有机波谱分析1
有机波谱分析章节复习题1(1)
第二章：紫外吸收光谱法一、选择1. 频率（MHz）为4.47×108的辐射，其波长数值为（1）670.7nm （2）670.7μ（3）670.7cm （4）670.7m2. 紫外-可见光谱的产生是由外层价电子能级跃迁所致，其能级差的大小决定了（1）吸收峰的强度（2）吸收峰的数目（3）吸收峰的位置（4）吸收峰的形状3. 紫外光谱是带状光谱的原因是由于（1）紫外光能量大（2）波长短（3）电子能级差大（4）电子能级跃迁的同时伴随有振动及转动能级跃迁的原因4. 化合物中，下面哪一种跃迁所需的能量最高（1）σ→σ*（2）π→π*（3）n→σ*（4）n→π*5. π→π*跃迁的吸收峰在下列哪种溶剂中测量，其最大吸收波长最大（1）水（2）甲醇（3）乙醇（4）正己烷6. 下列化合物中，在近紫外区（200～400nm）无吸收的是（1）（2）（3）（4）7. 下列化合物，紫外吸收λmax值最大的是（1）（2）（3）（4）二、解答及解析题1.吸收光谱是怎样产生的？吸收带波长与吸收强度主要由什么因素决定？2.紫外吸收光谱有哪些基本特征？3.为什么紫外吸收光谱是带状光谱？4.紫外吸收光谱能提供哪些分子结构信息？紫外光谱在结构分析中有什么用途又有何局限性？5.分子的价电子跃迁有哪些类型？哪几种类型的跃迁能在紫外吸收光谱中反映出来?１6.影响紫外光谱吸收带的主要因素有哪些？7.有机化合物的紫外吸收带有几种类型？它们与分子结构有什么关系？8.溶剂对紫外吸收光谱有什么影响？选择溶剂时应考虑哪些因素？9.什么是发色基团？什么是助色基团？它们具有什么样结构或特征？10.为什么助色基团取代基能使烯双键的n→π*跃迁波长红移？而使羰基n→π*跃迁波长蓝移？11.为什么共轭双键分子中双键数目愈多其π→π*跃迁吸收带波长愈长？请解释其因。
12.芳环化合物都有B吸收带，但当化合物处于气态或在极性溶剂、非极性溶剂中时，B吸收带的形状有明显的差别，解释其原因。
有机波谱分析复习分析解析
OH CH3
主要产物为
CH3 H OH CH3 -H2O CH3 CH3 重排
过程如下：
-H CH3 CH3
λmax= 217（基本值）+20（环烷基×4） +5（环外双键×1）= 242 (nm) ， 与实测值相符 。
3.由某挥发油中分得一种成分，其UV λmax= 268 nm，初步确定该化合物的 结构可能为A或B，请用UV 光谱作出判 断。
组合后，可能的结构式为
H3CO
O C CH2CH3
结构验证：其与不饱和度相符，与标准 谱图对照结构正确。
7.根据1HNMR谱图推断C8H8O2的结 构。
（1）不饱和度U=5，可能含有苯环，还有一个双 键或环； （2）δ=12.9，积分1H，单峰，重水交换峰消失， 推测可能含有-COOH； （3）δ=7～8，积分为4H，裂分为四重峰且峰型 对称，推测可能含有苯环且是对位取代； （4）δ=2.1 积分为3H，单峰，推测为甲基 -CH3； 组合后，可能的结构式为
+
m/z=88
m/z=73
9.
O CH3CH2CNHCH2CH3
170.8
的13C谱峰归属。
42.3 23.3 11.2 23.2
O CH3CH2CNHCH2CH3 23.2 42.3 170.8 23.3 11.2
180
160
140
120
100 PPM
80
60
40
20
0
10.
