卤代烃水解酯的水解
高二化学 能够发生水解反应的物质归纳
蛋白质：相对分子质量在10000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。
组成：蛋白质是南C、H、O、N、S等元素组成的结构复杂的化合物。
蛋白质的性质：(1)两性由于形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸分子脱水形成的，在多肽链的两端必有一NH2和一COOH，因此蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应，表现为两性。
(2)水解反应蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。
(3)盐析向蛋白质溶液巾加入某些无机盐(如硫酸铵、硫酸钠和氯化钠等)达到一定浓度时，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。
注意：盐析只改变蛋白质的溶解度，没有改变它的化学性质，析出的蛋白质还能溶于水，故盐析是可逆的过程。
(4)变性在某些物理因素(如加热、加压、搅拌、紫外线照射和超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、甲醛、乙醇和丙酮等)的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。
注意：蛋白质的变性是一个不可逆过程，变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，同时也会失去原有的生理活性。
(5)蛋白质的颜色反应蛋白质可以与许多试剂发生颜色反应，如硝酸可以使含有苯环结构的蛋白质变黄，这是含苯环的蛋白质的特征反应，常用来鉴别部分蛋白质。
在使用浓硝酸时，不慎将浓硝酸溅在皮肤上而使皮肤发黄，就是蛋白质发生颜色反应的结果。
(6)蛋白质的灼烧蛋白质在灼烧时产生烧焦羽毛的气味，可以据此鉴别真丝和人造丝。
简述蛋白质的理化性质1、具有两性；2、可发生水解反应；3、溶水具有胶体的性质；4、加入电解质可产生盐析作用；5、蛋白质的变性；6、颜色反应，蛋白质可以跟许多试剂发生颜色反应；7、气味反应。
两性蛋白质是由α-氨基酸通过肽键构成的高分子化合物，在蛋白质分子中存在着氨基和羧基，因此跟氨基酸相似，蛋白质也是两性物质。
水解反应蛋白质在酸、碱或酶的作用下发生水解反应，经过多肽，最后得到多种α-氨基酸。
高考化学水解知识点大全
高考化学水解知识点大全水解是高中化学较常见、也是较重要的一类化学反应，说到底就是和水发生的复分解或取代反应。
那么你知道高考化学水解知识点有哪些吗？这次小编给大家整理了高考化学水解知识点，供大家阅读参考。
高考化学水解知识点1.概述：水解是高中化学较常见、也是较重要的一类化学反应，说到底就是和水发生的复分解或取代反应。
均为吸热反应，升高温度，水解程度增大。
溶液越稀，水解程度越大。
2.实质：被水解是物质，在水分子作用下断键后，其阳性基团结合水分子中的阴性基团OH，阴性基团结合水分子中的阳性基团H，可表示为：3.分类：⑴卤代烃(卤素原子)的水解：氢氧化钠水溶液(NaOH作催化剂)生成醇。
⑵酯的水解：酯化反应的逆反应，生成醇和酸;酸做催化剂可逆，碱作催化剂不可逆，(油脂碱性条件下的水解为皂化反应)。
⑶蛋白质的水解：生成氨基酸，酸或碱均可作催化剂，且均不可逆。
⑷多糖的水解：蔗糖水解得一分子葡萄糖一分子果糖，麦芽糖水解得两分子葡萄糖，淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。
纤维素水解用浓硫酸作催化剂，其他三个水解用稀硫酸作催化剂。
⑸一些特殊金属化合物水解：①碳化物：CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑，Al4C3+12H2O=4Al(OH)3+3CH4↑,②氮化物：Mg3N2+6H2O=3Mg(OH)2+2NH3↑,③硫化物：Al2S3+6H2O= 2Al(OH)3+3H2S↑,④非金属卤化物：PCl5+4H2O=5HCl+H3PO4,ICl+H2O=HCl+HIO,⑤氢化物：NaH+H2O=NaOH+H2↑⑹盐类的水解：中和反应的逆反应，生成酸和碱。
除少数强烈双水解外，通常都十分微弱。
处理该部分问题需要牢记：有弱才水解，无弱不水解;谁弱谁水解，越弱越水解;谁强呈谁性，同强呈中性。
4.延伸⑴醇解，⑵氨解，⑶酯交换等盐类的水解第一片：概述1.概念：在水溶液中，盐电离出来的离子结合水电离的H+或OH_生成弱电解质的过程。
广义水解理论(学科理解)
