非诺洛芬的合成路线图解
8、《有机合成路线的设计》专题练习-答案
《有机合成路线的设计》专题练习高三班姓名烃和烃的衍生物重要的相互转化以及反应类型：1.某有机物A发生如下一系列反应，最终产物为环状的乙二酸乙二酯。
写出各步反应的方程式：①是反应②是反应③是反应④是反应⑤是反应⑥是反应⑦是反应2．(2015天津理综节选)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。
以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为。
写出A+B C的化学反应方程式。
(5)已知：R—CH2—COOHA有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：H2C CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5 3．(2015江苏模拟)某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知：；2CH3CHO请回答下列问题：(6)以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH34．（2014年江苏高考）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：5．(2015江苏检测)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下：请回答下列问题：(5)已知：。
根据已有知识并结合相关信息，写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH6．(2015山东理综,34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH37．(2015全国Ⅰ卷,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。
有机合成路线流程图的设计ppt课件
三．合成顺序的选择
【例5】 请设计以甲苯为原料制备 流程图。
已知：①苯胺
易被氧化
②
的合成路线
③
设计1
× 11
【例5】Βιβλιοθήκη 请设计以甲苯为原料制备流程图。
已知：①苯胺
易被氧化
②
③
设计2
×
的合成路线
12
【例5】
请设计以甲苯为原料制备
流程图。
已知：①苯胺
易被氧化
②
③
的合成路线
13
【课堂小结】
一．官能团的引入和转化 1.卤原子为核心 2.种类、数目、位置
2
知识回顾
【思考】 1.如何用氯乙烷为原料制备乙二酸二乙酯？
3
【思考】 2.哪些方法可以在有机物中引入卤原子？ 1›烷基的卤代 2›C=C、C≡C的加卤 3›―OH的卤代
4
一．官能团的引入和转化
【例1】
设计 制备
的合成路流程图（原料任选）
合成路线流程图示例如下：
5
【例2】
已知：
乙醛酸OHCCOOH有多种合成方法，请设计出由乙酸 合成乙醛酸的路线流程图（其他原料任选）
参照上述合成路线以反反24己二烯和cc22hh44为原料无机试剂任选设计制备对苯二甲酸的合成路线
“合成路线流程图”的设计
秭归一中 刘 毅
1
近三年高考有机化学试题纵览 “合成路线流程图”
2016 新课标Ⅰ 新课标Ⅲ 天 江 浙 北 上 津 苏 江 京海
2015 新课标Ⅰ
天广 津东
2014 新课标Ⅰ 新课标Ⅱ 广 江 浙 福 海 东 苏 江 建南
6
二．碳架结构的变化
【例3】 已知：非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药 物，可通过以下方法合成：
河南省洛阳市第一高级中学2024-2025学年高三上学期开学考试化学试卷(含解析)
洛阳一高2024—2025学年高三（上）第一次综合检测化 学考生注意：1.答题前，考生务必用黑色签字笔将自己的姓名、准考证号、座位号在答题卡上填写清楚；2.每小题选出答案后，用2B 铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，在试卷上作答无效；3.考试结束后，请将本试卷和答题卡一并交回；4.可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Al 27 S 32一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共计45分。
