有机化学之苯和芳香烃
苯 芳香烃总结
苯芳香烃芳香烃并不一定具有芳香气味，有的有恶臭一苯概述（苯是最简单的芳香烃）1.物理性质;无色透明液体，有芳香气味，有毒，易挥发，不易溶于水，溶解度比水小。
用冰冷却可以变成无色晶体，一种良好的有机溶剂，溶解有机物和一些非极性的无机物。
实验式CH ,键角120°，共轭体系，闭合共轭体系，苯环有高度的对称性和特殊的稳定性二苯的化学性质（易取代，能加成，难氧化，）;1既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但可以将溴从溴水中萃取出来2氧化反应2C6H6+15O2==点燃==12CO2+6H2O苯在空气中易氧化，火焰明亮且伴有黑烟，苯的含碳量特别高，且成液态，比气态的乙烯更难充分燃烧。
3取代反应（氢被溴取代，该反应放热）操作;把苯和少量液溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，（实际催化剂是溴化铁）用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管起冷凝器的作用现象;1常温时很快看到导管口附近形成白雾（溴遇水蒸气形成）2 反应完毕后，向锥形瓶中倒入溴化银溶液，有浅黄色沉淀形成3把烧瓶的液体倒入盛有冷水的烧杯中，底部有褐色不容于水的沉淀（溴苯，密度比水大不溶于水的无色液体，有芳香气味溶于溴呈褐色）4 想得到纯溴用稀氢氧化钠洗涤除溴4苯的硝化苯与浓硝酸浓硫酸的混合酸在55℃到66℃时发生反应，生成硝基苯硝基苯无色油状液体，有苦杏仁的特殊气味，不易溶于水，密度比水大，有剧毒。
实验制得的产品含有二硝基苯及氮氧化物呈淡黄色铁粉和盐酸可以还原硝基苯，得到苯胺，苯胺是合成染料的基本原料。
5.苯的磺化苯与发烟硫酸直接作用，或与浓硫酸混合加热到70到80℃，生成苯磺酸（强酸）6．苯环上的烷基化反应在无水路易斯酸的作用下，芳香烃和卤代烃，醇，酰卤等作用，氢原子可被烷基或酰基取代，叫傅克反应，制备烷基苯和芳香酮的方法. 7加成反应1催化加氢2与氯气加成（俗名666农药）8苯汽油添加剂火山爆发森林火灾可产生三．苯的同系物芳香烃用苯环取代烷烃分子里的一个氢原子就成了苯的同系物，其中最简单的是甲苯甲苯;芳香气味，不溶于水，溶于乙醇乙醚和丙酮，甲苯兼具甲烷和苯的性质甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代溴化铁催化下，苯基上氢原子被溴原子取代甲苯分子中的甲基和苯基互相影响，使甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质（1）苯环上的取代反应，甲苯比苯容易进行（2）烷基（侧链）的氧化反应甲苯二甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，甲苯分子中的甲基常温下被高锰酸钾氧化，生成苯甲酸二甲苯的三种同分异构体苯的同系物（甲苯乙苯二甲苯异丙基苯）稠环芳香烃，萘，蒽，菲，均为平面型分子，多个苯环并在一起含有苯环的化合物叫做芳香族化合物，芳香烃只是芳香族化合物的一类。
有机化学第四篇芳香烃
第四章芳香烃芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不必然具有香味，也不必然含有苯环结构。
分类：芳香烃按照分子中是不是含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。
苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如：CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃：能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。
CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃：指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如：联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如：萘蒽菲3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如：环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一，单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。
单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1．异构现象（1）烃基苯有烃基的异构例如：CH2CH2CH3CHCH3CH3（2）二烃基苯有三种位置异构例如：RR'RRR'R'（3）三取代苯有三种位置异构例如： R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名（1）苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。
重要的芳基有：CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示苯基， 用Ph 或 表示ф（2）一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。