O
的13C谱峰归属。
43.2 24.5
24.5
HOOC
CH3
8. 核磁共振的条件
（1）自旋量子数I≠0的原子核，都具 有自旋现象，或质量数A或核电荷数 二者其一为奇数的原子核，具有自旋 现象；（2）自旋量子数I=1/2的原子 核是电荷在核表面均匀分布的旋转球 体，核磁共振谱线较窄，最适宜于核 磁共振检测，是NMR研究的主要对 象。
有机化合物波谱解析
3. 紫外吸收光谱表示法及常用术语
图示法，横坐标：波长（nm）； 纵坐标：吸光度A（或吸收系数ε，lgε）
术语：
吸收峰：吸收值最大处，对应波长 称最大吸收波长(λmax)。 吸收谷：最小处；最小吸收波长 (λmin)， 肩峰：当吸收曲线在下降或上升处 有停顿或吸收稍有增加的现象。这 种现象由主峰内藏有其他吸收峰造 成。 末端吸收：在图谱短波端只呈现强 吸收而不成峰型的部分称为末端吸 收。
确定分子结构：
O
O
O
(A)
(B)
(C)
1.不与2，4－二硝基苯肼作用，有氧； 2.与Grignard试剂作用不给出活泼氢；
因此当时写成B 红外光谱确证其中有羰基，
紫外－可见光谱分析数据为： 211，240，314。推测为A 在红外869.5处有强谱带，怀疑为三环，写成C 核磁共振应用于化学，否认三环结构，
有机化合物 波 谱 解 析（1）
绪论
波谱法： 物质在光（电磁波）的照射下，引起分子内部某
种运动，从而吸收或散射某种波长的光，将入射光强 度变化或散射光的信号记录下来，得到一张信号强度 与光的波长、波数（频率）或散射角度的关系图，用 于物质结构、组成及化学变化的分析，这就叫波谱法
CH3
CH3
绪论
结构鉴定:
一般文献给出的数据：
NMR: 详细 MS: 分子量 IR: 主要官能团 一般无UV数据
对化合物的紫外吸收光谱（UV）、红外吸收光谱（IR）、 核磁共振（NMR）、质谱（MS）的谱图进行分析得到分子式 及结构式。
有机分子结构鉴定方法大体可以分为两个阶段，即经典的 化学分析方法为主和仪器分析为主、化学手段为辅的分析方法。
紫外可见光谱 (UV-VIS); 红外（拉曼）光谱 (IR，Raman); 质谱 (MS); 核磁共振谱 (NMR); X线衍射; 折射率; 电诱导率; 熔点;
《有机波谱分析》课件
1
主要内容：
有机波谱分析 ①红外光谱 ②紫外光谱 ③核磁共振谱(包括1HNMR和13CNMR) ④质谱(包括色质联谱) 。
2
第一章 红外光谱
3
1.1 概述
•
红外光谱具有测定方法简便、迅速、所需
试样量少，得到的信息量大的优点，而且仪器
价格比核磁共振谱和质谱便宜，因此红外光谱
在结构分析中得到广泛的应用。
根据存在的化学键和官能团以及其他结构 信息，通过与标准谱图的对比推断分子结构， 进行定性分析。
5
3.定量分析 红外光谱适用于一些异构体和特殊体系的
定量分析，它们的红外光谱尤其是指纹区的光 谱各有特征，因此可利用各自特征吸收峰的强 度定量。 4.鉴定无机化合物
不要认为红外光谱只能鉴定有机物，它也是 鉴定无机物很好的手段之一，例如络合物的研 究，地矿科学的研究也普遍采用红外光谱。
双原子分子中原子是通过化学键联结起来 的，可以把两个原子看成是两个小球，把化学键 看作质量可以忽略不计的弹簧，如图1-3所示。它 们在平衡位置附近作简谐振动。
图1—3 双原子分子振动示意图
A—平衡状态；B—伸展状态
16
根据虎克定律双原子分子的频率公式为：
基团和化学键的特征频率取决于化学键 的强弱和化学键所连接的两个原子的质量。
• 中红外区（波长范围2.5-25μm）(4000-400cm-1 )
分子中原子振动的基频谱带在此区。所谓基频是分子从 基态跃迁到第一激发态的共振吸收频率。此区适用于有机化 合物的结构分析和定量分析。
• 远红外区（波长范围25—1000μm）(400-10cm-1 )
主要是分子的骨架弯曲振动及无机化合物重原子之间的 振动，金属有机化合物、金属络合物的伸缩和变角振动等， 主要用于研究分子结构及气体的纯转动光谱。各类化合物在 远红外区的吸收规律不如中红外区成熟。
有机波谱分析
有机波谱分析：《有机波谱分析》是2008年7月1日北京理工大学出版社出版的图书，作者是陈洁、宋启泽。
该书论述了紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱、质谱的原理、仪器结构、实验方法和技术、谱图解析以这四种谱在有机定性、定量中的应用。
内容简介：由于《有机波谱分析》既具有一定的理论深度，又有较广泛的使用价值，所以它可供高等院校有关专业的本科生和研究生作为教材用书或参考书，也可供科研及生产部门有关专业的科技人员参考。