课题：广义的水解理论一、水解原理水解者，解水也，即某物质跟水发生的相互交换成分的反应，具体原理如图：二、非盐类无机物的水解书写非盐类无机物水解化学方程式时，先比较该无机物中每种元素的非金属性强弱，从而标出每种元素化合价,根据水解时发生的反应是非氧化还原反应，化合价应不变，正价元素与水中OH-结合，负价元素与水中H+结合而快速分析出反应产物。
1、非金属氯化物非金属氯化物水解生成一种含氧酸(或酸酐)和盐酸。
如:PCl3 +3H2O=H3PO3 +3HCl PCl5 +4H2O=H3PO4 +5HClBCl3 +3H2O=H3BO3+ 3HCl SOCl2 +H2O=SO2↑ +2HClCOCl2+H2O=CO2↑ +2HCl例1（1）有些烟幕弹产生烟幕的原理是应用了水解反应。
水解反应是一类广泛存在的反应，如PCl3、SiCl4易水解，PCl3的水解反应为PCl3+4H2O H 3PO4+5HCl。
现代海战中，常常通过喷放SiCl4和液氨产生大量烟幕，所涉及反应的化学方程式是。
答案：SiCl4＋2H2O＝SiO2＋4HCl或SiCl4＋3H2O＝H2SiO3＋4HCl；NH3＋HCl＝NH4Cl（2）在极性分子NCl3(遇水强烈水解)中，N原子的化合价为－3价，Cl原子的化合价为＋1价，请推测NCl3水解的主要产物是________________(填化学式)。
【答案】HClO、NH3例2氯胺是由氯气遇到氨气反应生成的一类化合物，是常用的饮用水二级消毒剂，主要包括一氯胺（NH2Cl）、二氯胺（NHCl2）和三氯胺（NC13) 。
氯胺消毒时首先发生水解，生成具有强烈杀菌作用的次氯酸。
NH2Cl水解的离子方程式为____________。
答案：NH2Cl+2H2O NH3·H2O+HClO(或NH2Cl+H2O NH3+HClO，水解方程式中“”写成“＝”不扣分) ；2、卤素互化物卤素互化物水解生成次卤酸和氢卤酸。
高中化学必须知道的7种有机化学反应类型,速记!
有机化学中我们经常见到的反应类型很多，今天小编给大家详细总计一些常见的反应类型，帮助同学们汇总记忆！必须知道的有机化学反应类型取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应一、取代反应1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2．能发生取代反应的有：烷烃（卤代）、苯环(卤代、硝化)、醇羟基（－OH）（与卤化氢、成醚、酯化）、卤原子（－X）（水解）、羧基（－COOH）（酯化）、酯基（－COO－）（水解）、肽键（－CONH－）（水解）等。
二、加成反应1．能发生加成反应的有：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应，还会有卤化氢生成）。
说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．二烯烃有两种不同的加成形式（1,2-加成、1,4-加成）。
4．不对称烯烃加成时，要符合氢多加氢的原则为主要产物。
5．双键、三键只有和溴水中的溴加成时没有反应条件。
6．加成比例：烯烃1:1、炔烃和二烯烃1:2三、消去反应11．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。
如：实验室制乙烯。
2．能发生消去反应的物质：醇（反应条件为浓硫酸加热，乙烯的反应条件为浓硫酸170℃）、卤代烃（强碱水溶液加热）。
3．反应机理：消去官能团和邻碳氢。
4．有多种邻碳氢时产物有多种，要符合氢少去氢的原则为主要产物。
四、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。
聚合反应包括加聚和缩聚反应。
1．加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
能发生加聚反应的官能团是：碳碳双键、碳碳三键、甲醛。
聚反应的实质是：加成反应。
高中化学有机化合物中引入羟基二十八法
有机化合物中引入羟基二十八法侯建国在有机物中如何引入羟基是有机物合成和制备的重要内容，也是各类考试考查的热点。