例如：CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，-CH=CH 2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。
高一化学苯和芳香烃试题
高一化学苯和芳香烃试题1.分子式符合C7H6Cl2的芳香族化合物共有A．4B．6C．8D．10【答案】D【解析】芳香族化合物分子中含有苯环，C7H6Cl2的芳香族化合物中同分异构体的判断，只需考虑Cl原子的位置即可。
若2个Cl原子连在甲基上，只有1种结构；若1个Cl原子连在甲基上，则有3种结构；若2个Cl原子连在苯环上，Cl原子的位置有3种，每种中再把甲基作取代基，则有6种结构，所以共有10种不同结构，答案选D。
【考点】考查同分异构体的判断2.下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．乙烷B．甲烷C．苯D．乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故A错误；B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故B错误；C、苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使高锰酸钾褪色，故D错误，故选C。
【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型3.（8分）某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式：________________________________________ 。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________。
（3）C中盛放CCl4的作用是_________________________。
（4）若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。
【答案】(8分)（10分）（1）＋Br2＋HBr（2）除去溶于溴苯中的溴（3）除去溴化氢气体中的溴蒸气（4）方法一：AgNO3溶液产生（淡黄色）沉淀方法二：石蕊试液溶液变红色（或其他合理答案）【解析】（1）苯与溴在铁作催化剂时发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋Br2＋HBr（2）B中盛有NaOH溶液，溴苯中混有的溴可与NaOH反应，从而出去溴；（3）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴易溶于有机溶剂，所以溴化氢中混有的溴蒸汽可以溶于CCl4中，从而除去，以防干扰检验H+和Br-；；（4）如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氫易溶于水电离出H+和Br-，只要检验产物中含有氢离子或溴离子即可，溴离子的检验：取溶液滴加硝酸银溶液，如果生成淡黄色沉淀就证明是溴离子；氢离子的检验：如果能使紫色石蕊试液变红，就证明含有氢离子。
芳香烃和苯的同系物
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
烃—苯及芳香烃的识用
定位效应 －OCH3>－CH3
NO2 COOH
定位效应 －NO2>－COOH
②两个取代基不同类时，定位效应受邻对位定位基控制， 但主产物在间位定位基的邻位而不是对位。
3．定位规律的应用
➢预测反应的主产物
Br2
CH2
OCH3 Fe
CH2
Br OCH3
O C NH
HNO3 H2SO4
CO
NH
+
O2N
• 合成苯磺酸衍生物
亲油端
亲水端
C 1 2 H 2 5
H 2 S O 4 () C 1 2 H 2 5
N a O H S O 3 H C 1 2 H 2 5
S O 3 N a
H 3 C
合成洗涤剂
H 2 S O 4 ()
H 3 C S O 3 H (有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
+ CH3CH CH2
AlCl3/HCl
。
95 C
CH CH3 CH3
异丙苯
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CHCH3 + CH3
65~69%
CH2CH2CH3 30~35%
+
H3C H3C
CHCH2Cl
AlCl3
CH3 C CH3 CH3
唯一产物
CH2CH
CH3 CH3
（c）苯环上连有强吸电子基（如—NO2、—SO3H等） 的芳环不发生烷基化反应。
C
H
或简写为
1865年凯库勒 Kekulé式
或
3．苯的化学性质和用途
➢ 苯的化学性质较为稳定
Br2 / CCl4
有机化学：第四章芳香烃
治学善质疑,心灵悟真谛
2.稠环芳香烃 分子中无独立苯环，两个或多个苯环稠合。
C C
萘
C
C
C
C
蒽
C
C
C
C
菲
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二、单环芳烃的构造异构和命名
1.苯的同系列，通式是CnH2n-6（4个不饱和度） 具有侧连异构和位置异构。
CH2CH2CH3
H3C
CH3
CH
CH2CH3
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2)付-克烃基化反应的重排
卤代烷具有三个碳以上时，常产生重排产物。
H3C Cl
AlCl 3
CH3
+
CH3
CH3
重排由不稳定碳正离子中间体稳定性引起。