在每小题列出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1.高铁酸钾()是新型的绿色环保水处理剂。
一种制备的流程如下：下列说法错误的是（ ）A.步骤i 中反应的离子方程式为B.步骤ⅱ说明碱性条件下，氧化性：NaClO ＞Na 2FeO 4C.步骤ⅲ的反应为复分解反应，说明溶解度：D.作为性能优良的水处理剂，主要是利用了其强氧化性和还原后产生的具有絮凝作用的Fe(Ⅲ)2.下列实验方案，能达到实验目的的是（ ）选项A B目的制取将设计成原电池装置24K FeO 24K FeO 2++3+2222Fe +H O +2H =2Fe +2H O2424Na FeO <K FeO 24K FeO 2Cl 2+2+Zn+Cu =Cu+Zn实验方案选项C D目的证明制取碳酸氢钠实验方案A.AB.BC.CD.D3.由核电荷数1～18的某些元素组成的单质A 、B 、C 和甲、乙、丙、丁、戊五种化合物有如图所示的转换关系，A 是地壳中含量最多的金属元素，下列选项正确的是（ ）A.往丁溶液中滴加氨水至过量可得到澄清溶液B.甲物质在工业上可用作耐火材料C.甲→乙＋丙反应的离子方程式为D.A →乙＋C 反应的化学方程式为4.X 、Y 、Z 、M 、Q 五种短周期主族元素，原子序数依次增大。
X 的核外电子数等于其周期数，分子呈三角锥形，Z 的核外电子数等于X 、Y 核外电子数之和。
M与X同主族，Q是同周期中非金属性最强的元素。
布洛芬的合成
l-(4-异丁基苯基)乙醇羰化法 (BHC法)
近十余年来，对化学工业的“清洁生 产”呼声日益高涨，期望不论是原料、 助剂、合成路线的选择还是生产工艺的 确定，尽可能满足原子经济性高、零排 放的要求，以确保减少或消除对人类健 康或环境的危害。
图2 BHC法合成布洛芬
BHC工艺的优点
与经典的Boots工艺相比，BHC工艺是一 个典型的原子经济性反应，不但合成简 单，原料利用率高，而且无需使用大量 溶剂和避免产生大量废物，对环境造成 的污染小。Boots工艺肟化法从原料到产 物要经过六步反应，每步反应中的底物 只有一部分进入产物，所用原料中的原 子只有40.03％进入最后产品中。而BHC 工艺只需三步反应即可得到产品布洛芬， 其原子经济性达到77.44％，也就是说新 方法可少产废物37％。如果考虑副产物 乙酸的回收，BHC合成布洛芬工艺的原 子有效利用率则高达99％
合成路线
经典的布洛芬合成路线（Boots法） 早期的布洛芬合成路线足以异丁基 苯(1)为原料，经傅克反应生成对异 丁基苯乙酮(2)，再经达村缩合 (Darzens condensation)生成1-(4-异 丁基苯基)丙醛(3)，最后或经氧化 得布洛芬(4)，或是通过3的肟化反 应，再经水解制得。合成反应式如 图l所示。
BHC工艺的缺点Байду номын сангаас
关键步羰化反应的贵金属Pd催 化剂的分离回收和循环利用问题。 为此，以寻找简便、经济的催化 剂回收为核心，人们做了大量的 研究工作。
药化重点药物合成路线(由于改版-所以不全-如有更新-勿忘共享)
药化重点药物合成路线本文介绍了一些药化领域的重点药物的合成路线，以供参考和学习。
1. 头孢菌素C头孢菌素C是一种β-内酰胺类抗生素，广泛用于临床。
其合成路线包括以下步骤：1.从L-天冬氨酸开始，通过多步反应得到头孢菌素C的前体。
2.用前体经过氧化、缩合、去保护等步骤合成头孢菌素C的中间体。
3.经过一系列的参考文献推荐反应，对中间体进行氧化、去保护、磺化、水解等步骤，最终得到头孢菌素C。
2. 阿司匹林阿司匹林是一种非甾体抗炎药，常用于退烧、镇痛等临床治疗。
其合成路线包括以下步骤：1.用苯酚和乙酸酐进行酯化反应，得到苯乙酰基化合物。
2.用已有的阿斯巴酸二乙酯进行重排反应，得到阿司匹林的前体。
3.对前体进行水解反应，脱去一个乙酰基，得到纯净的阿司匹林。
3. 盐酸普萘洛尔普萘洛尔是一种β-受体阻滞剂，可用于治疗高血压、心绞痛等疾病。
其合成路线包括以下步骤：1.以苯丙氨酸为起始材料，将其转化为琥珀酸二乙酯。
2.将琥珀酸二乙酯通过缩合反应转化为普萘洛尔的前体。
