羧酸衍生物
13-羧酸衍生物
衍生物命名注意事项：
• 1 酰卤：首先正确叫出原羧酸的名称，改 成酰氯即可。 • 2 酸酐：准确叫出两个羧酸的名称，然后 再改成酸酐，相同羧酸的酸酐可以省略一 个。 • 3 酯：首先准确叫出羧酸的名称，然后准 确叫出醇的名称，最后定名为某酸某酯。 • 4 酰胺：先叫出N上的取代基，然后再叫出 羧酸名称，最后定名为酰胺。
酸性：
HCl ＞ RCOOH ＞ ROH ＞ NH3
4～ 5 16～19 34
pKa： ～2.2
离去能力：Cl－＞ －OCOR＞ －OR’ ＞ －NH2
∴活性：酰氯 ＞ 酸酐＞ 酯 ＞ 酰胺
(2) 酸碱理论：离去基团的难易 碱性越弱，越容易离去。离去基团L 的碱性由强到弱的次序：
Cl
> RCOO > RO > NH2
O C O
O C CH3
庚二酸单酰氯 6-氯甲酰基-己酸
O C O O C CH3
甲乙酸酐
O C O CH(CH3)2
COOEt
乙酸苯甲酸酐 混合酸酐命名：分别叫出 两个羧酸然后加” 酐” 。 O C OH 邻羟基苯甲酰苯胺 N-苯基邻羟基苯甲酰胺 NH
Cl 间氯苯甲酸异丙酯 3-氯苯甲酸异丙酯 COOCH3 对苯二甲酸甲乙酯
L
d
-
① p- 共轭使羰基碳上正电密度降低
R-C
使C-L具有部分双键性质 不利于酰基化反应发生
O p- -Cl ＜
期元素
-O-C-R
酰基是 吸电子基
＜
-O-R' ＜ -NH2
烃基是 斥电子基 电负性：
共轭的强度： 第三周
O＞N
即酰氯的羰基碳最正。
∴活性：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺
羧酸衍生物
4. 酰胺的命名
O R
R R
O H C N
C
O C O C
NH2
NHR ′ ′ NR2
O
某酰胺
CO CO NH
N-某基某酰胺
N,N-二某基某酰胺
O
NH
丁二酰亚胺
CH3 CH3
O
NH
CH2
CHC NH2
丙烯酰胺
N,N-二甲基甲酰胺 己内酰胺 （DMF）
O
邻苯二甲酰亚胺
三、羧酸衍生物的光谱性质
1. IR
O R C OR' + HCl （碱吸收）
Et3NHCl or N HCl
合成上用于制备酯
O R C OH
SOCl2
O R C Cl
R'OH Et3N or 吡啶 R
O C OR'
优点：反应完全，产率好，特别适用于仲醇和叔醇的酯。 如香料乙酸薄荷酯。
酸酐的醇解反应
O R
O
R'OH
O R C OR' + R
酸酐：C = O ~1820，~1760 cm-1 ； C—O ~1100 cm-1
共轭，移向低频
酯：C = O ~1740 cm-1，共轭移向低频 C—O 1300~1000 cm-1 两个吸收峰（两个C-O）
酰胺：C = O ~1690 cm-1， N—H 3500~3100 cm-1
2. NMR 酯：
COOC2H5 + ?