H
CH3 CH CH2
重排
CH3 CH CH3
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没有更稳定的离子中间体产生，就没有重排产物。
5）卤代苯亲电取代生成邻对位两种产物
Br
HNO 3
H2SO 4
Cl Cl Br
FeCl 3
Br H2SO 4
+ Br Br NO 2
+ Br Br Cl
+ Br Br SO 3H
NO 2 Cl SO 3H
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6）硝基苯亲电取代只生成一种间位产物
NO 2
NO 2
HNO 3 H2SO 4
NO 2
Cl Cl FeCl 3
O2N
NO 2 Cl
NO 2
7、邢其毅版基础有机化学第二版课件--苯和芳香烃
G
G E + + E
G
E+ 亲电取代
几率 40%
E
40%
20%
如果不考虑取 代基的影响， 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 ， 产物为40%。 产物为 。
邻对位定位基： 为邻对位定位基。 邻对位定位基：邻对位产物 > 60%，G为邻对位定位基。 ， 为邻对位定位基
Na NH3(l) C2H5OH
1 K、Li能代替 ，乙胺能代替氨。 、 能代替 能代替Na，乙胺能代替氨 能代替氨。 2 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。
反应机理： 反应机理： Na + NH3 Na+ + （e-) NH3
溶剂化电子 金属钠溶解在液 氨中可得到一种 兰色的溶液， 兰色的溶液，这 是由钠与液氨作 用生成的溶剂化 电子引起的。 电子引起的。
hν hν
苯
棱晶烷
苯
杜瓦苯
Kekule’式 式
1825年 法拉第发现了苯。 年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 1865年 提出摆动双键学说。 年 提出摆动双键学说。
CH3 CH3
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间位产物>40%。 G为间位定位基。 为间位定位基。 间 位 定 位 基：间位产物 。 为间位定位基 入苯环的位置产 生制约作用， 若取代基引入后， 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 效应。 若取代基引入后， 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
有机化学：芳香烃
现代物理方法测定苯的结构为：
苯分子模型
苯分子环状结构及 π 电子云分布图
六个碳原子上的六个π电子离域、完全平均化， π电子云均匀分布在苯环平面的上下两侧。
1. 具有 6π 电子的闭合共轭体系， 使得苯环具有高度的对称性和特 殊的稳定性。 2. 由于形成了闭合共轭体系，无单、 双键之分，故苯的邻位二元取代 物只能有一种。
分子式C6H6，高度不饱和性。
事实：苯极为稳定，不易氧化，难加成， 易取代（在催化剂的作用下）。 苯的这种性质来自苯的特殊结构。
历史上苯的表达方式
Kekule式
双环结构式
棱形结构式
杜瓦苯
棱晶烷
向心结构式
对位键 结构式
余价 结构式
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
离域式
（二）常见的亲电取代反应
1. 卤代反应
亲电试剂是卤素与卤化铁生成的配合物。
2. 硝化反应
亲电试剂是硝酰正离子 。 由浓硝酸与浓硫酸作用生成的。 硝酰正离子是很强的亲电试剂。
3. 磺化反应
苯与浓硫酸在75-80℃或发烟硫酸（SO3+浓 H2SO4）在40℃时反应。
苯磺酸
亲电试剂是 SO3（+SO3H ） 三氧化硫是电中性的分子，但可极化，SO3 的硫原子显正性，通过硫原子进攻苯环。
CH2
联苯和联多苯：分子中两个或 两个以上的苯环直接互相连接。
稠环芳香烃：苯环通过共用相邻的 碳原子相互稠合而成的芳香烃。
萘
蒽
芳香烃是合成芳香族化合物的重 要原料，而芳香族化合物又是医 学、染料及国防等工业的重要物 质。芳香烃主要来自石油C5-C8 馏分的芳构化。
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CHCH2Cl
AlCl3
?
常用的催化剂：无水三氯化铝 烷基化反应 不易停留在一元取代阶段，通常有多烷基取代 烷基化试剂：卤代烷、 烯、醇等。
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+
H3PO4
CH2CHCH(CH3)2 H+ OH
CH3
CH3
2）傅-克酰基化反应
O + CH3CCl
AlCl3 (>1mol)
O C-CH3 + HCl
苯
② 取代基位号尽可能小；
③ 写名称, 次序规则小的基团优先。
第1页/共30页
CHO NH2
NO2 Cl
HO
2-氨基-5-羟基苯甲醛
SO3H
3-硝基-2-氯苯磺酸
苯基:
C6H5- ph-
2. 多环芳烃
1）多苯代脂肪烃
CH
苄基或苯甲基:
CH2-
CH=CH
三苯甲烷
第2页/共30页
1,2-二苯乙烯
2) 联苯
AlCl3 0~5oC
第10页/共30页
CH2CH3 + HCl
反应机理
CH3CH2Cl + AlCl3
CH3CH2+ + H
+
CH2CH3 + AlCl4-
CH3CH2+ + AlCl4H
+
CH2CH3
CH2CH3
+ HCl + AlCl3
亲电试剂是烷基正离子，伴随碳正离子重排.
