基己烷
6.1 芳香烃的分类和命名
二取代苯
1. 两基团相同。有三种异构体：邻(o)或1,2- ；间(m)或1,3- ；对
(p)或1,4- 。
2. 两基团不同 。主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基。
芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存 在下加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 单环芳烃
一取代苯 1.苯为母体
一般情况下：-X、-NO2、-R取代苯时，苯作为母体
CH3
NO2
CH(CH3)2
Cl
甲苯
硝基苯
异丙苯
氯苯
methylbenzene nitrobenzene isopropylbenzene chlorobenzene
非极性，不溶于水，易溶于有机溶剂； 沸点随相对分子质量的增加而升高。
6.4 苯的化学性质
6.4.1 苯环上的亲电取代反应
1. 亲电试剂带正电部分进攻苯环，生成s配合物.
中心碳由sp2转为sp3,芳香结构被破坏。E
H
(1)
+ E+ 催化剂
慢
s配合物
2. H+离去, 形成取代产物，这时中心碳由sp3又转
6.1 芳香烃的分类和命名
2.联苯
56
6' 5'
4
1 1'
4'
NO2
3
2 2' 3'
CH3
2-甲基-4'-硝基联苯
6 1
5 4
23
1,3-联三苯
3.稠环芳烃
8 7
6 5
1
8
27
36
4
5
3
4
2
9 10
91
5
26
8 1
7
1 2
37
10 4
8
10 9
6 5 43
位： 1,4,5,8 位： 2,3,6,7 位： 9,10
1. 所有原子共平面；2.形成环状大π键；
3.碳碳键长完全平均； 4.环稳定、难加
成、难氧化、易取代。
H H
H
6.2 苯的结构
虽然苯的结构在今天已得到完全阐明,但苯的结 构式仍然采用当初Kekule提出的式子，或用圆圈代 表环闭大π键的苯结构式。
苯的共振结构：
6.3 苯的化学性质
由于苯环具有环闭大π键结构，故其化学性质与 饱和烃和不饱和烃都有显著不同，具有特殊的性质。
6.1.1 一元取代苯的命名
a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯 环为母体，叫做某基苯。
C3H CH
C3H
N2 O
Cl
异 丙 基 苯 叔 丁 基 苯 硝 基 苯
氯 苯
b 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或 R较复杂时，则把苯环作为取代基。
CH3
CH3
CH3—C—CH2CH3
AlCl3
+ HCl
Major product
6.4 苯的化学性质
常用的催化剂：路易斯酸、质子酸； 如：无水三氯化铝、三氯化铁、三氟化硼、氯化 锌和硫酸等，其中无水三氯化铝的活性最强。
烷基化试剂：卤代烷、 烯、醇等。
6.4 苯的化学性质
2）傅-克酰基化反应
O +C H 3C C l A lC l3(>1m ol)
鉴别：
(－) Br2/H2O
褪色
CH3 KMnO4/H+
褪色 褪色
(－)
6.4 苯的化学性质
6.4.3 苯环上取代反应的定位效应及反应活性
当苯环上已有一个取代基时，若再发生亲电 取代，第二个取代基进入苯环的位置有三种可能： 邻、间、对。如原有基对新进入基的位置无影响， 不同的位置被取代的机会均等，则邻、间、对位 异构体的相对含量应为40%：40%：20%。但实 际上，苯环上原有的取代基对新进入的基团有定 位作用（或称定位效应）；把苯环上原有的取代 基叫做定位基（Director）。
（2）加 氯
在紫外线照射下，苯与氯发生游离基加成反应，生成六氯化苯。
Cl
Cl
Cl
+ 紫外线
3Cl2
Cl
Cl
Cl
氧化反应
1.侧链氧化
CH3
6.4 苯的化学性质
COOH
CH3 CH CH3