中学有机化学中引入羟基主要涉及：醇羟基、酚羟基和羧羟基三种类型，现将中学常见和常用的引入羟基二十八种方法分类归纳如下：一、醇羟基的引入十二法1．烯烃水合法R—CH=CH2 + HOHR CH3例如：CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH2．卤代烃水解R—CH2X + H2O R—CH2OH + HX例如：CH3CH2Br + H2OCH3CH2OH + HBr2O—CH2R—CHO + H2R—CH2OH例如：CH3—CHO + H2CH3—CH2OH4．酮类加氢还原R‘+ H2R‘例如：CH33+ H2CH3—35．酯类水解RCOOR‘+ H2O RCOOH + R‘OH例如：CH3COOC2H5 + H2OCH3COOH + C2H5OH6．环氧乙烷水解，生成乙二醇2+ H2—CH2Cl + 2H2OCH2—CH—CH2催化剂加热、加压催化剂加热、加压NaOHNaOH催化剂△催化剂△催化剂△催化剂△无机酸△浓硫酸酸△Na2CO3100∽150℃1 / 428.甲烷在一定条件下氧化,生成甲醇 2CH 4+O 2CH 3OH9.醇钠水解R —ONa + H 2O R —OH + NaOH 例如：CH 3CH 2—ONa + H 2OCH 3CH 2—OH + NaOH10.酯与氨反应,生成醇RCOOR ‘ + H —NH 2 RCO —NH 2 + R ‘OH 例如：CH 3COOC 2H 5 + H —NH 2CH 3CO —NH 2 + C 2H 5OH11.酯与醇反应,生成醇例如：12.甲醛在浓碱存在下发生歧化反应,生成甲醇 二、酚羟基引入四法1．芳香族卤代烃水解2．酚钠盐与酸反应3．苯甲醚与氢碘酸反应4．乙酸苯酚酯水解三、羧羟基引入十二法1．丁烷氧化 2．烯烃氧化催化剂 200℃,10MPa 催化剂 加热、加压 催化剂 加热、加压 酸或醇钠C 2H 5COOCH 3 + C 2H 5OH C 2H 5COOC 2H 5 + CH 3OH3 / 4例如：3．烷基苯氧化例如：4．醇氧化，生成羧酸5例如：6．醛氧化，生成羧酸7．烯烃羰基化反应，生成羧酸8．羧酸盐与强酸反应RCOONa + HClRCOOH + NaCl例如：CH 3CH 2COONa + HCl CH 3CH 2COOH + NaClRCOCl + H 2O RCOOH + HCl 例如：CH 3COCl + H 2O CH 3COOH + HCl11．酰氨水解，生成羧酸R —CO —NH 2 + H 2O R —COOH + NH 3↑例如：CH 3CO —NH 2 + H 2O CH 3COOH + NH 3↑ 12．羧酸酐水解，生成羧酸〔RCO 〕2O + H 2O 2RCOOH催化剂 △ 催化剂 △ △△例如：〔CH3CO〕2O + H2O 2CH3COOH4 / 4。
水解酯化等反应类型
VS
详细描述
酰胺化反应通常在酸或碱的催化下进行， 涉及氨或胺与羧酸或酸酐之间的缩合反应 ，生成酰胺类化合物。这种反应在有机合 成中具有广泛应用，可用于制备多种有解酯化等反应类型的总结
• 反应机理：水解酯化等反应类型通常涉及分子间的化学键断裂和形成，其反应 机理包括亲核和亲电反应。
在生物体中，多糖在酶的作用下水解生成单糖，供细胞代谢和能量 需求。
03
酯化反应
定义与分类
酯化反应
有机酸和醇在催化剂的作用下，脱去水分子，生 成酯和水的反应。根据反应条件的不同，酯化反 应可以分为酸性酯化、碱性酯化和酶催化酯化等 。
碱性酯化
在碱性条件下进行，常用的催化剂有醇钠、醇钾 等强碱，反应温度较高，副产物较多，产率较低 。
碱催化酯化
醇和碱首先形成醇负离子 或碱正离子，然后两者结 合形成酯和水。
酶催化酯化
酶作为催化剂，通过降低 反应活化能来加速酯化反 应的进行，选择性较高。
酯化反应的应用实例
香料制备
酯类化合物具有芳香气味，可以 用于香料和香精的制备。例如，
乙酸乙酯、丁酸乙酯等。
药物合成
许多药物分子中含有酯基结构， 可以通过酯化反应进行合成。例 如，阿司匹林（乙酰水杨酸）的
酸性酯化
在酸性条件下进行，常用的催化剂有硫酸、盐酸 等强酸，反应温度较低，副产物较少，产率高。
酶催化酯化
利用酶作为催化剂进行酯化反应，具有条件温和 、选择性高、副产物少等优点，但成本较高。
酯化反应机理
01
02
03
酸催化酯化
醇和酸首先形成醇正离子 或酸正离子，然后两者结 合形成酯和水，同时释放 出氢离子。
应用领域
水解酯化反应在药物合成、天然产物提取、塑料和纤维生产等领域有广泛应用。例如，在药物合成中 ，水解酯化反应可用于合成具有生物活性的化合物；在天然产物提取中，水解酯化反应可用于分离和 纯化具有重要价值的酯类化合物。
高中有机化学发生水解反应
典型类型：高中有机化学发生水解反应1、卤化物的水解；通常用氢氧化钠水溶液作水解剂，反应通式如下：R—X+H2O-─→R—OH+HXAr—X+2H2O─→Ar—OH+HX+H2O 式中R、Ar、X分别表示烷基、芳基、卤素。
2、脂链上的卤素一般比较活泼，可在较温和的条件下水解，如从氯苄制苯甲醇；芳环上的卤素被邻位或对位硝基活化时，水解较易进行，如从对硝基氯苯制对硝基酚钠。