3.对前体进行脱乙酰反应，得到盐酸普萘洛尔。
4. 糖皮质激素糖皮质激素是一类常用的免疫抑制剂和抗炎药物。
其合成路线比较复杂，包括以下步骤：1.从丙酮开始，经过多步反应得到7-甲基-21-萘酸和雌二醇。
2.将7-甲基-21-萘酸与雌二醇缩合，得到口服的前体。
3.对前体进行磺化、硝化、还原、酰化等步骤，最终得到大量的糖皮质激素衍生物。
5. 去甲肾上腺素去甲肾上腺素是一种重要的生物碱，广泛用于神经科学研究和临床治疗。
其合成路线包括以下步骤：1.将苄基氯化镁和环己酮进行格氏反应，得到3,4-二环己基-1-丙醇。
2.对1-丙醇进行氧化反应，得到3,4-二环己基-1-酮。
3.对酮进行氢解、尿素缩合、甲苯磺酸化等步骤，得到去甲肾上腺素。
本文介绍的药物只是其中的一部分，它们的合成路线并不是固定不变的，随着技术的发展和改进，也会有所变化。
因此，本文提供的内容应仅供参考，以便学习和研究。
溶出手把手教你做出仿制药四条溶出曲线
溶出手把手教你做出仿制药四条溶出曲线文章来自丁香园insight数据库，已经取得授权2016 年 3 月 5 日，国务院办公厅印发了《关于开展仿制药质量和疗效一致性评价的意见》，仿制药一致性评价工作正式展开。
仿制药一致性评价工作中，首先需要评价的是仿制制剂与参比制剂在体外溶出曲线要一致。
然而，将仿制制剂与参比制剂做到体外四条溶出曲线一致，并不是一件容易的工作。
作者将平日的工作经验总结出来，欲与大家交流分享。
开始前的准备将 BCS 再次分类生物药剂学分类系统（BCS，biopharmaceutics classification system）是 1995 年由 Amidon 提出的基于药物溶解性质和渗透性差异的分类系统，分为四类。
对于体外四条溶出曲线而言，溶解性性质比渗透性更实用，因此根据溶解性质的差异将 BCS 再次分类，分为 A 类（Ⅰ 和Ⅲ）和 B 类（Ⅱ 和Ⅳ）。
之所以这样二次分类，是因为Ⅰ 和Ⅲ、Ⅱ 和Ⅳ 分别在体外呈现出相同的溶解度性质。
将化合物根据 pH-溶解度差异来分类《仿制药质量一致性评价·口服固体制剂溶出曲线测定与比较指导原则》中提出，在进行溶出度实验之前，建议绘制化合物pH-溶解度图。
那么根据 pH-溶解度的差异性，也可以将化合物分为两类：一类是溶解度不存在pH 依赖性或差异性。
暂且将饱和溶解度无pH 依赖性的原料药分为 a 类。
另一类是溶解度存在 pH 依赖性或差异性，其饱和溶解度随 pH 值增加而增加，或随pH 值增加而降低。
将这类化合物分为b 类，比如NAISD 类的布洛芬、双氯芬酸钠等。
这样分类如何应用呢？举个例子。
如表1 所示，双氯芬酸钠在不同介质中的饱和溶解度差异性较大，再结合根据上述BCS 的二次分类，那么可将双氯芬酸钠可定义为Bb 类化合物。
之所以这样区分，是为了建立自我工作模型，以后在工作遇到相同的化合物，直接进行套用，从而降低工作量。
如何快速有效地做出四条溶出曲线？根据化合物性质不同，其溶出曲线难易程度也是各有差别。
有机化学大题推断
有机化学大题推断1．链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反响可制备一种有机玻璃：以下信息：①核磁共振氢谱说明D只有一种化学环境的氢；②羰基化合物可发生以下反响：〔注：R′可以是烃基，也可以是H原子〕③E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反响生成F。
答复以下问题：(1)A的构造简式为_____，A生成B的反响类型为_______。
(2)B生成C的化学方程式为_______。
(3)D的构造简式为_____，分子中最多有__________个原子共平面。
(4)F的化学名称为_______。
(5)F的同分异构体中能同时满足以下条件的共有______种〔不含立体异构〕；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1的是_____；(写出其中一种的构造简式〕。
①能与饱和NaHCO3溶液反响产生气体②能使Br2的四氯化碳溶液褪色〔6〕聚乳酸〔〕是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线___________。