前言：有机化学领域内，无论研究何种有机化合物，在分析或合成时都会遇到结构测定的问题。
如果无需复杂的经典化学方法，就能得到结构信息，可大大地满足有机化学日益发展中对有机分析提出的更新更高的要求。
近三四十年来，各种波谱测量技术的出现及其迅速发展，使紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱法得到了普遍应用。
现在这四种谱已成为鉴定有机化合物以及测定其结构的常用手段，这就使有机分析能力、分析速度、样品需要量等重要方面都取得了很大的进步。
目前，这四种谱在化学工业、石油化工、橡胶工业、食品工业、医药工业等方面都有着广泛的用途。
同时对有机化学、生物化学等的发展也起着积极的推动作用。
因此这门学科已成为有机化学工作者所必须具备的、重要的专业基础知识。
本书是编著者根据多年从事有机波谱分析的教学和科研工作的体会，在为本校化学、化工专业的研究生和本科生的教学编写的“波谱分析”讲义的基础上补充、修改而成。
本书较为详细地介绍了紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱、质谱的基本原理、仪器结构、有关的实验方法和技术、谱图解析以及一些新技术，最后介绍了综合运用这四种谱进行有机物结构推断的应用。
书中对于一些基本原理进行了严密推导，深入阐述其物理意义，因此有较强的理论性。
各章列举了大量实用图例，使介绍的理论与有机物结构密切关联。
本书还介绍了一些有机波谱分析在火炸药方面的应用实例，力求更适合有关专业的学生和科技人员使用。
因编著者1992年在兵器工业出版社已出版《核磁共振原理及应用》一书，所以在本书中核磁共振内容适当减少，读者如有需要了解有关核磁共振的更为详细深入的介绍，请参阅《核磁共振原理及应用》一书。
有机波谱分析总结
有机波谱分析总结有机波谱分析是有机化学中一项重要的分析技术，通过对有机化合物的波谱进行分析，可以确定其结构和功能基团，对于有机合成、药物研发等领域有着广泛的应用。
本文将对有机波谱分析的原理、常见波谱技术和分析方法以及应用进行总结。
一、有机波谱分析原理有机波谱分析主要基于分子中所包含的原子核和电子的转动、振动和电子能级跃迁引起的辐射吸收或发射现象。
通过测量分子在不同频率范围内所吸收或发射的辐射能量，可以得到不同类型的波谱。
有机波谱分析常用的波谱包括红外光谱、质谱、核磁共振谱和紫外可见光谱。
二、常见的有机波谱技术1.红外光谱（IR）：红外光谱是根据有机化合物中的官能团和化学键所具有的振动频率的不同来进行分析的。
通过红外光谱可以确定有机化合物中的官能团，如羧酸、醇、醛等。
红外光谱具有非破坏性、操作简便的特点，广泛应用于有机合成、药物研发等领域。
2.质谱（MS）：质谱是通过对有机化合物中分子离子和碎片离子质量进行测量来分析有机化合物的分子结构。
质谱具有高灵敏度、高分辨率的特点，可以确定分子的组成和相对分子质量，对于有机化合物的鉴定具有重要意义。
3.核磁共振谱（NMR）：核磁共振谱是根据核磁共振现象进行分析的。
通过测量有机化合物中原子核受到外加磁场影响的吸收或发射的辐射能量，可以得到有机化合物中原子核的位置、种类和环境。
核磁共振谱具有高分辨率、非破坏性和无辐射的特点，广泛应用于有机合成、物质鉴定和生物医学研究等领域。
4.紫外可见光谱（UV-Vis）：紫外可见光谱是通过测量有机化合物在紫外可见光区域吸收或发射的辐射能量，以确定有机化合物的电子能级和共轭体系的存在与否。
紫外可见光谱具有高灵敏度和快速测量的特点，常用于有机合成、化学动力学和药物研发等领域。
三、有机波谱分析方法1.结构鉴定法：通过与已知化合物的波谱进行对比，确定未知化合物的结构。
结构鉴定法常用于核磁共振谱和质谱。
2.定量分析法：通过测定化合物在特定波长或波数处的吸光度或吸收峰面积，来确定有机化合物的含量。
SDBS简介(有机波谱分析) (1)
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AIST:RIO-DB spectral Database for Organic 4）
搜索结果
H谱
分子式确定
C7H8有机化合物查找结果（复杂类）
MS
C谱
The synopsis of SDBS