3、酯的水解；油脂在酸或碱催化条件下可以水解.①酸性条件下的水解；在酸性条件下水解为甘油（丙三醇）高级脂酸.C17H35COO-CH2CH2-OHC17H35COO-CH+3H2O====CH-OH+3C 17H35COOHC17H35COO-CH2CH2-OH②碱性条件下的水解；在碱性条件下水解为甘油高级脂肪酸盐.C17H35COO-CH2CH2OHC17H35COO-CH+3NaOH====CH2OH+3C 17H35COONaC17H35COO-CH2CH2OH两种水解都会产生甘油.4、油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应.工业上就是利用油脂的皂化反应制取肥皂.低碳烯烃与浓硫酸作用所得烷基硫酸酯，经加酸水解可得低碳醇。
5、淀粉/纤维素水解(C6H10O5)n(淀粉/纤维素)+nH2O→nC6H12O6(葡萄糖)GAGGAGAGGAFFFFAFAF6、蔗糖水解C12H22O11(蔗糖)+H2O→C6H12O6(果糖)+C6H12O6(葡萄糖)7、麦芽糖水解C12H22O11(麦芽糖)+H2O→2C6H12O6(葡萄糖)8、芳磺酸盐的水解通常不易进行，须先经碱熔，即以熔融的氢氧化钠在高温下与芳磺酸钠作用生成酚钠，后者可通过加酸水解生成酚。
如萘－2－磺酸钠在300～340℃常压碱熔后水解而得2－萘酚。
某些芳磺酸盐还需用氢氧化钠和氢氧化钾的混合碱作为碱熔的反应剂。
芳磺酸盐较活泼时可用氢氧化钠水溶液在较低温度下进行碱熔。
9、胺的水解脂胺和芳胺一般不易水解。
有机化学反应条件
一、反应条件汇总
1、浓H2SO4加热：醇脱水成烯或醚；酯化；苯硝化（水浴）
2、稀H2SO4加热：酯的水解；二糖及多糖水解
3、NaOH水溶液：卤代烃水解；酯的彻底水解
4 、NaOH醇溶液加热：卤代烃消去
5、Cu或Ag催化加热，醇去氢氧化，生成醛或酮
6、光照下，与X2，烷烃取代
7、Fe或FeX3催化，与X2反应，苯环上H被取代
8、无需条件的反应：烯烃炔烃与溴水加成；苯酚与NaOH、Na2CO3、溴
水、FeCl3 醇与Na 醋酸与NaOH、NaHCO3
9、其他需标注催化剂加热条件的：与H2、HX、H2O的加成；苯环与X2加成；加聚反应
二、有机合成
1原则：原料廉价易得，步骤简洁，条件温和能耗低，副产品少
2注意：从原料到中间产物最后到目的产物的合理连贯。
某些官能团在过程中需保护，最后再还原出来。
如酚羟基。
3官能团引入：—OH 烯烃加水醛酮加氢卤代烃水解酯的水解—X 烷烃芳香烃取代烯烃炔烃与X2 及HX加成醇与HX取代碳碳双键醇及卤代烃消去
4官能团转化CH3CH2OH →CH3CHO →CH3COOH
CH3CH2OH →CH2=CH2 →CH2BrCH2Br→CH2OHCH2OH→乙二醛→乙二酸。
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有机推断与合成
由丙烯制聚丙烯酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注 明反应条件）。 提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流 程图表示方法示例如下：
江苏省普通高中学业水平测试
（选修科目）说明
了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及 其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质。认识不同类型化 合物之间的转化关系，能设计合理路线合成 简单有机化合物。
(Ⅰ ) (Ⅱ ) (Ⅲ )
H
OH H
R-CH2-CH=O + R-CH-CHO →R-CH2-CH-C-CHO →RCH2CH=C-CHO R
R
16
CH3CH2CH2Br
溶液 CH 3 CH CH 3 稀 NaOH CH 3 C | Br
CH3CH2CH2Br
NaOH醇溶液
5
有机合成的原则：
原料丰富、价格低廉
条件合适、操作方便 原理正确、步骤简单 产物纯净、污染物少
6
有机合成的任务：
官能团的转化
分子骨架的构建
引入官能团 羟基（-OH）
有关反应类型 烯烃与水加成、醛（酮）还原、卤代 烃水解、酯的水解、葡萄糖发酵。
卤素原子（－X） 烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加 成、醇与HX取代 碳碳双键（C=C） 某些醇或卤代烃的消去、炔烃加成。 醛基（-CHO） 羧基（-COOH） 酯基（-COO-） 某些醇(－CH2OH)氧化、烯氧化、糖 类水解 醛氧化、酯酸性水解、羧酸盐酸化、 苯的某些同系物被强氧化剂氧化 酯化反应
②不饱和基团之间加成成环。