H3O+
OH
MgBr
2） 羧酸衍生物与 R2Cd 和 R2CuLi 的反应
R'2Cd R O C Cl R'2CuLi
2020年(生物科技行业)第十三章羧酸衍生物
（生物科技行业）第十三章羧酸衍生物第十三章羧酸衍生物学习要求1．掌握酰卤，酸酐，酯，酰胺的化学性质及相互间的转化关系。
2．熟悉酯缩合反应，霍夫曼降级反应等重要人名反应。
3．熟悉酯的水解反应历程。
4．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。
5．了解油脂的组成和性质；合成表面活性剂的类型及去污原理。
羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物，重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。
§13.1羧酸衍生物的结构和命名13.1.1羧酸衍生物的结构羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基（），酰基和其所连的基团都能形成P-π共轭体系。
13.1.2羧酸衍生物的命名酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。
例见P386~387。
酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加壹“酐”字。
例如：酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。
例如：13.1.3羧酸衍生物的光谱性质见P387~389（略）§13.2酰卤和酸酐13.2.1酰卤1．酰卤的制备酰卤的制取壹般是由羧酸和卤化磷或氯化亚砜作用而得。
2．物理性质无色，有刺激性气味的液体或低熔点固体。
低级酰卤遇水激烈水解。
乙酰氯暴露在空气中即水解放出氯化氢。
3．化学性质（1）水解、醇解、氨解（常温下立即反应）反应结果是在分子中引入酰基，故酰卤是常用的酰基化剂。
（2）和格氏试剂反应酰氯和格氏试剂作用能够得到酮或叔醇。
反应可停留在酮的壹步，但产率不高。
（3）仍原反应罗森蒙德（Rosenmund）仍原法可将酰卤仍原为醛。
13.2.2酸酐1．制备（1）由羧酸脱水而得，可制得单纯酐。
（2）混酐通过酰氯和羧酸盐作用制得。
2．物理性质（略）3．化学性质（1）水解、醇解、氨解（反应需稍加热）见P390。
酸酐也是常用的酰基化剂。
（2）柏琴（Perkin）反应酸酐在羧酸钠催化下和醛作用，再脱水生成烯酸的反应称为柏琴（Perkin）反应。
§13.3羧酸酯13.3.1来源和制法广泛存在于自然界。
有机化学第十三章羧酸衍生物总结
反应活性较差
叔醇
吡啶
O C OC(CH3)3
不仅起催化作用 还可吸收产生的HCl
2） 酯交换：由低级醇酯制高级醇酯
= H+
CH2 CHCOOCH3 + CH3(CH2)2CH2OH
b.p: 80.5℃ 低沸点酯
= CH2 CHCOO(CH2)3CH3 + CH3OH
b.p: 145℃
b.p: 64.7℃
R C =O > X
=
R C =O
O RC
O
> R C =O > R C =O
OR′
NH2
第二步——取决于离去基团的离去能力。
基团的离去能力：
！ 试解释之
X ＞ RCOO ＞ RO ＞ NH2
碱性越小离去能力越强。
碱性强弱：
X < RCOO < RO < NH2
结论:
羧酸衍生物的反应活性顺序为
R C =O > X
== =
== =
O C O C4H9_ n
C OH
O
邻苯二甲酸单正丁酯
O CH3 C O CH2 CH3 C O CH2
O
乙二醇二乙酸酯
CH2OCOR CHOCOR'
甘油三酯：脂肪和油
CH2OCOR''
O
H3C
CH3
H3C
HO H3CH2CH
OH O
O
CH3
CH3 OH HO O
O O
N(CH3)2
青霉素 ( penicillin )
酸酐：两个羧酸名加“酐”字。
O
OO
OO
COC
羧酸衍生物-有机化学
/
HCl
水解反应的活性次序是： 酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺 [提示]
羧酸衍生物易水解，在使用和保存含有该类结构 的药物时应注意防止水解失效。某些易水解的药物， 如含有酰胺结构的氨苄西林钠注射剂，都是在临用 时再加水配成注射液。许多酯类和酰胺类药物在一 定的pH范围内较稳定，配成水溶液时，必须控制溶 液的pH。羧酸衍生物类药物的注射剂消毒灭菌时， 应注意控制温度和时间。
酮式
O H
烯醇式
O
CH3 C CH C OC2H5
★ 凡是具有 H-C-C=O 基本结构的化合物都可能 发生酮式-烯醇式互变异构现象。 ★互变异构现象在其它化合物中也常见。 例如：
H O C N OH C N
S H C N
SH C N
第十章
羧酸衍生物
（carboxylic acid derivatives） 指羧酸分子中的羟基被其他原子或基 团取代后所生成的化合物。 包括 酰卤(acylhalide) 酸酐(anhydride) 酯(ester) 酰胺（amide）等，
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
它们的结构通式如下：
O R C O O R C OH R C O R C O R C NH2
CH3 C Cl ＋ H2O
O
O
CH3 C OH ＋ HCl↑
加热
CH3 CH3
C O C O ＋ H2O 2 CH3COOH
加热 酸碱 加热 回流
O R C OR ＋ H2O
O R C NH2 ＋ H2O
NaOH
/
O
NaOH
R C ONa ＋ ROH
O R C O R C ONa ＋ NH3↑ OH ＋ NH4Cl
有机化学第13章 羧酸衍生物
35
另一方面，乙酰胺的水溶液能与氧化汞作用生成稳定的汞盐。
酰胺与金属钠在乙醚溶液中作用，也能生成钠盐，但它遇水即 分解。这些说明酰胺具有弱酸性。
O C NH C O
邻苯二甲酰亚胺
36
2.酰胺脱水
酰胺与强脱水剂共热或高温加热，则分子内脱水生成腈，这
是合成腈最常用的方法之一。常用的脱水剂有五氧化二磷和亚硫
10
IR：
11
酰卤的C＝O伸缩振动在1815～1785cm-1区域有强吸收，其C—X
的面内弯曲振动在645 cm-1附近。
12
酸 酐的 C＝O伸 缩 振动 吸 收 与其它 羰 基 化合物 明 显不 同 ， 在 1850～1800cm-1和1780～1740 cm-1区域内有两个C＝O伸缩振动的强 吸收峰。线型酸酐的高频峰强于低频峰，而环状酸酐则相反。酸酐
26
酰基化试剂中离去基团离去的难易，取决于离去基团(L)的碱 性。碱性愈弱，愈易离去。离去基团L的碱性由弱到强的次序是：
C1—<RCOO—<RO—<NH2—。因此氯原于是最容易离去的基团，
而氨基则是最难离去的基团。即酰氯是最活泼的酰基化试剂，而酰 胺是最弱者。 离去基团碱性的强弱，可从其共轭酸的酸性强弱得知(强酸的 共轭碱是弱碱)：
酯的醇解亦称酯交换反应。例如：
21
腈的醇溶液和浓硫酸或盐酸共热，则发生醇解反应得到酯。 例如：
22
3.氨解
酰氯、酸酐和酯与氨或胺作用，都可以生成酰胺。例如:
23
N-未取代的酰胺与胺反应生成N-取代酰胺。例如：
以上这些反应对羧酸衍生物是发生了水解、醇解或氨解；但对 水、醇或氨则是发生了酰基化反应。酰氯、酸酐和酯都是酰基化试 剂，酰胺的酰化能力极弱，一般不用作酰基化试剂。
第十二章 羧酸衍生物
C-G的键长一般较那些典型键长有所缩短：
O
O
O
HC NH2 137pm
CH3 NH2 147pm
HC OCH3 133pm
CH3 OH 143pm
HC Cl 178.9pm
CH3 Cl 178.4pm
1、酯（ester）的结构
O R C O-R' 酯键
2、酰卤（acylhalide）的结构
O RC X
相对速率 1 0.47 0.10
0.01
0.102
酸性水解
HCl
CH3COOCH3 + H2O
CH3COOH + CH3OH
一元伯醇、仲醇酯在酸催化下水解，通常也 发生酰氧键断裂。其反应机理为：
O R C OR' + H+
OH
OH
HOH
R C OR'
R C OH2
OR'
OH -R'OH OH
-H+
H3CO
NHCOCH3 KOH H3CO
NO2
回流
NH2 + CH3COOK NO2
CH3O
NH2 + CH3COOK
NO2
HCl CH2CONH2 回流
CH2COOH + NH4Cl
CH2COOH + NH4Cl
• 酸催化机理： • 碱催化机理：
与酯的水解类似