• 1.SDBS is an integrated spectral database system for organic compounds, which includes 6 different types of spectra under a directory database of the compounds. The spectra are EI mass, 1H decoupled 13C NMR, 1H NMR pattern (90 and/or 400 MHz), 1H NMR parameter (300 MHz pattern generated), FT-IR, laser-Raman, and ESR. We started the studies on the spectral database system in early 1970. The construction of the database in the present format was started in 1982 in a main-frame computer which was finished at the end of March, 1999. At present, the activities to add new data and update the previous data are still continuing using WS or PC. The numbers of the data for each type of spectra at the end of March, 1999 are as follows. • 2.MS (ca 19,600 spectra)、13C NMR (ca 11,000 spectra)、 Compound Dictionary 1H NMR (ca 13,500 spectra) 、（30,000 compounds) IR (ca 47,300 spectra)、Raman (ca 3,500 spectra)、 ESR (ca 2,000 spectra)
有机化学波谱分析知识要点
波谱分析第一章紫外光谱1、为什么紫外光谱可以用于有机化合物的结构解析？紫外光谱可以提供：谱峰的位置（波长）、谱峰的强度、谱峰的形状。
反映了有机分子中发色团的特征，可以提供物质的结构信息。
2、紫外－可见区内（波长范围为100-800 nm ）的吸收光谱。
3、Lamber-Beer 定律适用于单色光吸光度：A= lg(I 0/I) = lc透光度：-lgT = bcA ：吸光度；l ：光在溶液中经过的距离；：摩尔吸光系数，为浓度在1mol/L 的溶液中在1 cm 的吸收池中，在一定波长下测得的吸光度；c ：浓度。
4、有机物分子中含有π键的不饱和基团称为生色团；有一些含有n 电子的基团（如—OH 、—OR 、—NH ２、—NHR 、—X 等），它们本身没有生色功能（不能吸收λ>200 nm 的光），但当它们与生色团相连时，就会发生n —π共轭作用，增强生色团的生色能力（吸收波长向长波方向移动，且吸收强度增加），这样的基团称为助色团。
5、λmax 向长波方向移动称为红移，向短波方向移动称为蓝移（或紫移）。
吸收强度即摩尔吸光系数增大或减小的现象分别称为增色效应或减色效应。
6、电子跃迁的类型：1. σ→σ＊跃迁：饱和烃（甲烷，乙烷）；E 很高，λ<150 nm （远紫外区）。
2. n →σ＊跃迁：含杂原子饱和基团（-OH ，-NH 2）；E 较大，λ150~250 nm （真空紫外区）。
3. π→π＊跃迁：不饱和基团（-C=C-，-C=O ）；E 较小，λ~ 200 nm ，体系共轭，E 更小，λ更大；该吸收带称为K 带。
4. n →π＊跃迁：含杂原子不饱和基团（-C ≡Ｎ，C=O ）：E 最小，λ 200~400 nm （近紫外区）该吸收带称为R 带。
7、λmax 的主要影响因素：1. 共轭体系的形成使吸收红移；2. pH 值对光谱的影响：碱性介质中，↑，吸收峰红移，↑3. 极性的影响：π→π＊跃迁：极性↑，红移，↑；↓。
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紫外光谱图
logε logε1
logε2
λmax1
λmax2
λ/nm
横坐标——波长 ，以nm表示。 波长λ， 表示。 横坐标 波长 表示 纵坐标——吸收强度，以A（吸光度）或ε（mol吸光系数）表示。 吸收强度， 吸光系数） 纵坐标 吸收强度 （吸光度） （ 吸光系数 表示。
I0 A＝log = ε c l I ε mol吸光系数 c mol浓度 l 液池厚度/cm
紫外可见光谱 (Ultra Voilet Visable Spectroscopy)