合成路线流程图图例如如下：2．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：答复以下问题：〔1〕G中官能团名称是___________________；反响②的反响类型为________________。
〔2〕反响①的化学方程式为______________；反响⑥的化学方程式为_____________。
〔3〕C的构造简式为__________________；E的构造简式为_____________________ 。
〔4〕写出满足以下条件的F的同分异构体的构造简式：______________________。
Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反响Ⅱ．能发生银镜反响III．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1〔5〕仿照H的合成路线，设计一种由合成的合成路线_________________________________________________________________________。
工业上用丙醛至款式布洛芬M合成路线
工业上用丙醛至款式布洛芬M合成路线布洛芬成了当之无愧的热销药。
各类布洛芬药片的退烧有效成分即为布洛芬，由碳氢氧三种元素组成，化学名为异丁基丙烯酸。
布洛芬是一种常用的OTC类非甾体抗炎镇痛药。
由于具备良好的抗炎、止痛、解热作用，并且对人体产生的副作用比较小而获得迅速发展。
1987年，它在全部解热镇痛消炎药物的23亿美元销售额中占18%的份额。
1993 年上升至30%以上。
由于布洛芬需通过化学合成，早期的生产工艺容易存在高能耗、原料利用率低、高污染等问题。
从全球来看，布洛芬的合成路线从传统的Boots法，转变到现在的BHC法和转位重排法等路线，但已实现工业化的主要是Boots和BHC法，国内也有部分厂家采用转位重排法。
布洛芬的合成路线经典的布洛芬合成路线( Boots 法)早期的布洛芬合成路线是以异丁基苯(1) 为原料，经傅克反应生成对异丁基苯乙酮(2)，再经达村缩合( Darzenscondensation) 生成1-( 4-异丁基苯基) 丙醛(3)，最后或经氧化得布洛芬4，或是通过 3 的肟化反应，再经水解制得。
我国常州药厂和新华药厂分别用Boots法生产过布洛芬。
虽然其原料易得，但产率较低，仅有40%左右，所以这种方法合成出的布洛芬实际成本较高，且副产物的污染严重。
近年来，随着人们生活质量的不断上升，绿色生产渐入人心并渗入到化学领域。
对于化学工业，社会希望不论是原料、助剂、合成路线的选择还是生产工艺的确定，尽可能满足原子经济性高、零排放的要求，以确保减少或消除对人类健康或环境的危害。
布洛芬的合成也进行了类似的绿色化改进。
由美国Hoechst-Celanese 公司与Boots 公司联合开发的布洛芬生产BHC 工艺，被誉为这一进程中的成功典范，并因此而获得1997 年度美国“总统绿色化学挑战奖”的变更合成路线奖。
1992 年, 美国Hoechst-Celanese 公司与Boots 公司联合开发实现了通过1-( 4-异丁基苯基) 乙醇(5) ( IBPE) 的羰化反应合成布洛芬的工业化生产( 称作BHC 法), 并建成一套年产布洛芬3500 吨的装置。
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非诺洛芬的合成路线图解
孙绍毅
【期刊名称】《中国医药工业杂志》
【年(卷),期】1992(23)12
【摘要】非诺洛芬(苯氧布洛芬,fenoprofen),化学名为α-甲基间苯氧基苯乙酸。
本品钙盐(1)系良好的非甾体抗炎药。
【总页数】3页(P561-563)
【关键词】非诺洛芬;抗感染药;合成;图解;药物
【作者】孙绍毅
【作者单位】山东海洋药物科学研究所
【正文语种】中文
【中图分类】TQ463.4
【相关文献】
1.盐酸芬戈莫德合成路线图解 [J], 于刚;张庆文
2.盐酸帕洛诺司琼合成路线图解 [J], 杨新华;欧阳强
3.氟比洛芬合成路线图解 [J], 郑庚修
4.扎托洛芬的合成路线图解 [J], 彭小华;陈芬儿
5.非诺洛芬钙的重排合成工艺研究 [J], 陈芬儿;沈怡;马丽芳;唐维高;彭崇莹
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