• 羧酸衍生物水解反应的活性顺序是： 酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺
O O C CH3 乙酰氧基
O C NH2 氨甲酰基
O C Cl
氯甲酰基
CN
氰基
第二节 羧酸衍生物的性质
有机化学12羧酸衍生物
C H 3C O O C H 3>C H 3C O O C H 2C H 3> C H 3C O O C H (C H 3)2>C H 3C O O C (C H 3)3
2021/4/6
25
（一）水解
❖酰氯比酸酐活泼，在常温下立即发生反应，酸酐大多需 要加热才发生反应。
乙酰氯暴露在空气中即水解，放出HCl。
2021/4/6
22
❖反应的活性和离去基团的性质有关，羧酸衍生物的离去 基团L同时具有-I和+C效应。 第一步亲核加成，取决于羰基碳原子的亲电性。
电子效应：-I效应使羰基碳原子的电子密度减小，更容 易与亲核试剂起加成反应；
+C效应，使反应物的稳定性增加，羰基更不容易和亲 核试剂起加成反应。
R
2021/4/6
丙烯酸
2021/4/6
acryloic acid
O C Cl
苯甲酰氯 benzoyl chloride
O CH2 CHC Br
丙烯酰溴 acryloyl bromide
10
❖酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代后的生成物。 酰胺氮原子上的氢被烃基取代，称为取代酰胺。
O R C N H 2 酰胺
O R C NHR'
NCH3 O
❖酯的氨解，与氨反应不需加酸碱催化，氨本身就是碱。
2021/4/6
35
O
O
RCO R'+N H 3 RCN H 2+R'O H
酯的氨解反应比酸酐温和，与亲核性较弱的胺反应，常 在碱催化剂存在下进行。
O
CH3O
COC2H5+C6H5NH2
NaOH
DMSOCH3O
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第十三章羧酸衍生物教学目的：掌握酰卤，酸酐，酯，酰胺的化学性质及相互间的转化关系，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用；熟悉酯缩合反应，霍夫曼降级反应等重要人名反应以及酯的水解反应历程。
了解油脂的组成和性质，合成表面活性剂的类型及去污原理。
教学重点：羧酸衍生物中羰基上的亲核取代反应和反应历程（特别是酯的水解反应历程）、羧酸衍生物在有机合成中的应用和几个重要的有机人名反应等。
教学难点：对不同结构的羧酸衍生物中羰基上的亲核取代反应历程的理解。
第一节羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质一、羧酸衍生物的分类·1·羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物，重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。
二、羧酸衍生物的命名酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某，即将相应的酰基的名称放在前面，卤素或胺放在后面合起来命名。
例如：酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。
例如：酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。
例如：CH 3C O ClCH 2CH C O BrC O N(CH 3)2NH O N,N-=甲基苯甲酰胺戊内酰胺丙烯酰溴乙酰氯CH 3C O O C OCH 3CH 3C O O C OCH 2CH 3C C O O 乙酸酐乙酸丙酸酐1,2环己烯二甲酸酐CH 3C OO CH 2CH=CH 2CH 3O OH CH 2CH OOCH 3乙酸烯丙酯甲酸甲酯丙烯酸甲酯RCOOH RCOX RC RCNH 2RCOCOR 羧酸酯酸酐酰卤酰胺·3·三、羧酸衍生物的物理性质1. 沸点：分子量相近的衍生物比较，酰卤、酸酐和酯，由于它们分子间不能形成氢键，所以沸点一般比分子量相近的羧酸低。
酰氨分子中含有氨基，它们分子间能形成氢键。
由于酰氨分子间缔合能力较强，因此沸点甚至比相应的羧酸还要高。