(1) 紫外可见光谱基本知识 (1) (2) 各类化合物的紫外吸收 (3) UV图谱的应用 UV图谱的应用
（1）紫外可见光谱基本知识
（Basic Knowledge）
紫外光谱的产生是由于有机分子在入射光的作 用下，发生了价电子的跃迁， 用下 ， 发生了价电子的跃迁 ， 使分子中的价电子 由基态E 跃迁到激发态E 由基态E0跃迁到激发态E！。 • 分子的结构不同，跃迁电子的能级差不同，从而 分子的结构不同，跃迁电子的能级差不同， 分子UV吸收的 吸收的λmax不同 另外， 不同； 分子UV吸收的λmax不同；另外，发生各种电子 跃迁的机率也不同，反映在紫外吸收上为εmax不 跃迁的机率也不同，反映在紫外吸收上为εmax不 同。 • 因而可根据λmax和εmax了解一些分子结构的信 因而可根据λmax和εmax了解一些分子结构的信 息。 •
作过贡献的12位 对NMR作过贡献的 位Nobel奖得主 作过贡献的 奖得主
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 1944: I. Rabi 1952: F. Bloch 1952: E.M. Purcell 1955: W.E. Lamb 1955: P. Kusch 1964: C.H. Townes 1966: A. Kastler 1977: J.H. Van Vleck 1981: N. Bloembergen 1983: H. Taube 1989: N.F. Ramsey 1991: R.R. Ernst
有机化合物波谱解析
Spectral Analysises of Organic Compund
绪
论
有机化合物结构鉴定 与有机波谱学 结构鉴定: 结构鉴定: 紫外可见光谱法 (UV-VIS);
红外（拉曼） 红外（拉曼）光谱 法(IR，Raman); ， 质谱 法(MS); 核磁共振谱法 (NMR); X线衍射法…… 线衍射法…… 线衍射法
X X C
• 在以上几种跃迁中，只有π-π*和n-π*两种 在以上几种跃迁中， 跃迁的能量小， 跃迁的能量小 ， 相应波长出现在近紫外 区甚至可见光区， 且对光的吸收强烈， 区甚至可见光区 ， 且对光的吸收强烈 ， 是我们研究的重点。 是我们研究的重点。
Steps in establishing a molecular structure
Molecular formula MS, NMR NMR, IR Functional groups UV Pure compound NMR X-RAY Substructures
Unsaturation number
吸收光谱(absorption spectrum)的特征
吸收峰 ↓ 末端吸收(end 末端吸收(end absorption) A 谷 ↓ 肩峰(shoulder peak) 肩峰 吸收峰 ↓
谷 ↓
λmin λmax λsh
λmin λmax
λ
当电子发生跃迁时， 当电子发生跃迁时 ， 不可避免地要伴随着分子 转能级的改变，加之溶剂的作用，一般UV 振、转能级的改变，加之溶剂的作用，一般 谱图不会呈现尖锐的吸收峰， 谱图不会呈现尖锐的吸收峰 ， 而是一些胖胖的 平滑的峰包。 在识别谱图时， 平滑的峰包 。 在识别谱图时 ， 以峰顶对应的最 大吸收波长λmax和最大摩尔吸收系数 和最大摩尔吸收系数εmax为准。 为准。 大吸收波长 和最大摩尔吸收系数 为准 有机化合物UV吸收的 有机化合物 吸收的λmax和εmax在不同溶 吸收的 和 在不同溶 剂中略有差异。因此，有机物的UV吸收谱图应 剂中略有差异。因此，有机物的 吸收谱图应 标明所使用的溶剂。 标明所使用的溶剂。
(2) 各类化合物的紫外吸收
1电子跃迁与分子结构的关系 2 UV术语 UV术语 3 UV吸收带及特征 UV吸收带及特征
1 电子跃迁与分子结构的关系
(Relationship between electron jump and molecular structure)
根据分子轨道理论， 根据分子轨道理论，有机分子的分子轨道 按能级不同，分为成键、 按能级不同，分为成键、非键和反键轨 成键轨道或反键轨道又有π键和σ 道；成键轨道或反键轨道又有π键和σ键 之分。各级轨道能级如图所示： 之分。各级轨道能级如图所示：
2000-03
λmax 183 227 173 258
有机化合物波谱解析
ε 153 900 100 378
23
n→π* ：下列结构会产生该吸收；吸收强度较小， λmax 位于200～300 nm；对确定化合物的结构有一定的用途。 π→π*：孤立双键160～180 nm，共轭双键＞200 nm; 随 着共轭π键的数目的增加，λmax向长波（红移）区移动。