[讨论]
+
CH3 CH3
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反应可逆
SO3H
稀 H2SO4 100~170oC
+ H2SO4
E
H
+
SO3-
+ SO3
SO3-
+ H+
除水、加过量苯有利于正反应； 稀酸、加热有利于逆反应；
磺化反应可作位置保护基用于有机合成，
4. 傅-克(Friedel-Crafts)反应
1）傅-克烷基化反应
+ CH3CH2Cl
2. 硝化反应
+ 浓HNO3
浓H2SO4 ~55oC
NO2 + H2O
硝化反应历程
H2SO4 + HONO2 H2O+ NO2
H2O + H2SO4 2H2SO4 HNO3
NO2+
H2O NO2 + HSO4 SlowNO2+ + H2O
H3O+ + HSO4-
H3O+ 2HSO4- NO2+
NO2 H
O
2
V2O5 + 9O2
2
O + 4CO2 + 4H2O
450~500 ℃
O
顺丁烯二酸酐
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七. 烷基苯的反应
1. 侧链氧化:苯环很稳定只有在剧烈的条件下才会发生氧化破环。 含－H的侧链容易氧化成羧基
CH3
KMnO4
COOH
CH2CH2CH3 [O]
COOH
有H的烷基苯，氧化成苯甲酸。
C6H6
KMnO4 H+
C6H6 Br2
Br2 CCl4
FeBr3
C6H5Br
不反应
凯库勒(kekule)结构式：
平面分子 正六边形 碳碳键长均等：140pm ； 键角120o
H
H
sp2 Csp2 , C-C键和C-H键; p轨道, 键 ；
H
H
电子云分布在平面上下；环闭共轭
H
H
体系；能量降低稳定、键长平均化。
NO2 + H+
第8页/共30页
3. 磺化反应
苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代
+ H2SO4 (10%SO3)
SO3H + H2O
磺化反应机理
2 H2SO4
O
+δS
O
SO3 + H3O+ + HSO4
δ
H
H+
O
SO3
SO3H
磺化反应在合成药物、染料等时经常使用. 分子中引入磺酸基 (–SO3H)后可加大水溶性和酸性.
电子数 6
10
14
14
n
1
2
3
3
第5页/共30页
三. 物理性质(自学) 四. 苯环上的亲电取代反应
sp2
+ E+
E+
sp3
sp2
H
E
-H+
+E
亲电试剂
亲
电
取
代
反
应
－ 位 能
位 能
变
化
曲
线
图
络合物
络合物
过渡态2
过渡态3
过渡态1 E1
+ E+
E2 E+
E3
E H
反应进程
第6页/共30页
产物
E + H+
O
CH3 C
+
O
CH3 C
O
AlCl3 (>2mol)
第12页/共30页
O C-CH3 + CH3COOH
可用于制备芳香酮、双官能团化合物或直链取代烷基苯：
O
+
O
O
AlCl3
CCH2CH2COOH O
O + CH3CH2CCl AlCl3
O CCH2CH3 Zn-Hg
HCl
CH2CH2CH3
>C=O >CH2 Clemmensen还原法 Zn-Hg/HCl
C(CH3)3
× KMnO4 OH-
第15页/共30页
2. 侧链卤代
CH2CH3
Br2
CH-CH3 (100%) Br
Br2
hv
Br +
Br2
2Br CH2CH3
CHCH3 . . . . . . Br
CHCH3
pπ
第16页/共30页
56
6' 5'
4
1 1'
4'
NO2
3
2 2' 3'
CH3
2-甲基-4'-硝基联苯
65 1
4 23
1,3-联三苯
3) 稠环芳烃
8 76 51827364
5
3
4
2
9 10
9
1
5
8
1
26
1
7
2
37
10 4
8
10 9
6
5
43
萘
蒽
位： 1,4,5,8
位： 2,3,6,7
第3页/共30页
菲 位： 9,10
二. 苯的结构和表达式 不反应
反应的局限性: 芳环上有吸电子基如: 硝基、羰基等不发生F-C酰化反应。
第13页/共30页
五. 加成与还原反应
Cl2
h
HCl H Cl H
Cl
Cl
H Cl H Cl H
"六六六"
Ni or Pd or Pt + 3 H2 180--250 C
六、氧化反应 苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。
第4页/共30页
1.芳香性
芳香化合物的共性:象苯一样似乎具有高度的不饱和性,但却 具有特殊的稳定性,不易进行加成和氧化,但易取代的特性。
2. 休克尔（Hückel）规则 单环多烯烃要有芳香性，必须满足三个条件。
(1) 成环原子共平面或接近于平面，平面扭转不大于0.1nm; (2) 环状闭合共轭体系; (3) 环上π电子数为4n+2 (n= 0、1、2、3……)；
二 1)两基团相同 有三种异构体：邻(o)、间(m)、对(p)
取 代
2)两基团不同
主管能团与苯环一起作母体，另一个
苯
作取代基。
OH
CH3
CHO
NH2
Cl
间氯苯酚
SO3H
对甲苯磺酸
邻氨基苯甲醛
三 1)三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
取 2)三基团不同 ① 先定主管能团并编号为1； 代
取 代络 反合 应物 的的 关生 键成 步是 骤苯 。亲
电
1. 卤代反应
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
卤代反应历程
Br2 + FeBr3
Bδr Brδ
FeBr3
溴分子在FeBr3的作用下发生极化
Br
R
Br Br FeBr R
H + Br + FeBr3
生成芳正离子
Br
Br
R
H
R
+H
脱去质子 第7页/共30页