KMnO4 △
KMnO4 △
CH3 C CH3
CH3
[O] 不氧化
特点：不管侧链有多长，都被氧化成一个碳的COOH；和 苯相连的第一个C上必须有一个H原子，否则不被氧化。
碳为四价
简写为：
德国的化工在二十世纪初称雄世界
李比希
李比希实验室
奥古斯特.凯库勒 （1829-1896）
吉森大学
6.2 苯的结构
(a) side view
(b) perpective view
6.2 苯的结构
H
H σ键 σ键 H
120o
120o
H
H
H
H
120o
H
结构特征：碳原子都是sp2杂化 H
O C -C H 3+H C l
O
C H 3 +
C O
A lC l3 (>2m ol)
C H 3 C
O C -C H 3 + C H 3C O O H
O
较难发生再次酰基化反应，不会生成多元取代物 的混合物。
酰基化反应不可逆，也不发生重排； 可用于制备芳香酮。
6.4 苯的化学性质
烷基化反应和酰基化反应的比较
①当环上连有强吸电子基时（如硝基、磺酸基、酰基和 氰基烷基等化）反一应般和不酰发基生化反应应的；比较 ②烷基化反应不易停留在一元取代物的阶段，容易得到 多烷基取代苯、而酰基化反应则停止在一元取代物阶段； ③当所用的烷基化剂的烷基含有三个或三个以上的碳原 子进行烷基化反应时，烷基往往发生异构化； ④酰基化反应所需催化剂的量比烷基化反应所需催化剂 的量多。
3
H(R)
苄基自由基
3o
2o
1o 甲基自由基
6.4 苯的化学性质
苯环的氧化
V2O5
+O2 400~500℃
O
HC C
O +CO2+H2O
HC C
O
顺丁烯二酸酐
通常条件下，苯环与氧化剂（如稀硝酸、高锰酸钾溶液、过氧 化氢或铬酸等）不起作用，但在激烈的条件下，苯环被氧化，破裂 而生成顺丁烯二酸酐。
顺丁烯二酸酐是重要的化工原料，主要用于合成不饱和聚 酯树脂。
6.1 芳香烃的分类和命名
三取代苯
1.三基团相同。1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
CH3 CH3 CH3
连三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
6.1 芳香烃的分类和命名
2.三基团不同: ① 先定主官能团并编号为1； ② 取代基位号尽可能小； ③ 写名称,次序规则小的基团优先。
(2) 含有p电子的基团，例如： C C C6H5(3)可通过诱导效应或超共轭效应产生给电子效应的烷基等。
6.4 苯的化学性质
2）间位定位基（ Ⅱ类定位基）:“指挥”新进基主要进入 它的间位，同时钝化苯环。
6.4 苯的化学性质
（5）氯甲基化反应
在无水氯化匀存在下，芳烃与甲醛及氯化氢作用，芳环 上的氢原子被氯甲基取代。
氯甲基
CH2Cl
+ + HCHO
HCl
ZnCl2 60℃
+H2O
苄氯
6.4 苯的化学性质 加成反应
（1）加 氢
苯在镍铂等催化剂存在时，在较高的温度或加压下加氢 生成环己烷。
+3H2
Pt 175℃
6.4 苯的化学性质
1.两类定位基：
1）邻对位定位基 （Ⅰ类定位基）: “指挥”新进基主要进 入它的邻位和对位,同时活化苯环(X 除外)。
-O - ,-NH2,-OH，-OR, -NH-CO-CH3, -OCOR,
强致活基
中等致活基
-CH2COOH, -CH3， -X
弱致活基
致钝基
特点:(1)与芳环成键的原子含有未共用电子对;
苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生 取代反应。这些都是芳香族化合物的特性，称之为芳 香性。
不反应
KMnO4 H+
C6H6 Br2
Br2 CCl4
FeBr3
C6H5Br
不反应
6.3 单环芳烃的物理性质
一般都是无色液体，相对密度小于1； 具有特殊气味，易燃，燃烧时产生浓烟的明亮火焰；
具有显著的毒性，长期吸入它们的蒸汽，能损坏造 血器官及神经系统；