有机波谱学： 有机波谱学： UV -VIS ; IR(Raman); MS; NMR
电磁波谱
Comparison of classic chemistry method with modern physical method
chemistry method physical method Analyses of elements (qualitation and quantitation) Determination of molecular weight and molecular formula -infrared (IR) spectroscopy -nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) – ultraviolet-visible spectroscopy (UV)
σ→σ*：所有有机分子都有此吸收，一般位于远紫外区 （150～160 nm），对测定有机物的结构用途不大。 n→σ*：含有孤电子对的化合物（即杂原子化合物）才 有此吸收，一般位于远紫外区，个别化合物虽然可以 出现在近紫外区，但吸收强度较小，总的来说，对确 定有机物的结构用处用途不大。
化合物名称 CH3OH (CH3)3N CH3Cl CH3I
Comprehensive analysis of MS, IR, NMR and UV
有机波谱技术发 展 历 史
三十年代 四十年代 五十年代 UV IR NMR MS
一般文献给出的数据： 一般文献给出的数据：
} 官能团 }
分子式， 分子式， 分子骨架连接
NMR: 详细 MS: 分子量 IR: 主要官能团 一般无UV数据 一般无 数据
Known molecular structure
应用领域广泛
化学，生物，化工，冶金，医药， 化学，生物，化工，冶金，医药， 临床，食品，环境，军事，体育， 临床，食品，环境，军事，体育， 考古， 考古，……
Reference
• 沈淑娟, 方倚云编. 波谱分析的基本原理及应用, 高等学校教学参考书 • J T 克拉克等著. 贾韵仪, 董庭成译. 有机化合物的结构分析, 上海翻译出版社 • 唐恢同编著, 有机化合物的光谱鉴定，北京大学出版社，1992年7月第一版 • 苏克曼, 潘铁英, 张玉兰.波谱解析法, 华东理工大学出版社, 2002.08,第一版 • 陈耀祖编著. 有机分析, 高等教育出版社, 1981, 第一版 • 洪山海编著.光谱解析法在有机化学中的应用,科学出版社,1980,第一版 • 丛浦珠编著.质谱法在天然有机化学中的应用,科学出版社,1987,第一版 • 陈德恒著.有机结构分析,科学出版社,1981,第一版 • R M 西尔弗斯坦,G C 巴斯勒,T C 莫里尔著.有机化合物光谱鉴定,科学出版 社,1982,第一版 • 田中诚之(日)编著.有机化合物的结构测定方法——利用13C-NMR、1H-NMR、 IR和MS图谱的综合解析，化学工业出版社，1986，第一版
真空 紫外区
普通紫外区
可见光区
100nm
200nm
400nm
800nm
真空紫外区——波长范围在200nm以下的区域。 真空紫外区 真空紫外区对普通有机物的结构分析的用处不大。 普通紫外区——波长范围在200nm－400nm之间的区域。 普通紫外区
普通紫外区对有机物结构分析的用处 最大。 最大 。 共轭体系以及芳香族化合物在 此区域内有吸收， 此区域内有吸收 ， 是紫外光谱讨论的 主要对象。 主要对象。 可 见 光 区 —— 波 长 范 围 在 400nm － 400nm之间的区域。 之间的区域。 之间的区域 可见光区与普通紫外区基本上没有 太大的差别，只是光源不同， 太大的差别，只是光源不同，普通紫 外区用氢灯，可见光区用钨丝灯。 外区用氢灯，可见光区用钨丝灯。
mass spectrometry (MS)
Analyses of function groups
Establishment of part structure by chemical degradation Establishment of full structure by putting all part structures together Verification of the structure by chemical synthesis or comparison with standard compound
Electron Jump