＋
开环：
①酯基、肽键的水解。 ②不饱和碳碳键氧化断裂。
15
例3：以乙醇为初始物可制得1,2-丁二醇。 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式 中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打 开，分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。 (Ⅲ)是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成 不饱和醛(烯醛)：
3
第一单元
有机化合物的合成
甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分 子单体，其旧法合成的反应是：
(CH3)2C=O+HCN→(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
20世纪90年代新法的反应是： Pd CH3C≡CH +CO+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3 旧法相比较，新法的优点有哪些？
产品 中间产物Ⅰ 中间产物Ⅱ ‥ ‥ ‥ 原料
综合分析法：即采用顺逆向思维方法相结合，从两端 推中间或中间推向两端。
20
（2009年江苏卷）19、多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压 的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（5）请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯。 提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ； ②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：
①不饱和化合物间的加成、加聚反应。
②有机物分子间的缩合、缩聚反应。
③酸与醇的酯化反应。
④有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应
物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。
变短：
①烃的裂化、裂解反应。 ②烯烃及苯的同系物的氧化反应。 ③酯、蛋白质、多糖的水解反应。
14
成环：
①官能团之间脱去小分子成环。
△
HBr CH 3 CH CH 3 CH3CH CH2 | Br
17
例4： 6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重 要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－ 羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明 反应条件）。
18
参考答案：
19
有机合成的设计思路：
8
炔烃
加成 加 成 加成 加成 加成 取代 取代 水解 水酯化 解 消 去
芳香烃
取 代
烷烃
取 代
烯烃
加 成 氧化 氧化 还原 氧化
卤代烃
取 代
醇
醛
酯
酚
羧酸
9
例1: 已知卤代烃和苯可发生如下反应: + R－Cl AlCl3 R + HCl 又知－Br、－Cl为邻对位定位基，－NO2、
－COOH为间位定位基。
顺合成分析法：即正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机 物。其思维程序是：
原料 中间产物Ⅰ 中间产物Ⅱ ‥ ‥ ‥ 产品
逆合成分析法：即采用逆向思维方法，从产品入手， 逆推出合成该物质的前一步反应的物质，若该物质不是 原料，再进一步逆推出此中间产物又是如何从另一有机 物经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。
21
参考答案：
22
识别原料、生成物的类别，含何官能团， 它与何知识信息有关； 据信息及反应规律，寻求官能团的引入、 转换及保护方法； 正逆推，综合比较选择最佳方案。
23
COOH
试以
为原：请用
OH
合成
COOC2H5
OH
11
例2：已知 OH + CH3Br
NaHCO3 H+
OCH3
+ HBr
请用
CH3
合成
COOC2H5
OH
OH
12
对原料与产物的官能团进行对比；
确定反应中引入官能团的先后顺序； 易反应的基团应用保护基给予保护。
增长：