2. 密度：酸酐的密度 〉1；脂肪族一元羧酸酯的密度均〈 1； 二元羧酸酯和芳酸酯的密度均 〉1。
3.水溶性：酰氯强烈水解，放出大量的HCl 及热量。
低级酰胺可溶于水。
四、羧酸衍生物的光谱性质CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3C O OC OO CH 2甲基丁二酸二乙酯环戊基甲酸环己酯苯甲酸苄酯C ROH NC ROH HH1. 酰氯：C=O伸缩振动吸收峰在1800cm-1区域。
如和不饱和基或芳环共轭，C=O吸收峰下降至1750cm-1～1800cm-1。
2. 酸酐：C=O有两个伸缩振动吸收峰在1800cm-1～1850cm-1区域和1740cm-1～1790cm-1区域。
两个峰相隔约60 cm-1。
C-O的伸缩振动吸收峰在1045cm-1～1310cm-1。
3. 酯的C-O在1050cm-1～1300cm-1区域有两个强的伸缩振动吸收峰。
可区别于酮。
4. 酰氨：C=O伸缩振动吸收峰低于酮，在1630cm-1～1690cm-1区域。
N-H伸缩振动吸收峰在3050cm-1～3550cm-1区域内。
酰胺的核磁共振谱中CONH的质子吸收峰出现在5～8的范围内。
其吸收峰宽而矮。
第二节酰卤和酸酐一、酰卤1．酰卤的制备酰卤的制取一般是由羧酸与卤化磷或氯化亚砜作用而得。
2.物理性质无色，有刺激性气味的液体或低熔点固体。
低级酰卤遇水激烈水解。
乙酰氯暴露在空气中即水解放出氯化氢。
3. 化学性质（1）水解、醇解、氨解（常温下立即反应）H2ONH3RCOCl + ROH'RCOOHRCONH2+++HClHClHCl'反应结果是在分子中引入酰基，故酰卤是常用的酰基化剂。
（2）与格氏试剂反应酰氯与格氏试剂作用可以得到酮或叔醇。
反应可停留在酮的一步，但产率不高。
二、酸酐R CX+ R'MgX R CR'OMg XX R COR'R CR'R'OMg X2R CR'R'OH酮叔醇·5·1．制备（1） 由羧酸脱水而得，可制得单纯酐。
（2） 混酐通过酰氯与羧酸盐作用制得。
2．物理性质 （略） 3．化学性质（1）水解、醇解、氨解（反应需稍加热）。
R C O C R OO+R C O OH R C O OH+NH 2R C OR C O OH R C O OHH 2OR 'NH R C O O R '++酸酐也是常用的酰基化剂。
（2）柏琴（Perkin ）反应酸酐在羧酸钠催化下与醛作用，再脱水生成烯酸的反应称为柏琴（Perkin ）反应。
第三节 羧 酸 酯一、来源与制法+CHOCH C RHCOOH OH 2RRCH 2CRCH 2C O O·7·广泛存在于自然界，是生命不可缺少的物质。
酯可通过酯化反应、酰卤或酸酐的醇解、羧酸钠盐与卤代烃作用等方法制得。
二、物理性质酯常为液体，低级酯具有芳香气味，存在于花、果中。
例如，香蕉中含乙酸异戊酯，苹果中含戊酸乙酯，菠萝中含丁酸丁酯等等。
酯的比重比水小，在水中的溶解度很小，溶于有机溶剂，也是优良的有机溶剂。
其常见酯的物理常数见P 40表13-2。
三、酯的化学性质 1．水解、醇解和氨解（1）水解 酯的水解没有催化剂存在时反应很慢，一般是在酸或碱催化下进行。
（2）醇解（酯交换反应） 酯的醇解比较困难，要在酸或碱催化下加热进行。
R C OOR' + H 2OR C OOH R C OONa+ R'OH + R'OH酯化的逆反应皂化反应R C OOR'+ R'OH + R''OH H or OHR C OOR''酯醇新的酯新的醇因为酯的醇解生成另一种酯和醇，这种反应称为酯交换反应。
此反应在有机合成中可用与从低级醇酯制取高级醇酯（反应后蒸出低级醇）。
（3）氨解酯能与羟氨反应生成羟肟酸。
羟肟酸与三氯化铁作用生成红色含铁的络合物。
这是鉴定酯的一种很好方法。
酰卤、酸酐也呈正性反应。
2．与格氏试剂反应酯与格氏试剂反应生成酮，由于格氏COOCH 3COOCH 3+ 2HOCH 2CH 2OHHCOOCH 2CH 2OHCOOCH 2CH 2OH+ 2CH 3OHR OOR'+ NH 3R C ONH 2 + R'OHRCOOC 2H 5 + NH 2OH.HCl RCONHOH + C 2H 5OH 羟肟酸RCONHOH + FeCl 3羟肟酸R CN HFe + 3HCl3红色含铁络合物·9·试剂对酮的反应比酯还快，反应很难停留在酮的阶段，故产物是第三醇。
具有位阻的酯可以停留在酮的阶段。
例如：3．还原反应酯比羧酸易还原，可用多种方法（催化氢化、LiAlH 4、Na + C 2H 5OH 等还原剂）还原,还原产物为两分子醇。
见P 41-42。
酯在金属（一般为钠）和非质子溶剂中发生醇酮缩合，生成酮醇。
这是用二元酸酯合成大环化合物很好的方法。
R C OOC 2H 5R'MgXR C O MgX R R'OR'MgX2C OHR'R'(CH 3)3CCOOCH 3 + C 3H 7MgCl(CH 3)33OC 3H 7-C-O-C 2H 5C 3H 7C OOC 2H 5ONaC 3H 7COC 3H 7C O C 3H 2H 53H 7C O 2H 5OC 3H 7COHC 3H 7C O C 3H 7COC 3H 7C O NaHH4．酯缩合反应有α-H 的酯在强碱（一般是用乙醇钠）的作用下与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，生成β-羰基酯的反应叫做酯缩合反应。
(1) 克莱森（Claisen ）缩合。
例如： 历程:(CH 2)8COOCH 33Na HAc二甲苯(CH 2)8C C OHO CH 3COC 2H 5OCH 3COC 2H 5O+C 2H 5ONaCH 322H 5 + C 2H 5OH O O乙酰乙酸乙酯CH 3CH 2C-OC 2H 5CH 3CH 2C-CH-COOC 2H 5C 2H 5OHOOOCH 32C 2H 5ONa+C 2H 5C 2H 5OHH CH 2COC2H 5OCH 2COC 2H 5OCH 2COC 2H 5OCH 3COC 2H 5O 2COOC 2H 5CH 3COC 2H 5O·11·（2）交叉酯缩合两种不同的有α-H 的酯的酯缩合反应产物复杂，无实用价值。
无α-H 的酯与有α-H 的酯的酯缩合反应产物纯，有合成价值。
例如；酮可与酯进行缩合得到β-羰基酮。
（3）分子内酯缩合——狄克曼（Dieckmann ）反应。
己二酸和庚二酸酯在强碱的作用下发生分子内酯缩合，生成环酮衍生物的反应称为狄克曼（Dieckmann ）反应。
例如：H O2COOC 2H 525H C OCHCOOC 2H 5CH3C 6H 5225C C OC 2H 5O25C C O 2H 5OC 2H 5OC 6H 5CH 2CH 22COOC 2H 52C--OC H 5OC 2H 5ONaCH 2CH 2CH 2COOC 2H 52COCH 3CCH 2COC 2H 5OOC 2H 5OCH 3COC 2H 5CH 2COOC 2H 5O缩合产物经酸性水解生成β-羰基酸，β-羰基酸受热易脱羧，最后产物是环酮。
狄克曼（Dieckmann ）反应是合成五元和六元碳环的重要方法。
第四节 油脂和合成洗涤剂一、油脂油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中，习惯上把室温下成固态的叫酯，成液态的叫油。
油脂是高级脂肪酸甘油酯的通称。
组成甘油酯的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原2CH 2C C 25OC 2H 5OOCH 2CHC C OC 2H 5OO C H ONaCOOC 2H 5O2COOH OO +CO 2子的直链羧酸，其中有饱和的，也有不饱和的。
液态油比固态脂肪会有较多量的不饱和脂肪酸甘油酯。
相关概念：1.干性：某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成有韧性的固态薄膜。
油的这种结膜特性叫做干性（或称干化）。
油的干性强弱（即干结成膜的快慢）是和油分子中所含双键数目和双键结构有关系的，含双键数目多的，结膜快，数目少，结膜慢。
有共轭双键结构体系的比孤立双键体系的结膜快。
成膜是由于双键聚合形成高分子聚合物的结果。
桐油结膜快是由于三个双键形成共轭体系。
顺，反，反，—9，11，13—十八三烯酸2.碘值：不饱和脂肪酸甘油酯的碳碳双键也可以和碘发生加成反应。
100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。
二．肥皂和合成洗涤剂1.肥皂：肥皂的制造：·13·2.合成系涤剂a.阴离子洗涤剂溶于水时其有效部分是阴离子。